天津大学有机化学期末考试试卷2及答案

（考试时间：2005年6月22日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）
(7)N,N-二甲基甲酰胺(8)对甲苯磺酸
（9）邻苯二甲酸酐（10）2-甲基呋喃
（二）基本概念题（本大题5小题,共9分）
（1）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题1分）
（2）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题2分）
（3）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2分）
（4）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题2分）
重氮组分：偶合组分：
（5）完成以下转变宜采用Grignard合成法还是用腈水解法？为什么？
（本小题2分）
（三）理化性质比较题（本大题3小题，共6分）
（1）（本小题2分）
比较下列化合物沸点高低：（）>（）>（）
（A）丙醛(B)1-丙醇（C）乙酸
（2）（本小题2分）
比较下列化合物碱性强弱：（）>（）>（）
（3）（本小题2分）
比较下列化合物酸性强弱：（）>（）>（）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题2小题，共6分）
（1）（本小题3分）
用化学方法鉴别下列化合物：
（A）环乙烯（B）环己酮（C）环己醇
（2）（本小题3分）
试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法：
（五）完成下列各反应式（本大题18小题，共29分）（1）（本小题1分）
（2）（本小题1分）
（3）（本小题1分）
（4）（本小题2分）
（5）（本小题1分）
（6）（本小题1分）
（7）（本小题2分）
（8）（本小题1分）
（9）（本小题2分）
（10）（本小题2分）
（11）（本小题1分）
（12）（本小题2分）
（13）（本小题3分）
（14）（本小题2分）
（15）（本小题3分）
（16）（本小题1分）
（17）（本小题1分）
（18）（本小题2分）
（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）
（1）（本小题5分）
有化学式为C3H6O的化合物（A）、（B）,（A）的核磁共振谱只有一组峰，（B）的核磁共振谱有三组峰。

（A）、（B）都能与HCN反应。

（A）与HCN反应，然后在酸性条件下水解得（D），（D）无光学活性，（D）的核磁共振谱有三组峰。

（B）与HCN反应，然后在酸性条件下水解得（E），（E）是一外消旋体。

写出（A）、（B）、（D）、（E）的结构式。

（2）（本小题5分）
化合物（B）、（C）分子式均为C4H6O4，它们均可溶于NaOH溶液，与碳酸钠作用放出CO2。

（B）加热失水成酸酐（C4H4O3），（C）加热放出CO2生成三个碳的酸。

请写出（B）（C）的可能构造式。

（七）有机合成题（本大题6小题，共30分）
（1）（本小题5分）
由甲苯合成间溴甲苯（其它试剂任选）：
（2）（本小题5分）
由甲苯及必要的原料和试剂合成
（3）（本小题5分）
用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）合成：
（4）（本小题5分）
以1-丙醇为原料（其他试剂任选）合成：
（5）（本小题5分）
完成下列转变（其他必需的无机与有机试剂任选）
（6）（本小题5分）
环丁基甲胺用亚硝酸处理，可能得到哪些主要产物，并解释。

《有机化学》（A卷共10页）
（考试时间：2005年6月22日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）（1）苯胺（2）苄基氯
（3）2-氧代环己基甲醛（4）苯丙氨酸
（5）（6）
(7)(8)
（9）（10）
（二）基本概念题（本大题5小题,共9分）
（1）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（C）（本小题1分）
（2）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（C）（本小题2分）
（3）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2分）（A）（B）
（4）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题2分）
重氮组分：偶合组分：
（5）完成以下转变宜采用Grignard合成法还是用腈水解法？为什么？
宜采用腈水解法。

如采用Grignard合成法则羟基会参与反应。

（三）理化性质比较题（本大题3小题，共6分）
（1）比较下列化合物沸点高低：（C）>（B）>（A）
（2）比较下列化合物碱性强弱：（A）>（B）>（C）
（3）比较下列化合物酸性强弱：（C）>（B）>（A）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题2小题，共6分）
（1）
出现沉淀
2,4-二硝基苯肼环己酮
A、B、C
褪色环乙烯
无现象环乙烯溴水
环己醇
环己醇
（2）
环己基甲酸钠、苯酚钠（溶解）
NaOH溶液
环己基甲酸、三丁胺和苯酚
三丁胺（分离）
CO2苯酚（析出后分离）
环己基甲酸钠、苯酚钠溶液
环己基甲酸钠盐酸环己基甲酸
（五）完成下列各反应式（本大题18小题，共29分）（1）（本小题1分）
（2）（本小题1分）
（3）（本小题1分）
（4）（本小题2分）
（5）（本小题1分）
（6）（本小题1分）
（7）（本小题2分）
（8）（本小题1分）
（9）（本小题2分）
（10）（本小题2分）
（11）（本小题1分）
（12）（本小题2分）
（13）（本小题3分）
（14）（本小题2分）
（15）（本小题3分）
（16）（本小题1分）
（17）（本小题1分）
（18）（本小题2分）
（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）（1）
（2）
（七）有机合成题（本大题5小题，共30分）（1）
（3）
（4）。