有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
10醛酮合成1参考答案
封考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名1.如何实现下列转变?（1.0分） 2.如何实现下列转变?（1.0分） 3.如何实现下列转变?苯（1.0分） 4.如何实现下列转变? 苯甲醛（1.0分）封班级 学 号 姓 名（1.0分）6.如何实现下列转变?环己酮（1.0分）（1.0分） 【参考答案】8.如何实现下列转变?（1.0分）封考 试时 间总主考班级 学 号 姓 名9.如何实现下列转变? β-氯代丙醛（1.0分） 10.如何实现下列转变?苯（1.0分） 11.如何实现下列转变? 环己酮环戊酮（1.0分） 12.如何实现下列转变?（1.0分） 13.如何实现下列转变?（1.0分）班级 学 号 姓 名14.如何实现下列转变? 苯甲醛 PhCOCOph（1.0分） 15.如何实现下列转变? 乙炔丁二酮（1.0分）16.如何实现下列转变?（1.0分） 17.如何实现下列转变? 环己醇1—环戊烯基甲醛（1.0分） 18.如何实现下列转变? 环己酮1,6-己二醛（1.0分）线教研室 主 任 教务处 验收人班级 学 号 姓 名19.如何实现下列转变?（1.0分） 20.如何实现下列转变?1-丁醇 2-丁酮（1.0分） 21.如何实现下列转变? 苯 PhCH 2CH 2CHO （1.0分）22.如何完成下列转变?（1.0分）封考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名（1.0分） 【参考答案】(1)(2)(3)24.如何完成下列转变? 甲醇和4C 以下的醇二(第三丁基)酮（1.0分） 25.用不超过二个碳的有机化合物合成【参考答案】26.由苯甲醛与氯代环戊烷合成（1.0分） (2)格氏试剂与苯甲醛加成,水解得醇,(3)醇脱水成,封班级 学 号 姓 名（1.0分） 28.由五个碳及五个碳以下有机物为原料合成:（1.0分）29.如何实现以下转变:线教研室主 任教务处验收人班级 学 号 姓 名32.如何完成下列转变?（1.0分）33.如何完成下列转变?（1.0分） 34.如何完成下列转变?（1.0分）35.如何实现下列转变? 苯（1.0分）封班级 学 号 姓 名乙酰乙酸乙酯和4C 以下的有机物 由乙酰乙酸乙酯和3-丁烯-2-酮: (1),Michael 加成(2)(3)(4)稀,分子内羟醛缩合(5),得(6)HCHO,得37.如何完成下列转变?己二酸,乙醇2-乙基环戊酮（1.0分） 38.如何完成下列转变?（1.0分） 39.如何完成下列转变?乙酰乙酸乙酯（1.0分）班级 学 号 姓 名40.如何完成下列转变?丙酮,丙二酸二乙酯（1.0分） 41.如何完成下列转变? 丙酮,乙酰乙酸乙酯2,5-己二酮（1.0分）邻二甲苯（1.0分）43.如何完成下列转变? 乙醇,环己酮 2-乙基环戊酮（1.0分） 44.如何实现下列转变? 苯,乙酐（1.0分）密班级 学 号 姓 名45.如何实现下列转变?苯,乙醛（1.0分） 46.如何实现下列转变?甲苯,乙醇（1.0分） 甲苯和（1.0分） 48.试对下列化合物进行合成子分析:（1.0分）密线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名49.用两个碳的化合物合成（1.0分） (1)乙基格氏试剂与乙醛加成,水解得醇(2)醇与HCl 作用得(4)与加成,水解 50.如何实现下述转变51.如何实现下述转变（1.0分） (3)/AlCl 3 (A)(4)(B)封班级 学 号 姓 名52.由环己酮合成化合物（1.0分）【参考答案】(1)环己酮与反应生成烯胺53.由苯合成3—羟基苯甲醛（1.0分） (2)苯甲醛经缩醛保护后硝化,还原得(II)（1.0分）（1.0分）考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名56.以环己酮,苯为原料合成化合物（1.0分） (6)水解。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
有机化学(北大版)第10章习题解答
HCN
CH3
OH CH3OH C CN H2SO4 CH3
CH2=CCOOCH3 CH3
（5）
2CH3CHO
10%NaOH
CH3CH=CHCHO O CHCH2CH2CH3 O
CH2OH CH2OH 干HCl H3O+
O CHCH=CHCH3 O
H2 Pd
CH3CH2CH2CHO
（6）
CH3CH2CHO
第 10 章 习题解答
1． 命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCHO
(4) CH3O
(2) H3C
CHO (5) O
CHO
O CH3
(3) (CH3) 2CHCOCH(CH3)2
(6) O C
O ( 7) CH3CH2 C CH=CH2
答：（1） 2-甲基丙醛 （4）对甲氧基苯甲醛 （7）1-戊烯-3-酮
答：
缩酮
半缩酮
半缩醛
半缩醛
10．某化合物分子式为 C5H12O(A)，氧化后得分子式为 C5H10O 的化合物(B)。B 能和 2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化 得到丙酮和乙酸。试推出 A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
C H 3 C H C H (C H 3 ) 2 OH A [O ] C H 3 C O C H (C H 3 ) 2 B
答：
11．某化合物 C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分 子丙酮及另一化合物（B）。B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构 是 HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。
答：A B
有机化学第二版第十章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4？⑵OH-？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
有机化学：第十章 醛 酮(1)
(2) O
O
C OC2H5
H+
O
HOCH2CH2OH
O
O C OC2H5
LiAlH4 (C2H5)2O
O
O
CH2OH H+, H2O
O
CH2OH + HOCH2CH2OH
上海交通大学化学化工学院
(3) 维尼纶：聚乙烯醇含有多个亲水基团，为了提高其耐水性能，可用 甲醛使其部分缩醛化，得到性能优良的合成纤维——维尼纶。
(Ph)3P
- R1 C
R2
上海交通大学化学化工学院
G.Wittg于1953年开始系统研究了它与醛酮的反应，并应用在合 成上。建立了独特的结构和合成方法。
R1 C O + Ph3P C
R2
Ph3P + C
O- C
(Ph)3PO +
R1 CC
R2
缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸不稳定。
上海交通大学化学化工学院
应用：保护羰基。
(1) CH2 CHCHO
CH2 CH CHO OH OH
2C2H5OH
CH2 CHCH
OC2H5
[O]
OC2H5 H2O
H+, H2O
CH2 CH OH OH
OC2H5 OC2H5
SJTU
第十章 醛 酮
上海交通大学化学化工学院
（一）结构和命名:
1. 结构：
通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。
官能团：
O
O
C H 醛基
C
羰基
碳原子采用sp2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的p轨道 在侧面重叠生成π键 ，氧原子上还有 两对未共用电子。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4？⑵OH-？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
C CC 6H 5C 6H 5OO NaOH 2CH 3ONa 3CCOONaOH2H+OH23OH2试用反应机理说明重排过程。
（4）:O +ClCH 2COOEt(CH 3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH由合成（3）由合成CH 33O(CH 3)3CCH 2COOH11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。
将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。
B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。
B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。
A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A ～D 可能的结构。
12.化合物A （C 6H 14O ），1HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。
请推断A 、B 、C 的结构。
13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱数据如下：δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰） 试推测A 的结构。
答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-己烯醛；（4）（R ）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH 3)2CHCHO(1)(2)(3)CH 2=C=OH 2COO(4)CHO ph H H(5)COCH 3CH 3Cl H(6)(7)CCH 3OOClCl(8)(9)(10)NNH C ONH 2O OO CH 3CH 3CH 3CH=NHNNO 2NO 23.CHOCH 3CHOCH 3CH 3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH 2CHOCOCH 3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH 3(1)(2)(3)(4)OHCH 3OHCH 3N-NH 2CH 3N-NH 2(5)(6)(7)CH 3N-OHN-H OCH 3CH 3OH C 2H 5CH 3(8)(9)(10)CH 3CH 3OH CNOOO O CH 35.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥③﹥② (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥①6.⑴CCH 3CH 2CH 3CNC CH 3CH 2CH 3COOH ，，Br 2MgBr，HC CH 3⑷⑸NaO CCHOH CCH，C 6H 5⑹CH 3N OH，CH 36H 5O贝克曼重排维蒂希反应克莱森-施密特缩合 曼尼希反应 安息香缩合 达尔森反应α，β不饱和酮的1，4加成（类迈克尔反应） 加特曼-科赫反应，坎尼扎罗反应 烯胺加成反应，烯胺水解，拜叶耳-维利格氧化（重排），⒅CH 3-C-CH 2CH 2Br O CH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OHO ，柏琴反应 福瑞斯重排7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8） 能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6） 能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8）能够与Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8） 8.（1）:CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2CH 2OHTollens 试剂(+)(- )Ag (- )(- )(+)(+)(- )CHI3CHI3Lucas 试剂(- )浑浊（2）:A.B.C.D.(+)Ag (- )(- )(+)(+)(- )(+)32+(- )砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens 试剂2(+)(- )CHI 3E.F.(+)(+)(- )(- )(- )Ag AgFehling 试剂Cu 2O(红色)(+)(- )(- )(+)(+)(- )(+)(- )I 2/NaOHCHI3（4）:A.B.C.D.Tollens 试剂Lucas 试剂(- )(+)浑浊FeCl 3溶液(+)(- )(- )(- )紫色(+)(- )(- )Ag9.（1）2CH 2CH 2-CH-C-HO OCH 3OH-22-CHOOCH 3C-H（2）ORRH +OH +RR R R OH R ROHOHRRR 迁移- H+OHR RC C 6H 5OCCC 6H 5OC 6H 5OH （3）二芳羟基乙酸重排CO -C 6H 5C 6H5C OOHC OH C 6H 56H 5C OO -C C 6H 5O CCC 6H 5OC 6H 5OCH 3 C C C 6H 5O -OCH 3C 6H 5O 3C C C 6H 5OH OCH 3C 6H 5O（4）ClCHCOOEt33H10.CH 3COCl 3CH 3MgBr3OC-CH 3OMgBrCH 3（1）（2）CH 2=CHCH 2OHCrO 3-吡啶CH 2=CHCH 2OH OH OCOCH 2=CH HCH-CH-CHO 4OC OCH 2-CH H H +（3）CH 33OBa(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3O(CH 3)2CuLi 3-C-CH 23CH 3CH 3OI 2/NaOHC-CH 2-C-ONaCH 3CH 3CH 3OH+C-CH 2-C-OH 3CH 3CH 3O11.ACH 3CH 2-C OCH 3OCH 3CH 3或CH 2CH 3COCH 3OCH 33BCH 3CH 2-C CH 3或CH 2CH 3C CH 3CCH 3CH 2-C OHOC OH 或CH 2CH 3DCH 2CH 2CH 3CH 2-CH 3CH 3或CH 2CH 312.AB C(CH 3)3CCHCH 3OH(CH 3)3CCH=CH 2CH 3-C CH 313.. .专业WORD.。