曾昭琼第四版有机化学下册习题答案
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答
第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。
3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4、由CH2合成CH2CN。
解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(烷 烃)【圣才出品】
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第 2 章 烷 烃
1．用系统命名法命名下列化合物： CH2CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
（1） C H 3
CH3
(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
（2）
CH(CH3)2
（3） C H 3C H ( C H 2C H 3) C H 2C ( C H 3) 2C H ( C H 2C H 3) C H 3
11．写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答：乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程如下：
Cl2→2Cl· CH3CH3＋Cl·→CH3CH2·＋HCl CH3CH2·＋Cl2→CH3CH2Cl＋·Cl
CH3CH2·＋·Cl→CH3CH2Cl
12．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H3 H
C H3
C H3 H
H C H3
8．试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：四个烷烃沸点高低排序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷，因为烷烃的
沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃沸点随着支链的增加而下降。
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（2）两者相同，均为己烷的台锯架式，若把其中一个翻转过来，便可重叠。
5．用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C—C 和 C—H 键的形式。 答：丙烷分子中 C—C 键是两个 C 以 SP3 杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成 的 δ 化学键。
②
；简式：CH3CH(C2H5)2
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案教学提纲
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（ 4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解： C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0, 故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A 可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1．说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
•酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；•油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
•皂化值：工业上把1g油脂完全皂化所需要的KOH的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
•干性油：干结成膜快；•碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
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第13章 羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH 的质量（以mg 为单位）。
干性油：是指在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量（以克为单位）。
非离子型洗涤剂：是指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂（此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用）。
2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答：各化合物的合成路线如下（1）（2）（3）或先醇解后胺解也可。
3．用简单的反应来区别下列各组化合物：（1） and CH3CH2COCl；（2）丙酸乙酯与丙酰胺；（3）CH3COOC2H5and CH3OCH2COOH；（4）CH3COONH4 and CH3CONH2；（5）(CH3CO)2O and CH3COOC2H5答：（1）与水几乎不反应，而CH3CH2COCl因水解而冒烟。
（2）丙酸乙酯和丙酰胺分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
（3）甲氧基乙酸和乙酸乙酯分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
（4）乙酸铵和乙酰胺在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
（5）用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4．由合成。
答：合成路线如下5．由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
第4章 炔烃和二烯烃1．写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
答：C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式及系统命名为：（1），命名：1-己炔；（2），命名：4-甲基-1-戊炔；（3），命名：3-甲基-1-戊炔；（4），命名：3,3-二甲基-1-戊炔；（5），命名：2-己炔；（6），命名：4-甲基-2-戊炔；（7），命名：3-己炔。
2．命名下列化合物。
（1）(CH 3)3CC≡CCH 2C(CH 3)3（2）CH 3CH ＝CHCH(CH 3)C≡CCH 3（3）HC≡CC≡CCH＝CH 2（4）（5）答：（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔（3）1-己烯-3,5-二炔（4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3．写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）烯丙基乙炔（2）丙烯基乙炔（3）二叔丁基乙炔（4）异丙基仲丁基乙炔答：（1）烯丙基乙炔的构造式：CH2＝CHCH2C≡CH；键线式：；系统命名：1-戊烯-4-炔。
（2）丙烯基乙炔的构造式：CH3CH＝CHC≡CH；键线式：；系统命名：3-戊烯-1-炔。
（3）二叔丁基乙炔的构造式：(CH3)3CC≡CC(CH3)3；键线式：；系统命名：2,2,5,5-四甲基-2-己炔。
（4）异丙基仲丁基乙炔的构造式：(CH3)2CHC≡CCH(CH3)CH2CH3；键线式：；系统命名：2,5-二甲基-3-庚炔。
4．写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne（3）(2E,4E)-hexadiene（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne答：（1）构造式：；系统命名：2-甲基-5-乙基-3-庚烯。
（2）构造式：；系统命名：3,4-二甲基-4-己烯-1-炔。
（3）构造式：；系统命名：(2E,4E)-己二烯。
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这时 C3 上的 Br 和 C4 上的 H 均处于反位，在 KOH∕EtOH 作用下发生消除，都生成
即
而
由于 C3、C6 分别有一个 H 与邻近的 C2、C1 上的 Br 正好处于反向 a 键，因而容易发 生消除，生成 1,3-环己二烯。
8．4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势 （反：顺＝54:46）。另一方面，顺-4,5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4,5-二甲基环氧 化环己烯（反:顺＝87:13），试解释之。
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6．某烯烃
经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为（
）。
【答案】B
7．下列化合物在光照条件下发生溴代反应最快的是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】A
8．下列化合物与溴化氢进行亲电加成，最难发生反应的是（ ）。 A．1,3-丁二烯 B．2,3-二甲基-1,3-丁二烯 C．2-丁烯 D．1,1,1-三氟-2-丁烯 【答案】D
11．写出下列化合物的结构式。 （1）3-亚甲基环戊烯
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台
（2）4-烯丙基-3-丙烯基环己烯
（3）7,7-二甲基二环[2.2.1]-2，5-庚二烯
（4）（3S，5S）-3，5-二甲基环己烯
（5）（4S，2E）-4-氯-2-戊烯
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曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(含氮有机化合物)【圣才出品】
第14章 含氮有机化合物一、选择题1．下列胺中，碱性最大的是（）。
A．B．C．【答案】B2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。
A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成（）。
【答案】D4．不能与发生偶联反应的是（）。
A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N,N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物中碱性最弱的是（）。
A．甲胺B．胺C．吡啶D．苯胺【答案】D6．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。
【答案】A7．相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃，前者比后者沸点高的主要原因是（）。
A．正丙胺存在分子间氢键B．正丙胺的极性大C．三甲胺的结构接近球形D．正丙胺是直链化合物【答案】A8．下列化合物中碱性最强的是（）。
【答案】A二、填空题1．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
2．对于下列化合物碱性最强的是，最弱的是。
A．对氨基苯乙酮B．DMF C．吡啶D．苯胺E．三甲胺【答案】E；B3．下列化合物碱性由大到小的顺序是。
A．二甲苯胺B．苯胺C．对甲苯D．对溴苯胺【答案】C＞B＞A＞D4．。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。
三、简答题1．用简便的化学方法鉴别以下化合物：A．邻甲苯胺B．N-甲苯胺C．苯甲酸D．邻羟基苯甲酸答：方法一：方法二：2．用系统命名法命名化合物。
答：顺-4-甲基环己胺。
3．某化合物A，分子式为，其谱没有双重峰，它与反应，然后与湿的氧化银作用，接着加热生成中间体B，其分子式为，B进一步甲基化后与湿的氧化银作用，转变成氢氧化物，加热生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。
写出化合物A和B的结构。
答：A的结构：；B的结构：。
4．硝基是一个拉电子基团，还是推电子基团？它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点并解释原因。
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案15第四版-第十五章-含硫含磷化合物-习题解答
第十五章 含硫含磷化合物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P157-158)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1． 写出下列化合物的结构式：（1）硫酸二乙酯 （2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯 （4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺 （6）2，2’-二氯代乙硫醚ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl（7）二苯砜 （8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯 （10）苯基亚膦酰氯2．命名下列化物:（1）2－羟基乙硫醇 （2）巯基乙酸（3）对磺酸基苯甲酸 （4）对甲苯磺酸甲酯(5) HOCH 2SCH 2CH 3 (6)S +(CH 3)2 I -（5）羟甲基乙基硫醚 或 乙硫基甲醇 （6）碘化二甲基环己基锍（7）氯化四羟甲基（8）N－甲基－对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯或O,O－二乙基苯膦酸酯（10）甲基乙基亚膦酰氯3．用化学方法区别下列化合物:（1）C2H5SH与CH3SCH3（2）CH3CH2SO3H与CH3SO3CH3（3）HSCH2CH2SCH3与HOCH2CH2SCH3（4）CH3C6H4SO2Cl 与CH3C6H4COCl解：（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。
（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸甲酯。
（3）硫醇可溶于稀的氢氧化钠溶液中，而醇不溶。
（4）前者不易水解，后者更易水解，后者不潮湿的空气中会水解冒烟。
4. 试写出下列反应的主要产物：解：（1）(p-CH3-C6H4-O)3P=O（2）（3）（4）（5）5．完成下列转化：(7)6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：解：（1）（2）(3)。
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第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解：C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1． 说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；• 油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值：工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油：干结成膜快；• 碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
• 非离子型洗涤剂：这类洗涤剂在水中不离解，是中性化合物。
2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线：（答案）（1） 由氯丙烷合成丁酰胺；解： CH3CH2CH2Cl →CH3CH2CH2CN → CH3CH2CH2CONH2 （2） 由丁酰胺合成丙胺；解：CH3CH2CH2CONH2+NaOBr →CH3CH2CH2NH2（3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”Cl ClO Cl ClCH 3NH 2++ClOCONHCH 33． 用简单的反应来区别下列各组化合物：（答案） （1）CH3CHClCOOH 和CH3CH2COCl解：加水后再加入硝酸银，后者产生白色沉淀。
（2）丙酸乙酯和丙酰胺解：加NaOH 后加热，后者有氨气产生。
（3）CH3COOC2H5 和CH3OCH2COOH解：加饱和NaHCO3溶液，后者产生气泡。
（4）CH3COONH4和CH3CONH2解：加入NaOH 溶液，前者有氨气放出。
（5）(CH3CO)2O 和CH3COOC2H5解：加NaOH 水解后，后者能发生碘仿反应。
（答案）CH 2CH 2CNHCN+（答案）解：CH3COCH3 +CH3MgI→(CH3)3COH→(CH3)3CBr→(CH3)3CMgBr→(CH3)3CCOOH（答案）（答案）（答案）（答案）（答案）（答案）（答案）（答案）（答案）15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。
（答案）15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256）解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。
由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。
由题意知：B氧化得羧酸分子量应为256，故B的分子量为242，∴B为C16H33OH。
因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为256，故，C的结构为C15H31COOH。
综上所述：A的结构为：C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。
第十四章含氮有机化合物（答案）1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
（答案）2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（答案）解：（1）对甲基苯胺>苯胺>对硝基苯胺；因为氨基是一类基；硝基是二类基。
（2）甲胺>氨>乙酰胺；甲基为推电子基；乙酰基为吸电子基。
3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
解：沸点从高到低：正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷；正丙醇分子间能形成比较强的氢键。
4. 如何完成下列的转变：（答案）5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。
（答案）6. 完成下列反应：（答案）（1）(注：书中有误，改为)（2）（3）（4）(5).(6)7. 指出下列重排反应的产物：（答案）解：（1）。
（2）（3）（4）（5）（6）7. 从和某些无机试剂合成下列化合物。
（答案）（1）（3）（2）（4）解：（1）（2）（3）(4)8. 用化学反应式表示从丙烯，苯为主要原料，合成4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯。
（答案）解：12. 从甲苯或苯开始合成下列化合物：（答案）（1）N-甲基苯胺（2）邻硝基苯胺（3）间硝基苯甲酸（4）间溴甲苯（5）（6）解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）15. 某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。
B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。
写出A和B的结构式。
（答案）解：16. 化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物A的结构式。
（答案）解：（注：原图可能有误，①在δ值1.2处应为3H,②下边横坐标应为δ/ppm不是τ值）。
化合物A的结构式是第十五章含硫和含磷有机化合物（答案）1．写出下列化合物的结构式：（答案）（1）硫酸二乙酯（2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯（4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺（6）2，2’-二氯代乙硫醚（7）二苯砜（8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯（10）苯基亚膦酰氯2．命名下列化物:（答案）3．用化学方法区别下列化合物:(答案)4. 试写出下列反应的主要产物：（答案）5．完成下列转化：（答案）6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：（答案）第十六章元素有机化学（答案）第十七章周环反应（答案）第十八章杂环化合物（答案）1.命名下列化合物：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑（5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉（7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸（9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤2．为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。
解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。
3．为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。
解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。
4．吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
解：5．比较吡咯与吡啶两种杂环。
从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。
解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。
它们与苯的相对密度比较如下：6．写出斯克劳普合成喹啉的反应。
如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？解：Skramp法合成喹啉的反应：７. 写出下列反应的主要产物：.解：8．８. 解决下列问题：（1）区别吡啶和喹啉；（2）除去混在苯中的少量噻吩；（3）除去混在甲苯中的少量吡啶；（4）除去混在吡啶中的六氢吡啶。
解；（1）吡啶溶于水，喹啉不溶。
（2）噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。
（3）水溶解吡啶，甲苯不溶。
（4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。
９. 合成下列化合物：（1）由合成；（2）由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶；（3）由合成。
解：10. 杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？解：11. 用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化，得喹啉磺酸（A），把（A）与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物（B）。
（B）与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，（A）和（B）是什么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？12. α、β-吡啶二甲酸脱羧生成β-吡啶甲酸（烟酸）：13. 从定义、结构、性状和功用上简略描述生物碱。
解：生物碱：（1）定义：生物碱是一类存在于植物体内（偶亦在动物体发现）。
对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。
（2）结构：生物碱中大多数含有氮杂环而显碱性，但也有少量非杂环的生物碱，生物碱在植物体内常与有机酸（果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……），结合成盐而存在。
也有和无机酸（磷酸、硫酸，盐酸）结合的。
（3）生物碱的性状：生物碱一般是无色固体结晶，有色的很少，液体的也很少，有苦味，分子中有手性碳原子，具有旋光性，能溶于氯仿、乙醇、醚等有机溶剂中，多半不溶或难溶于水，能与无机酸或有机酸结合成盐，这种盐一般易溶于水。
生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂能发生沉淀。
生物碱与某些浓酸试剂（如：Mnadtlin, Frohcle, Marguis试剂），呈现各种颜色，用于对生物碱的检验。