第10章含氮化合物3学时优秀课件
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《含氮化合物》课件
硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。
《含氮化合物》PPT课件
放氮反应( 取代 )
偶联反应
重氮盐与酚或芳胺等化合物反应，由偶氮 基－N=N－将两个芳环连接起来，生成偶 氮化合物的反应称为偶联反应
偶联反应通常发生在羟基或氨基的对位 ， 当对位被其它取代基占据时，则发生在邻 位。
脂肪叔胺与HNO2作用生成不稳定易水解 的盐,若以强碱处理，则重新游离析出叔胺
芳环上的亲电取代反应 氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云 密度升高，所以芳胺易进行芳环上的亲电 取代反应。 利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。
氯磺化反应
芳香重氮盐的性质
放氮反应( 取代 ): 重氮基被其它基取代并 放出N2 留氮反应(偶联反应) : 产物分子中仍然保 留2个N
伯胺和仲胺可与 苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 反应 , 生成相应的磺酰胺。 叔胺不被磺酰化。
常利用此反应鉴别三类胺, 称为Hinsberg ( 兴斯堡) 试验法
酰化反应 伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作 用生成酰胺。
与亚硝酸的反应
胺与亚硝酸作用 ,伯仲叔胺各不同 , 脂胺 芳胺有差异。可用于鉴别。
亚硝酸不稳定，只能在反应过程中由亚硝 酸盐与盐酸或硫酸作用产生。
脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂 肪重氮盐。
芳香伯胺与HNO2在低温(一般<5 ℃) 及过 量强酸水溶液中反应生成 芳香重氮盐 ， 这个反应称为重氮化反应 。
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是 在氮上进行亚硝化，生成N亚硝基化合物 。
重点学习芳香族硝基化合物。
1.还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺 。 还原 剂 、 介质不同时 ， 还原产物不同。
2. 芳环上的亲电取代反应 －NO2是第二类定位基，使苯环钝化！所以，硝 基苯不能发生F-C反应！同理，所有间位定位基 都有如此性质 特点： ① 反应温度均高于苯；② 新引入基团上 硝基的间位。
氮及其化合物ppt课件
无论是单一气体 ( NO2 )，还是 NO、NO2、O2 中的两者或三者的混合气 体溶于水，若有气体剩余只能是 NO 或 O2 ，不可能是NO2。
二、一氧化氮和二氧化氮
4. 氮氧化物对环境的污染 (1)NOx在紫外线作用下与碳氢化合物发生 一系列光化学反应，产生光化学烟雾。 (2)NOx排入大气中后，与水反应生成HNO3 和HNO2，随雨雪降到地面形成酸雨。 (3)破坏臭氧层：NO2可使平流层中的臭氧减 少，导致地面紫外线辐射量增加。 (4)NO与血红蛋白结合使人中毒。
硝酸的酸性比磷酸强
化合价： -3、 0、 +2、 +3、 +4、 +5
一、氮气及氮的固定
1．氮气的物理性质
颜色 无色
气味 无味
状态 气体
液氮
密度 密度比空气稍小
水溶解 难溶
一、氮气及氮的固定
2．氮气的化学性质
化学式
N2
电子式
N
N
结构式
NN
共价三键、键能大，性质稳定，难与其他物质反应
N2 表现氧化性
课堂导入
“死亡谷”之谜 青藏高原上的那棱格勒峡谷，每当牧民和牲畜进入后，风和
日丽的晴天顷刻电闪雷鸣，狂风大作，人畜常遭雷击而倒毙。奇 怪的是这里牧草茂盛，水草肥美，被当地牧民称为“死亡谷”。
考察队测定后发现，这里的磁场强度非常高。这里的地层， 除了分布着大面积的三叠纪火山喷发的强磁性玄武岩外，还有大 大小小30多个磁铁矿脉及石英闪长岩体。正是这些岩体和磁铁矿 产生了强大的地磁异常带。夏季，它使因昆仑山的阻挡而沿山谷 东西分布的雷、雨、云中的电荷常常在此汇集，形成超强磁场。 一旦遇到异物，便会发生尖端放电即产生雷击现象，使人和畜瞬 间死亡。巨大的磁力还导致了指南针失灵，仪器不准。
二、一氧化氮和二氧化氮
4. 氮氧化物对环境的污染 (1)NOx在紫外线作用下与碳氢化合物发生 一系列光化学反应，产生光化学烟雾。 (2)NOx排入大气中后，与水反应生成HNO3 和HNO2，随雨雪降到地面形成酸雨。 (3)破坏臭氧层：NO2可使平流层中的臭氧减 少，导致地面紫外线辐射量增加。 (4)NO与血红蛋白结合使人中毒。
硝酸的酸性比磷酸强
化合价： -3、 0、 +2、 +3、 +4、 +5
一、氮气及氮的固定
1．氮气的物理性质
颜色 无色
气味 无味
状态 气体
液氮
密度 密度比空气稍小
水溶解 难溶
一、氮气及氮的固定
2．氮气的化学性质
化学式
N2
电子式
N
N
结构式
NN
共价三键、键能大，性质稳定，难与其他物质反应
N2 表现氧化性
课堂导入
“死亡谷”之谜 青藏高原上的那棱格勒峡谷，每当牧民和牲畜进入后，风和
日丽的晴天顷刻电闪雷鸣，狂风大作，人畜常遭雷击而倒毙。奇 怪的是这里牧草茂盛，水草肥美，被当地牧民称为“死亡谷”。
考察队测定后发现，这里的磁场强度非常高。这里的地层， 除了分布着大面积的三叠纪火山喷发的强磁性玄武岩外，还有大 大小小30多个磁铁矿脉及石英闪长岩体。正是这些岩体和磁铁矿 产生了强大的地磁异常带。夏季，它使因昆仑山的阻挡而沿山谷 东西分布的雷、雨、云中的电荷常常在此汇集，形成超强磁场。 一旦遇到异物，便会发生尖端放电即产生雷击现象，使人和畜瞬 间死亡。巨大的磁力还导致了指南针失灵，仪器不准。
10含氮化合物
产物复杂，无制备意义 用于伯胺的定量分析
- H+ CH3CH2CH CH2
(CH2)n
OH C
HNO2
CH2NH2
(CH2)n+1
CO
用于制备O5~rg9a元nic 环Ch酮em
ii. 仲胺
R2NH HNO2
R2N N O
Ph N H HONO Ph N NO
CH3
CH3
iii. 叔胺
R3N + HONO
(1) CH3
甲胺
SO2Cl CH3NH2 CH3
SO2NHCH3 HNO2
对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰胺
CH3
NaOH SO2NCH3
CH3
SO2ONa + CH2N2 +H2O
NO
对甲苯磺酸钠
O
O
(2) NH2 C NH2 + CH3NH2 HCl NaNO2 NH2 C N CH3
碳酰胺 尿素
甲胺盐酸盐
pKb
3—4.5 4.76 9—10
Organic Chem
a. 胺的碱性与酸性
在脂肪胺中： NH3< RNH2 ？ R2NH < R3N
Organic Chem
一些常见的胺的pKb值：
化合物 pKb(25℃)
NH3
4.75
CH3NH2 3.38
(CH3)2NH 3.27 (CH3)3N 4.21
MS:
(与溶剂的性质，溶液浓度，温度等影响氢键缔合的 因素有关，可用D2O交换判定）
R-NH2 M+ 小 Ar-NH2 M + 大
R' +.
RCN
R''
氮及其化合物(最新课件ppt)
不用KI淀粉试纸鉴别NO2与溴蒸气。
(3)因在常温常压下发生反应2NO2 N2O4，所以通 常“纯净”的NO2或N2O4并不纯．由于此可逆反应的发 生，通常实验测得NO2的相对分子质量大于它的实际 值。
2．氮的氧化物溶于水的计算 (1)方程式法 有关化学反应方程式 3NO2＋H2O===2HNO3＋NO① 4NO2＋O2＋2H2O＝4HNO3② 4NO＋3O2＋2H2O===4HNO3③ 2NO＋O2===2NO2④
3．氮的氧化物对大气的污染与防治 (1)
(2)
(3)
①无色
②无味
③不
④小
⑤N2＋O2
放电 =====
2NO
⑥N2＋3H2
高温高压 催化剂
2NH3
⑦N2＋3Mg
点燃 =====
Mg3N2
⑧
合成氨 ⑨自然固氮 ⑩无 ⑪红棕色 ⑫无 ⑬刺激性
⑭ 有 ⑮ 有 ⑯ 大 ⑰ 大 ⑱ 不 溶 ⑲ 2NO＋ O2===
一、氮气及氧化物
1．氮气
(1)物理性质
颜色 气味
溶解性
密度
①____ ②____ ③____溶于水 比空气④____
(2)化学性质
注意 (1)不能用向下排空气法收集N2， (2)N2化学性质不活泼，但N元素为活泼非金属元 素。
(3)氮的固定
2.氮的常见氧化物
思考1 如何鉴别NO2与溴蒸气？ 【提示】 由于NO2和Br2在性质上有不少相似性： ①均具有氧化性；②溶于水均有酸生成；③均可与碱反 应；④均为红棕色等。所以不能用淀粉－KI试纸、pH 试纸、NaOH溶液来鉴别，但二者性质又有差别，可以 用下列方法鉴别：①AgNO3溶液；②CCl4；③用水洗 法。
A．NO2：17mL；O2：13mL B．NO2：27mL；O2：3mL C．NO2：15mL；O2：15mL D．NO2：25mL；O2：5mL
有机化学 含氮化合物PPT课件
RX R2NH
RX R3N
R4N+X--
四、与亚硝酸反应
亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由 亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。
1、脂肪胺与HNO2的反应：
第32页/共96页
RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl 低温
RCH2CH2N2Cl 重氮盐
分解 RCH2CH2 + N2 + Cl
生成的碳正离子可以发生各种不同 的反应生成烯烃、醇和卤代烃。
R4NX 季铵盐
ArNR2
R4NOH 季铵碱
必须注意区分“胺”、“铵”、“氨”的用法。
二、命名
1、简单的胺： 烃基数目 + 烃基名称 + 胺。
CH3NH2 (CH3)2NH CH3NHC2H5 CH3
NH2
甲胺
二甲胺 甲乙胺
第16页/共96页
对甲苯胺
2、多元胺： 烃基名称 + 氨基数目 + 胺。
NH2CH2CH2NH2
对于取代芳胺，当苯环上是供电子基 团，碱性增加，反之，当苯环上是吸电子 基团，碱性减小。
第23页/共96页
NH2
NH2
NH2
NO2
CH3
H
a
b
c
CH3CH2NH2 d
由于胺是弱碱，其盐与强碱作用可以 析出胺，通过该性质可以分离、提纯胺类 化合物：
RN+H3X--
+ NaOH
RNH2
第24页/共96页
RN
H OH2 H OH2 H OH2
H OH2 R2 N H OH2
2、芳香族胺ArNH2的碱性
第22页/共96页
H
R3
氮及其重要的化合物PPT课件
5
思考：氮有哪些重要的氧化物？有什么重要的性质？ 氮的氧化物 (1)氮有多种价态的氧化物，如 __N_2_O__、__N_O___、__N_O__2 _、__N__2O_4___、 N__2N_O2_O3_、3_、_NN_2_2OO_5_5 等__，_；其N中O属2与于N酸2O性4能氧相化互物转的化是 __2_N_O__2 ___N_2O__4 ____(写方程式)。
实验·探究
氨与氯化氢的反应
NH3+HCl＝NH4Cl
HCl
NH4Cl
NH3
沾有浓盐酸的玻棒
沾有浓氨水的玻棒
现象：产生大量白烟
思考·交流
1.在反应中为什么会产生白烟？ 挥发出的氨气和氯化氢气体在空中反应生成氯化 铵固体小颗粒。
2.硫酸或磷酸与氨气反应能否产生白烟？ 不能。
实验·探究
（3）-N3H3具有还原性
方法
化学方程式(或原理)
发生装置
加热浓氨水
△ NH3·H2O=====NH3↑＋H2O
浓氨水＋固 NaOH 溶于水放热，促使氨水分解， 体 NaOH 且 OH－浓度的增大有利于 NH3 的生成
CaO 与水反应，使溶剂(水)减少；反应 浓氨水＋固
放热，促使氨水分解。化学方程式为 体 CaO
NH3·H2O＋CaO===NH3↑＋Ca(OH)2
与人体、环境 的关系
NO
NO2
①与血红蛋白结合，使
人中毒
形成酸雨、光化学烟
②转化成NO2，形成酸 雾 雨、光化学烟雾
8
小结：
（1）N2O3和N2O5分别是HNO2 和 HNO3 的酸酐。 （2）NO是一种 无 色难溶于 水较强的还原性 气
体，易被O2氧化成NO2。 （ 应的3）气N体O，2是一氧种化性红强棕，色能的氧易化溶S于O水2，且能与使水湿反 润的KI淀粉试纸变蓝。
思考：氮有哪些重要的氧化物？有什么重要的性质？ 氮的氧化物 (1)氮有多种价态的氧化物，如 __N_2_O__、__N_O___、__N_O__2 _、__N__2O_4___、 N__2N_O2_O3_、3_、_NN_2_2OO_5_5 等__，_；其N中O属2与于N酸2O性4能氧相化互物转的化是 __2_N_O__2 ___N_2O__4 ____(写方程式)。
实验·探究
氨与氯化氢的反应
NH3+HCl＝NH4Cl
HCl
NH4Cl
NH3
沾有浓盐酸的玻棒
沾有浓氨水的玻棒
现象：产生大量白烟
思考·交流
1.在反应中为什么会产生白烟？ 挥发出的氨气和氯化氢气体在空中反应生成氯化 铵固体小颗粒。
2.硫酸或磷酸与氨气反应能否产生白烟？ 不能。
实验·探究
（3）-N3H3具有还原性
方法
化学方程式(或原理)
发生装置
加热浓氨水
△ NH3·H2O=====NH3↑＋H2O
浓氨水＋固 NaOH 溶于水放热，促使氨水分解， 体 NaOH 且 OH－浓度的增大有利于 NH3 的生成
CaO 与水反应，使溶剂(水)减少；反应 浓氨水＋固
放热，促使氨水分解。化学方程式为 体 CaO
NH3·H2O＋CaO===NH3↑＋Ca(OH)2
与人体、环境 的关系
NO
NO2
①与血红蛋白结合，使
人中毒
形成酸雨、光化学烟
②转化成NO2，形成酸 雾 雨、光化学烟雾
8
小结：
（1）N2O3和N2O5分别是HNO2 和 HNO3 的酸酐。 （2）NO是一种 无 色难溶于 水较强的还原性 气
体，易被O2氧化成NO2。 （ 应的3）气N体O，2是一氧种化性红强棕，色能的氧易化溶S于O水2，且能与使水湿反 润的KI淀粉试纸变蓝。
氮及其化合物中小学PPT教学课件
B．氨水中滴入酚酞变红，是因为氨气能电离出氢氧
根离子
C．因氨水中的氨主要以NH3·H2O的形式存在，故25% 的氨水是指每100 g氨水中含NH3·H2O 25 g
D．NH3·H2O的热不稳定性可以解释实验室中用加热氨 水的方法制取氨气
解析：氨气极易溶于水，常温下1体积的水溶解约700 体积的氨气，故A项中剩余气体中不含氨气，错误； 氨水显碱性的原因是氨气与水反应生成的一水合氨电 离出氢氧根离子，B项错误；虽然氨在其水溶液中主 要以一水合氨的形式存在，但习惯上认为氨水的溶质 是氨，C项错误；NH3·H2O不稳定，受热容易分解， 向浓氨水中加入氧化钙制取氨气的原因之一就是氧化 钙与水反应消耗水以及反应放热．
V(O2)＝1.4 mL，V(NO2)＝(4×1.4 mL)＋3 mL＝8.6 mL.
[答案] 7.2 mL NO2和2.8 mL O2或8.6 mL NO2和1.4 mL O2
1．如图所示，试管中盛装的是红棕色气 体(可能是混合物)，当倒扣在盛有水 的水槽中时，试管内水面上升，但不 能充满试管，当向试管内鼓入氧气后， 可以观察到试管中水柱继续上升，经过多次重复后，试 管内完全被水充满，原来试管中盛装的可能是什么气体 ()
(2)若剩余的1 mL气体是NO，根据3NO2＋H2O === 2HNO3＋NO，则发生反应4NO2＋O2＋2H2O === 4HNO3 时过量的NO2体积为3 mL，设反应的O2的体积为y，则有 4NO2＋O2＋2H2O === 4HNO3
4y
y
则(4y＋3)mL＋y＝10 mL，解得：y＝1.4 mL，
答案：(1)C＋4HNO3(浓)= =△= = = CO2↑＋4NO2↑＋2H2O
(2)
(3)加热
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NH2 + HCl OH-
-
NH2Cl
氯化苯铵
例：仅用HCl, NaOH, 乙醚能否分离苯酚和苯胺的 混合物？
OH
HCl
NH2 乙醚
OH
醚层
NH3Cl NaOH
水层
NH2
利用苯胺的碱性 还可以利用苯酚的酸性进行分离
课堂练习：
分离苯胺、苯酚和环己醇的混合物
NH2
A
酸化
水相
B
OH
1) CHCl3
B
2) NaOH/H2O
O
对甲基苯磺酰氯
伯胺 OH 形成均相溶液 仲胺 OH 形成沉淀 叔胺 OH 油状物（不反应）
与Lucas试剂鉴别不同类型的醇类似
用化学方法鉴别下列化合物
NH2
NHCH3 N(CH3)2
A
B
H3C
SO2Cl
NaOH/H2O
C
形成均相溶液 A
生成沉淀
B
分层, 有油状物 C
(4) 与HNO2反应（伯、仲、叔胺有差别）
N HH H
碱性（Lewis碱），亲核性
1. 碱 性
+ NH3 H+
+ RNH2 H+
各类胺的碱性比较：
HNH3+
RNH3 +
（使红色石蕊试纸变蓝）
NH2
NH3
R NH2
芳胺 ﹤ 氨 ﹤ 胺
(芳香胺不能使红色石蕊试纸变蓝) 鉴定胺类物质
脂肪胺比较：（在水溶液中）
C H 3 N H 3CN H 2 H 3CN HC H 3 H 3C C H 3
CH2CH3
三乙胺
CH3 N
CH3
CH3 N
CH2CH3
N-甲基-N-乙基环戊胺
CH3 N
CH2CH3
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
季铵盐（碱）的命名与铵盐相似
(CH3CH2)4N Cl
氯化四乙铵
(CH3CH2)3N OH CH3
氢氧化甲基三乙铵
练习：命名下列化合物
NH2
NH2
1,4-萘二胺
第10章含氮化合物3 学时
本章学习要求
➢ 掌握各类含氮化合物的命名； ➢ 掌握胺的性质； ➢ 掌握重氮化合物和偶氮化合物的性质； ➢ 了解一般的含氮化合物。
第一节 硝基化合物
一、分类和命名
1. 脂肪族硝基化合物
CH3CH2 NO2
CH3 H3C C NO2
CH3
NO2
硝基乙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 硝基环戊烷
2. 芳香族硝基化合物
Br
CH3
CH3
NO2
O 2N
NO2
NO2
4-硝基溴苯
NO 2
2,4-二硝基甲苯
NO2
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
二、硝基化合物的性质
1. 还原反应
NO2 R HC
LiAlH4
CH3
NH2 R HC
CH3
NO2 Fe/HCl
NH2
2. 硝基对芳环上邻、对位基团的影响
CH2CH3
? CH 3CON3()C C 2H H 5
酰胺水解(hydrolysis)成酸和胺
O
O
R
C
NR'2
+H2O
H+或OH-
R C OH + R'2NH
应用：有机合成保护氨基
NH2
由 合成
NH2 NO2
(3) 磺酰化(兴斯堡反应 Hinsbeng reactions)
O S Cl H3C O
CH3
Cl
N
CH3
N,N-二甲基对氯苯胺
C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-
氯化三乙基苄基铵
二、 胺的性质
（一）物理性质
1. 气味 二甲胺（鱼腥味） 1,4-丁二胺（腐肉胺） 1,5-戊二胺（尸胺）
极臭 有剧毒
23 C N H 2H 3 C N C 2 H 5H 3 C N C H 3H 3 C
H3C C CH3
OH
叔丁醇（叔醇）
CH3 H3C C CH3
NH2
叔丁胺（伯胺）
命名
(1) 胺、氨、铵的用法
胺(amine)：表示母体 氨(ammonia)：表示各类氨基(-NH2)、氨气 铵(ammonium)：表示季铵（季铵盐、季铵碱）
伯胺:
H3C
NH2
CH3
2-甲基丙胺（异丁胺）
NH2
CH3
邻甲基苯胺
HO
NH2
3-氨基-1-丙醇
NH2
环己胺
H2N
NH2
1,3-丙二胺
OH
3-氨基-1-萘酚
NH2
仲胺：
CH3 NH
CH3
二甲胺
H N
二苯胺
CH3 NH
CH2CH3
甲乙胺
H N
CH3
N-甲基苯胺
叔胺:以胺为母体命名， N上有取代基时在取代
基前加 N- 明确取代基位置
CH2CH3 H3CH2C N
OH
C
有机相 HCl/H2O
水相 NaOH A
H2O
有机相
C
2. 胺的亲核性
⑴ 烷基化（与RX反应）
H2N H + C2H5I
C2H5 NH2 C2H5I
(C2H5)2NH C2H5I (C2H5)3N C2H5I (C2H5)4NI
AgOH
(C2H5)4NOH + AgI
HI
(2) 酰基化反应
仲﹥伯﹥叔 芳胺比较：
（空间阻碍）
NH2
NH2
NH2
>
>
CH3
NO2
例：
NH3
A
NH
CH2CH3 HN
CH2CH3
B
C
碱性：B > C > A > D
NH2
CH3
D
脂肪胺碱性强弱次序：环状仲胺 > 脂肪仲胺 > 伯胺 > 叔胺
成盐
NH3 + HCl
NH4Cl
氯化铵
CH3 NH2 + HCl
CH3 NH3Cl 氯化甲铵
O H
Mo.Wt 59 b.p 47℃
59
59
36 ℃
3℃
60 97 ℃
（1） 氢键 -O…H > -N…H （2） 伯胺 > 仲胺 > 叔胺
3. 溶解度
伯胺、仲胺、叔胺均可与水形成氢键，低分子量脂肪胺溶 于水, 但芳胺难溶于水。
(二) 化学性质
H NH2
有孤电子对 棱锥形结构 键角接近饱和 N为不等性杂化（sp3）
O S Cl O
苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯
伯胺与苯磺酰氯生成的苯磺酰胺可溶于NaOH
H 3CN H 2
SO 2C l
NaOH SO 2N HC H 3
仲胺生成的沉淀不溶解
H3CNH CH3
SO2 Cl
叔胺与酰氯不反应
SO2 N CH3 CH3
SO2 N Na+
H3C
分离、鉴定不同类型胺
O
H3C
S Cl
伯胺：
Cl
OH
+ H2O Cu, 200 atm
Cl O2N
+ H2O
Na2CO3
OH NO2
O2N
Cl NO2 + H2O Na2CO3 O2N
OH NO2
NO2
NO2
第二节 胺 (amines)
一、分类和命名
R HNHRNHRNHRNRRN +R
H H RRR 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵
注意：
CH3
酰化试剂：RCOX、(RCO)2O O
O H3C Cl
H-NH2
H3C NH2 O
O H3C O H3C
O
+ H-NH R
H3C NH R
R H-N
R
RR N
O
H3C
R N R
不反应
R
叔胺没有N-氢原子，不发生酰化
课堂习题
O +
H3C Cl
NH2
? CH3CONH6HC5
CH3 (CH3CO)2O + HN