有机化学第九章习题答案讲述
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1．（不匹配） （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
有机化学第九章答案
第九章 醇、醚、酚一、命名或者写构造式。
（1） （2） 3-环己烯醇3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇（3） （4）邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5） （6）二乙烯醚 （Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇（7） （8）12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚（13）（2R,3S ）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇(15)芥子气 （16）二苯甲醇（17） （18）4-苯基-2-羟基苯甲醛二、选择题1．下列醇沸点最高的是（ A ）。
A ：正丁醇B ：异丁醇C ：仲丁醇D ：叔丁醇CH 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH CH 3Cl CH 2CH 3OHOH O CH 3OHCH 2CH 3CH 2CCH 3C=C HCH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3OOO O OOH OHHO CH 2OH CHOH CH 2OH NO2O 2N OH NO 2CH 3OH CH 3H CH 3HOHOCH 3H HOH 2C HCCS CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B )A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：苯酚3．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为(A )。
A：甲醇 B ：正丙醇C：异丙醇 D ：叔丁醇4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ）A ：加漂白粉溶液B：加Br2水溶液C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应B ：金属钠C ：托伦斯试剂D ：浓HI6．下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有（ A ）A：对甲基苯酚B：苄醇C：2,4- 戊二酮D：丙酮7．下列化合物酸性最强的是( B )。
有机化学第二学期课后题答案
第九章 醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式：(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞(3) ＞(1) ＞(2) ＞(6) ＞(4) ；所以，对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。
人教版高考化学一轮复习课后习题 第九章 有机化学基础 多官能团有机化合物的结构与性质 (5)
热点专项练15 多官能团有机化合物的结构与性质1.(广东顺德一模)诺贝尔生理学或医学奖颁发给了发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关,已知辣椒素的结构如图所示。
下列有关辣椒素的说法正确的是( )A.只含有3种官能团B.所有原子一定共面C.属于烯烃D.能发生加成反应2.化合物X是合成某种药物的中间体,其结构如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )A.X分子中不存在手性碳原子B.ol ol H2发生加成反应D.一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应3.(湖南考前押题)酚酞是中学实验室中常用的酸碱指示剂,酚酞在不同的酸碱性环境中有不同的结构,强酸性环境中酚酞的结构简式如图,下列说法正确的是( )A.酚酞的分子式为C20H14O4B.1 mol酚酞能和10 mol H2加成C.酚酞苯环上的一氯代物有6种D.酚酞结构中的三个苯环有可能共面4.(湖北卷,3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。
有关该化合物叙述正确的是( )A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应5.(贵州高三月考)头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。
第三代头孢菌素R的分子结构简式如图。
下列有关R的说法错误的是( )A.能发生酯化反应B.分子中含15个碳原子C.分子中含有2个手性碳原子(连有四种不同原子或基团的碳原子)D.分子中六元环上的二氯代物有2种(不含立体异构)6.(湖南常德一模)合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是( )A.X结构中所有原子可能共面B.上述转化过程均属于取代反应C.ol Z最多可与4 mol H2发生加成反应7.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
→……→→……→下列说法正确的是( )A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1 mol中间体ol H2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体参考答案热点专项练15 多官能团有机化合物的结构与性质1.D 解析该物质含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键共4种官能团,A 错误;该物质中含有饱和碳原子,不可能所有原子共面,B错误;该物质除含有C、H元素外还有O、N元素,不属于烃类,C错误;该物质含有苯环和碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
高等教育有机化学 第九章
RCOOH
2CH3CH2OH + Cr2O7
橙红
+ Cr3+ 绿色 K2Cr2O7 CH3COOH
仲醇氧化生成酮
RCH 2OH OH
[O]
RCHO K2 Cr2 O7 - 稀H2 SO4
[O]
ROOH =O （85%）
——叔醇无α﹣氢原子，在碱性条件下不易被 氧化，在酸性（例：硝酸）条件下脱水生成烯 烃，然后氧化断链生成小分子化合物（无实用 价值）
CH3OH＞RCH2OH＞R2CHOH＞R3COH
RCH2O-溶剂化作用大、稳定，因此RCH2OH中的
质子易于离解，酸性大；R3CO-溶剂化作用小， 不如RCH2O-稳定，因此R3COH中质子不易离解
醇金属
醇与金属钠反应发生氢氧键的断裂，放出氢
气，生成醇钠
ROH + M → ROM + H2↑ M = K、Na、Mg、Al
命名
酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊气
味，熔点是 43℃。常温时，苯酚在水里溶解 度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意 比互溶。 苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有 毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性
一元酚的反应
1.弱酸性:
苯酚羟基上氢原子可有少量电离 而呈现弱酸性，其pKa=9.98。 a. 若苯环邻、对位有强吸电子基降低氧原 子电子云密度，酸性增强。 如:邻硝基酚pKa=7.23；2，4—二硝基苯的 pKa为4.0；2，4，6—三硝基苯酚pKa为 0.71，已属于有机强酸了。
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ (CH3)3COH + K → (CH3)3COK + H2↑ CH3CH(OH)CH3 + Al → ((CH3)2CHO)3Al + H2↑
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习题： 1：根据1H NMR谱图推测下列化合物的结构。 (1) C8H10, δH: 1.2 (t, 3H), 2.6 (q, 2H), 7.1 (b, 5H). [b表示宽峰]
(2) C10H14, δH: 1.3 (s, 9H), 7.3-7.5 (m, 5H). [m表示多重峰]
(3) C6H14, δH: 0.8 (d, 12H), 1.4 (h, 2H). [h表示七重峰]
位素峰，说明含有多个卤素，核磁共振氢谱只有一个单峰， 说明所有氢质子均等价，故符合以上条件的结构可能为： CHCl2CHCl2
(4) C6H4BrNO2, m/z：201（M+），203（M+2），δH：7.6 (d, 2H), 8.1 (d, 2H).
练习：
1：化合物分子式为C8H10O，在 13C NMR中出现6个单峰。其 1Ｈ NMR如下图所示，试推测其结构。（图中红色数字代表其 积分值）
问题9.6 确定下列化合物的结构：
（1）C5H11Br 13C： 51.55 43.22 24.46 21.00 13.40
DEPT： CH CH2 CH2 CH3 CH3 （2）C5H11Br 13C： 49.02 33.15 28.72
DEPT： CH2 - CH3 （3）C5H10 13C： 147.70 108.33 30.56 22.47 12.23
问题9.5（R）-2-氯丁烷经自由基氯化反应后，得到5种二氯化物， 分离后测定其旋光性及13C NMR谱，结果为：
旋光性 质子去偶13C NMR谱（单
峰数）
1 旋光
4
2 旋光
4
3 旋光
2
4 不Байду номын сангаас光
5 不旋光
4
2
试确定各化合物的结构（注：1和2要在别的方法配合下才能分 别确定其结构）
提示：判断一个化合物有无旋光性，也即判断该化合物有无手 性，可根据其有无对称面和对称中心来判断。
(4) C4H6Cl4, δH: 3.9 (d, 4H), 4.6 (t, 2H). (5) C4H6Cl2, δH: 2.2 (s, 3H), 4.1 (d, 2H), 5.1 (t, 1H). (6) C14H14, δH: 2.9 (s, 4H), 7.1 (b, 10H).
2：推测下列化合物结构： (1) m/z：134（M+），119（B），10.5；δH：1.1 (t, 6H), 2.5 (q, 4H), 7.0 (s, 4H)
(2) 2,3-二甲基-2-溴丁烷与叔丁醇钾反应后生成两个化合物， A：δH：1.66 (s); B: 1.1 (d, 6H), 1.7 (s, 3H), 2.3 (h, 1H), 5.7 (d, 2H)
(3) m/z：166（M+），168（M+2），170 (M+4), 131, 133, 135, 83, 85, 87; δH：6.0 (s). • 根据分子离子峰，化合物分子量为166，有M+2和M+4同
1
• 首先画出（R）-2-氯丁烷的Fischer投影式
34 2 1
C-2: R
• 它的自由基氯化反应可以发生在任意一个含氢碳上。
• 可写出其产物的Fischer投影式，同时根据产物有无手性 判断其有无旋光性：
C-2: R
C-2: R
A：有旋光性，4种碳
B：有旋光性，4种碳
C-2: R C-3: R
C-2: R C-3: S
C：有旋光性，2种碳
D：无旋光性，2种碳
E：无旋光性，4种碳
旋光性 质子去偶13C NMR谱（单
峰数）
1 旋光
4
A或B
2 旋光
4
A或B
A：有旋光性，4种碳
C：有旋光性，2种碳 E：无旋光性，4种碳
3 旋光
4 不旋光
5 不旋光
2
4
2
C
E
D
B：有旋光性，4种碳
D：无旋光性，2种碳
２：分子式为C９H1２的化合物具有以下1Ｈ NMR谱图，试推测 其结构。（图中红色数字代表其积分值）
３：化合物分子式为C8H10O， 其IR, 1H NMR以及13C NMR分别如图所示，试推 导其结构式。
4. Deduce the structure of a compound with molecular formula C5H10O that exhibits the following IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra. Data from the mass spectrum are also provided.
DEPT： -
CH2 CH2 CH3 CH3
（4）C6H12
13C： 137.81 115.26 43.35 28.12 22.26
DEPT： CH CH2 CH2 CH CH3
CH3CH2CH2CHBrCH3 (CH3)3CCH2Br CH2=C(CH3)CH2CH3 CH2=CHCH2CH(CH3)2