11 羧酸和取代羧酸
羧酸与取代羧酸
伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题-推荐下载
19、此(CH3)2CH(CH2)2 COOH 结构的正确命名是（ ）
A 、2,3－二甲基丁酸
D、2－乙基丁酸
20、下列卤代酸酸性排列正确的是（ ）
A、CH3CH2CHBrCOOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH2BrCH2CH2COOH B、CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOH C、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH D、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOH 21、2-甲基丙酸分子中，烃基为（ ）
A、羧基
B、羰基
C、羟基 D、酮基
27、某化合物能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，
能与 Na2CO3 反应放出 CO2 气体，该物质是（ ） A、乙醇 B、乙酸 C、甘油 D、苯酚
28、甲醛和甲酸均可发生银镜反应的原因是（ ）
A、均具有羰基 B、均具有羧基 C、均具有羟基 D、均具有醛基 29、既有较强的酸性，能与 NaCO3 反应放出气体，又能与托伦试剂反应形成银 镜的物质是（ ）
A、HOOC-COOH B、C6H5OH
17、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是（
A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸
18、下列物质酸性排列正确的是（ ）
E、能与醇反应生成酯
C、C6H5COOH
A、碳酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇 B、乙酸＞苯酚＞碳酸＞乙醇
C、苯酚＞乙酸＞乙醇＞碳酸 D、乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇
C、碳酸
A、只有醛基 B、只有羧基 C、没有醛基 D、有羰基 E、既有羧基
8、区别甲酸和乙酸可用（ ）
11取代羧酸
H—C—COOH O 乙醛酸
CH3 C COOH O
α-丙酮酸
β-丁酮酸
CH3 C CH2COOH O
一、 酮酸的命名
以羧酸为母体, 酮基作取代基, 酮基的位次用阿 拉伯数字或希腊字母标明。酮基也可称为氧代。
O
O
O
C CH2COOH CH3CCOOH H CH C 3CH 2COOH a b
丙酮酸或2-氧代丙酸 b -丁酮酸(乙酰乙酸)
2．β-酮酸的分解反应
(1) 脱羧反应
β-酮酸比α-酮酸更易脱羧, 通常β-酮酸只能在低温下保存。
O CH3 C CH2COOH
温热
O CH3 C CH3
CO2
β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同时也由于 形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易。其反 应机制为：
O H CH3 C O C O β-丁酮酸
O H CH3 C O C O
CO2
微热
CH3 C CH2 烯醇式
OH
O CH3 C CH3
由于β-酮酸脱羧产物是酮，故称为酮式分解。
(2) 酸式分解
β-酮酸与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐，称为酸式分解。
O CH3CH2CCH2CO2H β-戊酮酸 NaOH
△
CH3CH2CO2Na 丙酸钠
CH3CO2Na 乙酸钠
CO2H
> HO
4.54
CO2H
邻位-OH: +C效应 间位-OH主要 及 分 子 内 氢 键 . 后 表现为 -I 效应 者使酸性明显增强
对位-OH主要 表现 +C 效应
OH C O O H
O C O O H
H
2．酚酸的脱羧反应
北大医学网络教育有机化学P030作业4-3
题目内容小题得分本题分数对错学生答案1 5.0 5.0 E2 5.0 5.0 A3 5.0 5.0 E4 5.0 5.0 C5 5.0 5.0 C6 5.0 5.0 C7 5.0 5.0 B8 5.0 5.0 B9 12.012.0 A B10 12.012.0 B D11 12.012.0 B C D E12 12.012.0 B C13 12.012.0 B E总分:100.00题目内容1. 下列羧酸和取代羧酸哪一个的酸性最强A)醋酸B)一氯醋酸C)二氯醋酸D)三氯醋酸E)三氟醋酸2. 哪一个化合物加热至其熔点以上，容易发生脱羧反应，并放出CO气体。
A)草酸B)乙酸C)正丁酸D)丁二酸E)正戊酸3. 指出下列化合物中哪一个易溶于水A)B)C)D)E)4. 下列芳香胺类化合物哪一个碱性最弱A)对-硝基苯胺B)对-氯苯胺C)2，4--二硝基苯胺D)苯胺E)对-甲苯胺5. 指出嘌呤分子中标有a.、b.、c.、d.四个字母的氮原子，哪一个的碱性最弱。
A)aB)bC)cD)dE)都一样6. 大多数N-亚硝基胺类化合物具有致癌作用，下列哪一个胺能与亚硝酸反应，形成N-亚硝基胺。
A)B)C)D)E)7. 下列含氮化合物哪一个碱性相对最强A)B)C)D)E)8. 指出下列含氮杂环化合物中，哪一个遇强酸其分子结构容易被破坏。
A)B)C)D)E)9. 下列羧酸衍生物哪两个遇空气中的水分就很容易发生水解反应。
A)B)C)D)10. 下列哪两个化合物易溶于水。
A)苯甲酸B)苯甲酸钠C)苯胺D)苯胺盐酸盐E)对-氯苯甲酸11. 维生素C的分子结构式如下，试从结构上分析，它具有下列哪些结构特征(选择四个正确答案)。
A)具有酮羰基B)有γ-内酯键C)有两个手性碳D)分子中存在π-π共轭体系E)分子中有烯醇式结构12. 根据下列结构式选择两个正确命名A)5-甲基呋喃B)2-甲基呋喃C)α-甲基呋喃D)1-甲基呋喃E)β-甲基呋喃13. 根据下列结构式，指出哪两个化合物属于甾体化合物A)B)C)D)E)。
羧酸及衍生物
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5
O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。
11- 羧酸和取代羧酸(1)广药大陈家旭制作
O
O
O
H Gr C
OH
－ C O － H Gw C O H
Gr: releasing group
供电子基 减弱酸性
Gw: withdrawing group
吸电子基 增强酸性
O2N－CH2COOH H－COOH CH3－COOH
pKa
1.68
3.77
4.76
FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H CH3CO2H
HCOOH
CH3COOH CH3CH2CH2CO2H HOOC-COOH
HO2CCH2CH2CO2H C6H5CH=CHCO2H
甲酸 (蚁酸 Formic acid) 乙酸 (醋酸 Acetic acid) 丁酸 (酪酸 Butyric acid) 乙二酸(草酸 Oxalic acid) 丁二酸(琥珀酸 Succinic acid) 肉桂酸 (Cinnamic acid)
R——C
H
醇的C—O 键长143pm
O···· H
羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
123pm
O
RC
H
··O
H
·· 136pm
O 122pm O
C
H H 143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化 羰基的正电性 —— 降低, 亲核加成变难 羟基 H 的酸性 —— 增加 α-H 的活性 —— 降低
命名举例：
>10C 的不饱和酸在碳数后加“碳”字！
20
14
11
8
5
1
CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H
(2021年整理)医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题
（完整）医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（完整）医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为（完整）医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题的全部内容。
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸一、选择题1．下面四种化合物种哪一个沸点最高（）A。
CH3CH2OH B。
CH3CHO C。
CH3COOH D. CH3CH32．下列化合物中酸性最强的是（）A. HOOC—COOH B。
CH3CH2OH C。
CH3COOH D.CH3CHO3．下列化合物中，属于芳香族羧酸的是（）A。
苯甲酸 B.苯乙酸 C. 3-苯基丁酸 D.2—苯基丙酸4．下列化合物中，属于羟基酸的是（ ) A。
蚁酸 B。
柠檬酸 C。
醋酸 D。
草酸5．下列化合物中，属于酮酸的是 ( ) A. 水杨酸 B。
草酸 C. 草酰乙酸 D。
乳酸6．下列化合物中酸性最强的是（）A。
苯酚 B. 丙酸 C。
2—羟基丙酸 D. 2—丙酮酸7．下列化合物中，不能发生酯化反应的是（ ) A. HCOOH B。
CH3COCH3 C. CH3CH2OH D。
CH3COOH8．根据系统命名法，化合物(CH3）2C(OH)CH2CH2COOH的名称为（ ) A. 二甲基丁醇酸 B. 2-羟基戊酸C. 4,4—二甲基-4-羟基—丁酸 D。
4—甲基—4-羟基戊酸9．乙酸的沸点高于乙醇，这主要是因为（）A。
乙酸分子间形成氢键 B。
乙酸与水形成氢键C。
乙酸分子间存在分子间力 D. 乙酸中羰基碳进行了sp2杂化10．鉴别羧酸和苯酚常用的试剂为 ( )A。
第10章羧酸
总结： 芳香羧酸的酸性
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。）
对 位（诱导很小、共轭为主。）
间 位（诱导为主、共轭很小。）
二、羧基中羟基的取代反应——羧酸 衍生物的生成
O R C OH
生成酰卤 生成酸酐 生成酯 生成酰胺
O R C L
O
1、生成酰卤(acyl halide ) R C X O PCl3 R C Cl + H3PO3 bp:200℃ O O PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl R C OH
ClCH2COOH 2.86
BrCH2COOH 2.89
ICH2COOH
3.16
（2）供电子诱导效应使酸性减弱
• CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa： 4.76 4.87 5.05
（3）吸电子基增多酸性增强
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH pKa： 2.86 1.29 0.65
O CH3C-OH + H-O (CH2)5CH3 CH3 H O CH3C-O (CH2)5CH3 CH3 H
H+
R
构型不变
R
酯化反应的机理
*（1） 加成--消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
H+
OH
有机化学讲义--第十三章羧酸和取代羧酸
羧酸和取代羧酸
羧酸(carboxylic acids):分子中含有羧基 (carboxyl)（-COOH）的有机化合物。羧酸 的官能团是羧基，除甲酸（ HCOOH）外，都 可以看作烃中的氢被羧基取代的烃衍生物。
取代羧酸(substituted carboxylic acids): 羧酸分子中的烃基上的氢被其他原子或原子 团取代后的化合物。
一、分类和命名
羧酸是由烃基和羧基两部分构成。
1 、按照与羧基相连的烃基不同：脂肪酸、脂环酸和 芳香酸
2 、按照羧基数目不同：一元酸、二元酸和多元酸
3 、按照烃基饱和程度不同：饱和酸和不饱和酸；不 饱和酸又可分为烯酸和炔酸。 4 、取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸（羰基酸） 和氨基酸等。各类取代羧酸又可根据取代基和羧基的 相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-等取代羧酸。
多官能团化合物的优先次序为： （优先，作母体）羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛>酮>醇>酚>胺>醚>烃 （后者作取代基）。
二、羧酸的制备
1、醇、醛的氧化：KMnO4, CrO3, 子中其他不饱和键没有影响) Ag2O(用于醛且对分
( O ) R C H O H R C O O H 2 ( O ) R C H O R C O O H
+ ( O H )
O R C O H+H L
H R C N R C O O H H O 2
三、物理性质
溶解性：丁酸以下与水混溶，5-11碳部分溶解；羧酸盐 溶解性好（表面活性剂）。 熔点呈锯齿状上升，偶数碳原子的熔点比它前后相邻两 个奇数碳原子同系物的熔点高，
第十章 羧酸和取代羧酸
第十章羧酸和取代羧酸1．苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸的分子量较接近，而沸点和熔点却相差很大，此现象如何解释？苯甲醛苯甲醇苯甲酸分子量106 108 122沸点/178 205 249℃熔点/℃-26 -15.3 1222．顺丁烯二酸在100克水中能溶解79克，而反丁烯二酸只能溶解0.7克，试给予解释。
3．试解释邻氯苯丙炔酸的酸性弱于其对位和间位异构体的酸性。
4．试解释为什么2,6-二羟基苯甲酸（pKa=2.32）的酸性强于邻羟基苯甲酸（pKa=2.98）的酸性。
5．在利用氧化法由伯醇制备醛或由烷基苯制备芳酸中，如何能得到纯净的醛或羧酸？6．甲酸为什么具有还原性？7．分子式为C9H8O3的一种化合物，能溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液，与三氯化铁溶液有显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸，试推断它的结构。
8．分子式为C4H8O3的两种同分异构体A和B，A与稀硫酸共热，得到分子式为C3H6O 的化合物C和另一化合物D，C不能发生碘仿反应，但D能与托伦试剂反应生成银镜。
B 加热脱水生成分子式为C4H6O2的化合物E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，并经催化氢化生成分子式为C4H8O2的直链羧酸F。
试写出A、B、C、D、E、F的结构式。
9．用化学方法区分下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和丙烯酸（2）苯甲醇、苯甲酸、水杨酸和苯甲醛10．阿司匹林水溶液加入FeCl3溶液能否显色？如将其水溶液加热放冷后再加入FeCl3溶液能否显色？11．用反应方程式表示丙酮酸在体内的变化过程。
12．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列，简述其理由。
（1）(A)丁酸(B)顺丁烯二酸(C)丁二酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸（3）(A)α-氯代苯乙酸(B)对氯苯乙酸(C) 苯乙酸(D) β-苯丙酸13．回答下列问题：（1）为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度相对分子质量相近的其它有机物高?（2）苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么?14．排列出下列醇在酸催化下与丁酸发生反应的活性次序：（1）(CH3)3CCH(OH)CH3（2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3OH （4）CH3CH(OH)CH2CH315．写出草酸、对苯二甲酸在酸催化下，分别与乙二醇反应的产物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
>10C的不饱和酸在碳数后加“碳”字
2018/6/15 12
海生动物及鱼油的油脂中主要脂肪酸
EPA ： CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17—二十碳五烯酸
DHA ：
CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
4,7,10,13,16,19—二十二碳六烯酸
了解
苯甲酸的酸性比甲酸弱，比其他脂肪族一元酸强。 原因：由于苯环大键与羧基形成共轭体系，
电子云稍向羧基偏移，不利于H＋解离，酸性较
甲酸弱。
2018/6/15
25
了解
二元酸的酸性还与两个羧基在空间的位置有关。
O C C C H OH
O HO C H
丁烯二酸第一羧基离解数是顺式大于反式， 第二羧基离解常数是反式大于顺式。
3-甲基戊酸 （b-甲基戊酸）
2018/6/15
11
CH3CH2CH2-C-COOH CH-CH3
2-正丙基-2-丁烯酸
20 14 11 8 5 1 CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H
5,8,11,14- 二十碳 四烯酸 (俗名：花生四烯酸)
置上。因此，羧酸及取代羧酸和醛酮一样，无
论在有机合成还是在生物合成上都是非常重要
的。
2018/6/15 2
回答下列问题： 1.什么是羧酸？
知识回顾与联系
R-COOH（-COOH 或-CO2H 羧基）
2.哪些反应可以制得羧酸？
烃、醇、醛的氧化、腈化物的水解等
2018/6/15
3
一、结构、分类和命名
1、酸性 O R—C R—C O
OH
O
+ + H
水溶液具有酸性，可用pH试纸或石蕊试纸检验出。
2018/6/15
19
另外， 羧酸解离出氢离子后，羧酸根负电
荷通过 p- 共轭平均分布在羧酸根上，使羧酸根
能量降低而稳定。
O R C O -
2018/6/15
20
练习：完成下列反应式。
Na H2
R-COOH ＋
（一）羧基的结构
与羰基试剂不反应
—C — OH
从形式上看，羧基是由羰基和羟基两部分组成。
2018/6/15
=
O
不同于醇的性质
4
羧基的真实结构
不是羰基和羟 基的简单加合
O R C O H
关键词： p-π共轭体系
2018/6/15
:
5
O
共轭结果：
键长平均化；
R
C
O H
羰基的正电性— 降低，亲核加成变难； 羟基 H 的酸性—增加； -H 的活性—— 降低
2018/6/15
8
（二）分类
（1）根据R的不同分： 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 饱和酸 不饱和酸
（2）根据烃基是否饱和分：
（3）根据羧基的数目分：
一元酸 多元酸
2018/6/15
9
（三）命名
1、俗名：
如：蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）。 许多羧酸的俗名在实际生活和工作中用得很普遍。 例： 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸）
2018/6/15
26
2、成盐反应
羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH等物质
反应生成易溶于水的盐。 例如：
COOH + NaHCO3 NaOH COONa + H2O + CO2
二者具有降低血脂，减少血小板聚集和血栓形成的作用，可用于心脑血管疾病的防治
2018/6/15
13
CH=CH-COOH 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） b-苯基丙烯酸
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOH CH2-COOH 3-羧甲基 己二酸
2018/6/15 14
练习：命名下列化合物
CH3 1. CH3-C-CO2H C2H5 2,2-二甲基丁酸 CO2H Cl 3. Cl 2,4-二氯苯甲酸
2018/6/15
22
影响羧酸酸性的因素
因素
电子效应
立体效应
溶剂化效应
2018/6/15
23
羧酸酸性的一般规律
（1）甲酸 > 苯甲酸 > 其它一元酸 （2）二元酸 > 相应的一元酸 （3）诱导效应的影响 （4）共轭效应的影响（了解）
（5）其它（如邻羟基苯甲酸-分子内氢键）
2018/6/15
24
注意：
（Carboxylic acid and
substituted carboxylic acid）
2018/6/15
1
自然界中，羧酸和取代羧酸常以游离态、
羧酸盐或羧酸衍生物的形式广泛存在于动植物
中；天然产物蛋白质、脂肪的主要官能团也属
此类，生物体内大多数代谢反应都发生在这些
官能团上或发生在强烈地受它们影响的相邻位
:
2018/6/15
6
资 料
X－射线衍射证明：
123pm 醛（酮）中：122pm
O H C
136pm
OH
醇中：143pm
键长平均化是共轭体系的特征
2018/6/15 7
当羧基离解为负离子后， X－射线衍射证明，甲酸根负 离子的两个C－O键键长都是
O R C O -
127pm。 负电荷完全均等地分布在 O－C－O链上，即两个C－O 键键长完全平均化。
2018/6/15 15
1 COOH 2 CH2
2.
H—C—CO2H 4 CH—OH 5 CH2CO2H
3-羧基-4-羟基己二酸
HOOC C H C
COOH
顺－丁烯二酸
H
(CH3)2CHCHCH2COOH CH3
3，4-二甲基戊酸
CH2 CH=CHCOOH
4-苯基-2-丁烯酸
2018/6/15
16
二、化学性质—— 由羧基结构决定
O R C
R C
O
O H
O
H
:
问题： 试根据羧基的结构推测羧酸的主要化学性质。
2018/6/15 17
主要反应部位及反应类型
3.脱羧反应 4.-H活性 O C R（Ar）CH2 O 1.酸性 H
2.取代反应
酯化反应是其中之一
2018/6/15 18
（一）酸性与成盐
安息香酸（苯甲酸）
琥珀酸（丁二酸）
草酸（乙二酸）
肉桂酸（ 3-苯基丙烯酸）
顺-丁烯二酸（马来酸） 反-丁烯二酸（延胡羧酸）
2018/6/15 10
2、系统命名法
与醛的命名相似。对于简单的脂肪酸也 常用 、b、g 等希腊字母表示取代基的位次； CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
5 4 g 3 b 2 ห้องสมุดไป่ตู้1
NaOH Na2CO3 （NaHCO3）
RCOONa ＋ H2O
H2O ＋ CO2
羧酸的酸性较碳酸强
2018/6/15 21
R-COONa + HCl
R-COOH + NaCl
结论：羧酸仍然是弱酸。
常见的一元羧酸 pKa 为3－5，因此它们是 弱酸，但比碳酸（pKa为6.5）酸性强。 酸性：羧酸 > 碳酸 > 酚 > 硫醇 > 醇