黄酮类化合物的分类名称和
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
18种黄酮化合物
1. 儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】Catechin【用途】：可用作抗氧化剂。
与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果，宜配合使用。
【物化性质】：淡黄色至淡褐色非结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体，混合熔点132℃。
溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为+16.8。
2. 表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3. 葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7－二氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分子式】C21H20O9【分子量】416.38【来源】为豆科植物葛Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛P.thunbergiana Benth．根。
【物理性质】低含量的为棕色粉末，高含量为白色针状结晶粉末, mp187℃。
甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，而且有要求相关物质。
4. 杨梅黄素（myricetin）5. 葡糖苷（glucoside）【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇（例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾（sinigrin）]；香豆素；黄酮6. 异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】：又称异槲皮素，罗布麻甲素。
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物是一类具有黄酮骨架的天然有机化合物，根据其化学结构和生物活性的差异，可以分为以下几类：
1. 黄酮醇类（Flavonols）：如槲皮素（Quercetin）、芦丁（Rutin）、花青素（Anthocyanins）等，具有较强的抗氧化和抗炎活性。
2. 黄酮酮类（Flavones）：如黄酮（Apigenin）、山奈酚（Naringenin）等，具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性。
3. 黄酮甙类（Flavonoid glycosides）：是黄酮类化合物与糖分子结合形成的化合物，如异鼠李素（Isoquercitrin）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）等，在草药中常见。
4. 黄酮类异黄酮（Isoflavones）：如大豆异黄酮（Genistein）、大豆黄酮（Daidzein）等，是一类特有于豆科植物中的黄酮类化合物，具有雌激素样活性和抗氧化活性。
5. 黄酮类黄酮酶抑制剂（Flavonoid enzyme inhibitors）：如橙皮素（Quercetin）、杂黄酮（Luteolin）等，具有抑制多种酶活性的作用，如酪氨酸酶、脂氧合酶等。
以上是黄酮类化合物的一些常见分类，具体的分类还有很多细分的类别，根据其结构和功能的差异而来。
黄酮类化合物
一、性状
3. 旋光性
二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇——含手性碳 原子——具有旋光性，其它黄酮类不具有旋光。
黄酮苷—结构中引入糖基—具有旋光性—多为左旋。
二、溶解性
溶解度取决于存在状态 苷：亲水性 苷元：亲脂性
平面型分子
易溶热水、甲醇、乙醇；难溶CHCl3 易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水
+ H OO O O
4‘ H
+
O
+
7
+
O
-
O
P-∏共轭7 、4′OH 酸性强
O
-
三、酸性与碱性
（二）碱性
黄酮类化合物分子中γ－吡喃环上的一位氧原子，因 有未共用电子对，故表现出微弱的碱性。 • 与强无机酸生成盐，生成的盐不稳定，加水后即可分解。 • 黄酮类化合物溶于浓硫酸、盐酸生成的佯盐，常常表现 出特殊的颜色，可用于鉴别。
‥
H+ O
+
O
X-
γ
O
OH
三、酸性与碱性
（二）碱性
各种黄酮类化合物溶于浓硫酸后生成的佯盐所呈 现的颜色如下: •黄酮,黄酮醇类 •二氢黄酮类 黄～橙色, 并有荧光 橙(冷时)～紫红色(加热时)
•查耳酮类
•异黄酮,二氢异黄酮类 •橙酮类
橙红～洋红色
黄色 红～洋红色
四、显色反应
（一）还原试验
1. HCl-Mg（Zn）粉反应：是检查中药中是否有黄酮类化 合物的最常用的方法。
而在木质部坚硬组织，则多为游离的苷元。
概述
生理活性
• 葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状 血管作用，用于治疗冠心病； • 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，用作毛细血管性出血的止血药及治 疗高血压、动脉硬化的辅助药； • 水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化等； • 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平 滑肌痉挛。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷
黄酮类化合物的分类名称和对应的化学
黄酮类化合物的分类名称和对应的化学
黄酮类化合物泛指两个苯环通过三个碳原子互相连接而成的一系列化合物。
黄酮类化几乎存在于所有绿色植物中。
主要分布于高等植物中，具有广泛的生物活性．如槲皮素抗氧化作用，银杏总黄酮具有治疗心血管疾病作用，黄芩苷具有抗菌、抗病毒作用，水飞蓟素具有保肝作用，大豆素等异黄酮类具有雌激素样作用等。
1.黄酮和黄酮醇
黄酮为2-苯基色原酮;C-3位有含氧取代基则为黄酮醇类。
槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。
从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素，具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用
2.二氢黄酮和二氢黄酮醇
黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原，即为二氢黄酮(醇)类。
陈皮中的橙皮苷，用于治疗冠心病。
水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。
3.异黄酮和二氢异黄酮
B环连接在C-3位上。
葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。
大豆素还具有雌激素样作用。
4.查耳酮和二氢查耳酮
该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。
如红花中有效成分为红花黄色素，具有治疗心血管疾病的作用，已应用于临床。
5.花色素类和黄烷醇类
无羰基，花色素1位O原子带正电荷，是一类水溶性色素。
黄烷醇类又称儿茶素类化合物。
黄酮类化合物的分类及其结构特征
结构类型、典型化合物及生物活性。
黄酮类化合物
本章内容
概述 结构与分类 理化性质 显色反应
第一节 黄酮类化合物的概述
一、概述
经典定义，黄酮类化合物主要是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。
8
7
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
6 5
3
6'
5'
4
O
2－苯基色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
一、概述
现在定义：黄酮类化合物泛指两个苯环通过
中央三碳链连结而成的一系列化合物。
8 7
A
6
5
1
2` 3`
O 2 1` B
4`
C
3 6` 5`
4
基本母核：C6-C3-C6
一、概述
黄酮类化合物主要分布于被子植物中， 如芸香科，豆科，伞形科，唇形科，菊科， 银杏科等。数量大，截止到1993年，总数超 过4000个，1/4植物中含有黄酮。
小结2 ——理化性质
一、性状： 颜色：多黄色
影响颜色深浅的主要因素：交叉共轭体系 助色团及其位置。
物态：多结晶、无定型粉末 二、溶解性：苷与苷元的区别
影响苷元水溶性的因素： 三、酸性：来源
影响因素及规律：7,4' > 7/4'> 一般 > 5 四、碱性：1-O孤对电子
小结3 ——显色反应
HO
O
OH O
空气
呈黄色
棕色
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黄酮类化合物的分类名称和
黄酮是一类萜类化合物，它们通常是花青素和其他萜类的类似物质，具有独特的黄色色素。
它们存在于植物的多个细胞，植物的颜色和芳香等特征受它们的影响。
黄酮在植物状态下可以发生细微的变化，可以分成几种类别。
首先，有一类黄酮叫做黄酮苷，它是由一种植物黄酮和一种无机碱如硫酸钠结合而成。
它具有抗氧化作用，可以抵抗室内污染，也可以在饮料中用作色素和香料，以提高口感和色泽。
其次，黄色醇或黄酮醇是一种醇类化合物，它具有芳香和艳丽的色泽，可以保留植物食用价值，同时也是一种抗氧化剂，可以保护植物不受自由基的侵害。
它还可以用作颜料，使植物看起来更加漂亮。
另外，还有一类叫做酯类或醛类黄酮，它们是由羧酸和羧醇结合而成，它们也具有抗氧化作用，可以保护植物不受高温的损害。
最后，还有一类叫做黄酮酮或苯酮，它们是酯类化合物，具有抗氧化作用，可以保护植物不受污染物的侵害。
总的来说，黄酮是一类重要的萜类物质，它们在植物中的含量至关重要，可以保护植物不受它们自身的衰变和室内污染的损害。
从营养角度来讲，黄酮也具有抗氧化和营养补充作用，可以提高食物的色泽和口感，增强植物的药用价值。
因此，黄酮类化合物在植物中有着重要的作用，它们可以在营养，药用和颜色等方面都发挥着重要的作用。
由于它们的独特性，它们也被广泛应用在食品，药品和植物颜色等方面，为植物的正常生长提供
营养和保护。
综上所述，黄酮类化合物可以分成苷类，醇类，酯类和苯酮类等几种，它们都具有抗氧化作用，可以保护植物不受室内污染和其他自身损害，也可以为人类带来营养，色泽和口感。
因此，要想了解黄酮类化合物的类别，也要了解它们的特性和作用，这样才能够更好地应用它们。