逆合成分析法与合成路线设计
第5章 逆合成分析法
Example :
合成反应：
通俗地说，合成子是目标分子化学键切断后产生的假想的分 子碎片，可以是正离子、负离子或自由基，也可以是相应的反 应中的一个中间体，也可能是一种潜在的反应性，这些都有助 于确定合成路线该用的试剂。
3. 合成等效体（synthetic equivalent）
β-切断方式：
合成子
合成等效体
Example 3: 双烯合成产物的切断
合成子与合成 等效体相同
合成子与合成等效体关系：
合成子与合成等效体是两个不同的概念，但又相互联系。 合成子有 4 种不同类型：
受电子合成子（用a表示）：具有亲电性或接受电子的合成 子，如碳正离子合成子。 给电子合成子（用d表示）：具有亲核性或给出电子的合成 子，如碳负离子合成子。 自由基合成子（用r表示）。
2. 有机合成的基本要求
用简单、安全、环境友好、资源有效的步骤，快速、定量 地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。 有机合成没有固定的模式，它与化学家的智慧、经验、实 验技巧和装置密切相关，是一项极富挑战性和创造性的工作。 好的合成路线应该具有路线简捷、原料易得、产率高、成本低、 环境友好等特点。
O OCH3 O
由Clemmensen反应消除
5.2.4 重接 ( Reconnection )
重接的作用：
在逆合成分析中，为了达到成键、选择性控制等目的而 在分子内进行键的连接（而非切断）的操作。
重接的场合：
（1）对应于合成路线中的开环反应和碎裂化反应。
Example 1 5－苯基－5－氧代戊酸的合成
第 5章
逆合成分析与 合成路线设计
有机合成逆合成分析法与有机反应概览
• 在非质子性极性溶剂中，亲核试剂亲核性的增 加比碱性增加显著
• 电荷的离域使亲核试剂碱性减弱的趋势大于亲 核性减弱，因此，丙二酸酯碳负离子的碱性和 亲核性均较EtO2CC(H)(R)-小，但亲核性与碱 性的比值前者较后者大
• 亲核试剂进攻原子与另一含有孤对电子的原子 相连（HOO-；NH2NH2），亲核性增强， HOO-＞ HO-
（1）一个原子提供两个电子作为共享电子（电 子对），即通过一个碳亲核体Nu和一个碳亲电体 （E）的离子型（极性）结合形成碳-碳
（C+ + C- C-C,大多数情况是Cδ+ + Cδ- C-C ） （2）每个碳原子贡献一个电子以形成共享的电子
对，也就是说通过两个自由基的结合形成C-C键。
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n Pr H C
Ph OH
1.苯基丁醇的逆合成分析之二。C-H的切断
FGI n Pr H
C Ph OH
n Pr δ+ Ph + C
NaBH4
Oδ- 不能直接得到的原料
n Pr δ+ Ph C
Oδ-
Ph C+=O +
n-Pr-
试剂（ 酰氯） 格氏试剂
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1.1.2.2 指导切断的指南
X
X
O
C
C
C
H
X
X
X= OR, -NHR, -SR, etc
CX
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内酯具有桃香味，是香水的一种成分，其逆合成 分析可从内酯C-O键切断入手
O
HO COOH
O
O+ HOOC
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按上述逆合成分析的合成路线为：
逆合成分析法与合成路线设计
第 6 章 逆合成分析法与合成路线设计20世纪60年代，Corey 在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基础上，提出了合成路线设计与逻辑推理方法。
创立了由合成目标逆推到合成用起始原料的方法—逆合成分析法。
该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂分子的合成具有独特体系的有效方法。
6.1 逆合成分析法6.1.1 逆合成分析法概念有机合成是利用一种或数种结构简单的原料经一步或数步有机化学反应得到既定目标产物的过程，可表示如下：逆合成分析法是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体，在将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售原料结构相同为止，可表示如下：图6-1 多路线逆合成分析示意图1．合成子原料反应反应( 产物 )目标分子官能团转换另外的目标分子逆合成转变前体(合成子)逆合成转变前体的前体原料目 标 分 子A D EF BG HK JCO L M N多路线逆合成分析示意图Corey 的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。
一个合成子可以大到接近整个分子，也可以小到只含一个氢原子。
分子的合成子数量和种类越多，问题就越复杂。
例如：在这些结构单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。
因为(d)可以修饰为C 6H 5COC-HCOOCH 3，(e)可以修饰为 。
识别这些有效合成子特别重要，因其与分子骨架的形成有直接关系。
而识别的依据是有关合成的知识和反应，也就是说有效合成子的产生必须以某种合成的知识和反应为依据。
亲电体和亲核体相互作用可以形成碳-碳键、碳-杂键与环状结构等，从而建立起分子骨架。
例如：若将上述反应中的亲电体、亲核体提出来，反应简化为2CH 2COOCH 3C 6H 5COCHCOOCH 3(a) C 6H 5 (b) C 6H 5CO (c) COOCH 3 (d) C 6H 5COCHCOOCH 3 (g) OCH 3CH 3OCOCH 2CH 23(e) CH 2CH 2COOCH 3(f)C M +CX CC+MX+C MgX OCC OHCOOEtC OEt OOCOOEtC +CCC：C OC +C O ：C O OCH 2CH 2COOCH 3再将上述式子反向，便得到将目标分子简化为亲电体、亲核体基本结构单元的方法，从而也就产生了相应的合成子。
第六章 逆合成分析与合成路线设计
FGI
Me
+
a' b'
MeMgI OH
CHO
a dis
Me
+
a' b'
OH CH3COH CH3CHO MgBr
a
b OH
+
dis b
Me
OH
O Me Me MgBr
FGI
+
Me
Br FGI
OH
disb的逆合成路线比disa短，原料易得，相应合成路线为：
CH3
CH3
CH3
CH3 + CH3
O
dis
CH3
COOH
FGA
CH3 H COOH
O O CH3 O
CH3
CH3 + CH3 CH3 O
O O O
无水AlCl3
CH3 O
W-K还原
CH3
H3PO4
CH3
CH3I Me3CO
CH3
CO2H
CH3 CH3
CO2H
CH3 O CH3 CH3
CH3 OH CH3
连接Con (connection);切断dis (disconnection);重排rearr(rearrangement);
官能团互变FGI (function group interconversion);
官能团引入FGA(function group addition); 官能团除去FGR (function group removal)
6.1 逆合成分析法
6.1.1 逆合成分析法概念
◆传统有机合成过程：
有机合成设计逆合成分析
a-合成子
合成等效剂（synthetic equivalent，SE）：指能起 合成子作用的试剂。
eg: C2H5-的SE是C2H5MgX，C2H5Li etc;
+
C 6H 5 C OH
O
C3H
C 6H 5 C C3H
b. 逆向切断、逆向连接及逆向重排
逆向切断（Antithetical Disconnection）：通过切断 化学键，把TM分子骨架切割成不同性质的合成子，称 逆向切断，用一条曲线表示。
eg.
O
OH
仅是官能团种类的变换， ? 而位置不变。
逆向官能团添加(Antithetical Functional Group Addition, FGA)
eg.
O
O
COOH O
逆向官能团除去(Antithetical Functional Group Removal，
FGR）
eg. CH3
CH3
eg . C3H O
H 3 CC CC3H C3H
C3H C3H H 3 CC CC3H
O H O H
C. 逆向官能团变换
在不改变目标分子基本骨架的前提下，变换官能团 的性质或位置。一般包括下列三种变换：
逆向官能团互换（Antithetical Functional Group Interconvertion，FGI）
e g . C2 C O HH H 2 C O O C 2 H C 5H H △ +
O
C3 C HC HH O-H C
其中最重要的是骨架由小到大的变化
2、逆向合成法中常用术语
a.合成子与合成等效剂 合成子（Synthon）：指在逆向合成法中，通过切断 （ disconnection ）化学键而拆开TM分子后，得到的各 个组成结构单元。
第七章、有机化合物的逆合成路线
+
OCOCH3 HO OH
CH3COO
O C C2H5
O
CH3COCl - H O, 2
TM
O
O CHO
O
O
分析：
+
O Ph
O
MgBr
O
Ph
O
Ph
O
Ph
O +
O Ph
O
(EtO)2P
O
O (EtO)2P
O
O NaOH (EtO)2P _
O (yilide)
+
O
CH(COOEt)2
O _ COOEt (1) OH , H2O TM (2) H3O+, COOEt
合成：
EtONa
CH CHCH3
CHO
分析：
_ CH3CH (ylide) +
CHO + OH OH O
合成： 2
Mg_Hg O H3O + OH OH
Al2O3
CHO
CHO _ + Ph3PCHCH3
合成：
(EtO)3P + Br
O
P hCH2 O O
O CHO
O
H2O
O Ph O
_ OH
TM
O
Ph
Ph
COOH
分析：
CH2X + CH2
COOEt COOEt +
COOEt
合成：
COOEt +
COOEt Na , EtOH
CH2OH PBr3
Br
CH(COOEt)2 EtONa
课时3.7 有机合成——逆合成分析法及有机合成路线的设计-高二化学选修5精品讲义(人教版)
有机合成——逆合成分析法及有机合成路线的设计【学习目标】1、熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线2、掌握逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法 【主干知识梳理】一、有机合成的分析方法1、正向合成分析法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品2、逆向合成分析法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料3、正、逆合成分析：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线4、逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选5、逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 (1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH 2===CH 2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式及合成路线合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H ①________________________________________________________________________②________________________________________________________________________ ③________________________________________________________________________ ④________________________________________________________________________ ⑤________________________________________________________________________ 【热身训练1】1、由CH 3CH==CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( ) A ．加成→取代→取代→取代 B ．取代→加成→取代→取代 C ．取代→取代→加成→取代 D ．取代→取代→取代→加成2、以和为原料合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件) 提示：①②RCH 2CH==CH 2＋Cl 2−−→−︒C500RCHClCH==CH 2＋HCl ；③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H二、有机合成路线的设计 1、常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应 2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−O R —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
逆合成分析与合成路线设计
MgBr
① Me2CO ② H3O
Me Me OH
1-2 逆合成分析法
①逆合成分析法的一般策略--在不同部位将分子切断
分子切断部位的选择合适与否，决定合成的成败。通 过不同切断部位的分析比较，决定优越切断部位，选择最合 理的合成路线。
【例 3】 对
分析
O
O
disa
+
O b
a
disb
O
+
ONa +
传统有机合成过程：
反应
反应
原料
中间物
目标分子 ( 产物 )
逆合成分析法：
官能团转换
目标分子
逆合成转变
另外的目标分子
逆合成转变
前体的前体
原料
前体(合成子)
逆合成分析中的合成树
A 目标分子（T.M.）
B
C
D
E
F G H I J K LMN OP
对目标分子A，可能的中间物（B、C、D、E）或起 始原料（F、G……O、P）。
2
O
官能团互变（functional group interconversion)
• 官能团互变是将复杂官能团转化为简易官能团，以致简化 官能团的拆分，以此来简化合成。
• “官能团互变”通常是在双箭头上加注FGI。
FGI
OAC
OH
+ O
MgBr
官能团引入（functional group addition)
CC
C： + O C
C CO
O C
COOEt
O COOEt
• 反应左边分别是亲电体和亲核体的基本结构单元， 也是相应右边物质的合成子。
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第 6 章 逆合成分析法与合成路线设计20世纪60年代，Corey 在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基础上，提出了合成路线设计及逻辑推理方法。
创立了由合成目标逆推到合成用起始原料的方法—逆合成分析法。
该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂分子的合成具有独特体系的有效方法。
6.1 逆合成分析法6.1.1 逆合成分析法概念有机合成是利用一种或数种结构简单的原料经一步或数步有机化学反应得到既定目标产物的过程，可表示如下：逆合成分析法是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体，在将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售原料结构相同为止，可表示如下：图6-1 多路线逆合成分析示意图1．合成子Corey 的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。
一个合成子可以大到接近整个分子，也可以小到只含一个氢原子。
分子的合成子数量和种类越多，问题就越复杂。
例如：原料( 产物 )目标分子官能团转换另外的目标分子逆合成转变前体(合成子)逆合成转变前体的前体原料目 标 分 子A D EF BG HJCO L M N多路线逆合成分析示意图在这些结构单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。
因为(d)可以修饰为C 6H 5COC-HCOOCH 3，(e)可以修饰为 。
识别这些有效合成子特别重要，因其与分子骨架的形成有直接关系。
而识别的依据是有关合成的知识和反应，也就是说有效合成子的产生必须以某种合成的知识和反应为依据。
亲电体和亲核体相互作用可以形成碳-碳键、碳-杂键及环状结构等，从而建立起分子骨架。
例如：若将上述反应中的亲电体、亲核体提出来，反应简化为再将上述式子反向，便得到将目标分子简化为亲电体、亲核体基本结构单元的方法，从而也就产生了相应的合成子。
在这类合成子中，带负电的称为给予合成子（donor synthon ）,简称为d 合成子；带正电的称为接受合成子（acceptor synthon ）,即a 合成子。
与合成子相应的化合物或能起合成子作用的化合物称为等价试剂。
依照官能团和活性碳原子的相对位臵将合成子进行编号分类。
2CH 2COOCH 3C 6H 5COCHCOOCH 3(a) C 6H 5 (b) C 6H 5CO (c) COOCH 3 (d) C 6H 5COCHCOOCH 3 (g) OCH 3CH 3OCOCH 2CH 23(e) CH 2CH 2COOCH 3(f)C M +C X C C +MX+C MgX OCC OHCOOEtC OEt OOCOOEtC +CCC：C C OC +C O ：COOEtC O OCOOEtCH 2CH 2COOCH 3如果官能团本身的碳原子C1具有活性，则该试剂为a1或d1合成子，如果 -碳原子C2是反应中心，我们称它为a2或d2合成子。
如果 -碳原子C3是反应部位，则相应地称为a3或d3合成子等等。
官能团中电负性的杂原子也能与电子接受体合成子形成共价键，这种情况称为d0合成子。
没有官能团的烷基合成子称为烷基化合成子。
常见合成子和等价试剂2．逆合成转变逆合成转变是产生合成子的基本方法。
这一方法是将目标分子通过一系列转变操作加以简化，每一步逆合成转变都要求分子中存在一种关键性的子结构单元，只有这种结构单元存在或可以产生这种子结构时，才能有效地使分子简化，Corey 将这种结构称为逆合成子(retron)。
CCC CCCX 12345X=杂原子FG=官能团abO+H OH上式中的双箭头表示逆合成转变，和化学反应中的单箭头含义不同常用的逆合成转变法是切断法(disconnection缩写dis)。
它是将目标分子简化最基本的方法。
切断后的碎片便成了各种合成子或等价试剂。
究竟怎样切断，切断成何种合成子，则要根据化合物的结构，可能形成此键的化学反应以及合成路线的可行性来决定。
一个合理的切断应以相应地合成反应为依据，否则，这种切断就不是有效切断。
2．逆合成转变逆合成分析法虽然涉及以上各方面，但并不意味着每一个目标分子的,逆合成分析过程都涉及各个过程。
例如，2-丁醇的两种切断OH H(a)+C2H5(d)CH3CHO C2H5MgBraadisCH3(d)CH3CH2CHOCH3MgBr OHOH(a)bdisb+第一种切断得到的原料来源方便，故称为较优路线。
对于叔醇的切断虽然，disb 的逆合成路线比disa 短，原料也比较容易得到。
6.1.2逆合成分析方法介绍将目标分子经过一系列逆合成操作使之简化，最终得出与市售原料结构相同的分子。
如何进行逆合成操作？这里介绍根据目标分子的结构特征，用与其相应的理论、知识和反应进行逆合成操作的一般方法，掌握这些方法对初学者是佷重要的。
1.逆合成分析法的一般策略 1) 在不同部位将分子切断分子切断部位的选择是否合适，对合成的成败有决定性影响。
当分子有一个以上可供切断的部位时，更多的情况是在某一部位切断比在其他部位优越，甚至改在其他部位切断会导致合成的失败。
因此，必须尝试在不同部位将分子切断，以便从中选择最合理的合成路线。
例如：【例1】对 （3,4-甲二氧苯基苄基甲酮）的逆合成分析（以下简称分析）。
OHMeMea b d i s a d i s bMeMeMgIMe OHFGIOHM ea 'b 'MeMe O MeMeOH FGIBrFGIOH+O OO abdisaO OCH 2O+O OBrO+烷基溴 路线(a)OOOO苯环被活化酰氯比烷基卤活泼 路线(b)在醇钠存在下，烷基卤脱去卤化氢，其倾向是仲烷基卤大于伯烷基卤，因此应选择b 处切断。
2)在逆合成转变中将分子切断有些目标分子并不是直接由合成子构成，合成子构成的只是它的前体，而这例 3 对 分析O【】Oab disadisbOX++ONa O X ++个前体在形成后，又经历了不包括分子骨架增大的多种变化才成为目标分子，因此，应先将目标分子变回到那个前体，然后进行切断。
例如：3)加入基团帮助切断有些目标分子要加入某些基团（或官能团）才能切断，从而找出正确的合成路线。
合成:例 4 对CH 3CHCH 2CH 2OH分析【】CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CHOCH 3CHOH CH 2CHOCH 3CHOCH 3CHO++例 5对H 3C CCH 33COCH 3分析】【OOH OHO2例 6【】对分析MgXHOOH+O+FGA2342OO②②在进行逆合成转变时，可以省去亲核体和亲电体过程，对逆合成转变进一步简化。
CH 33CH 3CH 33CH 3CH 33CH 3OCH 3CH 3O+CH 3IHCH 3CH 3COOHCH 3CH 3COOHOCH 3CH 3O O O+FGIFGAdisFGAdisCH 33O OO+3CH 33OCO 2HW-K 还原CH 33CO 2H34CH 3CH 3O CH 3CH 3OCH 3还原CH 33OHCH CH 33CH 3CH 3I 2hoCCH 3CH 3CH 3Me3CO在目标分子中引入羟基帮助切断：【】例 7 对CH 3CH 3CH 3分析例 8 对Ph分析【】PhPhOH PhOHPh OHH 2O_Ph Ph+Ph OHH 2O_PhPh(无生成)合成: 在目标分子中引入酯基帮助切断。
例如，N-甲基哌啶酮的切断：利用Michael 反应进行合成。
4)在杂原子两侧切断碳原子与杂原子形成的键是极性共价键，一般可由亲电体和亲核体之间的反应形成，对分子框架的建立及官能团的引入也可起指导作用，所以目标分子中有杂原子时，可考虑选用这一策略。
例如:PhOHBrMgPhO +PhH 2O_ Me 2COH 2OOHBrPhMg, Et 2O,①③例 9 对分析NO H 3C 】【CH 3NH 2+CO 2Et CO 2EtNOH 3C NOH 3C CO 2EtNH 3C CO 2EtCO 2Et【】例11 对分析CH 2CH 2CH 2CH CH 2O CH 2CH 2CH 2CH CH 2OC OOHCH 2CH 2CH 2CH CH 2Br+O O【】例12对分析OOO +HOHOHO HOHOHO2HCHO +H C C HHO HOHOHO2HCHO H C C HNa, 液氨，oC 190~220Na C C Na H 2, Pd/C 4OOCH 3CH 3OCH 2CHCH 3 HCl 2【】例13对分析合成有以下两种方法： 方法一此法较成熟，但氯丙酮为催泪剂，操作不方便。
方法二CH 3CH 3OCH 2CHCH 3 HCl 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3O +CH 3CH 3OH CH 2CHCH 3OCH 3CH 3OCH 2CCH 3NOH CH 3CH 3CH 2CCH 3O +CH 3CH 3OH ClCH 2CCH 3CH 3CH 3OCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3O +CH 3CH 3OH ClCH 2CCH 3NH 2OHNa, EtOH or LiAlH 4CH 3CH 3CH 2CHCH 3O NH 2CH 3CH3CH 2CHCH O +CH 3CH 3OH CH 2CHCH OCH 3CH 3CH 2CHCH 3O 233CH 2CHCH 3NNa O OCH 3CH 3CH 2O CHCH 3NOONH 2NH 22_【】例14 对(取代芳胺) 分析N(CH 2CH 2CH 3)2NO 2O 2NCF 3N(CH 2CH 2CH 3)2NO 2O 2N3FGIClNO 2O 2N3ClCF 3HN(CH 2CH 2CH 3)2+Cl3FGICl3FGICl33disdis目标分子中苯环上有三个吸电子基团，其氨基可由卤代苯的亲核取代反应引入。
在对氯三氟甲基苯中氯原子是第一类定位基，三氟甲基是强间位定位基，硝基可顺利引入既定位臵。
经卤素交换反应可将—CCl3转变为—CF3，而—CCl3可以从—CH3的彻底卤代得到。
甲基和三氯甲基是两类不同性质的定位基，因此要在甲基阶段引入对位氯原子。
合成：5)围绕官能团处切断官能团是分子最活跃的地方。
合成：Cl3323Cl323SbF 3Cl3ClNO 2O 2N 3324N(CH 2CH 2CH 3)2NO 2O 2N3COOH【】例15 对分析COOHBrOHCO+ClOFGIFGIFGIdisO+CCl OFGAdis6)变不对称分子为对称分子某些目标分子表面看起来是不对称的，实际上是潜在的对称分子。
例如：(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 2CH(CH 3)2OC C CH 2CH(CH 3)2H C C H1 NaNH 224(CH 3)2CHCH 27）利用分子的对称性进行切断一些目标分子常含有一定的对称因素，如对称面、对称中心等。