环己烯的制备
环己烯的制备
（3）加热、分馏 用电热套或酒精灯小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，并控制 分馏柱顶部温度不超过73℃，馏液为带水的混合物。当无液体蒸出时，加大火焰， 继续蒸馏；控制柱顶温度不超过85℃，防止未反应的环己醇蒸出，降低反应产率。 当温度计达到85℃时，停止加热，烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾。 蒸出液为环己烯和水的混浊液。反应时间约40 min左右。 （4）洗涤、分液 将锥形瓶中的粗产物，移入分液漏斗，加入等体积的饱和食盐水，摇匀后静止 待液体分层。弃去下层水层，将上层油层转移到干燥的小锥形瓶中。用饱和 NaCl水溶液洗涤的目的是洗去有机层中水溶性杂质，减少有机物在水中的溶解度。
环己烯的制备
一、环己烯制备 主反应：
OH 85% H3PO4
+ H2O
副反应：
OH 85% H3PO4
O
+ H2O
反应特点：
（1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。 （2）可逆反应：为提高反应产率，采用边反应边分馏的方法，将 环已烯不断蒸出，从而使平衡向右移动。
二、仪器、药品
仪器：
圆底烧瓶（50ml 1个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1支）； 直形冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）； 接引管（1个）；锥形瓶（25ml 2个）；量筒（25ml 1个）； 水银温度计（150℃ 1支）、分液漏斗。
2.洗涤操作（分液漏斗的使用）
① 洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。
② 洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。
③ 振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管 朝上，切忌尾管朝人。
环己烯的制备
浓H2SO4，△ -H2O
反应机理： 反应机理：
OH H OH2 -H2O H H O
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的， 一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为 E1历程 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。
环己烯的制备
一、实验目的
1、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制 、熟悉环己烯反应原理， 备方法。 备方法。 2、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 分馏柱的使用
二、实验原理
本实验是以浓硫酸作催化剂， 本实验是以浓硫酸作催化剂，环己醇脱水来制备 环己烯。主反应式如下： 环己烯。主反应式如下：
实验步骤
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入 将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶 碳酸钠溶 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中， 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１ 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－ 克无水氯化钙干燥。 ２克无水氯化钙干燥。 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中， 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加 热蒸馏。收集80－８５℃ 热蒸馏。收集 －８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形 瓶中。 瓶中。
分馏装置
实验用仪器和药品
分馏装置
五、实验步骤
毫升干燥的圆底烧瓶中， 环己烯(15.6ml， 在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入 毫升干燥的圆底烧瓶中 放入15g环己烯 环己烯 ， 0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧 浓硫酸和几粒沸石， 、 浓硫酸和几粒沸石 充分振摇使混合均匀。 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管， 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接 受器，外用冰水冷却。 受器，外用冰水冷却。 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热， 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱 上端的温度不要超过90℃ 馏液为带水的混合物。 上端的温度不要超过 ℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全 部蒸馏时间约需lh。 部蒸馏时间约需 。
环己烯的制备及其实验报告实例doc
环己烯的制备及其实验报告实例篇一：环己烯的制备实验报告实验八环己烯的制备一、实验目的：1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、巩固分馏操作；3、学习洗涤、干燥等操作。
二、实验原理：烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：+ H2O一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
2可能的副反应：（难）三、主要仪器和试剂仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g （10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、试剂物理常数1．查阅实验所涉及到的反应物、催化剂、产物、副产物（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学性质。
列表表示物理常数。
（这一步强调学生自己动手查出有关数据）化学物质相对分子质量环己醇磷酸环己烯环己醚100 98 82.14 182.3相对密度/d420 0.96 1.83 0.89 0.92沸点/℃ 161.1溶解度/g(100g水)-13.620℃-1/2H2O(213℃)234083.3243微溶于水微溶于水o共沸点 64.9五、实验装置六、实验步骤： 1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
环己烯的制备实验现象
环己烯的制备实验现象环己烯是一种具有六个碳原子组成的环状烯烃化合物，其结构中含有一个碳碳双键。
环己烯的制备方法有多种，下面将介绍几种常见的制备实验现象。
一、制备环己烯的加热脱水反应实验中，可以通过将环己醇与浓硫酸反应来制备环己烯。
首先，将环己醇与浓硫酸混合，然后加热至适当的温度。
在加热的过程中，观察到反应体系从无色透明变为混浊的现象，同时伴随着产生大量的气体。
这是由于环己醇分子中的羟基与硫酸反应，生成了环己烯和水。
环己烯是一种气体，在加热的条件下会逸出反应体系，形成气泡。
二、制备环己烯的蒸馏分离法实验中，可以通过对环己烷进行蒸馏分离来制备环己烯。
首先，将环己烷装入蒸馏烧瓶中，然后进行加热。
当温度达到环己烷的沸点时，环己烷开始汽化，形成蒸汽。
蒸汽经过冷凝器后，转化为液体环己烯。
在冷凝器中，可以观察到由于环己烷蒸汽冷凝而产生的液滴滴入集液瓶中的现象。
最后，通过收集液滴，可以得到纯净的环己烯。
三、制备环己烯的催化裂解反应实验中，可以通过将环己烷与催化剂进行催化裂解来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和催化剂，然后进行加热。
在催化剂的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被打断，形成环己烯和其他碳氢化合物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中逸出的气体，其中包括环己烯。
同时，可以通过气相色谱仪等分析方法对反应产物进行检测和定量分析。
四、制备环己烯的氧化反应实验中，可以通过将环己烷与氧气进行氧化反应来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和适量的氧气，然后进行加热。
在氧气的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被氧化，形成环己烯和其他氧化产物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中的气体产生变化，同时可以通过红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析。
环己烯可以通过加热脱水反应、蒸馏分离法、催化裂解反应和氧化反应等多种方法进行制备。
通过实验观察到的现象，我们可以了解到环己烯的制备过程，并通过适当的分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析，从而得到纯净的环己烯。
环己烯制备实验报告
一、实验目的1. 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2. 掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；3. 通过实验，加深对有机化学反应机理的理解。
二、实验原理环己烯是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、香料等领域。
实验室中，环己烯的制备通常采用浓磷酸催化环己醇脱水的方法。
该反应属于E1消去反应，即在浓磷酸的作用下，环己醇失去一个水分子，生成环己烯。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管、100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液瓶、烧杯、滤纸等。
2. 试剂：10.0g环己醇、4mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液、沸石。
四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中加入10.0g环己醇和4mL浓磷酸，用橡胶塞密封。
2. 将圆底烧瓶置于电炉上，加热至70-80℃，反应1小时。
3. 反应结束后，将圆底烧瓶取出，冷却至室温。
4. 将反应液倒入100mL分液漏斗中，加入5%碳酸钠水溶液，充分振荡，静置分层。
5. 分离出下层有机相，用无水氯化钙干燥。
6. 将干燥后的有机相倒入100mL锥形瓶中，加入沸石，进行水浴蒸馏。
7. 收集80-85℃的馏分，即环己烯。
8. 将收集到的环己烯进行检验，确认产物纯度。
五、实验结果与分析1. 实验结果：制备得到的环己烯为无色透明液体，具有刺激性气味。
2. 分析：实验过程中，环己醇在浓磷酸催化下发生脱水反应，生成环己烯。
通过分馏和水浴蒸馏，可以收集到较纯净的环己烯产物。
六、实验讨论1. 实验过程中，控制反应温度在70-80℃是关键，过高或过低都会影响产率。
2. 碳酸钠水溶液的作用是中和反应中产生的酸性物质，有利于分离有机相和水相。
3. 无水氯化钙的作用是干燥有机相，去除其中的水分。
4. 实验过程中，注意安全操作，避免发生意外事故。
七、实验总结通过本次实验，我们学习了以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法，掌握了分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
环己烯的制备
二、实验原理
醇在催化剂作用下加热，发生1 醇在催化剂作用下加热，发生1，2-消去反应脱水 消去反应脱水 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的， 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的，醇的脱水 可以使用氧化铝在350 500℃之间进行催化脱水 350～ 之间进行催化脱水， 可以使用氧化铝在350～500℃之间进行催化脱水，也 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。该 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成， 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成，可以使环 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。由于环己烯 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 。 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸） 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸）作脱水剂情况下 脱去一分子水生成环己烯。 脱去一分子水生成环己烯。 OH
浓H2SO4，△ -H2O
伯、仲、叔醇脱水反应的难易程度明显不同，其速 叔醇脱水反应的难易程度明显不同， 率是：叔醇﹥仲醇﹥伯醇 率是：叔醇﹥仲醇﹥
所需试剂：
环己醇15.6ml；浓硫酸1ml；氯化钠； 无水氯化钙；5%碳酸钠溶液
三、基本操作与技术
（一）分馏技术 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 分馏是通过分馏装置（或设备） 分馏是通过分馏装置（或设备）使沸点相差较小的液 体混合物，通过多次部分汽化体混合物，通过多次部分汽化-冷凝的热交换以达到将其中 不同组分分离提纯的目的。 不同组分分离提纯的目的。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。
环己烯的制备
实验步骤
安装仪器
实验步骤
1.在50ml的园底烧瓶中，加入15g环己醇、 1ml浓硫酸和几粒沸石，混匀，安装分馏柱， 接上冷凝管和接受瓶。
2.分馏，控制分馏柱柱顶温度不超过90度。 3.溜出液，用氯化钠饱和，3-4ml碳酸钠中和
过量的酸，静置分层，分液，无水氯化钙干燥。 4.蒸馏，收集80-85度的馏分。
实验目的和意义 实验原理 实验步骤 试剂及仪器 注意事项 思考题
实验目的和意义
了解烯烃的制备方法 掌握环己烯的制备方法 复习分馏柱的使用
有机合成的思维训练 分离提纯的思维训练
实验原理
一般原理 烯烃是合成工业的基本原料，其制备主要采用醇 脱水和卤代烃脱卤化氢两种方法。
实验室小量制备通常采用酸催化脱水，机理如下
试剂和仪器
试剂：环己醇；浓硫酸；氯化钠；无水氯化钙； 5%的碳酸钠水溶液
仪器 ：分馏装置；蒸馏装置；分液漏斗
注意事项
量取环己醇时，注意损失！！！ 分馏时速度不易过快。 氯化钙可以处水和醇。 干燥或一般无水操作。
思考题
氯化钠饱和的目的。 无水氯化钙处水的原理，及根据原理在操作中
应该注意什么。
R
+ H+
OH
H+
OH2+
R
R
R
H Zaytzef f ruleHR+ H+
实验原理
制备环己烯的原理
OH
H2SO4
+ H2O
实验原理
环己醇 室温下是黏稠液体，具有樟脑气味，能与醇，乙酸乙
酯，芳香烃等混合，20℃水中溶解度3.6，而水在环 己醇中的溶解度为11，与水形成共沸物(沸点97.8，含 水80%)比重0.962，熔点23-25℃ ，沸点161℃。 环己烯 无色液体，易溶于醚，能溶于醇，不溶于水，与水形 成共沸物(沸点70.8 ℃，含水10%)比重0.8098，熔点80℃ ，沸点83℃。
环己烯的制备
环己烯的制备。
环己烯是碳和氢组成的烯烃化合物，其官能团为C5H10。
目前，环己烯众多应用于催
化合成、润滑剂、塑料树脂、药物开发等各个领域，是一种重要的有机原料。
环己烯的制
备一般采用两种方法，分别是重整烯与单馏烯，它们能充分利用可再生的石油资源，也是
催化反应中高活性的经济可行的烯烃分子。
一种常用的环己烯合成方法是重整烯，是通过烯芳烃与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]之间
的振动来调节烯烃类分子结构，并通过酸醇催化装置催化反应来制备环己烯。
如，
BTX[C4H4H]与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]可在苯乙醇溶液中，利用K2硫酸锡为催化剂的反应条件，一次硫化反应，得到混合的具有不同烯烃构型的烯烃类组分。
再经过精练可脱去三
和四环混合的烯烃类，得到乙烯的上游产物环己烯，其分子量约为86g/mol。
另外一种环己烯制备方法是使用单馏烯法，即利用烷酸甲酯受热馏出，逐渐地达到其
烷末端与烯端分离并合并成环己烯的目的，烷末端用酸中和，利用价态不同的卤素催化剂，转换成相应的羟基和盐形，过滤，水洗、脱水即可得到最终的环己烯。
单馏烯法可以获得
较高纯度的环己烯，且与其他有机物的细微差别，从而满足后续应用需求。
环己烯的制备也可以采用烯烃醇溴化反应来实现，该反应主要是在冰醋酸催化下，经
过三步：1）烯芳醇的溴化，产生溴烯醇；2）发生醋酸乙烯的排驱作用；3）脱掉溴代。
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实验一 环己烯的制备
一、实验目的
1、学习在酸催化下醇脱水制取烯烃的原理和方法；
2、了解简单蒸馏和分流的原理，初步掌握简单蒸馏和分馏的装置及实验操作；
3、掌握分液漏斗的使用方法及用干燥剂干燥液体的方法。
二、实验原理
1、天然气石油是烷烃的主要天然来源。
工业上由石油烃的高温裂解和催化脱氢-制取烯烃，低碳烯烃的混合物经过分离提纯可获得单一的烯烃。
在实验室中，烯烃主要是有醇脱水和卤代烷卤化脱氢两种方法制得
本实验采用第一种方法，由环己醇脱水制备环己烯
本实验采用对甲基苯磺酸作为催化剂，是一个可逆反应，为提高反应产率，利用一边反应一边
分馏的方法，将环己烯不断蒸出，从而使平衡向右移动。
环己烯的制备反应如下：
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而
OH + H 2O OH
2
+ H 2O
主反应副反应
生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
2、试剂的物理常数
表 环己醇、环己烯与水形成的共沸物的组成及沸点
由表可以看出：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过73℃。
三、实验仪器及试剂
仪器： 圆底烧瓶 50ml 25ml 直形冷凝管 磁力搅拌锅 分液漏斗 125ml 蒸馏头 接液管
磨口锥形瓶
50ml 温度计 电热套 试剂：
OH H
OH 2-H 2
O
环己醇氯化钠5%碳酸氢钠溶液无水氯化钙对甲基苯磺酸硅油
四、实验装置图
图1 反应装置图2 蒸馏装置图3 分液漏斗
五、实验步骤、现象记录
1、投料
在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4g对甲基苯磺酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物
电磁搅拌下，油浴加热（180~190℃），采用边反应边蒸馏的收集产物的方式，控制分馏柱顶部的温度不超过73℃，馏出液为带水的混浊液。
当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
3、分离并干燥粗产物
将馏出液用氯化钠（约1g）饱和，然后加入5ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。
将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥约
20min。
4、蒸出产品
待溶液完全清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。
产品检出
称重，并测量产物的折光率，判断产物纯度。
六、实验讨论
1 、催化剂用量对脱水反应的影响
固定环己醇的用量为20g，空气浴浴温度为170~ 190ºC 反应时间1h ，，改变催化剂对甲苯磺酸的用量其结果见表1
从表1 可知增加催化剂的用量产品的收率随之增加当催化剂的用量达到4.0g 时产率达到96.3% 再增加催化剂的量产率反而会降低
2、反应温度对脱水反应的影响
以4.0g 对甲苯磺酸为催化剂，加入20g 环己醇反应时间,1h，考察反应温度对脱水反应的影响。
其结果见表2
从表2可知，当油浴温度低于140ºC 时反应很慢，由于分馏柱的原因几乎没有馏出液馏出。
油浴温度超过140ºC 时，催化剂的活性迅速提高；当油浴温度超过190ºC 时，一方面会有环己醇蒸出；另一方面会使催化剂分解，使产品收率降低。
因此，油浴的温度控制在180~190ºC 为宜3、应时间对脱水反应的影响
在烧瓶中加入20g 环己醇，固定对甲苯磺酸用量为4.0g，油浴温度控制在180~ 190ºC
考察反应时间对脱水反应的影响结果见表3
由实验结果可以看出，随着反应时间的延长，产品的收率逐渐增大；当反应时间达60min时，收率已达96.3% 。
此后再延长反应时间，收率增加很少。
故反应时间以1h 为宜。
4、几种催化剂对环己醇脱水反应催化效果的比较
使用对甲苯磺酸做催化剂催化合成环己烯与其它几种催化剂合成法比较见表4
由表4可以看出，对甲苯磺酸对环己醇脱水合成环己烯具有很高的催化活性，工艺简单反应时间短，是合成环己烯的良好催化剂；同时，由于对甲苯磺酸制备工艺简单，为对甲苯磺酸做催化剂提高了很好的基础。
5、结论
研究证明，对甲苯磺酸是环己醇脱水合成环己烯的良好催化剂，性能优于其它催化剂，并且容易制备。
它的最佳反应条件为：用量为环己醇用量的20%，反应时间为1h，油浴温度180~190℃。
产品收率可以达到96.3%，反应平和，容易控制，并且产品色泽浅，纯度高。
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