有机化合物饱和烃-烷烃与环烷烃
大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
烷烃和环烷烃
烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
有机化学第章烷烃和环烷烃
脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案习题2. 1 写出分子式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。
【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所示：环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体， 如下所示：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物? 哪些是构造异构体?(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3CH 3(6)(CH 3CH 2)2CHCH 3【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同一化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同一化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。
习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)用系统命名法命名。
【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-二甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基己烷。
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷（2）CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-甲基戊烷(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)24-异丙基庚烷(4)CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 34,6-二甲基-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)23-异丙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-二甲基戊烷 （3）正确（4）2, 4-二甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列各化合物：（P30）(1)（2）(3)(4)CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【解答】 （1）3-甲基-5-乙基辛烷 （2）2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷 （4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物(1)（2）(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5CH(CH 3)23CH 3CH3CH3C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 3【解答】 （1）1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 （2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷 （3）正戊基环戊烷 （4）2-甲基-3-环丙基庚烷 （5）1-甲基-3-环丁基戊烷 （6）1-乙基-4-己基环辛烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）(1)（2）(3)(4)3CH 3CH 3CH 3(5)CH 3CH 3CH 3(6)C 2H 5CH 3【解答】 （1）6-甲基二环[3.2.0]庚烷 （2）8-甲基二环[3.2.1]辛烷 （3）8-甲基二环[4.3.0]壬烷 （4）6-甲基螺[3.5]壬烷（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷 （6）1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷习题2 . 8 下列化合物中，哪个张力较大，能量较高，较不稳定?(1)(2)(3)【解答】(1)的张力最大，因为分子内含有三元环。
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３
４ ……. ９
１ ０
１ １
１ ２
１ ３
…….
代 号
甲
乙
丙
丁 ……. 壬
癸
十 一
十 二
十 三
…….
• 主链以外的支链称为取代基，取代基若由C,H组 成的原子团称为烷基，以R表示。
主链
支链(取代基)
常见的烷烃及烷基的对应表
烷基：烷分子中少一个氢
IUPAC系统命名法－步骤
主链
支链(取代基)
先写取代基的位置和名称，再写主链的基本名称。 1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出主链的
2. 从主链上最接近取代基的一端开始以 阿拉伯数字编号。编号与取代基以短 线分开。
IUPAC系统命名法－范例二
甲基
５个碳
甲基
2,3-二甲基戊烷
132. 寻若从找取主代最链基长上相的最同连接时续近，碳取以链代，中基即文的主表一链示端取，开代算始出基以 主个阿链数拉的，伯碳阿数原拉字子伯编个数号数字。。表位置，并以「,」 分开。
碳原子个数。 2. 从主链上最接近取代基的一端开始以阿拉伯
数字编号。编号与取代基以短线分开。 3. 若取代基相同时，以中文表示取代基个数，
阿拉伯数字表位置，并以「,」 分开。 4. 若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
IUPAC系统命名法－范例一
１ ２３ ４ ５
５个碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出 主链的碳原子个数。
• 烷烃的沸点随着碳数增加而增加。 • 烷烃均难溶于水，可溶于乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有机溶剂。
正烷类碳原子数与熔沸点关系
碳数 1~4
碳数 5~17
碳数 >18
• 当碳的数目愈多时，便可以不同的方 式排列，例如丁烷即可排成直链或具 支链两种，而戊烷可有三种不同的排 列方式。
简单的烷烃
• 通常对简单的烷烃如丁烷及戊烷可采 用俗名。俗名以正（n-）表示直链，异 （iso或i-）表示具有支链，而新（neo） 表示新的异构物。
• 因此直链的丁烷称为正丁烷，而具支 链者称为异丁烷。
• 通式： CnH2n
环烷烃
环烷烃
4.环烷烃的命名
• 环烷烃的命名与直链烷烃相似，须注 意下列两步骤： ➢ 确定环上的碳原子数。若为6个碳， 则为环己烷。 ➢ 取代基不只一个时，从取代基连接 的碳开始编号，先写碳数少的取代 基且使取代基的编码数字依序选择 最小者。
环烷烃的命名－范例一
3
2
4
1
3-1饱和烃-烷烃与环烷烃
前言：烃的分类 1. 简单的烷烃(甲烷、乙烷、丙烷) 2. 烷烃的命名 3. 环烷烃 4. 环烷烃的命名 5. 烷烃的性质
烷：CC单键 烯：CC双键 炔：CC参键
烃的分类
仅含 C、H原子
脂肪烃
1.简单的烷烃
• 烷烃：仅含碳-碳单键及碳-氢单键的饱 和烃。
• 通式：CnH2n+2 • 同系物：通式相同，性质相似，分子式
甲基
１２
甲基
甲基
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
等长的碳链，以取代基多的为主链
1
2
3
4
5
6
异丙基
3-异丙基 己烷 Why Wrong？
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
乙基
甲基
3
4
5
6
2
1
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
3.环烷烃
• 环烷烃（cycloalkane）：仅含碳、 氢两种原子及碳－碳单键的环状化 合物，如环丙烷、 环丁烷、 环戊 烷、 环己烷等。
甲基
5
6
甲基 环己烷
• 确定环上的碳原子数。若为 6 个碳，则 为环己烷。
环烷烃的命名－范例二
甲基
1 52
43
甲基
1,2-二甲基 环戊烷
取代基不只一个时，从取代基连接的碳开始 编号，先写碳数少的取代基且使取代基的编 码数字依序选择最小者。
环烷烃的命名－范例三
甲基
取代基不只一个时，从
取代基连接的碳开始编
2.烷烃的命名
• 当碳的数目愈多时其原子排列方式 也愈多，无法完全用俗名来命名， 该如何解决?
• 因此，需要系统命名法（IUPAC）。
IUPAC系统命名法
• 国际纯化学暨应用化学联合会(IUPAC)创立以英 文为主的IUPAC系统命名法。
• 教育部中文系统的命名原则以天干代表碳的数目。
碳 数
１
２
• 戊烷（C5H12）直链者为正戊烷，有一 分支链者为异戊烷，而一个碳接4 个 CH3 的为新戊烷。
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
IUPAC系统命名法－范例三
甲基 ６个碳
乙基
3-甲基-4-乙基己烷
若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
例题3-1
• 戊烷的分子式为 C5H12，请写出戊 烷所有的结构异构物的俗名及其中 文系统命名法的名称。
例题3-1
俗名
正戊烷 异戊烷
新戊烷
中文命名 戊烷 2－甲基丁烷 2,2－二甲基丙烷
１２
号，先写碳数少的取代
基且使取代基的编码数
字依序选择最小者。
甲基
1-,3-二甲基环戊烷
例题3-3
• 以中文系统命名法命名下列分子：
2 31
甲基
甲基环丙烷
甲基
54
6
3
12
甲基
1,3-二甲基环己烷
5.烷烃的性质
• 烷烃为石油(液化石油-丙烷、丁烷)及 天然气(液化天然气-甲烷)的主要成份， 可作为燃料。
相差 (CH2)n 的有机化合物，如：甲烷 (CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
甲烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
乙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
丙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式球-棍模型来自填空模型简单的烷烃
• 甲烷、乙烷、丙烷三种简单的烷烃， 其原子排列只有一种。