第15章萜类和甾体化合物
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萜类化合物
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
萜类和甾体化合物
药用基础化学(下册)
H CH2OH CO
HO O C
CH2OH
CO HO
O
醛固酮
CH2OH
CO
O
OH
O 可的松
O
皮质酮
CH2OH
CO
HO
OH
CH2OH
CO
HOΒιβλιοθήκη OHO 氢化可的松F O
氟氢可的松
第十四章 萜类和甾体化合物
（2）性激素 性激素是由性腺（睾丸、卵巢）分泌，具有增进性器官成熟、 第二性征发育及维持性功能等生理作用，分为雄性激素和雌 性激素两类。
CH2OH
CH2OH
植物醇
维生素A
第十四章 萜类和甾体化合物
4.其他萜类
其他萜类化合物多为植物旳树脂、皂苷或色素旳主要成份， 人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药具有三萜类化合物， 南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强旳生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
蒎烷型
坎烷型
双环单萜类分子中都 具有两个碳环，其中 一种是六元环，另一 种能够是三元环、四 元环或五元环。。
O
OH
α-蒎烯
龙脑（2-莰醇）
樟脑（2-莰酮）
第十四章 萜类和甾体化合物
2.倍半萜
倍半萜化合物(C5H8)3是指由3个异戊二烯单元构成，含15个 碳原子，倍半萜是挥发油旳主要成份，其含氧衍生物大多具 有生物活性。
3 O4
17α,21-二羟基孕甾- 4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
胆甾烷
C-10、C-13上有角甲基 C-17上是取代烃基
3
HO
5
Δ5-3β-羟基胆甾烯
有机化学：萜类和甾族化合物
醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10
有机化学萜类甾体PPT课件
CH3
CH2
CO
H
O
H
18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 18,19-双去甲基-5α-孕甾烷
词首“去甲基”的采用,可能会使 某些甾体化合物出现同物异名的 现象。如：
5β-雌甾烷
H
19-去甲基-5β-雄甾烷
第24页/共32页
5.当母核的碳环扩大或缩小时，分别用词首“增碳” （Homo）“失碳”（Nor）来表示，若同时扩增或缩 减两个碳原子就用词首“增双碳”（Dihomo）“失双 碳”（Dinor）来表示，并在其前注明在何环改变。例 如：
第17页/共32页
11 1 10 9
12 13
17
C D 16
2
A
B
8 14 15
3
7
45 6
A/B反式稠合
CD AB
A/B顺式稠合
两种稠合方式的区别在于C5-H构型的不同。 在甾体化合物中，如果某个基团：
朝向平面前的，称为β位 朝向平面后的，称为α位
第18页/共32页
R
2
1
12
11
13
9 10
——二环第脂8页环/共烃32页命名——
这4种饱和双环萜自然界不存在，存在其不饱和和 含氧衍生物。松节油中存在：
α-蒎烯 构象式
β-蒎烯
α-蒎烯与β-蒎烯在0℃可与HCl加成，较高温度会发生骨架的
重排，生成莰的结构。4元环扩为五元环，减少环张力。瓦格
涅尔-麦尔外英(Wangner-Meerwein)重排。
第2页/共32页
二、单萜类化合物 （一）链状单萜
CH2OH
橙花醇
CHO
CH2OH
（存在于玫瑰油、香茅 油中）
萜类化合物结构分类通性
单 萜：两个异戊二烯单位 C10 倍半萜：三个异戊二烯单位C15 二 萜：四个异戊二烯单位 C20 三 萜：六个异戊二烯单位 C30 四 萜：八个异戊二烯单位 C40
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
甾萜化合物
柠檬醛a
(牻牛儿醛)
用途：配制香精
柠檬醛b
(橙花醛)
柠檬醛用途之一为合成紫罗兰酮:
O O
CHO H
CH3 C CH3
稀OHH2SO4
+
β -紫罗兰酮(多)
α -紫罗兰酮(少)
一些无环单萜含氧化物之间可发生相互转换，例香叶醛 橙花醇通过NaBH4还原或控制加氢可转化为香叶醇、橙花 醇、香茅醇、香茅醛等。
薄荷酮
柠烯
• 单环单萜
苧烯存在于柠檬油、桔子油及其它香精油中。
* H3C * OH * C 3H7
薄荷醇
有23=8个异构体；其左旋体 是薄荷油的主要成分；用作 香料、防腐剂及麻醉剂。
（3）双环单萜
7 1 6 5 4 8 10 9 2 3
楷族
7 1 6 5 4 8 10 9 2 3
蒎族
莰族 苧烯
-蒎烯
植物进行光合作用，氧气必然十分稀少。 深海鲨能在这严酷环境下生存，顽强的生命 力来自其巨大肝脏所含的角鲨烯。角鲨烯能向细 胞供应大量氧气，使细胞恢复活力，提高身体的 自然治愈能力。 角鲨烯的功能主要分为四方面： 促进血液循环，活化身体机能细胞，消炎杀菌， 修复细胞。
4. 三萜
五环三萜类
O CH3 H HO H3C H H
视黄醛
CHO
4. 三萜
链状三萜类
角鲨烯
作用：分布于酵母、麦芽和鲨鱼肝中， 生物体内可转化为羊毛甾醇，转化成胆甾醇
不溶于水，油状液体，可治白血球下降。
角鲨烯是深海鲨鱼肝油的主要成份。深海鲨
在500至1000公尺海底生存，那几乎没有阳光， 水温约为摄氏2度左右，水压是每立方尺0.1公吨。
由於没有阳光，植物和浮生物也难以生存。没有
萜类化合物、甾体化合物和生物碱
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
第二十章
萜类化合物、甾体化合物和生物碱 Ⅰ萜类化合物
1. 结构与异戊二烯规则 结构上特点： 由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头 尾相连组成。 异戊二烯规则。
CH3 CH2=C CH=CH2 异戊二烯
2. 萜类化合物的分类
第九章 第十章 第十一章
C (头)C C C C(尾) 异戊二烯单位
第七章
第八章
试写出甾体化合物碳架的构型式，并对碳架编号。
H3C H3C
2 1 3 4 10 5 6 11 9 12 13
R
17 16
H
8 7
14
15
H
H
第九章
第十章
第十一章
第十二章
第十三章
第十四章
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
1. 生物碱
Ⅲ 生物碱
存在于植物体内, 具有强烈生理效能的含氮的碱性有机物。
O CH3 O N N CH3 N N CH3
咖啡碱
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
3. 生物碱的鉴定、提取与结构测定 1） 生物碱试剂 能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。 例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾... 2） 生物碱提取
第十四章
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
2）肾上腺皮质激素
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
第二十章
萜类化合物、甾体化合物和生物碱 Ⅰ萜类化合物
1. 结构与异戊二烯规则 结构上特点： 由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头 尾相连组成。 异戊二烯规则。
CH3 CH2=C CH=CH2 异戊二烯
2. 萜类化合物的分类
第九章 第十章 第十一章
C (头)C C C C(尾) 异戊二烯单位
第七章
第八章
试写出甾体化合物碳架的构型式，并对碳架编号。
H3C H3C
2 1 3 4 10 5 6 11 9 12 13
R
17 16
H
8 7
14
15
H
H
第九章
第十章
第十一章
第十二章
第十三章
第十四章
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
1. 生物碱
Ⅲ 生物碱
存在于植物体内, 具有强烈生理效能的含氮的碱性有机物。
O CH3 O N N CH3 N N CH3
咖啡碱
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
3. 生物碱的鉴定、提取与结构测定 1） 生物碱试剂 能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。 例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾... 2） 生物碱提取
第十四章
第一章
第二章
第三章
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第五章
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2）肾上腺皮质激素
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CH3
头
H2C C CH CH2
头
头
尾
尾
头
尾
尾
头 月桂烯
3.化学性质：取决于其所含官能团性质。
头 苧烯
二、分类与命名
（一）萜类的分类
（1）异戊二烯单位数
类别
异戊二烯单位数
碳原子数
单萜
2
10
倍半萜
3
15
二萜
4
20
三萜
6
30
四萜
8
40
多萜
>8
>40
（2）碳架：开链萜、单环萜、多环萜
三、常见萜类化合物
H
HO CH
H3C H
HH
CH3
He
CH
e
CH3
OH
H3C
CH3
H
H
1R,3R,4S
３、双环单萜
莰烷
7
1
1
6
2
5 43
9 8 10 8
萜烷
船式构象
7
6
12
5 4 3 樟烷（莰烷）
1,7,7-三甲基二环［ 2.2.1 ］庚烷
蒎烷
7
1
6
22
5 43
9 8 10
8
萜烷
椅式构象
6
1
2
3
7
5
4
松节烷（蒎烷）
18 12
20
23
11
13 17
19
1
C 9
D 16
2
10
A
H
14 8
15
B
3
5
7
4
6
H
26 25
27
天然甾体物三个侧 链都是β– 构型
甾环外键（连接原子或基团空间取向）表示方法： 环平面的前方－－－－实线－－－ β– 构型 环平面的后方－－－－虚线－－－α – 构型 波纹线－－－－构型待定或两种都有
CH2SO3Na O
樟脑-10-磺酸钠注射剂
（３）龙脑（2-樟醇）
冰片
7
6
1
OH 2
六角片晶，升华似胡椒 又似薄荷的香气，发汗、 镇痉、止痛、驱虫，人 丹、冰硼散的成分
5
4
3
樟脑经硼氢化钠还原得龙脑和异龙脑
（二）倍半萜类
金合欢醇 高级香精
大牻（má )牛儿酮 治疗气管炎
愈创木薁(yù ) 治疗烫伤
二、命名
（一）甾体母核名的确定 据C10和C13上是否有甲基，C17上是否有侧链及侧链 的长短，规定以下甾环母核（6个）：
甾烷
雌甾烷
雄甾烷 胆烷
孕甾烷 胆甾烷
（二）命名步骤（常用俗名）
（1）确定母体甾环。甾环含有双键，标明位次，“烷”改 “烯”、“二烯”、“三烯”等。或以△X表示双键位置。
（2）官能团或取代基的名称与构型在母核名称之前或之后。 在环系平面前面称β-构型(即用实线连接的基团)；反之，α构型（即用虚线连接的基团）。
17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
OH COOH
正系
HO
H
OH
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷24-酸（胆酸）
HO
Δ5 -3β-羟基胆甾烯（胆甾醇、胆固醇）
（3）以相关甾体化合物的习惯名称命名。
COCH3
COCH3 OCOCH3
O
黄体酮
O
6-氯-17α-乙酰氧基
（一）单萜 头
尾
尾尾
尾
链状单萜 头
头
头
单萜
头
单环单萜 尾
苧烯 尾
双环单萜
头 樟烷（莰烷）
１、链状单萜
基本骨架：
头
尾
尾
尾
头
头
头
CHO
尾
★
CH2OH
罗勒烯
月桂烯
柠檬醛
香茅醇
ZH
CHO
E CHO
H 合成原料
β－柠檬醛（橙花醛） α－柠檬醛（香叶醛） 90％
H CH2OH
CH2OH H
橙花醇 Z
香叶醇 E
Cl -Δ6-黄体酮
OH CH3
Δ1-甲基睾丸素
O
常以药物的衍生物命名：
COCH2OH
COCH2OH
O
OH
HO
OH
O
可的松
O
氢化可的松
17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 11β-羟基
第15章萜类和甾体化合物
萜类：挥发油（香精油）的主要成分。它们 都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、 发汗、驱虫或镇痛作用。
第1节 萜类化合物 一、结构与化学性质
1.定义：分子式为C10H16的碳氢化合物及氢化物、含氧衍生物的统称.
2.结构：萜类化合物由若干个异戊二烯分子以头尾相连而成。
异戊二烯规律：分子中碳原子数是5的整数倍
（三）二萜类
CH2OH
植醇 （叶绿醇）
CH2OH
HOOC
松香酸
（三）三萜类化合物 角鲨烯
COOH O
HO
甘草次酸（甘草皂苷）防癌、抗癌
（四）四萜类化合物 β-胡萝卜素（维生素A原） 番茄红素
第2节 甾体化合物
一、甾体化合物结构
（一）基本结构
1、特点
R
12 R2
11
13 17
1
R1 9
C
D 16
２、单环单萜
1-甲基-4-异丙烯基环己烯 苧烯
头
H
尾★ 尾
萜烷
头 柠檬烯或1,8-萜二烯
具有柠檬香味的无色液体，用作香料及合成橡胶。
7
1
6
2
3-萜醇 薄荷醇
薄荷脑
5 4 3 OH
★
清凉剂、驱风剂
★ ★
及防腐剂，清凉油、 OH 人丹的主要成分。
9 8 10
自然界主要存在左旋体和优势构象
CH3
H
H
e
甾环面上β型实线 甾环面下α型虚线
待定型波纹线
（二）立体结构（环稠合方式）
1、环 稠合 方式 分类
13 17
C
D
9
14
10
8
A
H
H
B
5
正系H （5β型—C5）
顺
反
反
13 17
C
D
9
14
10
8
A
H
H
B
5
H
别系（5α型5 ）
反
反
反
备注45、C56、C510有双键，无正系、别系之分
编号次序
21
22
24
2,6,6-三甲基二环［ 3.1.1 ］庚烷
蒈烷
7
1
6
2
5
3 43
9 8 10
8
萜烷
2
7
蒈烷
3,7,7-三甲基二环［ 4.1.0 ］庚烷
艹守烷
7
1
6
26
5 43
4
9 8 10
萜烷
椅式构象
5
6
1
7
3 4
2
4-甲基-1-异丙基二环［ 3.1.0 ］己烷
莰烷
蒎烷
蒈烷
艹守烷
5
6
3
7
6
O
CH3O
母核 甾烷
13β-乙基- 3-甲氧基- 1,3,5(10)-甾三烯- 17-酮
OH
HO 母核 雌甾烷
3,17β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯（β-雌二醇） OH CH3
雄甾烷 O
17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮（甲基睾丸素）
COCH2OAc
O
OH
O
醋酸可的松
孕甾烷
2
10
A
B
14 8
15
3
5
7
4
6
环戊烷骈多氢菲 和 三个侧链
象形字：田
巛
2、角甲基
R1，R2:通常甲基(角甲基) R:含不同碳数的碳链或含氧基团
18 R
12
1
11
19 C
13
17
D
16
2
A
10
9
B
14 8
15
3
5
7
4
6
备注：甾环的其他位置上也可有羟基、羰基、双键等基团 不同的甾体化合物
3、甾环相连的 基团空间取向和 表示方式
1
1
7 2
5
2
3
5 4
6
1
7
3
4
4 2
54 3
（1）蒎类衍生物
6
1
2
7
α－蒎烯
β－蒎烯
松节油的主要成分，治疗肌肉和神经痛。
（2）莰类衍生物
樟脑
2-莰酮
莰烷的含氧衍生物
7
白晶易升华，难溶于水，穿
★
O
透性特殊香味和清凉感，驱
6
1
O 虫，强心剂、祛痰剂，呼吸
2 及循环系统兴奋药 。
★
5
4
3
1,7,7-三甲基二环［ 2.2.1 ］-2-庚酮 自然界存在的樟脑为右旋体，合成品为外消旋体。