皂苷类化合物分析

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皂苷类化合物的5个鉴别反应

皂苷类化合物的5个鉴别反应

皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物,广泛存在于植物中。

其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。

由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值,因此对其进行鉴别是必不可少的。

下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。

1. 泡沫试验:皂苷类化合物具有良好的表面活性,可以在水中形成稳定的泡沫。

鉴别方法是将待测物质与水混合,搅拌产生泡沫。

如果泡沫稳定、丰富、持久,且有较大的体积,那么可以初步判断为皂苷类化合物。

2. 胶束试验:皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。

鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中,搅拌均匀,然后观察溶液的透明度。

如果溶液变得浑浊或出现胶状物质,那么可以确认存在皂苷类化合物。

3. 红色发色反应:皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。

鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合,观察是否出现红色。

如果出现红色,可以初步判断为皂苷类化合物。

4. 果糖试验:皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。

鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合,加热反应。

如果反应溶液呈现黄色,并伴有橙色或棕色沉淀产生,那么可以确认存在皂苷类化合物。

5. 全苷试验:皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。

鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合,加热反应。

如果反应溶液呈现绿色或蓝色,并伴有沉淀产生,那么可以初步判断为皂苷类化合物。

通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。

这些鉴别方法简单易行,可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。

然而,由于皂苷类化合物的种类繁多,结构复杂,鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性,因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法,并结合其他化学和物理性质进行综合分析,以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。

皂苷

皂苷

第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物,其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的(类似肥皂水样)泡沫,故名皂苷。

皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分(苷元)和糖通过苷键的方式连接而成。

非糖部分具有亲脂性,而糖部分则具有亲水性;皂苷可溶于水,并具有乳化,去污和发泡等作用。

皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷,具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷,具有3条以上糖链的皂苷比较少见。

虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷,但在皂苷的研究中,一般是按照皂苷元的结构进行分类。

按皂苷元(sapogenin)可分为两大类型—三萜皂苷(triterpenoid saponins)和甾体皂苷(stetoidal saponins)。

三萜皂苷苷元结构中常含有羧基,故常称为酸性皂苷,甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。

有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。

随着分离技术的快速发展(如大孔吸附树脂的使用)和结构鉴定手段的更新,更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定,皂苷物质的研究会更加丰富。

皂苷类化合物在植物界分布非常广泛,有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究,其中有79科的植物(约76%)中含有皂苷。

常见的含有皂苷的中药材有:人参,西洋参,远志,柴胡,桔梗,牛膝,麦门冬,土茯苓,三七,黄芪等。

第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类(环戊烷骈多氢菲母核)衍生物为苷元的糖苷化合物。

许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。

已发现的甾体皂苷除个别外,多属于C27甾类,在自然界分布很广,主要分布在薯蓣科,百合科和龙舌兰科,在豆科,茄科,玄参科,蒺藜科,鼠李科的一些植物中也有分布。

根据已知苷元的结构特点,可将其分为三个基本类型:螺环型(spirostanes),开环型(或称为呋甾烷型,furostanes)及其他类型。

呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今,从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。

皂苷类化合物

皂苷类化合物

存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆
性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
刺五加
龙芽楤木 (刺龙芽)
知识链接:皂苷的其他分类方法
按照皂苷分子中连接糖链数目不同,可分为单糖链皂苷、双
糖链皂苷和三糖链皂苷。与皂苷共存于植物体内的酶,可使低聚
糖链部分水解,也可使双糖链皂苷水解成单糖链皂苷,使皂苷转 化为次生苷,称次皂苷(prosapogenins)。
四、检识技术
4.五氯化锑反应(Kahlenberg反应)
皂苷与五氯化锑的三氯甲烷溶液呈红、棕或紫色。五氯化锑属
Lewis酸类试剂,与五烯阳碳离子成盐而显色。用三氯化锑结果相
同。 样品/CHCl3 或醇
20%五氯化 锑 或三氯化锑 /CHCl3 60℃-70℃ 红、棕或紫色

四、检识技术
5.醋酸-乙酰氯的反应(Tschugaeff反应)
皂苷
二、理化性质
(四)溶血性
大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。 皂苷溶血作用的强弱可用溶血指数来表示。 溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮液,在同 一等渗条件、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低浓度。
如:薯蓣皂苷的溶血指数为1∶400 000;
甘草皂苷为 1∶4 000; 人参总皂苷无溶血现象,但经分离后,A型有抗溶血作用,而 B型和C型人参皂苷则有显著的溶血作用。
溶血
Ra1 H Ra2 H Rb2 H
20(S)-protopanaxatriol R1=OR3 Rb1 H
R1 Re Rf O-glc-(2-1)-glc R2 –H (20S) O-glc-(2-1)-rha –glc Rc1 H
Rd1 H
-glc

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应
皂苷类化合物是一类具有特殊结构的天然产物,常见于植物中。

鉴别皂苷类化合物可以通过以下5个反应:
1. 泡沫试验:将少量待测物质放入试管中,加入适量水,摇晃试管。

如果产生大量泡沫并且能长时间保持泡沫稳定,则可能存在皂苷类化合物。

2. 表面活性测定:将待测物质溶解在适量的水中,用表面张力计测定其表面张力。

皂苷类化合物会降低水的表面张力,表现为较低的表面张力值。

3. 胆固醇试验:在待测物质中加入氯仿,并加入少量酒精,摇匀后静置。

若溶液分层,上层为酒精层,下层为氯仿层,并且酒精层结晶,则可能存在皂苷类化合物。

4. 低温熔点试验:将待测物质加热至熔化,然后迅速冷却。

若冷却后产生白色结晶则可能存在皂苷类化合物。

5. 色谱分析:可以使用薄层色谱或者气相色谱等方法对待测物质进行分析。

皂苷类化合物在色谱柱上会表现出特定的保留时间和色谱峰形,可以通过对比标准物质进行鉴定。

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应皂苷是一类具有丰富生物活性的天然产物,广泛存在于植物中。

它们具有表面活性、抗菌、抗炎、抗氧化等多种生物活性。

因此,对于皂苷类化合物的鉴别具有重要的意义。

下面将介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。

一、发泡试验皂苷类化合物的最主要特征是具有良好的起泡性。

发泡试验是最直观的鉴别方法之一。

将待测物溶解于适量的水中,摇匀后观察是否能够迅速形成丰富的泡沫。

一般来说,皂苷类化合物溶液能够迅速产生大量泡沫,而其他化合物则很难产生泡沫。

二、酸碱试验皂苷类化合物具有明显的表面活性,能够在酸性和碱性条件下稳定存在。

酸碱试验可以通过改变溶液的pH值来鉴别皂苷类化合物。

将待测物溶解于水中,分别加入酸和碱,观察溶液的变化。

如果在酸性溶液中仍能保持稳定的溶解状态,而在碱性溶液中能够迅速发生沉淀,则可以初步判断为皂苷类化合物。

三、乳化试验乳化试验是鉴别皂苷类化合物的常用方法之一。

将待测物与食用油或石油醚混合,摇匀后观察是否能够形成乳状液。

皂苷类化合物具有良好的乳化能力,能够将油水两相稳定地乳化在一起,形成乳状液。

而其他化合物则很难产生这种乳化效果。

四、表面张力测定皂苷类化合物的表面活性主要表现为降低溶液的表面张力。

通过测定溶液的表面张力可以初步判断是否为皂苷类化合物。

一般来说,皂苷类化合物溶液的表面张力较低,而其他化合物的溶液则较高。

五、脂肪酸酯化试验皂苷类化合物主要由糖苷和脂肪酸组成。

脂肪酸酯化试验可以通过将待测物与酸酐反应来判断是否含有脂肪酸。

将待测物与酸酐在适当的条件下反应,观察是否能够生成脂肪酸酯。

如果生成了脂肪酸酯,则可以初步判断为皂苷类化合物。

皂苷类化合物的鉴别可以通过发泡试验、酸碱试验、乳化试验、表面张力测定和脂肪酸酯化试验进行。

这些鉴别方法可以从不同角度确定样品是否为皂苷类化合物,为进一步研究和应用提供了重要的参考。

食品营养学皂苷类化合物

食品营养学皂苷类化合物

5
小结
胆碱作为维生素类物质,是某些代 谢过程所必 需的。向单胃动物的日粮中加入适 量的胆碱,能 收到良好的效果。 但向反刍动物日粮中直接添 胆碱,由于其在瘤胃内迅速降解而 使其生物效 很低,所以在生产中一般通过补添 过瘤胃胆碱 提高反刍动物日粮中胆碱的效价。
有机硫化物
定义

含碳硫键的有机化合物,存在于石油和动 植物体内。从数量上说 ,有机硫化合物仅 次于含氧或含氮的有机化合物。有机硫化 合物可分为含二价硫的有机化合物和含高 价(四价或六价)硫的有机化合物两大类 。 第一类化合物多数与其相应的含氧化合物 在结构和化学性质方面相似,个别的第二 类化合物也有同样现象。
来 源
据workel(1996)报道, 不同动物对饲料中胆碱 的需要量不同:小猪 300-500g/t ,繁殖母猪 300-500g/t ,兔 6001000g/t,冷水鱼8001000g/t ,暖水鱼300500g/t ,虾300500g/t,蛋鸡1100g/t , 肉鸡500-600g/t , NRC(1994)建议肉鸡 饲料的胆碱添加量:031300mg/kg ,3-6周 龄1000mg/kg ,6-9周 龄750mg/kg。

杀菌:大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、抑制肿瘤细胞生
长。大蒜汁对格兰阳性菌和格兰阴性菌都有抑菌或灭菌作 用
食品中含有有机硫化物

洋葱、大蒜、葱、西兰花、卷心菜、菜花、 球茎甘蓝、荠菜和小萝卜
洋葱
二烯丙基二硫,常见于葱属植物中,如洋葱和 大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯 丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种 淡黄液体,可溶于水,含有强烈蒜臭味。大 蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素, 蒜素分解后可得到DADS,它对大蒜健康生长 有很多好处,但它也是一种抗敏原,会导致 大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用 作食物调味料。

三萜皂苷类成分分析

三萜皂苷类成分分析
化等变化,产生颜色,可用于鉴别和含 含量测定 4. 以TLC、HPLC检测为主
(二)理化性质
1. 物理性质 可降低水溶液表面张力 振摇产生肥皂样持久性泡沫 多数能与胆甾醇结合生成复合
物沉淀而产生溶血作用
2. 溶解性 三萜皂苷元 + 糖 三萜皂苷
难溶于水 易溶于有机溶剂
可溶于水 易溶于含水正丁醇 难溶于极性小的溶剂
至稠膏状,加水30ml使溶解,缓缓加入盐酸溶液(3→10)5
(5)三氯甲烷-硫酸反应 (Salkowski反应)
例 养心定悸膏
.Hale Waihona Puke )【处方】地黄,麦冬,红参,大枣,阿胶,
黑芝麻,桂枝,生姜,炙甘草(甘草酸)等9味
【鉴别】(2)取本品10ml,加水5ml,摇匀,
加正丁醇10ml,振摇,分取正丁醇液,置水浴上
(15:40:22:10)10℃以下放置的下层溶液
显色剂 10%硫酸乙醇
365nm检视
例 人参
.( )
【鉴别】 取本品粉末1g,加三氯甲烷40ml,加热
回流1小时,弃去三氯甲烷液,药渣挥干溶剂,加
置水浴上加热5分钟,滤过,滤液置具塞试管中,
密塞,强力振摇1分钟,即产生持久性蜂窝状泡沫,
在15分钟内不得明显减少。
例 地奥心血康胶囊
(2005)
本品为薯蓣科植物黄山药、穿山薯蓣的根茎
提取物(薯蓣皂苷元)。
【鉴別】(1)取本品2粒,倾出内容物,加水
10ml使溶解,置具塞试管中,强力振摇1分钟,产
生持久性泡沫。
例 生脉饮
.( )
【处方】红参100g,麦冬200g,五味子100g
【鉴别】TLC
对照品 人参二醇、人参三醇
展开剂 环己烷-丙酮(2:1)

8皂苷类

8皂苷类
天然药物化学
(The Medicinal Chemistry of Natural Products)
药物检验教研室
第八章
皂苷类
5
第八章:皂苷类
皂苷(saponins)是一类由结构比较复杂的苷类化合物。它的水
溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫,故名皂苷。
皂苷分布广泛,薯蓣科、玄参科、百合科、五加科、豆科、
远志科、桔梗科、石竹科等。
皂苷具有很好的表面活性,可以乳化油脂,用作清洁剂和乳 化剂。皂苷类化合物显示出多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、 免疫调节、抗病毒、抗真菌、保肝等。





第一节 皂苷类化合物的结构与分类
第二节 皂苷类化合物的理化性质
第三节 皂苷类化合物的提取与分离 第四节 皂苷类化合物的检识
1. 螺甾烷醇类(spirostanols)
2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
3. 呋甾烷醇类(furostanols)
4. 变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 1. 螺甾烷醇类(spirostanols) 2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
C25 S 易转化
C25 R
螺甾烷醇 差向异构体
异螺甾烷醇
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) C25位甲基有两种差向异构体 C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 ---- 为 - 定向,绝对构型为 S 型,又称 L 型或 neo 型 ( 即 25S, 25L, 25F, neo)----螺旋甾烷(spirostanol ) 当C25位甲基位于F环平面下的横键时 ----为-定向,其绝对构型为R型,又称D型或iso型(即 25R、25D、25F、iso)----异螺旋甾烷(isospirotanol)。
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29 21 22 28
COOH
HO
24
23
齐墩果烷 齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis 齐墩果酸
• 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草 次酸和甘草酸 acid)[又称甘草皂苷 或甘草甜素]。甘草次 酸有促肾上腺皮质激素 (ACTH)样作用,临床 上用于抗炎和治疗胃溃 疡。 RO
H H
27
乌苏烷 (ursane)
3.羽扇豆烷(lupane)型 羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19 连成五元环,即E环,且D/E环的构型为反式。 同时,在E环的19位有-构型的异丙基取代, 并有△20(29)双键。
29 20 19 30
H
21 22
H D H H
E
羽扇豆烷(lupane)
四、溶血性: 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞,产生溶 血现象。因此在制备中药注射液时必须考察溶 血性。其原因是皂苷与胆甾醇结合生成不溶于 水的分子复合物。常用溶血指数来表示(溶血 指数:在一定条件下能使血液中红细胞完全溶 解的最低溶血浓度)。一般单皂苷的溶血作用 明显,双皂苷较弱。 五.旋光性: 甾体皂苷的旋光度为左旋。
• 2、呋甾烷醇型:螺甾烷醇型皂苷的生源前体, 称为原皂苷,最大的特征是F环开环,碳22位 上多有羟基或甲基取代;碳26上羟基均与葡 萄糖成苷。
原菝契皂苷
• 3、变形螺甾烷: F环为呋喃环,碳26 羟基与葡萄糖成苷。
• 二、三萜皂苷 含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五 环三萜。组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、 半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡 萄糖酸、半乳糖酸等。 (一)四环三萜皂苷: 由A.B.C.D四环30个碳原子组成,与甾醇相 似,也具有环戊烷并多氢菲的四环,但在碳4.14 上多三个甲基取代,结构中有侧链。
第九章 皂苷类化合物
学习目标 • 1、掌握皂苷的结构特点与分类。 • 2、掌握皂苷的理化性质。 • 3、掌握皂苷化合物的提取方法和沉淀分 离法。 • 4、掌握皂苷的显色反应。
• 5、掌握人参、甘草中主要化学成分的结构 类型、理化性质、提取分离方法和生物活 性及储存保管注意事项。 • 6、熟悉甾体皂苷元的红外特征。 • 7、熟悉分离和纯化皂苷化合物的吸附和分 配色谱法。 • 8、熟悉柴胡中主要化学成分结构类型及保 管注意事项。
COOH
O H
H
• 2、乌苏烷型:又称-香树脂烷(-amyrane) 型或熊果烷型。其分子结构与齐墩果烷型不 同之处是E环上两个甲基位置不同,即在C19 位和C20位上分别各有一个甲基。
30
乌苏酸(ursolic acid) 又称熊果酸,是乌苏烷型 的代表性化合物。
23
29
H
25 26
19
20
1.羊毛脂甾烷(lanostane)型 羊毛脂甾烷
也叫羊毛脂烷,其结构特点是A/B环、B/C环 和C/D环都是反式,C20为R构型,侧链的构型 分别为10、13、14、17。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
• 重点:皂苷类化合物的结构、皂苷的性 质与提取。 • 难点:皂苷化合物的结构。
• 一、基本含义: 皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相 似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低 聚糖苷,可溶于水,其水溶液经强烈振摇能 产生大量持久性的肥皂样的泡沫。 • 二、生理活性: 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌, 抗肿瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合 成。存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科, 豆科,桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。
第二节 理化性质
一、性状: 多为无定型粉末,具有苦和辛辣味,对人体粘 膜有刺激性,还具有吸湿性。 二、溶解性: 极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙 醇和稀醇,难溶于低极性有机溶剂。正丁醇常作为 皂苷的提取溶剂。 三、表面活性: 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡 沫,且不因加热而消失。可借此判断皂苷。
异螺甾烷醇
螺甾烷醇

组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-木糖、L-属李糖和阿拉伯 糖为主一般在3位成苷,多为寡糖苷。也 有分支糖链。
1、螺甾烷醇型皂苷:自然界中占绝大多数。分 为螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型。薯蓣皂苷元是异 螺甾烷醇的代表,是合成甾体激素和甾体避孕药 的重要原料。约莫皂苷元是螺甾烷醇的代表。
六、皂苷的水解: 1、酸水解:强烈水解也会发生脱水、环和、 双键转移; 2、乙酰解; 3、Smith降解; 4、酶解; 5、酯皂苷的水解,可在氢氧化钠水中水解。
H
H
8 7
H
6
H
HO H
羊毛脂甾烷
羊毛脂醇
• 2.达玛烷(dammarane)型 达玛烷型的结构特 点是在8位和10位有-构型的角甲基,13位连 有-H,17位的侧链为-构型,C20构型为R或S。HH HFra bibliotek达玛烷
• (二)五环三萜皂苷 1、齐墩果烷型:又称-香树脂烷(-amyrane) 型。此类化合物在植物界分布极为广泛,主要分 布在豆科、五加科。 其基本碳架是多氢蒎的五环母核,环的构型为 A/B反,B/C反,C/D反,D/E顺,C28常有-COOH, 有时也在C4位,C3常有羟基,C12、C13位往往有不 饱和双键的存在。
第一节 结构与分类
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成,依据苷元 分为两类:甾体皂苷元(中性皂苷)和三萜皂苷元 (酸性皂苷)。 糖:有单糖和寡糖。 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成; 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。 次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。
一、甾体皂苷 结构特点:皂苷元由27个碳组成,共有 A.B.C.D.E和F六个环.其中E和F以螺缩酮的 形式连接,共同组成螺旋甾烷。
螺旋甾烷
根据碳25的构型将螺甾烷类分为螺甾烷 醇类(C25S)25L(绝对构型),25βF(直立 键),neo。 和异螺甾烷醇(C25R)类,25D (绝对构型),25αF(平伏键),iso. 25R 稳定性大于25S。
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