对氨基苯甲酸的制备实验报告
药物中间体对氨基苯甲酸的合成及表征
药物中间体对氨基苯甲酸的合成及表征
一、药物中间体对氨基苯甲酸的合成及表征
1、合成
(1) 苯乙醇与氯气反应：将1010毫克的苯乙醇与500毫克的氯气反应，在高温下（50-70℃）反应至反应混合液面积缩小50%，反应结束，收集回收物，有机溶剂蒸馏回收，放入滤液，冻干，即可得到氯苯甲醇盐（苯乙醇氯化物）。
(2) 氯苯甲醇盐与硫酸钠反应：将氯苯甲醇盐与硫酸钠按照1：1的摩尔比例混合，加入500毫升的水，加热至90℃，反应至反应混合液呈米糊状，除去沉淀，冷却至室温，加入1000毫升的水，分液，将上清液蒸馏回收，收得白色固体。
(3) 硫酸氨基苯甲醇与烷基氯甲烷反应：将硫酸氨基苯甲醇和烷基氯甲烷等摩尔比的混合物加入到四氯化碳溶液中，加热至50℃
-60℃，反应2小时，冷却，放入滤液，冻干，即可得到氨基苯甲酸。
2、表征
(1) 分子量测定：氨基苯甲酸的分子量为102.11。
(2) NMR（核磁共振）：无可见的多原子碳-碳键，可见的原子碳-氢键，具有三根碳原子的碳-氢键，这证明了氨基苯甲酸的确是一个三元结构。
(3) IR（红外光谱）：氨基苯甲酸的N-H峰出现在3300 cm-1处，C=O峰出现在1700 cm-1处，以及增宽的C-H峰出现在3000-3000 cm-1处。
(4) 高效液相色谱（HPLC）：氨基苯甲酸的HPLC图谱表明，它是一种纯度超过99.5％的物质。
对氨基苯甲酸的制备方法
状晶体
状晶体
末状晶体 状晶体
末状晶体
熔点
产率
/
总产率=
讨论： 1.实验中，第一步将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，是为
了在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺 在所用氧化条件下是稳定的。第二步在溶液中加入少量的硫酸镁，因为溶 液中有氢氧根离子生成，而七水硫酸镁则作为缓冲剂，以保证溶液碱性不 致变得太强而使酰胺基发生水解。该反应产物是羧酸盐，经酸化后会生成 羧酸，可从溶液中析出。第三步的反应在稀酸溶液中很容易进行，故以 7～ 8mL 盐酸溶液/每克产品的比例加入 18%盐酸溶液。
4.本次实验还需萃取操作。萃取常用的仪器是分液漏斗，进行萃取操作前， 应先对分液漏斗进行检漏，确定不漏后方可使用。萃取时，先将待萃取的溶液倒 入分液漏斗中，再加入萃取剂，用塞子塞紧，然后，将漏斗放平，前后摇动或做 圆周运动，使两种液体充分接触，期间要注意不断放气，以免内部压力过大。萃 取完毕后，溶液分上下两层，下层溶液由下口经活塞放出，而上层溶液直接从上 口倒出。萃取操作时极易造成产品的损失以及杂质的混入。 【总结与展望】
对氨基苯甲酸的合成
讨论
实验结果
01
实验成功合成对氨 基苯甲酸
通过化学反应，成功合成了对氨 基苯甲酸，并得到了白色固体产 物。
02
实验产率较高
03
产物稳定性良好
在最佳反应条件下，实验产率达 到了85%，表明合成过程效率较 高。
合成的对氨基苯甲酸在常温下稳 定，不易分解，便于保存和运输。
结果分析
反应机理分析
通过对反应机理的分析，确定了 合成过程中各步反应的化学键断 裂和形成过程，以及反应条件对 产物生成的影响。
实验误差分析
对实验过程中可能出现的误差进 行了分析，包括称量误差、温度 波动、反应时间等因素对实验结 果的影响。
最佳条件确定
通过对比不同反应条件下的实验 结果，确定了最佳的反应温度、 压力、溶剂等条件，以提高产物 的产率和纯度。
选用高质量原料
确保原料纯度高、稳定性好， 降低杂质含量。
优化反应条件
通过实验确定最佳温度、压力 、溶剂等参数，提高产率与产 品质量。
定期维护设备
确保反应器性能稳定，延长使 用寿命，提高生产效率。
规范操作流程
制定标准操作程序，确保投料 、搅拌等操作符合要求，提高
合成效果。
对氨基苯甲酸合成的前景展望
技术进步
随着科技发展，新的合成方法与技术不断涌 现，有望提高合成效率与降低成本。
市场需求
随着下游应用领域的拓展，对氨基苯甲酸的 需求量将持续增长。
环保要求
环保法规日益严格，推动绿色合成技术的发 展，减少三废排放。
产业升级
产业结构调整与升级将促进对氨基苯甲酸产 业的健康发展，提高产业竞争力。
感谢观看
THANKS
用于过滤生成的产 物。
对氨基苯甲酸的合成
滤。
冷却滤液，加入20%硫酸至PH = 1-2，抽滤固体， 冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。
3、对氨基苯甲酸：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用5 mL 18%的盐酸进行水解。将反应瓶置于250 mL烧瓶 中加热缓慢回流30 min。待反应物冷却后，加入15
mL冷水，然后加入10%氨水中和，使石蕊试剂恰成
溶剂量，用来确定最后加冰醋酸的量(每30 mL溶液加
1 mL冰醋酸）
氨水切勿加过量，约使PH = 8
六、思考题
对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？
对甲基乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫
酸镁? 在氧化步骤中，若滤液有色，加入乙醇煮沸脱色，
发生了什么反应？
在最后水HCl
H2N
COOH
三、主要仪器与试剂
仪器：
球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装置， 圆底烧瓶，烧杯等
试剂：
对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠， 硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水
四、实验步骤
1、对甲基乙酰苯胺：在250 mL三口烧瓶中加入3.8 g
对甲苯胺，90 mL水和3.8 mL浓盐酸，水浴加热使溶 解，保持在50 oC。再配制6 g醋酸钠的 10 mL水溶液， 必要时加热使溶。再加入 4.2 mL醋酸酐，并立即加 入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰
碱性，PH约为8，切勿使氨水过量。再每30 mL最终 溶液加1 mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发 结晶，抽滤，洗涤，收集产物。
五、注意事项
第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色 固体产物 高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能溶解
抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先
倒出清液
第三步反应中，注意每一次操作加入的记录加入的
川大有机实验对氨基苯甲酸的制备.
CO2H
NH2 HCl
NH2
NH2
实验用试剂
对硝基苯甲酸，8 g 锡，18 g 浓盐酸，38 mL 浓氨水 冰乙酸 以上次实验所得产物为基准按 以上比例量取物料
实验装置
反应装置
实验步骤
250 mL三颈瓶接球形冷凝管、 尾气吸收装置及机械搅拌装置 对硝基苯甲酸
金属锡 浓盐酸
思考题
金属锡在本试验中做什么试剂？它在反应 中经历了什么化学变化？
缓慢加热至开始反应，搅拌至透明
加热回流~1 h，至大部分锡已作用
冷却，倾入500 mL烧杯 10 mL水ห้องสมุดไป่ตู้涤烧瓶
浓氨水
~30-40 mL
至pH~8，白色乳状浑浊
水浴煮沸沉淀20 min至变黑
抽滤
滤液
滤渣
80 mL热水洗两次
滤液
滤渣
若超过150 mL则浓缩到120 mL左右
趁热抽滤，滤液冷却
冰乙酸
至pH~4
浓缩至有晶体析出
冰水浴冷却，抽滤，水洗 固体烘干，得浅黄色晶体
产物熔点：182-188℃
注意事项
反应开始加热要慢，注意防止暴沸。 水浴煮沸沉淀一定要到变黑为止，趁热抽滤 时可垫两层滤纸以防止穿滤。 热水洗涤滤渣时80 mL水偏多，会导致滤液 过多需要浓缩，可适量减少用量。 酸化后若浓缩至50 mL左右仍无晶体析出， 可停止浓缩。
对羟基苯甲酸的制备（二）
对氨基苯甲酸的制备
目的和要求
掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸 的原理和方法。 进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。
实验原理
硝基化合物的还原
[H]
RNO2
RNH2
对氨基苯甲酸实验报告
对氨基苯甲酸实验报告
《氨基苯甲酸实验报告》
实验目的：通过合成氨基苯甲酸，掌握有机合成实验的基本操作技能，加深对有机化合物合成原理的理解。
实验原理：氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，它可以通过苯甲酸和氨水反应得到。
在实验中，首先将苯甲酸溶解在水中，然后加入氨水，反应生成氨基苯甲酸，并通过结晶得到产物。
实验步骤：
1. 将苯甲酸溶解在适量的水中，搅拌均匀。
2. 缓慢滴加氨水至溶液中，同时搅拌。
3. 反应完毕后，过滤得到沉淀物。
4. 用冷水洗涤沉淀物，然后晾干得到氨基苯甲酸产物。
实验结果及分析：
经过实验操作，成功合成了氨基苯甲酸，产物呈现白色结晶固体。
通过对产物的熔点、红外光谱、核磁共振等分析手段，确认了产物的结构和纯度。
实验结论：
通过本次实验，掌握了有机合成实验的基本操作技能，了解了氨基苯甲酸的合成原理和实验方法。
同时，通过实验结果的分析，加深了对有机化合物合成原理的理解。
总结：
有机合成实验是化学专业学生必备的基本实验技能，通过实验操作可以加深对有机化合物合成原理的理解，提高实验操作的熟练度和实验分析能力。
通过本
次实验，对氨基苯甲酸的合成方法和结构特性有了更深入的了解，为今后的有机合成实验打下了良好的基础。
药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告分析
药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告专业班级：高分子材料学院：生化学院2016年6月5日摘要本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。
同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。
苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。
本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。
由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。
引言本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸，学习，了解和掌握氨基保护与脱保护，及官能团的选择性氧化。
对氨基苯甲酸性状：无色针状晶体。
在空气中或光照下变为浅黄色。
具有中等毒性。
刺激皮肤及黏膜。
接触皮肤后迅速用水冲洗。
[1]熔点：187~187.5℃[2]密度： 1.374 g/mL at 25 °C溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。
主要用途：用于染料和医药中间体。
用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R 等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。
对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。
二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。
药物中间体对胺基苯甲酸合成及表征实验报告
药物中间体对胺基苯甲酸合成及表征实验报告药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告专业班级：高分子材料学院：生化学院20xx年6月5日摘要本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。
同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。
苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。
本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。
由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。
引言本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸，学习，了解和掌握氨基保护与脱保护，及官能团的选择性氧化。
对氨基苯甲酸性状：无色针状晶体。
在空气中或光照下变为浅黄色。
具有中等毒性。
刺激皮肤及黏膜。
接触皮肤后迅速用水冲洗。
[1]?熔点：187~187.5℃[2]?密度：1.374 g/mL at 25 °C溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。
主要用途：用于染料和医药中间体。
用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R 等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。
对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。
二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。
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对氨基苯甲酸的制备实验报告
一、实验目的
本实验旨在了解氨基苯甲酸的制备方法，掌握化学反应过程和实验操作技巧，以及对产物进行分离和纯化。
二、实验原理
氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，常用于制备染料、药品等。
其制备方法主要有两种：苯甲酸与氨水反应法和苯甲醛与氨水反应法。
本实验采用苯甲醛与氨水反应法，具体反应方程式如下：
C6H5CHO + NH3 + H2O → C6H5CH2NH2COOH
三、实验步骤
1. 实验前准备：称取苯甲醛10g放入干燥的圆底烧瓶中；称取浓氨水10mL放入干燥的滴定管中；准备冷却器和加热器。
2. 加入氨水：将滴定管中的浓氨水缓慢地滴加到圆底烧瓶中，同时加入少量蒸馏水。
3. 反应加热：将圆底烧瓶装入加热器中，进行搅拌并加热至80℃，反应2小时。
4. 产物分离：将反应液降温至室温，加入稀盐酸调节pH值至4-5，产生大量沉淀。
用滤纸将沉淀过滤并用蒸馏水洗涤。
5. 产物纯化：将湿沉淀放入烘箱中干燥，得到氨基苯甲酸。
四、实验注意事项
1. 实验过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入氨气。
2. 反应过程中要控制温度和搅拌速度，避免溢出和剧烈反应。
3. 操作时要注意精确称量和计量，保证实验结果的准确性。
4. 在分离和纯化产物时要注意操作细节，避免污染或损失产物。
五、实验结果与讨论
本实验制备的氨基苯甲酸产物为白色晶体粉末，经过分离和纯化后得率为80%左右。
通过红外光谱分析表明所得产物为目标化合物。
六、结论
本实验采用苯甲醛与氨水反应法成功制备了氨基苯甲酸，并通过分离和纯化得到了高纯度的产物。
实验结果表明该方法简单易行、产率较高，适用于小规模制备氨基苯甲酸的实验教学。