胡椒碱
胡椒碱提取及结构鉴定备课讲稿
2.目标化合物简介（胡椒碱）
【化学名称】(E,E)-1-[5-(1,3-苯并 二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊 二烯基]-哌啶
ห้องสมุดไป่ตู้【分 子 式】 C17H19NO3
【物理性质】 为白色晶体粉末。 熔点130～133℃。溶于乙酸、 苯、乙醇 和氯仿，微溶于乙醚 。
【来源】为胡椒科植物胡椒的干燥 近成熟或成熟果实。在商品胡 椒中，胡椒碱的含量为5％～9 ％。
时间预算： 一天 回流、浓缩 一天 得粗品 一天 加热回流，得精品 一天 定性鉴别 一天 结构鉴定 一天 含量测定
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3.胡椒碱提取、分离、纯化方法及实验路线
4.1定性鉴别方法
高效液相色谱保留值定性法：主要是直接与已知标准 物对照的方法，当未知峰保留值（调整保留时间）与已知 标准物完全相同，则可能与已知标准物为同一物质。改变 色谱柱或洗脱液组成时，仍完全相同，则确定为同一物质 。 柱色谱条件 流动相：乙睛一醋酸铵；流速：1.0 mL／min ；检测波长：343 nm；进样量：20 ym；柱温：4O℃。
4.2纯度测试
测熔点: 熔点测定仪测定熔点，胡椒碱的熔点文献值为 :130～133℃，结晶熔距0.5—1℃即认为是单体化学成分
4.3结构鉴定
• 紫外光谱(UV)：由于 胡椒碱的化学结构存 在共轭体系，因此可 以用紫外光谱进行结 构鉴定，简便，快速 ，与紫外的标准谱图 进行对比。
实验材料预算和时间预算
胡椒碱的合成工艺优化
胡椒碱的合成工艺优化刘同星;刘倩雯;王丽梅;李建发【摘要】An optimized synthesis process of piperine was described. The process used triethylamine as catalyst for ammonolysis, the reaction yield was increased from 2.37% to 18%, and the reaction time was shortened from 40 h to 18 h. The optimal reaction conditions for ammonolysis were determined as follows: sodium methoxide 0.5 g, methanol 25 mL , methyl piperate 1.0 g, piperidine 3.44 g , triethylamine 0.73 g, the reflux temperature 80 ℃ and the reflux time 18 h.%介绍了胡椒碱合成路线的一条优化工艺，其中氨解反应采用三乙胺作为催化剂，反应收率由原来的2.37%提高到18%，反应时间由原来的40 h 缩短为18 h。
合成胡椒碱中氨解反应的最佳反应条件为：依次加入0.5 g 甲醇钠、25 mL 甲醇、1.0 g 胡椒酸甲酯、3.44 g 哌啶、0.73 g 三乙胺于反应器中，80℃回流18 h。
【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2015(000)002【总页数】4页(P258-260,284)【关键词】胡椒碱;合成;优化;三乙胺【作者】刘同星;刘倩雯;王丽梅;李建发【作者单位】天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384【正文语种】中文【中图分类】TQ463胡椒碱是一种广谱抗惊厥药，目前其主要用于各类药物的添加剂，具有促进药物吸收、提高药物效用的功能，还具有解热、抗菌、抗炎、抗抑郁、抗肿瘤作用。
从胡椒中提取胡椒碱
从胡椒中提取胡椒碱一、实验目的：1.了解胡椒碱(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶的性质。
2.练习对自然产物的提取的一般方法。
二、原理：胡椒碱学名为(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶，是酰胺衍生物，存在于胡椒科植物胡椒中，易溶于氯仿、乙醇、丙酮、苯、醋酸中，微溶于乙醚，不溶于水和石油醚。
是制药行业多种药物必需的原料和中间体，由于结构中共轭链较长，因此具有抗氧化性，扩张胆管等作用。
胡椒碱属于生物碱，但碱性很弱，在市售的白胡椒中含量大约有2%。
该物质为为白色晶体粉末。
熔点130～133摄氏度。
本实验利用胡椒来提取胡椒碱。
通过回流来增大胡椒碱在有机溶剂中的含量，然后蒸除溶剂浓缩溶液。
接着加入强碱使胡椒碱游离，最后利用重结晶的方式提纯胡椒碱。
三、仪器药品：1.仪器：水浴锅，石棉网，调温电炉，滤纸，铁架台，标口回流装置一套，标口蒸馏装置一套，烧杯，石蕊试纸，抽滤瓶，真空泵，布氏漏斗，温度计，提勒管，粉碎机，沸石，漏斗。
2.试剂：白胡椒（原料），氢氧化钾（AR），丙酮，乙醇（95%医用级），蒸馏水，甘油。
四、实验内容与现象：1.取适量白胡椒，清洗干净后粉碎，装入蒸馏烧瓶。
继续向瓶中加入约三分之一的乙醇。
组装好回流装置，在铁架台上固定好。
用水浴锅作为热源，准备加热。
接好冷凝水。
2.用水浴加热使乙醇沸腾。
通上冷凝水，回流时液滴滴回烧瓶的速度应控制在1-2滴每秒。
随着回流的进行，可以观察到乙醇的颜色变深了，呈一种透明的棕色。
注意回流时小心乙醇蒸汽带着胡椒精油挥发出来。
胡椒精油有刺激性，容易刺激鼻腔粘膜使人打喷嚏。
回流2h。
此时溶液变成深棕色。
带有一股胡椒的辛味和一股淡淡的香气。
应为胡椒精油。
3.将装置改为蒸馏装置，浓缩提取液。
同时可蒸馏回收抽提液中的大部分乙醇。
浓缩至原液的十分之一。
过滤除去胡椒的渣滓。
另取一烧杯，加入适量氢氧化钾和水配成溶液。
胡椒碱
【包 装】密封、防潮、无污染、消毒的纸板桶或铝箔包装（25公斤/桶）。
【分 子 式】C17H19NO3
【分 子量】285.34
【C A S 号】94-62-2
【规 格】 90% 95% 98% HPLC
【物理性质】为白色晶体粉末。熔点130～133℃。溶于乙酸、苯、乙醇 和氯仿，微溶于乙醚。
【功能与主治】胡椒碱是一种广谱抗惊厥药，对小鼠实验性电惊厥有良好的对抗作用，对戊四氮、印防己毒素、士的宁，以及脑室内注射筒箭毒碱、谷氨酸等引起的惊厥发作和听源性发作，都有不同程度的对抗作用。对某些类型的癫痫病也有疗效。胡椒碱对蝇类的毒性比除虫菊高。
【产品名称】胡椒碱
【英文名称】Piperine
【化学名称】(E,E)-1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-piperidine；(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶
【提取来源】为胡椒科植物胡椒Piper nigrum L. 的干燥近成熟或成熟果实。
胡椒碱的药理作用及机制研究进展
胡椒碱的药理作用及机制研究进展作者：林思秦慧真邓玲玉张淼谢凤凤李泽宇朱华来源：《中国药房》2022年第13期关键词胡椒碱;酰胺类生物碱;药理作用;心血管;抗肿瘤胡椒碱（piperine，PIP）是胡椒科植物胡椒Pipernigrum L.中含量最高、活性最广的一种酰胺类生物碱成分[1]。
PIP 作为胡椒的主要活性成分，在2020 年版《中国药典》（一部）中规定，其在胡椒干燥品中含量不低于3.3%[2]。
现代药理研究表明，PIP 具有保护心血管、调节糖脂代谢、抗肿瘤、改善神经系统疾病、抗炎等药理作用[3-4]。
近年来，有关PIP 的研究日益增多，其药理作用及相关机制逐渐被广大学者关注。
基于此，笔者以“胡椒碱”“药理作用”“piperine”“pharmacological action”等作为关键词，在中国知网、PubMed、万方、维普网等数据库组合查询2019-2021 年发表的相关文献，对PIP 的药理作用及机制进行归纳总结，以期为其进一步开发利用提供参考。
1 PIP保护心血管系统的作用及机制磷脂酰肌醇3 激酶（phosphoinositide 3-kinase，PI3K）/蛋白激酶B（protein kinase B，Akt）信号通路是调控细胞生长、存活和凋亡的重要信号通路之一。
PIP 可通过激活PI3K/Akt 信号通路，逆转由内质网应激引起的大鼠心肌细胞凋亡[5];可通过上调PI3K/Akt/内皮型一氧化氮合酶（endothelial nitric oxide synthase，eNOS）信号通路，抑制ApoE-/-小鼠动脉粥样硬化的发展[6]。
进一步研究发现，PIP 还可通过调节微小RNA（miR）-383/RP105/Akt 信号通路，保护缺血再灌注损伤引起的心肌细胞焦亡[7]。
缺血再灌注后多数受损细胞会发生死亡或凋亡，由线粒体途径诱发的细胞凋亡与心肌缺血再灌注损伤密切相关，而B 细胞淋巴瘤2（B-cell lymphoma-2，Bcl-2）和Bcl-2 相关X 蛋白（Bcl-2-associated X protein，Bax）是线粒体途径凋亡的重要调控因子[8]。
胡椒碱制备方法
胡椒碱制备方法
胡椒碱可以通过以下方法制备：
1.天然提取法：从植物的根、茎、叶和果实中提取胡椒碱。
这种方法需要大量的原材料，而且提取效率较低，不适合大规模生产。
2.化学合成法：通过化学反应合成胡椒碱。
这种方法可以快速、高效地得到所需的化合物，但是对设备和工艺的要求较高，成本也相对较高。
3.生物发酵法：利用微生物发酵产生某种酶或代谢产物来促进植物体内胡椒碱的生成。
这种方法比较简单，易于控制，但是对菌种的要求较高，且产率相对较低。
以上是三种常见的制备胡椒碱的方法，可以根据实际情况选择合适的方法进行制备。
胡椒碱 技术说明资料
胡椒碱Product Name：1-PiperoylpiperidineSynonym(s): 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine.1-[5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl]piperidine.5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid piperidideSynonym(s): Piperine.CAS Registry Number: 94-62-2Specification:98%Test method: By HPLCMolecular Formula: C17H19NO3Molecular Weight: 285.342Molecular structure:Biological Source: Constit. of pepper (Piper nigrum) and many other Piper spp. (Piperaceae)Use/Importance: Responsible for the hot taste of pepper. Flavouring agent, insecticide Biological Use/Importance: Analeptic, bactericidal agentMelting Point: Mp 129℃Solubility: Sol. EtOH; poorly sol. H2Opacking instruction：1kg/bag,5kg/bagshelf period:2years.Storage: Store in a well-closed container away from moisture, strong light and heat.胡椒胡椒是一种原产于印度的一种藤本植物，攀生在树木或桩架上。
胡椒提取物
【分 子 量】285.34
【产品目数】100%通过80目筛
【药用作用】
1.胡椒碱是一种广谱抗惊厥药，对小鼠实验性电惊厥有良好的对抗作用，
2.对戊四氮、印防己毒素、士的宁，以及脑室内注射筒箭毒碱、谷氨酸等引起的惊厥发作和听源性发作，都有不同程度的对抗作用。
【产品规格】10:1 TLC
【化学名称】(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶
【产品来源】本品为胡椒科植物胡椒PipernigrumL.的干燥近成熟或成熟果实。秋末至次春果实呈暗绿色时采收，晒干，为黑胡椒
【颜色形状】白色精细粉末
【CAS 号】94-62-2
3.对某些类型的癫痫病也有疗效。胡椒碱对蝇类的毒性比除虫菊高。
4.有镇静，温中散寒、下气、健胃、消炎、解毒等作用。
【应用领域】主要用于健胃，建议用量1克
【包装方式】25公斤/纸板桶或铝箔袋
【存储条件】本品应密封遮光，贮存在干燥、阴凉、通风良好的地方,有效期【英文名称】Fructus Piperis Extract
【拉丁名称】Piper nigrum
【提取来源】本品为胡椒科植物胡椒Piper nigrum L. 的干燥近成熟或成熟果实
【化学成分】胡椒碱(C17H19NO3)、佳味碱(C17H19NO3)、哌啶〔(CH2)5NH〕和胡椒亭(C19H21O3N)等
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胡椒碱
【产品名称】黑胡椒提取物胡椒碱（Piperine）
【其它名称】又名古月、黑川、白川、黑胡椒
【英文名称】Piper nigrum
【拉丁文】Piper nigrum L.
【提取成分】胡椒碱（Piperine）
【现有规格】98%
【产品性状】白色晶体粉末，100%过80目
【提取来源】胡椒科植物胡椒Piper nigrum L. 的干燥近成熟的果实，通常指黑胡椒提取。
【植物分布】原产于印度,印度尼西亚、马来西亚、斯里兰卡以及巴西都有分布，，唐时传入中国，我国主要是广西、云南、海南、台湾等省。
【植物化学】果实含有胡椒碱（Piperine）、胡椒林碱（Piperyline）、辣椒碱（Capsaicin）和胡椒油碱A、B、C（PiperolieneA、B、C）等成分。
胡椒的辛辣味主要来源于化合物胡椒碱，胡椒碱同时存在于果皮和种子中。
按毫克来计算，精制胡椒碱的辣度大约是辣椒中辣椒素的百分之一.在光线的照射下也会让胡椒失去一些香味，因为胡椒碱会被转变为几乎无味的异胡椒脂碱.
【产品知识】
1.黑胡椒是一种开花藤本植物，它的果实在晒干后通常可作为香料和调味料使用。
同样的果实还是白胡椒、红胡椒与绿胡椒的制作原料。
黑胡椒的果实在熟透时会呈现黑红色，并包含一粒种子；果实在晒干后会成为直径5毫米的胡椒子核果。
干燥的黑胡椒粉是欧洲风格菜肴的常用香料，从古代开始黑胡椒就因其在调味与医学上的双重价值而备受珍视。
黑胡椒的香馥来自其含有的胡椒碱。
常简称作“胡椒”的黑胡椒粉，是全世界使用最广泛的香料之一，可在世界各地的餐桌上发现，通常会与精制食盐放在一起。
2.黑胡椒，在某些语境下可简称作“胡椒”。
中文中的“胡椒”由“胡”字与“椒”字组合而来。
“胡”原意指称北方和西方的民族，后引申表述为来自国外的东西。
“椒”则指某些种子或果实有刺激性味道的食物
3.胡椒的果实与种子通过不同的加工方法，可以得到黑胡椒、白胡椒、绿胡椒以及红胡椒。
全世界胡椒出口总量的80%-85%为黑胡椒，15%-20%为白胡椒，约1%为绿胡椒。
绿胡椒是在胡椒果实未成熟仍为绿色时采收；黑胡椒则是在果实半熟刚红时采收，白胡椒是在果实非常熟，全部变成红色时采收，先浸几天盐水，使果皮干燥脱落，除去外皮的胡椒，经日晒干燥后，呈白色；红胡椒是巴西胡椒，无辛辣味。
4.越南是世界上最大的胡椒原料生产与出口国,除越南外主要的胡椒生产国有印度、
印度尼西亚、巴西、马来西亚、中国、斯里兰卡。
越南几乎占全世界胡椒出口市场的50%
【药理作用】
1.良好的抗癫痫作用：国产植物类抗癫痫药——“伊来西胺片”（抗痫灵）里面就含有胡椒碱，在医院被广泛使用。
2.胡椒碱是一种广谱抗惊厥药.
【应用范围】医药、农药，消毒类产品，注射剂，饲料。
【包装方式】小样包装如下图,双层塑料袋,或外加真空铝箔袋;大货25公斤/纸板桶,每桶净重2.5-3KG,直径36-40CM,高50CM左右,每桶装量可根据要求，一般是25KG 装量.桶内包装也可根据要求换成1KG的小包装,方便使用.
【最小订量】1-5KGS,根据要求贴标签,如不要求,一般为中性标签,只标明产品名称和规格.
【运输方式】快递或物流,国内快递三天内到达,物流五天内到达.报价一般均含国内运输费用
【存储条件】本品应密封遮光，贮存在干燥、阴凉、通风良好的地方,。