胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展
胡椒中提取纯化胡椒碱的工艺研究

胡椒中提取纯化胡椒碱的工艺研究徐士明;关永霞;朱祥霞;武洪英【摘要】Objective To study industrial technology for the extraction and purification of piperine from Piper nigrum L. . Methods Piperine from blacK pepper is extracted and separated with 85% ethanol,and the purity of piperine was det-emined by HPLC. With extraction rate and purity of piperine as index,extraction and purity technology of piperine from Pip-er nigrum L. was optimizied. Results Finally the optimum conditions were extracting and separating piperine from blacK pepper with 85% ethanol by 2 times,ethanol(volume)∶pepper(quality)(10∶1). The filtrate was combined,condensed, and then dynamic cooling crystallization. The crude product of piperine was crystallized many times with anhydrous ethanol. The purity of piperine was more than 98% . Conclusion Extraction and purification technology of piperine used in this study was simple and maneuverability,and the purity of product was high. It was suitable for industrial production.%目的:研究胡椒中提取纯化胡椒碱的产业化工艺。
从胡椒中提取胡椒碱

从胡椒中提取胡椒碱一、实验目的:1.了解胡椒碱(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶的性质。
2.练习对自然产物的提取的一般方法。
二、原理:胡椒碱学名为(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶,是酰胺衍生物,存在于胡椒科植物胡椒中,易溶于氯仿、乙醇、丙酮、苯、醋酸中,微溶于乙醚,不溶于水和石油醚。
是制药行业多种药物必需的原料和中间体,由于结构中共轭链较长,因此具有抗氧化性,扩张胆管等作用。
胡椒碱属于生物碱,但碱性很弱,在市售的白胡椒中含量大约有2%。
该物质为为白色晶体粉末。
熔点130~133摄氏度。
本实验利用胡椒来提取胡椒碱。
通过回流来增大胡椒碱在有机溶剂中的含量,然后蒸除溶剂浓缩溶液。
接着加入强碱使胡椒碱游离,最后利用重结晶的方式提纯胡椒碱。
三、仪器药品:1.仪器:水浴锅,石棉网,调温电炉,滤纸,铁架台,标口回流装置一套,标口蒸馏装置一套,烧杯,石蕊试纸,抽滤瓶,真空泵,布氏漏斗,温度计,提勒管,粉碎机,沸石,漏斗。
2.试剂:白胡椒(原料),氢氧化钾(AR),丙酮,乙醇(95%医用级),蒸馏水,甘油。
四、实验内容与现象:1.取适量白胡椒,清洗干净后粉碎,装入蒸馏烧瓶。
继续向瓶中加入约三分之一的乙醇。
组装好回流装置,在铁架台上固定好。
用水浴锅作为热源,准备加热。
接好冷凝水。
2.用水浴加热使乙醇沸腾。
通上冷凝水,回流时液滴滴回烧瓶的速度应控制在1-2滴每秒。
随着回流的进行,可以观察到乙醇的颜色变深了,呈一种透明的棕色。
注意回流时小心乙醇蒸汽带着胡椒精油挥发出来。
胡椒精油有刺激性,容易刺激鼻腔粘膜使人打喷嚏。
回流2h。
此时溶液变成深棕色。
带有一股胡椒的辛味和一股淡淡的香气。
应为胡椒精油。
3.将装置改为蒸馏装置,浓缩提取液。
同时可蒸馏回收抽提液中的大部分乙醇。
浓缩至原液的十分之一。
过滤除去胡椒的渣滓。
另取一烧杯,加入适量氢氧化钾和水配成溶液。
胡椒碱制备方法

胡椒碱制备方法
胡椒碱可以通过以下方法制备:
1.天然提取法:从植物的根、茎、叶和果实中提取胡椒碱。
这种方法需要大量的原材料,而且提取效率较低,不适合大规模生产。
2.化学合成法:通过化学反应合成胡椒碱。
这种方法可以快速、高效地得到所需的化合物,但是对设备和工艺的要求较高,成本也相对较高。
3.生物发酵法:利用微生物发酵产生某种酶或代谢产物来促进植物体内胡椒碱的生成。
这种方法比较简单,易于控制,但是对菌种的要求较高,且产率相对较低。
以上是三种常见的制备胡椒碱的方法,可以根据实际情况选择合适的方法进行制备。
胡椒碱的提取分离及检测方法的研究进展

胡椒碱的提取分离及检测方法的研究进展作者:张晓旭周锡钦刘红芹徐宝财来源:《热带作物学报》2018年第05期摘要胡椒碱是胡椒中的主要活性成分之一,具有抗炎、抑菌、抗氧化等活性,更有潛力被开发为新的抗癌药物。
本文重点介绍胡椒碱的提取分离方法以及检测方法,以期为相关的科学研究提供参考。
关键词胡椒碱;提取分离;检测;进展中图分类号 Q949.732.3 文献标识码 AAbstract Piperine, which is one of the main active ingredients of pepper, has many biological activities, such as the anti-inflammatory, antibacterial, anti-oxidation and so on. It also has the potential to be developed as a new anticancer drug. In this paper, the extraction, separation and determination methods of piperine are introduced as the focal points, with a view to provide references for relevant scientific research.Key words piperine; extraction and separation; determination; progressdoi 10.3969/j.issn.1000-2561.2018.05.030胡椒(Piper nigrum Linn.)又名白川、浮椒及王椒,是胡椒科、胡椒属常绿热带藤本植物,原产于印度,1947年引入中国,在海南省、云南省西部、广东省湛江地区、广西南部和福建省云宵县部分地区等都有种植,其中海南省是主产区。
胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展

椒 中 的胡椒 碱 ,测 得粗 胡椒 碱 的含量 为 3 8 % .0 。
22 . 酸 水 提 取 法
胡 椒碱 在水 中 的溶 解度 较小 .采 用酸水 提 取法
可 以将 溶解 度小 的胡 椒碱 转变 成溶解 度 大的胡 椒碱
近几 年研究 表 明 .超声 波 技术 已经开始 广泛 应用 于
根据 相 似相 容 的原 理 ,一 般 用 甲醇 、乙醇 、 二
氯 甲烷 、氯 仿 等 作 为 溶 剂 提 取 。 为 了 提 高 萃 取 效
率 .通常 在萃 取前 先将 胡椒样 品进 行研 碎 .以增加
固液接 触 的 面积 。有 机 溶剂 提 取 法具 有 操 作简 单 . 不需 使用 特殊 仪器 设备 .提取 较 为完全 。萃 取效果
① 收稿 1 :2 1— 3 O ;责任编辑/ 3期 0 2 0一 1 兰 莹 ;编辑部 Em i :r n @ 6 . Ol - a 1 d k 1 3 Cl l 。
② 李 萍 萍 (9 5 ) 1 8 ,女 ,山 东青 岛 人 ,研 究 实 习 员 ,硕 士 ,研 究 方 向 为 天 然 产物 提 取 与 分 离 。
7 — 5
21 0 2年 7月
热 带 农 业 科 学
第3 2卷第 7期
碱 的方 法 主要有 传统 的有 机溶 剂提 取法 、酸水 Байду номын сангаас取 法 、超声 波辅 助有 机溶剂 提取 法 、微波辅 助有 机溶
提 取 剂 .浸 提 5m n 测 定 胡 椒 碱 的 粗 提 值 为 i.
4. 5 4 %。
中胡 椒碱 的含 量在 3 8 ~7 4 % . % . 3
胡椒碱提取工艺的研究进展

胡椒 碱是胡椒 中 主要 的活性成 分 。胡 椒 碱在 生物 医药 方
简 单。但是 甲醇的安全性不 甚理想 , 工 业生 产不 宜采用 。石 宝
面具有抗 氧化
、 镇静 抗惊 厥 … 、 降血脂 H ] 、 抗 抑郁 ] 、 抗
俊 l 通过实验可 以得 出 : 用9 5 % 的乙醇提 取胡椒 碱 , 便于 回收
摘要 : 胡 椒碱 是胡椒中有效 活性成 分之一 , 具有抗氧 化 、 降血脂 、 抗 肿瘤的作用。本文主要概括 了胡椒碱各 种提取技 术 , 分析 总结 了这些 提取技术的优缺点 , 为胡椒碱以后的研究发展提供参考。 关键词 : 胡椒碱 ; 超临界萃取 ; 超声波辅助提取 ; 抗氧化 ; 抗肿瘤 ; 降血脂
出来 的辛辣刺激 味都非常微弱…J 。
o
小时 , 提取两次 。提取 滤液 合并 在 冰箱静 置 1 2 h , 抽 滤所 得 提
取液并浓缩至 浸膏 , 置 于真 空干燥箱 内干燥 , 所得胡椒碱粗 品。
Ab s t r a c t : P i p e r i n e i s o n e o f a n e f f e c t i v e i n g r e d i e n t i n p e p p e r .I t i s w i d e l y u s e d i n b i o me d i c i n e ,e s p e c i a l l y i n h y p o l i p i d e mi c a n d
L i H u i , Z h a n g H u i , Z h a o r a n f u , Z h a n g Y u n p e n g , Q i L i n l i n, W a n g C h a o c h a o ,
胡椒中胡椒碱的提取工艺研究

的提取 !回收成本较高 故未采用 ∀
≈参考文献
≈ 袁昌齐 天然药物资源开发利用 南京 江苏科学技术出版社
≈责任编辑 刘
3 以乙醇为溶媒 提取胡椒中的胡椒碱 3 1 样品液的制备 分别取 胡椒粉碎成不同 目粉 分别加 倍量 乙醇水浴回流提取
过滤 药渣再加 倍量 乙醇水浴回流提取
过滤 合并滤液 水浴蒸干乙醇 残渣甲醇溶
解 过滤 定容于
容量瓶中 ∀
3 2 样品含量测定 按上述色谱条件下进样并测
定峰面积值 通过回归方程 计算胡椒碱的含量 结
≅
Λ 流动相甲醇2水 Β 流速
#
柱温 ε 检测波长
进样量 Λ ∀ 在选
定色谱条件下 胡椒碱及胡椒样品液的色谱图见图
胡椒碱保留时间约为
∀
2 3 标准曲线的绘制 精密称取胡椒碱对照品
置于
容量瓶中 用甲醇溶解并稀释至刻
度 精密吸取此溶液
分别置于
≈收稿日期 ≈通讯作者
#
#
22 ×
图 胡椒碱 ° ≤ 色谱图
对照品 胡椒样品 胡椒碱
我们以水为溶媒 用正交试验法对药物的粉碎度 !提
取溶剂的 值 !溶剂用量进行了提取工艺的优选
研究 同时以乙醇为溶媒 采用回流的方法提取胡椒
中的胡椒碱 并将 种溶媒提取的结果做对比 现报
道如下 ∀
1 仪器与试药
° 高效液相色谱仪 胡椒 贵阳市药材公
司 胡椒碱对照品 中国药品生物制品检定所 甲
醇为色谱纯 其他试剂均为分析纯 ∀
2 以水为溶媒 提取胡椒中的胡椒碱
采用
正交实验进行提取工艺优选 ∀
2 1 因素水平的确定 采用 因素 水平进行正
交实验 见表 ∀
胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱的研究

胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱的研究
胡椒生物碱是一种植物代谢物,它的化学结构由两个疏水性芳香环相互连接,称为一种环
芳香酮连接物。
胡椒生物碱以多种形式存在于植物体内,其最多表现为缩L-阿拉伯糖, 次质淀粉, 已经醚萜醇样物质等。
胡椒生物碱是研究工作中常见的物质,为了提取它,人们一般采用溶剂萃取法。
该法需要
将植物样品添加溶剂,使其中的生物碱萃取出来,并将其用分离技术分离出来。
几何结构方面,胡椒生物碱的晶体通常为正方形或直角三角形的对称晶体构型。
红外光谱
是胡椒生物碱分析中常用的最重要的实验方法之一,在研究胡椒生物碱的结构时非常有用。
它可以有效地指明某种物质的结构,并显示出它的特定振动模式,给出物质分子的类型及
它的在实验室中的合成途径。
因此,胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱研究十分重要,它们可为进一步研究胡椒
生物碱的物理、化学和生物学性质提供重要的科学支持。
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离子液体(Ionic liquid)作 为 一 种 新 型 萃 取 剂 , 可以减少乃至消除现仍大量使用的有机溶剂对环境 的污染, 因而常被誉为绿色溶剂。 超声波辅助离子 液体萃取法可以将离子液体的萃取能力和超声波的 空化作用、 次级作用结合起来, 从而使整个萃取过 程实现无毒、 萃取效率高、 萃取时间短等特点。
张 伟 晶 等 [19]采 用 超 临 界 CO2 萃 取 胡 椒 中 胡 椒 碱, 确定最佳的工艺为: 40℃恒温水浴下, 滴加无 水乙 醇, 用量为 1∶5(W/V), 然 后 以 每 5 min 降 低 1℃的速率降至 0℃, 0℃下放置 4 h 结晶测得胡 椒碱的含量最高。 陈建华等[20]将胡椒粉碎后, 采用 超临界 CO2 萃取黑胡椒中的胡椒碱, 比较了乙醇的
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2012 年 7 月
热带农业科学
ห้องสมุดไป่ตู้
第 32 卷第 7 期
碱的方法主要有传统的有机溶剂提取法、 酸水提取 法、 超声波辅助有机溶剂提取法、 微波辅助有机溶 剂提取法、 超临界 CO2 流体萃取法、 超声波辅助离 子液体提取法等。 2.1 有机溶剂提取法
根据相似相容的原理, 一般用甲醇、 乙醇、 二 氯甲烷、 氯仿等作为溶剂提取。 为了提高萃取效 率, 通常在萃取前先将胡椒样品进行研碎, 以增加 固液接触的面积。 有机溶剂提取法具有操作简单, 不需使用特殊仪器设备, 提取较为完全, 萃取效果 好等优点。 作为一种经典的萃取方法, 其他萃取方 法通常与该方法比较, 用于评估其他方法的萃取效 率。 依据有机溶剂浸提方式的不同, 又可分为回流 法和索氏提取法。 2.1.1 回流法
图 1 胡椒碱的化学结构式
2 胡椒碱的分离提取方法 胡椒碱有一定的极性, 从天然产物中提取胡椒
① 收稿日期: 2012-03-01; 责任编辑/兰 莹; 编辑部 E-mail: rdnk@163.com。 ② 李 萍 萍(1985~), 女 , 山 东 青 岛 人 , 研 究 实 习 员 , 硕 士 , 研 究 方 向 为 天 然 产 物 提 取 与 分 离 。
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提 取 剂 , 浸 提 5 min, 测 定 胡 椒 碱 的 粗 提 值 为 4.45%。 2.3 超声波辅助有机溶剂提取法
超声波辅助有机溶剂萃取法是一种从原料中萃 取目标组分的现代分离方法, 它能够避免高温、 高 压对有效成分的破坏, 与传统的溶剂提取法相比, 该方法萃取时间短、 萃取效率高、 无需额外加热。 近几年研究表明, 超声波技术已经开始广泛应用于 天然植物提取研究领域。 范秀玉等[17]采用无水乙醇 作 为 溶 剂 , 超 声 波 萃 取 30 min, HPLC 测 定 胡 椒 粉 中胡椒碱的含量在 3.8%~7.43%。 2.4 微波辅助有机溶剂提取法
李萍萍 等 胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展
体积分数、 夹带剂的添加量、 萃取压力、 萃取温度对胡 椒碱的提取效果, 最终确定最佳的提取工艺为: 体积 分数 95%的食用乙醇作夹带剂, 夹带剂添加量为 50%, 萃取压力 30 MPa , 萃取温度 50℃, 萃取时间 4 h, 油树脂得率为 7.88%, 油树脂中胡椒碱质量分数高 达 65.79 %。 2.6 超声波辅助离子液体提取法
酸 乙 酯 ∶ 乙 醚 (6∶3∶1) 的 二 元 展 开 体 系 将 胡 椒 碱 有 效的分离。 分 离后的试 样在 波 长 337 nm 下 扫 描 定量, 胡椒碱的线性范围为 15~75 ng, 加 标回收 率 为 94.53%, 表明高效 薄 层 色 谱 法 能 够 作 为 检 测 胡椒碱的一种简便、 快速扫描和定量方法。 3.2 液相色谱法
2012 年 7 月 Jul. 2012
热带农业科学 CHINESE JOURNAL OF TROPICAL AGRICULTURE
第 32 卷第 7 期 Vol.32, No.7
胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展①
李萍萍② 吕岱竹 吴南村 (中国热带农业科学院分析测试中心 海南海口 571101)
索氏提取法是从固体物质中萃取化合物的另一 种方法。 它利用虹吸和溶剂回流的原理, 使固体物 质每一次都能为纯的溶剂所萃取, 与回流法相比, 索氏提取法能够使样品浸泡更充分, 从而提高萃取 率。 R.Subramanian 等[14]采用索氏提取技术提取胡 椒中的胡椒碱, 测得粗胡椒碱的含量为 3.80%。 2.2 酸水提取法
究胡椒碱的鉴定和定性定量分析对于胡椒的品种选 育、 原料加工、 胡椒产品的品质评价和胡椒产业的 发展具有重要的意义。
1 胡椒碱的化学结构与性质 胡 椒 碱 又 名 1- 胡 椒 酰 哌 啶 (1 -Piperylpiperi-
dine), 分子式 C17H19NO3, 是一种不溶于水 的固体物 质, 为淡黄色结晶[11], 熔点 130~133℃, 溶于乙酸 、 苯、 乙醇和氯仿, 微溶于乙醚。 其结构见图 1。
3 胡椒碱的检测方法 早期测定胡椒碱的方法主要是凯氏定氮法、 称
重法、 甲醛释放法[22]等, 但由于其操作繁琐, 测定 的胡椒碱不准确, 因此作者主要介绍近几年应用广 泛, 方法可靠的胡椒碱测定方法, 目前检测胡椒碱 最常用的方法是高效液相色谱法(HPLC)、 薄层色谱 法、 毛细管电泳法、 紫外分光光度法、 极谱法等。 3.1 薄层色谱法
胡椒碱为胡椒中的主要活性物质, 在胡椒果 中, 胡椒碱的含量为 1.7%~7.4%[5]。 近年来的研究 表明, 胡椒碱 不仅能够增 加人体对维 生素 B 及 β- 胡 萝 卜 素 的 吸 收 , 也 能 够 增 加 机 体 热 活 性 [6]。 同 时 , 胡 椒 碱 在 镇 痛 、 镇 静 [7]、 抗 炎 [8]、 抗 惊 厥 、 杀 虫 、 抗 癌[9]等 多 方 面 也 具 有 一 定 的 功 效 [10]。 另 外 , 胡椒碱也是胡椒中的主要辛辣成分。 由于人们对胡 椒辛辣味的喜好以及胡椒碱所具有的生物活性, 研
Xiaoji Cao 等[21]建 立 超 声 波 辅 助 离 子 液 体 萃 取技术, 研究考察了一系列由不同烷基链和阴离子 组 成 的 1- 烷 基 -3 甲 基 咪 唑 盐 离 子 液 体 的 提 取 效 率 , 发现不同阴阳离子组成的离子液体对于提取效率有 显著的影响。 同时, 研究者优化了超声提取时间、 提取功率、 料液比等参数。 与传统的回流萃取法和 超声波辅助有机溶剂萃取法相比, 该方法能够缩短 萃 取 时 间 ( 从 2 h 缩 短 到 30 min)、 提 高 萃 取 效 率 ( 从 1.950%到 3.577%)。 另外, 通过 HPLC 分析表 明, 该方 法在胡椒碱的含量为 0.05、 0.1 和 0.2 mg/mL 时, 胡 椒碱的回收率在 93.5%~98.7%, 相关系数为 0.999 4, RSD 低于 5%。
胡椒为胡椒科胡椒属多年生攀援状藤本植物, 是一种重要的热带香辛作物, 素有 “香料之王” 的 美誉[1]。 由于制作工艺不同, 胡椒可分为白胡椒和 黑胡椒, 黑胡椒是将青胡椒果直接晒干后制得。 白 胡椒是将青胡椒浸泡、 脱皮、 晒干后制得。 医学研 究表明, 胡椒具有下气, 温中散寒,消痰之功效, 主要用于腹痛泄泻, 胃寒呕吐[2], 食欲不振, 癫痛 痰多等症状[3]。 此外, 在食品加工业上, 胡椒可用 作 防 腐 剂 来 延 长 食 品 的 保 质 期 [4]。
微波辅助有机溶剂提取法是利用微波能来提高 萃取效率的一种新技术。 应用微波萃取技术具有缩 短提取时间、 有机溶剂用量少、 能耗低、 效率高而 越来越多地应用于天然产物的提取。 仝其根等[11]采 用微波减压蒸馏及乙醇提取法对胡椒碱的提取进行 了研究, 结果表明, 采用真空度 0.09 MPa, 水用量 为胡椒质量的 5.5 倍, 乙醇与胡椒的体积质量比为 6∶1, 从 胡 椒 中 提 取 分 离 胡 椒 碱 的 提 取 率 最 大 。 Girija Raman 等[18]采用微波辅助提取法提取黑胡椒 粉中的胡椒碱, 研究者对溶剂的种类、 微波的能量以 及样品的添加量进行了优化, 并将微波辅助提取法和 传统的索氏提取法相比, HPTLC 测定结果表明, 微波 辅助提取法的提取率为索氏提取法的 94%, 说明微波 辅助提取法是一种简单、 快速、 可靠的萃取方法。 2.5 超临界流体二氧化碳萃取法
摘 要 查阅近年来国内外有关胡椒碱的文献资料, 介绍胡椒碱主要的提取方法和检测技术等方面的研究进展, 为胡椒碱的进一步开发利用提供参考。 关键词 胡椒碱 ; 提取方法 ; 检测技术 ; 研究进展 分类号 R284.1
Research Progress on Extraction and Measurement of Piperine
LI Pingping LV Daizhu WU Nancun (Analysis and Testing Center, CATAS, Haikou, Hainan 571101)
Abstract Piperine used as an important drugs exhibited a variety of pharmacological activities, e.g. anti-inflammatory, antipyretic, antineoplastic. It has received widely attention by researchers around the world in the recent years because of its medicinal properties. Current advances in the study of piperine are reviewed, including the main methods of extraction and measurement of piperine, so as to provide reference for the further utilization of piperine. Keywords piperine ; extraction method ; measurement technology ; research progress