黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定
黄连中盐酸小檗碱的提取纯化及抑菌活性研究
黄连中盐酸小檗碱的提取纯化及抑菌活性研究一、引言黄连（Coptis chinensis Franch）是一种广泛分布在中国东南部的常见中药材，具有清热燥湿、泻火解毒的功效。
其中盐酸小檗碱是黄连的主要有效成分之一，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性。
对盐酸小檗碱的提取纯化及抑菌活性的研究具有重要的理论和应用意义。
二、盐酸小檗碱的提取纯化1. 提取盐酸小檗碱的提取通常采用乙醇提取法，即将黄连粉碎后，用乙醇浸泡，反复浸泡、过滤，收集提取液，然后蒸发乙醇，得到黄连提取物。
2. 分离黄连提取物中含有多种成分，因此需要进一步分离得到纯化的盐酸小檗碱。
常用的方法包括硅胶柱层析、凝胶层析、反相层析等。
硅胶柱层析是一种简便有效的方法，通过不同成分在硅胶上的吸附力不同，实现了盐酸小檗碱和其他成分的分离。
3. 结晶得到纯化的盐酸小檗碱后，通过结晶、结晶重结晶等方法，可得到更纯净的盐酸小檗碱，提高药效。
三、盐酸小檗碱的抑菌活性研究1. 实验方法采用平板法测定不同浓度盐酸小檗碱对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抑菌活性。
将分别制备不同浓度的盐酸小檗碱溶液加入琼脂平板，接种相应的细菌或真菌，培养一段时间后观察对菌落的影响。
2. 结果实验结果表明，盐酸小檗碱对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均具有较强的抑菌活性。
随着盐酸小檗碱浓度的增加，抑菌效果也随之增强。
3. 分析盐酸小檗碱具有明显的抗菌活性，对多种细菌和真菌均具有一定的抑制作用。
这为其在临床上的应用提供了有力的依据，表明其具有广泛的抗菌潜力。
四、结论通过对黄连中盐酸小檗碱的提取纯化及抑菌活性的研究发现，盐酸小檗碱具有显著的抑菌活性，并且其纯化技术相对简便有效。
这为盐酸小檗碱的临床应用提供了重要的理论和实验基础。
由于盐酸小檗碱的毒性较大，临床上仍需要更多的研究来确定其剂量和安全性，以实现更好的药用价值。
希望未来能有更多的研究对盐酸小檗碱的活性、毒性、药代动力学等方面进行深入探讨，为其临床应用提供更加可靠的依据。
黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定
实验七黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
[目的要求]1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。
2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。
3．学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法。
[实验原理]小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
OC H3C H3N HC H OOOO C H3O C H3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）N+OOO C H3C H3小檗碱（黄连素）掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
N+H3COH3COOCH3OCH3掌叶防己碱本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。
小檗碱的提取分离及鉴定
盐酸小檗碱的提取分离及鉴定黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱(berberin®、掌叶防己碱(palmatin©、黄连碱(jatrorrhizine) 等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
[目的要求]1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。
2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。
[实验原理]小檗碱为黄色针状结晶，mp为145C,游离的小檗碱能缓缓溶于水( 1 ：20、及乙醇中( 1 ：100、，易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l: 500,枸橼酸盐1：125,酸性硫酸盐1：100,硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强(pka11.53，能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
OCH3OCH3掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。
再利用两种生物碱极性不同，采用柱色谱分离。
［实验内容］一、提取分离黄连粗粉50g加0.3% H2S04500ml，浸渍20 分钟煎煮30分钟，滤过药渣滤液加石灰乳调PH值至中性'放置10分钟，抽滤滤液力口HCl调PH2〜3加滤液体积4〜5 %的NaCI，放置30分钟，抽滤沉淀滤液(主要含小檗碱、掌叶防己碱、黄连碱等生物碱),「加200ml水加热至澄明趁热抽滤滤液放置、抽滤V沉淀二、生物碱类检识1.化学检识：(1)丙酮加成反应：取样品0.05g溶于50ml热水中，加入10% NaOH溶液2ml，混合均匀后，于水浴中加热至50C，加入丙酮5ml, 放置，即有柠檬黄色结晶析出。
盐酸小檗碱实验报告
一、实验目的1. 熟悉盐酸小檗碱的提取、分离与鉴定方法；2. 掌握薄层色谱法、紫外光谱法等分析方法；3. 提高实验操作技能，培养实验思维。
二、实验原理盐酸小檗碱是从黄连、黄柏等植物中提取的一种生物碱，具有抗菌、抗炎、抗癌等药理作用。
本实验采用溶剂提取法、柱层析法等方法对盐酸小檗碱进行提取、分离，并通过薄层色谱法、紫外光谱法等对其进行鉴定。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：黄连、黄柏、盐酸小檗碱标准品；2. 实验仪器：电热恒温水浴锅、旋转蒸发仪、紫外分光光度计、薄层色谱仪、硅胶G薄层板、硅胶柱、微量注射器等。
四、实验方法与步骤1. 提取（1）将黄连、黄柏药材粉碎，过40目筛；（2）称取2g药材，加入20ml甲醇，超声提取30min；（3）过滤，滤液旋蒸浓缩至约1ml；（4）加入1ml盐酸溶液，搅拌，静置，沉淀完全后过滤，滤液即为粗提液。
2. 分离（1）将硅胶G加入适量甲醇，搅拌均匀，倒入玻璃层析柱中；（2）将粗提液加入层析柱中，用甲醇洗脱；（3）收集盐酸小檗碱洗脱液，旋蒸浓缩至约1ml；（4）加入1ml盐酸溶液，搅拌，静置，沉淀完全后过滤，滤液即为盐酸小檗碱精制品。
3. 鉴定（1）薄层色谱法：取盐酸小檗碱标准品和精制品适量，分别点于薄层板上，以氯仿为展开剂，展开后晾干，喷以10%硫酸乙醇溶液，于105℃加热显色，观察斑点颜色和位置；（2）紫外光谱法：取盐酸小檗碱标准品和精制品适量，分别用无水乙醇溶解，制成溶液，在紫外分光光度计上测定其在256nm处的吸光度。
五、实验结果与分析1. 薄层色谱法：盐酸小檗碱标准品和精制品在薄层板上形成相同颜色的斑点，且位置一致，证明精制品中含盐酸小檗碱。
2. 紫外光谱法：盐酸小檗碱标准品和精制品在256nm处的吸光度基本一致，证明精制品中含盐酸小檗碱。
六、实验结论本实验成功提取、分离了黄连、黄柏中的盐酸小檗碱，并通过薄层色谱法、紫外光谱法对其进行了鉴定，结果表明精制品中含盐酸小檗碱。
黄连中小檗碱的提取和鉴定(设计性实验)
实验二黄连中小檗碱的提取和鉴定（设计性实验）一、前言黄连为毛茛科黄根茎含多种生物碱, 主要是小檗碱, 又称黄连素约为５%～８%, 其次为黄连碱、甲基黄连碱、掌叶防己碱（巴马亭）、药根碱、非洲防己碱．尚含黄柏酮、黄柏内酯、木兰花碱、阿魏酸等．叶含小檗碱１.４%～２.８%．此外, 黄连中还含有多种微量元素．从三角叶黄连中分离鉴定了黄连碱、小檗碱、掌叶防己碱和药根碱．连属植物黄连、三角叶黄连或云连的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连中有效成分是生物碱，其中小檗碱含量最高。
小檗碱对溶血性链球菌，金黄色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用，对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用，对大鼠的阿米巴菌也有抑制效用。
小檗碱在动物身上有抗箭毒作用，并具有末梢性的降压及解热作用。
小檗碱的盐酸盐（俗称盐酸黄连素已广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。
中医常用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物，其中主要有效成分即小檗碱。
二、目的要求1.通过对黄连中小檗碱的提取，掌握天然产物的提取技术。
2.通过对小檗碱的鉴定，掌握一般生物碱的鉴别方法。
3.通过查阅资料并结合所学知识，初步了解并完成实验方案的设计。
三、实验原理黄连主含小檗碱，含量为5.20%-7.69%，还含黄连碱，甲基黄连碱、掌叶防己碱等，由于它们有相似结构，常统称为黄连生物碱。
小檗碱异名为黄连素，在水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。
游离小檗碱微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。
小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。
小檗碱有季铵式、醛式、醇式，3种能互变的结构式，以季铵式最稳定。
小檗碱的盐都是季铵盐，于硫酸小檗碱的水溶液中加入计算量的氢氧化钡，生成棕红色强碱性游离小檗碱，易溶于水，难溶于乙醚，称为季铵式小檗碱。
黄连中小檗碱的提取
黄连中小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
一、目的要求1、从黄连中提取小檗碱的原理和方法，以及小檗碱精制方法。
2、学习渗漉法提取天然产物的方法。
3、熟悉握小檗碱的化学性质和鉴定方法。
二、实验原理小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）小檗碱（黄连素）掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
掌叶防己碱本实验是利用小檗碱属于季铵碱，其游离型在水中的溶解度最大。
而它们的盐类以含氧酸盐在水中溶解度较大，不含氧酸盐难溶于水，其盐酸盐在水中溶解度则更小。
利用此性质结合盐析法，可从黄连中提取小檗碱。
再利用两种生物碱极性不同，采用柱色谱分离。
黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定
实验七黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
[目的要求]1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。
2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。
3．学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法。
[实验原理]小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
O ONHCHOOOOCH3OCH3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）N+OOOCH33小檗碱（黄连素）掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
N+H3COH3COOCH3OCH3掌叶防己碱本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。
小檗碱的提取分离及鉴定
盐酸小檗碱的提取分离及鉴定黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
[目的要求]1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。
2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。
[实验原理]小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
OO33NHCHOOOOCH3OCH3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）N+OOCH33小檗碱（黄连素）掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
N+H3COH3COOCH3OCH3掌叶防己碱本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。
再利用两种生物碱极性不同，采用柱色谱分离。
[实验内容]一、提取分离黄连粗粉50g，浸渍20分钟加石灰乳调PH值至中性放置10分钟，抽滤滤液加HCl调PH2～3加滤液体积4～5％的NaCl，放置30分钟，抽滤沉淀滤液（主要含小檗碱、掌叶防己碱、黄连碱等生物碱）加200ml水加热至澄明趁热抽滤滤液放置、抽滤沉淀二、生物碱类检识1．化学检识：（1）丙酮加成反应：取样品0.05g，溶于50ml热水中，加入10％NaOH溶液2ml，混合均匀后，于水浴中加热至50℃，加入丙酮5ml，放置，即有柠檬黄色结晶析出。
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实验七黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定
黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。
[目的要求]
1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。
2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。
3．学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法。
[实验原理]
小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
O
O
3
3
NH
CHO
O
O
OCH3
OCH3
季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）
N+
O
OCH3
3
小檗碱（黄连素）
掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。
易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。
N+
H3CO
H3CO
OCH3
OCH3
掌叶防己碱
本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。
再利用两种生物碱极性不同，采用柱色谱分离。
[实验内容]
一、提取分离
黄连粗粉50g
500ml，浸渍20分钟
加石灰乳调PH值至中性
放置10分钟，抽滤
滤液
加HCl调PH2～3
加滤液体积4～5％的NaCl，放置30分钟，抽滤
沉淀滤液
（主要含小檗碱、掌叶
防己碱、黄连碱等生物碱）
加200ml水加热至澄明趁热抽滤
滤液
放置、抽滤
沉淀
二、生物碱类检识
1．化学检识：
（1）丙酮加成反应：取样品0.05g，溶于50ml热水中，加入10％NaOH溶液2ml，混合均匀后，于水浴中加热至50℃，加入丙酮5ml，放置，即有柠檬黄色结晶析出。
此反应可用于原小檗碱型季铵生物碱的鉴别。
（2）漂白粉显色反应：小檗碱酸性水溶液中加漂白粉（或通入氯气），溶液即变樱红色。
2．薄层色谱检识
吸附剂：硅胶G
对照品：盐酸小檗碱甲醇溶液
样品：不同色带的甲醇溶液
展开剂：CHCl3-MeOH-冰HAc（7：1：2）
检视：先在紫外灯光（365nm）下观察荧光，再喷改良碘化铋钾试剂。
[实验说明及注意事项]
1．以硫酸盐代替盐酸盐，可增加生物碱的浸出量。
2．盐析最佳用量为4～5％。
[思考题]
1．根据小檗碱的性质，除用硫酸水溶液提取外，尚可用哪些提取方法？
请设计一个提取工艺流程。
2．掌握根据化合物结构及色谱条件推测不同化合物的Rf值的方法。
在本实验色谱条件下，请比较小檗碱和掌叶防己碱极性及Rf值。
3．查阅文献：黄连中总生物碱含量测定。