喹啉类衍生物的合成及其性质研究

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3-乙基-2-丙基喹啉衍生物的合成工艺研究

3-乙基-2-丙基喹啉衍生物的合成工艺研究

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法, 由于原 料 价廉易 得 , 免 了高温 高压 的操作 , 加 了操作 的安全 性 , 得 到 了广 泛 的关 注 , 拓 出一 系 列 避 增 而 开
包括 固相 合成 技术[ 、 9 碱性 条件 下 的反 应 油一 两 相反 应 ] 微 波促 进 反应 Ⅲ ] 加、 水 、 和碘 催 化 反应 等 工 艺. 但是 , 反应 所用 的催 化剂 大多 都是 贵重金 属配 合物 ( : 、 、 ) 或 者强 酸 、 碱 , 如 钌 铑 钯 , 强 特别 是 无 机 强 酸强 碱 与 有机 原料分 属 两相 , 不利 于反应 进行 , 且用 量大 , 造成 了环境 问题 , 响 了该 法 的应 用 .因此 , 择价 廉 易 得 影 选 且 高效 的催 化剂 , 高喹 啉衍生 物 的选 择性 和 收率 , 提 始终 是化学 工作 者 的研 究 热点.
式 会社 ) . 1 2 实 验 方 法 .
首先 对石 兰克 管进行 无水 无氧 处理 , N 保 护下 , 入 0 5 81g 2 9mmo) 甲苯 磺 酸作 促 进 剂 , 在 加 . 5 ( . 1对 以 1 0mL乙腈 和 2 0mL二 氯 甲烷 混合 物作 为溶 剂 , 次 加 入 正 丁醛 0 7 3 mL( . 依 . 8 8 7mmo ) 苯胺 0 2 4 mL 1和 . 6 ( . 2 9mmo) 然后加 入 十二烷 0 1 4mL 0 7 5mmo) 内标 ( 1 .室温下 搅拌 , 液慢慢 变成 了淡 黄色 , 1, . 2 ( . 2 1做 图 ) 溶 用气 相色 谱仪 监测 反应进 程 , 5h后 , 应完 成 , 3mo/ 反 用 lL的 氨水 淬灭 反 应 , 乙醚 ( 0mL×3 萃 取 , 次用 3 ) 依 H O, HC ( 0 水溶 液 ) H Na O。 2 % , O和饱 和食 盐水 洗 涤 , 合并 有机 相 , 水 NaS 4 无 O 干燥 , 过滤 , 旋转 蒸发 浓 经 缩 , 到黄 色黏 稠状 物质.用层 析 硅胶柱 进行 分离 , 得 乙醚 / 己烷/ 正 石油 醚 ( 1 2 ) 1: 0: 0 为洗 脱 剂 , 分离 得 到纯 净 的 3乙基一一 一 2丙基 喹啉 ( a 根 据 内标 法 用 气相 色 谱 计算 产 物 色谱 收率 为 5 , 离 收率 为 4 %) 核磁 共 3: 9 分 9 ,

喹啉合成工艺研究

喹啉合成工艺研究

Chenmical Intermediate当代化工研究2016·0455工艺与设备喹啉合成工艺研究OO杨丽荣(河北生特瑞工程设计有限公司OO河北OO050000)摘要:本文主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等通过Skraup合成法合成喹啉,并对其它的一些合成方法进行了相应的分析和研究,以供相关人士参考借鉴。

关键词:喹啉;丙烯醛;苯胺;硝基苯;合成工艺中图分类号:TQ 文献标识码:AResearch on Quinoline Synthetic ProcessYang Lirong(Hebei Shengterui Engineering Design co., LTD, Hebei,050000)Abstract :This paper mainly introduces the quinoline synthesis of acrolein, aniline, nitrobenzene, hydrochloric acid- acetic acid solution,crystalline ferrous sulfate by the method of Skraup synthesis, and also take responding analysis and research on the other synthesis method to provide reference for the relevant personage.Key words :quinoline ;acrolein ;aniline ;nitrobenzene ;synthetic process一、前言虽然喹啉会对人体造成一定程度上的伤害,但是其用途是非常广泛的。

在化学应用方面,喹啉不仅可以用作有机合成试剂和碱性缩合剂,同时还可以用作相应的分析试剂来对相应的化学物质进行分离,例如对钒酸盐及砷酸盐进行分离,并且起到了非常不错的分离效果。

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究I. 前言近年来,生物质作为一种可再生、可持续的资源备受关注。

生物质转化为高附加值化合物的研究也成为一个备受关注的研究领域。

在这个领域中,喹啉衍生物因其广泛的应用而备受关注。

喹啉衍生物现在被广泛应用于医药、杀虫剂、生防剂等领域。

然而,目前尚缺乏对生物质制备的喹啉衍生物催化性能的深入研究。

II. 喹啉衍生物的制备方法目前,有多种方法可用于制备喹啉衍生物,其中生物质制备方法具有较高的可持续性和环境友好性,可以将生物质转化为喹啉衍生物。

1.蔗糖蔗糖是一种分子结构简单的多糖,可以通过催化转化为糠醛,然后通过烷基化反应将糠醛转化为3-氨基-4-羟基喹啉(AHQ)。

2.纤维素纤维素是生物质的主要成分之一,也可以用于制备喹啉衍生物。

目前,有多种方法可以将纤维素转化为3-氨基-4-羟基喹啉。

3.木质素木质素是种类多样的天然产物,可以通过酸催化反应或氧化反应将木质素转化为3-氨基-4-羟基喹啉。

III. 喹啉衍生物的催化性能喹啉衍生物具有良好的催化性能,是很多催化反应(如炔基化反应、环化反应等)中不可替代的重要催化剂。

1.催化炔基化反应喹啉衍生物可以作为炔基化反应的有效催化剂。

在炔基化反应中,喹啉衍生物可作为酸催化剂或作为氧化还原催化剂。

研究表明,不同的喹啉衍生物在炔基化反应中有不同的催化效果。

2.催化环化反应喹啉衍生物在环化反应中也起到了关键的催化作用。

在环化反应中,喹啉衍生物通常被用作空气稳定催化剂或醇中催化剂。

IV. 喹啉衍生物的应用喹啉衍生物广泛应用于医药、杀虫剂、生防剂等领域。

其中,喹啉类衍生物具有明显的生物活性,如抗肿瘤、抗病毒、抗菌等。

喹啉类衍生物还被应用于染料、光电子器件等领域。

V. 结论综上所述,生物质制备的喹啉衍生物具有良好的催化性能和广泛的应用前景。

未来的研究中,需要继续深入探究生物质转化为喹啉衍生物的机理,并进一步研究其催化性能和应用前景。

相信在未来的研究中,喹啉衍生物将会在更多领域发挥重要的作用。

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》篇一一、引言荧光化学传感器是一种利用分子内部荧光团进行信息转换的先进工具,它在分析化学、生物传感、药物开发等多个领域都发挥了重要作用。

其中,喹啉衍生物因其具有丰富的电子结构及优异的荧光性能,成为了一种重要的荧光化学传感器构建材料。

本文将就基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能进行详细研究。

二、喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计设计阶段是构建高效荧光化学传感器的重要环节。

我们以喹啉衍生物为基础,通过引入不同的功能基团,设计出具有特定识别性能的荧光传感器。

设计过程中,我们主要考虑了以下几点:1. 分子结构的设计:我们选择了具有良好共轭结构和荧光特性的喹啉环作为基础骨架,通过在喹啉环上引入不同的取代基,改变分子的电子分布和能级结构,从而达到调节荧光性能的目的。

2. 识别性能的预测:根据目标分析物的性质,我们预测了分子与目标分析物之间的相互作用方式,从而确定传感器的识别性能。

3. 合成路径的优化:我们设计出简洁、高效的合成路径,以保证传感器的合成效率和纯度。

三、喹啉衍生物类荧光化学传感器的合成在确定了分子设计后,我们开始进行传感器的合成。

合成过程中,我们采用了多种有机合成技术,如取代反应、加成反应等,成功合成了目标分子。

在合成过程中,我们严格控制反应条件,优化反应路径,以提高产物的纯度和产率。

四、识别性能研究1. 荧光响应特性:我们研究了目标分子对不同分析物的荧光响应特性。

通过测量不同浓度分析物下分子的荧光强度变化,我们得到了传感器的响应曲线和检测限。

结果表明,我们的传感器对特定分析物具有高灵敏度和良好的选择性。

2. 识别机理研究:我们通过光谱分析、量子化学计算等方法,研究了传感器与目标分析物之间的相互作用机理。

研究结果表明,我们的传感器与目标分析物之间存在强烈的相互作用,从而引发荧光信号的变化。

3. 实际应用研究:我们将传感器应用于实际样品中目标分析物的检测,验证了其在实际应用中的可行性和可靠性。

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇喹啉衍生物的合成研究1喹啉衍生物的合成研究随着人们对药物研究的不断深入,喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物,应用范围越来越广泛。

喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子,因此其合成研究具有重要的意义。

本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。

一、化学结构和药理学作用1、喹啉衍生物的化学结构喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。

其中,2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2,3-二苯基喹啉。

而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。

此外,混合物的改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物,例如: 2-芳基-3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。

2、喹啉衍生物的药理学特性喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性,如抗炎、抗菌、抗肿瘤等,特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。

目前已经发现,喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。

二、喹啉衍生物的合成研究进展1、锂铝氢还原法锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。

此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料,经过铝和锂还原反应,最终得到相应的 2,3-二芳基喹啉产物。

该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点,但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。

2、格氏反应格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。

该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应,然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤,得到相应的取代苯基喹啉产物。

格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点,但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。

3、钯催化的喹啉衍生物合成方法钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。

该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂,使用碘酸的 PdCl2(PPh3)2为催化剂,加入适量的碱,得到钯催化的取代苯基喹啉产物。

喹啉及其衍生物的合成

喹啉及其衍生物的合成

14-13.喹啉及其衍生物的合成合成喹啉及其衍生物的常用方法是斯克劳普(Skraup )合成法。

用苯胺(或其它芳胺)、甘油(或α,β不饱和醛酮)、硫酸、硝基苯(相应于所用芳胺)共热,即可得到喹啉及其衍生物。

NH2NO 2CH 2OH CHOH CH 2OHNNH 2反应过程包括以下步骤:(1)甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛;CH CH 2CH 2OHOHOHCH 2CHCHOH 2O(2)苯胺与丙烯醛经麦克尔加成生成β-苯胺基丙醛;NCHO 2CHC O HH δδδδ(3)醛经过烯醇式在酸催化下脱水关环得到二氢喹啉;NOH N C HOHNCHOH HH HH(4)二氢喹啉与硝基苯作用脱氢成喹啉,硝基苯被还原成苯胺,继续进行反应。

NH 2NNO 2NH若想合成各种取代的喹啉,则可以用取代的苯胺,α,β-不饱和醛酮,浓硫酸和取代硝基苯共热来完成。

此类反应称为多伯纳-米勒(Doebner-Miller )反应。

NH 2R 1R 2NO 2R 1R 2N R 2R 1R 5R 4R 324C HCR 5R 4C OR 3例如:14-2 CH 2OHCHOH 2OH NH 2OH2OHNOH 24NO 2NH 2NCH 324CH 3CHCHCHONO 2ClNO 2NClCH 3H SO CH 2CCHO CH 3NH 2CH CHCHOH 2SO 4NO 2N。

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用喹啉又称苯并吡啶,系萘状含氮杂环化合物,为无色高屈光液体,有特殊刺激性味道,属于中等毒性,毒性为LD50460mg/kg,联合国编号:2656,国际海运危规页码:6246,在生产与运输过程中,应避免皮肤污染,注意呼吸道防护等,喹啉在医药和染料工业有着重要应用。

合成与应用文献报道喹啉合成路线有多条,其中工业化合成路线主要有,一、煤焦油提取法,在萘油加工过程中,稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉,一般含量约为20%,用二甲苯做萃取剂,抽提掉废酸中的中性油类后,用氢氧化钠中和游离酸,中和后粗喹啉进行精馏处理,理论上需要40块塔板的精馏塔可获得含量80%左右工业喹啉,工业喹啉进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔精馏。

二、是Skraup法,将苯胺和甘油的混合物与硝基苯和浓硫酸一起加热,即可得到喹啉,该法是目前工业化生产主导方法,可以通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物,能够制取各种取代的喹啉和含有喹啉的稠环化合物。

如2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉多用该法生产。

三、是Doebner-V on miller法,用芳香胺与一种醛类在浓盐酸存在共热,可以加入氧化剂,也可以不加,则生产相应取代喹啉,如2-甲基喹啉、2-苯基喹啉、2,4-二甲基喹啉、2-苯基-4-羧基喹啉等可以采取该法生产。

四、是Combes法,将芳香胺与β-二羰基化合物在酸性环境中进行缩合,可以得到喹啉环,如羟基喹啉、烷基取代羟基喹啉、乙酯基羟基喹啉等均可以采用该法生产。

世界上喹啉生产主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,我国也有一定数量的喹啉生产,主要采取煤焦油提取法,如鞍钢化工厂、上海宝钢公司、石家庄焦化厂等。

喹啉是一种重要的精细化工原料,主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。

医药工业,许多喹啉化合物都是重要医药中间体,而且近年来许多含喹啉环的新型药物被不断开发出来,喹啉本身最初也是从抗疟药物奎宁经过蒸馏而得到。

氨基喹啉及其衍生物的性质_合成和应用

氨基喹啉及其衍生物的性质_合成和应用
表 1 氨基喹啉部分物性数据
Quinoline s eries 22 ami noqu iline
pK a 在水中/ 20 bC 7. 34
m p/bC 130
32 ami noqu iline
4. 95
94
42 ami noqu iline
8. 46
69
52 ami noqu iline
5. 51
# 122 #
化学世界
2009 年
氨基喹啉及其衍生物的性质、合成和应用
余江虹1 , 原鲜霞1, * , 贾 超1 , 兰 天2 , 张慧娟1 , 王宇石1 , 马紫峰1 , * , 叶伟东3
( 1. 上海交通大学化学化工学院, 2. 药学院, 上海 200240; 3. 浙江医药股份有限公司新昌制药厂, 浙江 新昌 312500)
( 1 . School of Chemi str y and Chemical Eng ineeri ng ; 2 . School of Phar macy , Shang hai J i aotong Universi ty , Sh anghai 200240 , Chi na; 3 . Xi nchang Ph armaceu ti cal F azctory , Zhej iang P harmaceuti cs Co Lt d , Zhej i ang Xinchang 312500 , Chi na)
摘 要: 详细综述了氨基喹啉及其衍生物的基本性质和合成方法研究进展, 重点介绍了一些在医药
和分析试剂方面具有重要应用进展和应用前景的氨基喹啉及其衍生物。
关键词: 氨基喹啉; 合成; 应用; 抗疟药物; 分析试剂
中图分类号: T Q 253. 23
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喹啉类衍生物的合成及其性质研究
本文以咔唑、2-甲基喹啉为原料,经咔唑烷基化和甲酰化、甲酰化咔唑与2-甲基喹啉在乙酸酐存在下进行缩合反应,合成了10种咔唑-喹啉衍生物,包括5
种含一个喹啉环的具有不对称π共轭结构的咔唑-喹啉衍生物:N-烷基-3-(2-喹啉)乙烯基咔唑和和5种含两个喹啉环的具有对称π共轭结构的咔唑-喹啉衍生物:N-烷基-3,6-二[(2-喹啉)乙烯基]咔唑(烷基为:乙基、正丁基、正己基、正辛基和苄基)。

除1种非对称型的乙基取代衍生物外,其余9种为未见文献报道的新化合物。

采用元素分析、红外光谱、核磁共振和质谱对目标产物进行了结构表征。

研究了上述喹啉类衍生物在DMF溶液中的单光子光学性质,包括线性吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命和荧光量子产率;利用高斯03数据包计算了喹啉类衍生物前线轨道的能级,分析了电子跃迁特征。

采用脉宽为120 fs、波长为800nm和重复频率为1 kHz(钛蓝宝石激光器)的脉冲激光研究了上述喹啉类衍生物PMMA薄膜的双光子荧光,采用Z-扫描方法研究了薄膜的非线性双光子吸收,测定了非线性双光子吸收系数(β
<sub>TPA</sub>)和双光子吸收截面(σ<sub>TPA</sub>)。

以新材料作为记录介质成功实现双光子三维7层光信息存储,展示了该类新材料在三维超高密度信息存储领域的重要应用前景。

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