高中有机化学：判断原子共面
»练习题
1.结构的下列叙述中，正确的是（）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
2、化学式为C6H12的某烯烃的所有C 原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为
4.描述 CH3－CH ＝CH －C ＝C －CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：
Ａ、６个碳原子有可能都在一条直线上 Ｂ、６个碳原子不可能都在一条直线上
Ｃ、６个碳原子有可能都在同一平面上 Ｄ、６个碳原子不可能都在同一平面上
1.BD
2.
3.BC
C H 33C H 3CH 3
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有机分子里原子的共线共面问题以及几种图谱课件
在化学反应过程中，有机分子中的原子通常会形成共线或共面的空间排列，这种排列方式对于反应能 否发生以及反应速率有着重要影响。通过研究共线共面问题，可以深入了解反应机理，预测反应的可 能路径和产物，为新材料的合成和优化提供理论支持。
在材料科学中的应用
总结词
在材料科学中，有机分子共线共面问题 有助于设计具有特定性质和功能的材料 。
详细描述
价层电子对互斥理论是判断原子共面问题的重要依据，根据该理论，孤立的双键、三键和四重键上的原子总是处 于同一平面。此外，分子轨道理论也可以用来判断原子是否共线，特别是对于线性分子中的原子。最后，根据几 何构型规则，某些特定的几何构型如直线、平面等也可以用来判断原子是否共线或共面。
常见有机分子结构的共线共面实例
详细描述
分子光谱图谱能够揭示分子的光学性 质和光谱特征，有助于理解有机分子 的光学性质和化学反应过程，对于研 究有机分子共线共面问题也有一定的 参考价值。
03
有机分子共线共面问题的应用
在化学反应机理研究中的应用
总结词
共线共面问题在化学反应机理研究中具有重要应用，有助于理解反应过程中分子结构和键的演变。
X射线晶体学间的共线共面关系。
红外光谱和拉曼光
谱
利用红外光谱和拉曼光谱技术， 可以测定有机分子中特定化学键 的振动频率，从而推断其构型。
核磁共振技术
通过核磁共振技术，可以测定有 机分子中特定原子的化学位移， 从而推断其构型。
计算机模拟方法
详细描述
在有机分子中，原子的空间位置决定了分子的几何结构。有些原子在分子中可能 处于同一平面或同一直线上，这种排列方式对于理解分子的物理性质和化学反应 活性非常重要。因此，共线共面问题在有机化学中具有重要意义。
【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题
如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯()分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面。
在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?分析：与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置，应与在同一条直线上；与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。
由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
，例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。
例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。
所以，分子中至少有9个碳原子共平面。
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。
【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题（1）汇总
如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子共平面。
在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与CCH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。
由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
，例2：有机物CCH 2CHO H 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知，CH 2C H中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面。
例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。
有机物分子中原子的共面共线问题
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示，丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。
3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4．乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习：1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、45、观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
难点5 有机物分子中原子共平面判断 (解析版)
1.（2019·四川省成都市石室中学高考模拟）工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是
A.该反应的类型为取代反应
B.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯
C.乙苯分子中所有原子可能在同一平面
D.比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有4种
【答案】B
【详解】A．反应生成碳碳双键，为消去反应，故A错误；
9.（2019·山东省德州市高考联考模拟）M是一种治疗疥疮的新型药物，合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.Y生成M的反应类型为取代反应
B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可用NaHCO3溶液或溴水鉴别X和M
D.X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为C12H20O2
【答案】C
【详解】A.Y生成M可以观察到Y中氯原子被 代替，所以反应类型为取代反应，故不选A；
6．（2019·河南高考模拟）某抗结肠炎药物的有效成分（R）的结构简式如下。下列说法不正确的是
A．R能发生加成、取代反应
B．R分子中所有C和N原子一定共平面
C．R的苯环上官能团位置异构体有10种
D．R的分子式为C7H7O3N
【答案】C
【解析】A、苯环能发生加成反应和取代反应，羧基与羟基在一定条件下发生酯化反应，故A项正确；
B.乙分子中有3种不同位置的H原子，所以乙的一氯代物有3种，B错误；
C 图丙表示乙酰水杨酸，该物质含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有羰基，能够发生加成反应；该物质含有C、H、O三种元素，可燃烧，能发生燃烧反应(即氧化反应)，但该有机物不能发生消去反应，C错误；
D.图丁是无机苯，与苯互为等电子体，等电子体结构相似，性质也相似，但苯可以发生加成反应，无机苯不能发生加成反应，所以不能根据苯的结构和性质推测丁的结构与性质，D错误。
高中有机化学：判断原子共面
»练习题
1.结构的下列叙述中，正确的是（）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
个碳原子不可能都在同一个平面上
个碳原子有可能都在同一个平面上
2、化学式为C6H12的某烯烃的所有C 原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为
4.描述 CH3－CH ＝CH －C ＝C －CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：
Ａ、６个碳原子有可能都在一条直线上 Ｂ、６个碳原子不可能都在一条直线上
Ｃ、６个碳原子有可能都在同一平面上
Ｄ、６个碳原子不可能都在同一平面上
2.
C H 33C H 3CH 3。
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。
一、有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其她原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机物分子中原子共线、共面的判断(练)-2023年高考化学一轮复习讲练测(全国通用)(解析版)
专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分：高考真题感悟1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。
3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．①的同分异构体只有②和③两种B．①、②、③的二氯代物均只有三种C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。
高中化学有机物分子共面、同分异构体
考点一有机物分子中原子的共线与共面1．三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图①)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图②)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图③)。
2．解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。
如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。
例如因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[对点训练]1．下列有机物中所有原子一定共平面的是()A．B．C．D．2．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()3．下列有关CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子不可能都在同一平面上D．所有原子有可能在同一平面上4．下列有关分子结构的叙述中正确的是()①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A．①②B．②③C．①③D．②④5．下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()6．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。