有机化学心得体会
有机化学心得体会
篇一：有机化学心得体会
《有机化学及实验》络培训心得体会人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。
络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时
代脉搏，做一个e环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名
青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，
拓展了我的教学思路，现总结如下：
一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律
掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助
的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。
2、善于归纳总结
在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种
类繁多，想要全部记住，记准并
非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识络图，
相信学好有机化学并非难事。
3、重视实验学习
有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是
很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达
到事半功倍的效果。
4、结合实际生活，培养学习兴趣学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活
实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均
能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。
二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学
1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的
终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如
高等有机化学习题及期末考试题库(二)教学文案
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基
10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
我对学术成长的认识-徐光宪
延伸阅读 我对学术成长的认识 ■徐光宪 借中国科协的学术成长资料采集项目之机，我也梳理了一下，我究竟有哪些基本的理念和价值观？我的成长主要依靠什么？ 1. 我的认识。人是有智慧的社会动物。一个人离开社会是不能生存的。因此产生“三感”：（1）社会责任感。我从出生到成年，受父母养育之恩，师长教导之德，和家乡贤达文化的培育。我吃的、穿的、住的都是前人劳动的成果。我能安全快乐地活着，是受国家和军队的保护。所以成年以后，要以同样的劳动和贡献来回报父母、师长、国家和社会。这是我，也是每一个中国人必须履行的社会责任感。（2）时代幸福感。我们中国人自鸦片战争以来，受尽帝国主义的欺凌和日本军国主义的侵略，经过无数革命先烈和共产党人的奋斗和牺牲，才于1949年成立共产党领导下的新中国，使中国人民站了起来。又经过艰难曲折，才走到改革开放的道路，逐渐迈向中华民族复兴。我们要有身处中华复兴时代的幸福感，我们要热爱我们的祖国。（3）历史使命感。中华复兴还要走很长的路，当前中国还有许多问题有待解决。这个历史的重担落在年轻人的身上，年轻人要有这个光荣的历史使命感。 2. 我的价值观。我认为人生的目的是：要使最大多数的人民共同富裕、共同幸福。 3. 成功的要素。个人的成功是指对国家和民族作出有益的贡献，当然也包括个人的成就和家庭的幸福。成功的要素5分是勤奋，2分是才华，3分是机遇。每个人在一生中，总会遇到不少机遇，但能否抓住机遇，则决定于你是否有准备。要使自己有准备，还是需要勤奋。我给自己的天赋和才华打分是中上，但勤奋是9分以上。所以优秀的大学生加上9分以上的勤奋都能达到或超过我的成就。钱学森是杰出的中国科学家，20世纪全世界20位伟大科学家中排名第18。他的天赋和才华是上上，彭桓武和黄昆等的天赋和才华也是上上。这是一般人难以企及的。但能学到他们的5%~10%，也会对国家作出非常卓越的贡献。袁隆平的勤奋和在田间工作的艰辛打10分，他的才华和对事物的观察有非常敏感的创新思维，都是我们学习的楷模。其他入选的老科学家也都有非常卓越的贡献和值得我们学习的特色。了解他们成长的过程和思维方法，对培育高水平的创新型人才，建设创新型国家有重要意义。我想这就是中国科协设立老科学家采集工程的初衷。 4. 科研方向的选择。为了适应国家的需要和安排，我曾多次改变科研方向。在改变研究方向的关键时刻，第一步要了解世界科学发展的趋势，独上高楼望尽天涯路。第二步要有“人无我有、人有我优”（温家宝总理语）的自信，不迷信洋人，不跟踪前人走过的老路，面对国家目标，立足基础研究，寻找实际问题背后的基础理论，自主探索创新的突破口。第三步要在实践中反复检验、修改理论，使之符合实验。要有不怕失败、坚持到底的毅力和决心。 5. 科学方法。（1）我从中药铺的抽屉得到启发，从中学开始，就注意分类归档，在自己头脑中建立知识框架，把学到的东西，经过消化吸收，纳入自己的框架中，后来就在计算机上建立知识框架。我在哥伦比亚大学研究生院学习过的量子化学、统计力学、高等无机化学、高等有机化学、化学物理等课程，都有经过消化整理的完整笔记，至今保存着。回国后可以
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
《高等有机化学》试题(A卷)
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一． 回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉
A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）
A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂 是 。
《高等有机化学—反应和机理》(Bernard Miller)笔记
●Woodward-Hoffmann规则一：4n电子的热电环化反应， 如果按照顺旋方式进行是允许的；4n+2电子的热电环化反应，如果按照对旋的方式进行时允许的。 ●顺旋：多烯烃的末端碳原子或环烯烃的饱和碳原子， 以相同方向(同为顺时针或同为逆时针)旋转成键或断键，这种方式称为顺旋。 顺旋：多烯烃的末端碳原子或环烯烃的饱和碳原子，以不相同方向旋转成键或断键，这种方式称为对旋。 ●最高已占分子轨道(HOMO)在4n+2的体系中是对称的； 最低未占分子轨道(LUMO)在4n+2的体系中是反对称的。 ●前线轨道理论：忽略较低的能级轨道，只考虑HOMO。 前线轨道理论能简单、形象化，但是理论上不完善，在理论上应该有更精确的处理方法。在电环化反应中，对旋是允许的，顺旋是禁阻的。
●轨道对称性守恒：反应物中的每个轨道的对称性，在 反应后对称性保持不变。 ●用相关图法处理电环化反应遵循轨道对称性守恒。 ●相关图法处理4n+2体系的热环化反应(对旋)： 以1,3,5-己三烯为例： (1)形成6个分子轨道 (2)用能量最低的形成键，和的对称性相同， 都是镜面对称的。 (3)是由6个原子轨道组成，键是2个原子轨道组 成，故转化为时，可以想象其中有4个原子轨道的系数降低为0。 (4) 1,3,5-己三烯的，不能转化为1,3环己二烯的， 因为前者的的对称性是镜面反对称，后者的的对称性是镜面对称，对称性不匹配。故1,3,5-己三烯的 事转化为1,3环己二烯的，同理1,3,5-己三烯的事转化为1,3环己二烯的 (5)能量分配很合理，故反应是允许的。
用相关图法处理4n体系的热环化反应(对旋)：以1,3-丁二烯为例： (1)用能量最低的形成键 (2)用1,3-丁二烯的形成环丁烯的；用1,3-丁二烯
医学八-高等有机化学作业题-2011
Ⅱ《高等有机化学》典型问答题 1、关于酸碱性 1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释 3)3 COOH COOH C(CH 3)3 A: B: 答：B 的酸性比A 强。当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出 了与苯环所在平面，苯基的+C 效应消失，从而一方面增 大了O-H 键的极性，另一方面又增强了氧负离子的稳定 性。 1-2．丙二酸的pKa1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1，试解释之。 答：由图可知丙二酸一级电离后，产物稳定性较高，主要原因有两点。第一，羧基的-I 效应，分散了氧负离子的负电荷；第二，可以形成分子内氢键。 而二级电离后，生成的产物空间上排斥力较大，不稳定，故pKa2的值明显偏小。 O H HOOC COOH + 1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5，试说明其原因。 答：顺式丁烯二酸电离： C C C O O -O H C C C O O -O O -C C HOOC COOH H H H H H A A1 A2 反式丁烯二酸电离： C C C H H C O O O -C C HOOC H H COOH C C C H H C O O O -HO B B1 B2 K1Z>K1E 的原因：A 的空间效应比B 大，故A 比B 不稳定，易发生电离；其次由于生成的产物A1比B1更加稳定（形成了分子内氢键）。 K2Z 研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制 浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要：本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇，其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词：有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科，也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支，其发展与人类社会的发展息息相关。近年来，在国家科技政策和科研经费的支持下，我国有机化学事业得到了长足发展，有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如，全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人)，研究工作水平不断提高，在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时，也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委，国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看，我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题，工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头，但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展，但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀，其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进，成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011～2012年发表的研究结果进行系统检索，本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础，历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应，使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外，尚未有其他有机化学家获此荣誉，故在近30 年来，有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界，从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山，导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容，为此本文也仅能收录刊登在《J．Am．Chem．Soc．》和德国《Angew．Chem．Int．Ed．》上的成果。国际上流行的热点研究领域，如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等，我国有机化学家不仅几乎全部涉足，而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域，我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异，如2012年10月，北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会，并担任大会主席。无论如何，与西方国家的有机化学家，特别是美国化学家相比，我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多，自己独创的少。《J．Am．Chem．Soc．》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中，来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文，足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多，仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡，在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所 2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： 有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 （1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应 （4）反应不受光火有机过氧化物的影响。 试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。 答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露， 碱性比B 稍小。 （2） 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br- 高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O - 有机化学中碳链增长 的反应 有机化学中碳链增长的反应 姓名：应化10（本1）汪吉伟 100712024 摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。 关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成 正文： 一、利用有机金属化合物增长碳链 卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。 1.与格氏试剂的反应 “格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。 （1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇： R MgX R''R'(H) O R C R'(H) OMgX R'' H3O+ R C R'(H) OH R'' 反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。 （2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。 2.与二烃基铜锂的反应 二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。 RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi 二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。 二烃基铜锂可与卤代烃发生偶联反应，反应如下： 卤代烃中的烃基可以是一级、二级烷基，也可以是乙烯烃、芳烃、烯丙基和苯甲基，二烃基铜锂中的烃基可以是一级烷基，也可以是其它烃基如乙烯基、芳基和稀丙基等，因此这个偶联反应选用范围很广。 3.与炔钠的反应 缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。 炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代：R'C CNa+R X R'C CR+NaX 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反 高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O 欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案： 3. 答案： 4. 答案： 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分） 答案： R型，有旋光性.SN2历程. 无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。（本大题共3题，每小题10分，共30分） 1. 答案： 2. 答案： 3. 答案： 五简要回答下列问题。（本大题共4题，每小题4分，共16分） 1.．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？ 答：单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔?卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ 答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-sp 高等有机化学考试试题答案 2005级硕士研究生 高等有机化学期末考试答案 1．试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个位置？（4分） 2．计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+1.414β, Ψ2=α, Ψ3=α-1.414β; 环丙烯的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分) 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E烯丙基正离子=2E1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1 =2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子 =(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。3．富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？（4分） 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 另外，七员环的环上电子流向环外双键，使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷，而七员环给出电子后趋于6π体系。因此，极性方向相反。 4．下列基团按诱导效应方向（-I 和+I ）分成两组。（4分） 答： 5．烷基苯的紫外吸收光谱数据如下： 试解释之。（3分） 答：使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应，σ-π超共轭效应又与a-碳上的C-H 键的数目有关。因此，甲基对波长的影响最大，而叔丁基的影响最小。 6．将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分) 负离子溶剂化剂：水 聚乙二醇 乙酸 乙醇 正离子溶剂化剂：N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 7．以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应：（3分） CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I - 当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？ 答：二氧六环是正离子溶剂化剂，当反应体系中加入二氧六环时，把正离子甲 醇钠中的钠离子溶剂化，使得甲氧基负离子裸露出来，增强了其亲和性，故加速反应。 8．比较下列各对异构体的稳定性。（6分，每题2分） 1．反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1，3-二甲基环己烷 〉反-1，3-二甲基环己烷 3．邻位交叉1，2-丙二醇 〉对位交叉1，2-丙二醇 9．写出下列化合物的立体结构表示式。（4分，每题2分） 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷-I 效应：-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2 +I 效应：-SeCH 3 -B(C 2H5)2 OCH 3O H 3C CH 2OH O R H 《高等有机化学》模拟考试题（二） 一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式： （1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------； （2）反式十氢化萘 用构象式表示为：--------； （3）（S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328. 有机化学基础知识Revised on November 25, 2020 【有机化学基础知识】 一、有机化合物的特点： 1、溶解性（大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，例如：乙醇，乙醚） 2、热稳定性（绝大多数有机物受热容易分解，易燃烧） 3、熔点(绝大多数有机物熔点低） 4、导电性（绝大数有机物是非电解质，不易导电） 5、化学反应（有机化合物参加的化学反应比较复杂，一般比较慢，经常伴有副反应，常常需要加热或者使用催化剂来促进反应的进行。 有机物的许多物理性质和化学性质的特点跟有机物的机构密切相关，大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子通常以共价键相结合，同时这些分子聚集时又是分子晶体。 二、有机化合物的分类： 有机化合物简称有机物，指的是含碳元素的化合物，研究有机物的化学叫做有机化学，组成有机物的元素除主要的碳以外，通常含有氢、氧、氮、硫、卤素等。 无机化合物简称无机物,一般指的是组成里不含碳元素的物质,如水、食盐、氨、硫酸等，但比如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数物质，虽然含碳元素，由于它们组成的性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。 有机物的种类繁多，这时因为碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子跟碳原子之间能以共价键结合，形成碳链。 有机物的分类： 根据组成元素的不同，有机物分为烃（碳和氢的化合物）和烃的衍生物（除碳以外，还可能含氢、氧、卤素、碳等元素） 有机化合物分为： 1、烃 2、烃的衍生物 3、糖类 4、蛋白质 烃：分为链烃和芳香烃（苯） 烃的衍生物:分为醇、醛、羧酸、酯 糖类：分为单糖、二糖、多糖（多糖分为淀粉和纤维素） 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，（但CO,C02、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。 绝大数有机化合物都含有氢元素，C,Ｈ,Ｏ,Ｎ,Ｓ,Ｐ卤素是有机物中的主要组成元素， 有机化合物的分类： 一、按照骨架分为 1、链状化合物 2、环状化合物 二、按照官能团分为： 1、烷烃 2、烯烃 3、炔烃 中国海洋大学本科生课程大纲 课程名称有机化学ⅡOrganic ChemistryⅡ课程代码 课程属性学科基础课时/学分32/2 课程性质必修实践学时0 责任教师代水星课外学时 课程属性：公共基础/通识教育/学科基础/专业知识/工作技能，课程性质：必修、选修 一、课程介绍 1.课程描述（中英文）： 《有机化学》课程是材料专业的一门学科基础课程。该课程的内容包括有机化合物的基本原理和基本知识，比如有机化合物的组成、结构、物理性质、化学反应机理等。除此之外，该课程还是一门理论与实验并重的课程。 Organic chemistry is the foundation course for students who major in the materials science.The course includes the basic theory and knowledge of organic compounds,such as the composition,structures,physical property and chemical reaction mechanism.In addition, Organic chemistry is also a course which puts the theory and experiment on the same level. 2.设计思路： 根据有机化合物的种类或化学反应的种类，将课程内容分为缩合反应、周环反应、胺、含氮芳香化合物、杂环化合物、有机合成基础、新型有机合成方法、有机共轭材料共8章。其中，缩合反应、周环反应、胺、含氮芳香化合物、杂环化合物，作为学习的重点；有机合成基础、新型有机合成方法、有机共轭材料作为了解性知识，目的在于整合有机化学整门课程知识点，达到融会贯通、学以致用的目的。此外，有机化学是一门 -1-高等有机化学汇总
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有机化学基础知识
2020版《有机化学-II》