蒽醌类化合物药理作用研究进度
虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验流程

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虎杖的化学成分及药理作用研究进展

虎杖的化学成分及药理作用研究进展一、本文概述Overview of this article虎杖,作为一种传统中药材,自古以来就在我国的医药体系中占有重要地位。
近年来,随着现代科学技术的发展,对虎杖的化学成分及药理作用的研究日益深入,为其在现代医学中的应用提供了更为坚实的理论基础。
本文旨在综述虎杖的化学成分及其药理作用的研究进展,以期为虎杖的开发利用和临床应用提供有价值的参考。
Tiger cane, as a traditional Chinese medicinal herb, has held an important position in China's medical system since ancient times. In recent years, with the development of modern science and technology, research on the chemical composition and pharmacological effects of Polygonum cuspidatum has become increasingly in-depth, providing a more solid theoretical basis for its application in modern medicine. This article aims to review the research progress on the chemical components and pharmacological effects of Polygonum cuspidatum, in order to provide valuable references for the development, utilization,and clinical application of Polygonum cuspidatum.文章首先将对虎杖的主要化学成分进行概述,包括多糖、黄酮类化合物、蒽醌类化合物等,并对这些成分的结构特点进行简要介绍。
蒽醌类化合物的合成研究进展

收稿日期:20181020;修订日期:20190729 基金项目:广东省教育厅青年创新人才类项目(2017KQNCX093);广东海洋大学科研启动经费资助项目(R18018);广东海洋
大学大学生创新创业训练计划项目(CXXL2018108) 作者简介:卜卓琳(1998-),女,汉族,广东湛江人,本科生,主要从事天然药物合成研究。Email:zhuol_bu@163.com 通信联系人:余传明,讲师,Email:yucmingdou@163.com;李泳,教授,Email:yongli6808@126.com
合物(Chart1)。同时,蒽醌类化合物(Chart2)还 是一种重要的化工原料,色彩丰富,是除偶氮染料 外应用最广的染料。此外,烷基蒽醌还是生产双 氧水的重要催化剂[15-17]。
鉴于蒽醌类化合物在医药及化工领域的重要 作用,蒽醌环的构建受到了化学家们的广泛关注, 许 多 高 效、简 便 的 合 成 方 法 被 逐 渐 开 发 与 完 善。 本文在课题组相关研究基础上,综述了一些蒽醌 及其衍生物的成环研究进展。
<12.2 4.0 12.4~62.2
18
15
— 749 —
合成化学
Entry 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
表 1 AlCl3催化苯酐合成蒽醌 Table1 SynthesisofanthraquinonescatalyzedbyAlCl3 from oPA
Solvent
Yield/%
Ref
Entry
Solvent
CH2Cl2 CH2Cl2 None
蒽醌(Anthraquinones),是天然醌类化合物中 最为重要的一种,是许多中药的有效成分,并广泛 存在于高等 植 物 中 [1-7],其 衍 生 物 具 有 广 泛 的 生 物活性,在 消 炎、抗 癌、止 血 等 医 学 领 域 备 受 关 注[8-14],如市售 抗 肿 瘤 药 物 柔 红 霉 素 (1,用 于 急 性白血病)、阿 霉 素 (2,用 于 急 慢 性 白 血 病、恶 性 淋巴瘤及实体瘤)、米托 蒽 醌 (3,用 于 晚 期 乳 腺 癌、淋巴癌、急 性 非 淋 巴 细 胞 白 血 病 )、洛 索 蒽 醌 (4,用于乳 腺 癌 )等 均 是 含 蒽 醌 环 结 构 的 此 类 化
蒽醌类化合物的名词解释

蒽醌类化合物的名词解释蒽醌类化合物是一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物。
它们的分子结构包含蒽环和醌基团,是由两个芳香性环和一个氧原子组成的。
蒽醌类化合物广泛存在于自然界和人工合成产物中,具有多样的应用领域和潜在的生物活性。
一、蒽醌的基本结构蒽醌是由两个蒽环通过一个醌基团连接而成的。
蒽环是一种具有三对共轭的环状结构,由10个碳原子和4个氢原子组成。
蒽醌中的醌基团是一个含有羰基(C=O)的环状结构,由一个碳原子和两个氧原子组成。
蒽醌类化合物中,醌基团的位置和取代基的变化会导致化合物性质的差异。
二、蒽醌的性质和应用1. 光学性质和颜色蒽醌类化合物具有丰富的光学性质,可显示出不同的颜色。
这是由于蒽环和醌基团之间的共轭作用,使得电子在分子中形成非常稳定的共轭体系,吸收和发射特定波长的光,反映出不同的颜色。
因此,蒽醌类化合物经常被用作有机染料、颜料和显示器件。
2. 电化学性质蒽醌类化合物在电化学领域有广泛应用。
它们能够在电极表面进行氧化还原反应,并表现出良好的电导性。
这种性质使得蒽醌类化合物成为电子器件、化学传感器和催化剂等领域的重要候选物质。
3. 荧光性质和生物应用蒽醌类化合物在生物学研究中也有重要应用。
由于其特殊的化学结构和荧光性质,蒽醌类化合物可以作为生物标记物质,用于探测生物样品中的分子和细胞。
此外,一些蒽醌类化合物还具有抗肿瘤和抗病毒活性,被认为是药物研究的有潜力的候选物。
4. 合成和改性蒽醌类化合物的合成通常通过有机合成的方法进行。
可以通过选择合适的底物和反应条件,在化学实验室中制备蒽醌类化合物。
此外,还可以对蒽醌进行化学修饰和改性,以调控其物理和化学性质,满足不同应用的需求。
总结:蒽醌类化合物作为一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物,在材料科学、生物学和药物研究中有着广泛的应用前景。
通过对蒽醌类化合物的深入了解,并利用其特殊的性质和结构,我们可以进一步挖掘出它们在新材料合成、生物医学和电子器件等领域的潜在应用,为人类的生活和科学研究带来更多的惊喜和突破。
含蒽醌类中药的毒性研究及其进展

含蒽醌类中药的毒性研究及其进展蒽醌类化合物(anthraquinones)是大黄、何首乌、决明子、芦荟等植物的主要活性成分,药理作用广泛,如泻下、抗菌、保肝利胆等。
目前,含有蒽醌的中药或中成药广泛应用于便秘、慢性肾功能衰竭等多种疾病,但是由于服用含蒽醌成分的中药而引起大肠黑病变的报道日益增加,蒽醌类化合物的毒性越来越受到人们的重视。
本研究总结了近年来对蒽醌毒理作用的基础及临床研究,对其在消化系统、泌尿系统、生殖系统中的毒性进行综述,为临床合理应用含有蒽醌的中药或中成药制剂提供参考。
标签:蒽醌类化合物;毒性;中药蒽醌类化合物(anthraquinones)广泛分布于蓼科、豆科、鼠李科、茜草科、百合科等植物中,另外还存在于低等植物地衣和菌类的代谢产物中。
该类物质主要包括大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、大黄酚及芦荟大黄素等。
蒽醌类化合物药理作用广泛,如泻下、抗菌、抗病毒、抗癌、明目、促智、抗衰老、抗诱变、抗紫外线、保肝利胆等。
蒽醌类化合物是许多中药如大黄、何首乌、决明子、芦荟、番泻叶的主要活性成分,但是同时也存在一些安全问题,在临床上已经有不良反应的病例报道。
鉴于蒽醌类化合物表现出的毒性,国内外对含蒽醌类化合物的物质进行了一些动物毒性试验研究,本研究对蒽醌类药物在人及动物中表现出的毒性进行了综述。
1 蒽醌类药物的毒性1.1 消化系统毒性1.1.1 肠毒性糖苷的形式是天然存在的,不能被胃酸破坏,在小肠中被吸收后在肝脏中水解为糖及蒽醌类衍生物,再经血液从大肠分泌入肠腔中,或直接由小肠转运到大肠。
蒽醌苷在大肠中被水解,刺激大肠神经从而加强蠕动,亦可抑制Na+-K+-ATP 酶,减少大肠對水及Na+的重吸收,从而发生泻下作用[1]。
肠毒性是蒽醌类泻药的主要毒性。
1.1.1.1 MC与蒽醌类泻药的关系长期使用含蒽醌的植物性泻药会造成大肠黑变病(melanosis coli,MC)。
所谓大肠黑变病是指大肠黏膜表面有褐色素沉着,显微镜下可表现为黏膜下层巨嗜细胞胞浆中含褐色质颗粒,是一种非炎症性的、代谢性、良性、可逆性疾病。
大黄蒽醌化合物综述

关于大黄蒽醌类化合物研究的综述中药化学课改实验科目单位:安徽中医学院班级:09中药(1)班组别:第3组成员:李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀中药化学教研组2012年6月1日关于大黄蒽醌化合物的研究李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀(09中药(1)班第三小组)[摘要]主要介绍大黄中蒽醌类化合物的药理作用、几种主要提取分离技术以及蒽醌类化合物的检识鉴定等。
[关键词]大黄;蒽醌类化合物;药理作用;提取分离技术;检识大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄(Rheum palmatum L)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim ex Reg)或药用大黄(Rheum officinale Baill)的根和根茎,本品性寒、味苦,具有攻积导滞、泻火、凉血、活血祛淤、利胆退黄等功效[[1],是常用中药之一。
大黄所含成分大体上可分为蒽醌类、多糖类、鞣质类、蒽酯类[2],而蒽醌类物质是其疗效的主要组成成分,故对其研究颇多,这些蒽醌类物质主要有:大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌,Rhein);大黄素(1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌,Emodin);芦荟大黄素(1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌,Aloe-emodin);大黄酸(1,8-二羟基-3-甲基蒽醌,Chrysophanol);大黄素甲醚(1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌,Physcion)其结构式:本文将对大黄的主要有效成分蒽醌类化合物进行详细综述。
1、大黄蒽醌类化合物的药理作用及临床应用1、泻下作用。
大黄是中医中传统的泻剂之一,大黄素和番泻苷等是致泻的主要成分。
有研究表明大黄中的葱醒类衍生物具有明显的导泻作用[3]。
2、保肝利胆作用。
大黄还有利胆的作用, 增加肝胆汁流量, 促进排胆, 松弛奥狄括约肌, 结合大黄广谱的抗菌、消炎、抗毒作用, 可用于治疗胆系感染、胆石症。
大黄的利胆保肝、解毒,促进肝细胞修复,以及促进肠道对毒物的排除等作用,为治疗胆道疾患、病毒性肝炎等病症提供了药理学基础[4]。
天然药物化学醌类化合物

醌类化合物在药物研发中的应用前景广阔,未来有望开发出更多具有临床应用价值的药 物。
研究挑战:醌类化合物结构复杂,难以分离和 纯化
研究挑战:醌类化合物生物活性多样,难以确 定其作用机制
研究挑战:醌类化合物毒性较大,需要寻找低 毒性的替代品
合成实例:以苯醌为例,通过氧化反应合成苯醌 合成原理:氧化反应是醌类化合物合成的主要途径 合成条件:需要合适的氧化剂和反应条件 合成结果:苯醌的合成产物为黄色晶体,具有较强的抗氧化活性
醌类化合物的研究 进展与展望
研究现状:醌类化合物在药物化学领域的应用广泛,具有多种生物活性 研究进展:近年来,醌类化合物的研究取得了显著进展,包括结构优化、合成方法改进等
抑制炎症因子的释放:醌类化合物可以抑制炎症因子的释放,如肿瘤坏死因子、白细 胞介素等。
抑制炎症信号通路:醌类化合物可以抑制炎症信号通路,如NF-κB、MAPK等。
抗菌机制:抑制细 菌生长、繁殖和代 谢
抗菌谱:对革兰氏 阳性菌、革兰氏阴 性菌、真菌和病毒 均有效
抗菌活性:具有较 强的抗菌活性,对 多种细菌具有抑制 作用
发展趋势:未来醌类化合物的研究将更加注重其生物活性的深入研究,以及与药物化学其他领域的交叉融合
展望:醌类化合物在药物化学领域的应用前景广阔,有望成为新一代药物的重要来源
醌类化合物具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤等
醌类化合物在药物研发中具有重要的应用价值,如用于治疗心血管疾病、糖尿病、癌症 等
醌类化合物具有氧化还原性 质,可作为氧化剂或还原剂
醌类化合物具有共轭性,可 发生共轭加成反应
醌类化合物具有氧化还原活 性,可发生氧化还原反应
何首乌蒽醌实验报告

一、实验目的1. 熟悉何首乌蒽醌的提取方法。
2. 掌握紫外-可见光谱(UV-Vis)在化合物鉴定中的应用。
3. 了解何首乌蒽醌的理化性质及其在药物研究中的应用。
二、实验原理何首乌是一种传统的中药材,具有滋补肝肾、养血安神、润肠通便等功效。
何首乌中含有丰富的蒽醌类化合物,其中蒽醌类化合物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等生物活性。
本实验采用有机溶剂提取法从何首乌中提取蒽醌类化合物,并通过紫外-可见光谱对其进行鉴定。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:何首乌、无水乙醇、盐酸、氢氧化钠、硫酸、苯、乙醚、石油醚、硅胶、氧化铝、重结晶溶剂等。
2. 仪器:紫外-可见分光光度计、电子天平、旋转蒸发仪、索氏提取器、恒温水浴锅、抽滤装置、玻璃仪器等。
四、实验步骤1. 何首乌蒽醌的提取(1)称取一定量的何首乌粉末,用无水乙醇浸泡过夜,过滤,滤液备用。
(2)将滤液置于索氏提取器中,用石油醚回流提取,直至提取液无色,收集石油醚层。
(3)将石油醚层转移至分液漏斗中,加入适量的盐酸,静置分层,分离出有机层。
(4)向有机层中加入适量的氢氧化钠溶液,调节pH值至碱性,静置分层。
(5)收集有机层,用乙醚洗涤,干燥,得到何首乌蒽醌粗品。
2. 何首乌蒽醌的鉴定(1)样品制备:准确称取一定量的何首乌蒽醌粗品,用无水乙醇溶解,制成浓度为1mg/mL的溶液。
(2)紫外-可见光谱扫描:在紫外-可见分光光度计上,以无水乙醇为参比,扫描样品溶液的紫外-可见光谱。
(3)与标准图谱对比:将样品的紫外-可见光谱与标准图谱进行对比,鉴定何首乌蒽醌的存在。
五、实验结果与分析1. 何首乌蒽醌的提取通过有机溶剂提取法,从何首乌中成功提取出蒽醌类化合物。
提取过程中,石油醚、盐酸、氢氧化钠等试剂的使用,有助于提高提取率。
2. 何首乌蒽醌的鉴定在紫外-可见分光光度计上,对样品溶液进行扫描,得到样品的紫外-可见光谱。
通过对比标准图谱,发现样品在紫外-可见光谱中存在明显的吸收峰,与标准图谱中的何首乌蒽醌光谱一致,说明样品中确实含有何首乌蒽醌。
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蒽醌类化合物药理作用研究进度
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蒽醌类(anthraquinones) 化合物按母核的结构分为单蒽核类及双蒽核类两大类。
蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮、二蒽醌、二蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。
蒽醌类化合物是各种天然醌类化合物中数量最多的一类化合物,其分布广泛,多存在于茜草科、蓼科、豆科、鼠李科、百合科等天然植物中,是多种中药(如大黄、何首乌、决明子、番泻叶、芦荟、黄精、紫草、丹参、雷公藤等)的主要活性成分,具有抗肿瘤、泻下、抗菌、抗氧化、利尿、止血等多方面重要的药理作用,特别是在心血管疾病、老年痴呆、癌症、爱滋病等重大疾病的防治上被广泛应用,故受到全球医药科研工作者的普遍关注。
目前, 对蒽醌类化合物的药理作用研究不断深入,现对近年来的研究情况作如下综述,旨在为蒽醌类物质的深层次研究和进一步开发利用积累资料。
1抗肿瘤作用
蒽醌类具有广泛的抗肿瘤作用,能抑制人体多种
肿瘤细胞的增殖和诱导其凋亡,也有抑制癌细胞转移的作用。
孙振华等采用不同浓度的大黄素体外作用于人胃腺癌细胞上,结果表明,大黄素体外可以抑制人胃腺癌SGC-7901细胞的增殖,同时诱导其凋亡,大黄素诱导SGC-7901细胞凋亡可能与其下调Bc1-2蛋白表达有关。
结肠癌是最常见的胃肠道恶性肿瘤,以41-65岁发病率最高。
潘虹等用大黄素作用于体外培养的结肠癌Lovo细胞, 发现大黄素有明显抑制结肠癌Lovo细胞增殖的作用,且呈时间和计量依赖性。
汪有彪等将不同浓度的大黄素作用于体外培养的膀胱癌BIU-87细胞,发现随大黄素作用时间延长及药物浓度的增加,BIU-87细胞凋亡率随之增加,线粒体跨膜电位下降,作用24小时后,caspase-9活性随药物浓度的增加而增加。
也有研究发现,芦荟蒽醌类化合物在非细胞毒性的浓度范围内,在基因和蛋白质水平上有抑制基质金属蛋白酶和RhoB表达的作用,对血管内皮生长因子也有较强的抑制作用,且体外实验研究发现,芦荟蒽醌类化合物可以抑制血管的生长和上皮细胞的迁移,这在防止肿瘤转移方面具有重要的意义。
2抗病原微生物
蒽醌类化合物具有抗多种病原微生物的作用。
王
燕等采用微量稀释法对蒽醌类化合物进行7种供试细菌的抑制活性测试, 实验结果显示: 化合物1-羟基-3,6- 二甲氧基-9,10-蒽醌和3- 羟基-1-甲氧基-2-甲酯基-9,10-蒽醌对多种细菌具有较好的生长抑制作用, 尤其是金黄色葡萄球菌, MIC值均达到/mL; 化合物7-羟基-1,2-二甲氧基-6-甲基-9,10-蒽醌和虎刺醇对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌显示出与阳性对照环丙沙星相当或者更强的抑制活性。
Asma等[6] 研究表明,芦荟凝胶提取物(蒽醌类化合物) 对单纯性革兰阴性菌和革兰阳性菌所致的皮肤感染均可起到抑制作用,并且与常规抗生素相比,其抑菌效果更显著。
另有研究结果显示,大黄素在体内外都有显著的抗单纯疱疹病毒的作用。
3抗炎作用
葛钢锋等实验结果表明,大黄提取物有显著降低血清中相关炎症因子CRP、FNF-α和IL-6的含量,缓解组织炎症反应,降低由炎症因子引起的一系列损伤的作用。
杨亚珍等[9] 用不同浓度大黄素干预脂多糖诱导的肾小管上皮细胞(TECs),结果显示,与模型组比较,大黄素干预组TEC中的TLR4 mRNA及膜蛋白的表达明显减弱,TLR4信号通路的下游炎症因子II-6、TNF-α的表达亦明显减弱,下降程度与大黄素浓
度相关,提示大黄素可能通过抑制TLR4信号转导通路,从而减轻肾脏局部免疫炎症反应,保护肾功能。
也有报道指出,芦荟大黄素可明显减少脂多糖刺激的细胞NO释放,并呈时间和剂量依赖关系,而NO是重要的炎症介质,因此, 抑制NO的释放也就减轻或抑制了炎症反应。
4 抗氧化作用
有些蒽醌类化合物还具有抗氧化作用。
Ali等研究表明,在肾组织中,顺铂处理可以使谷胱甘肽GPx、E、SOD、GR、CAT的活性显著降低,大黄素干预后,氧化应激标志物活性显著恢复。
袁晓等抗氧化测试实验结果表明,虎杖中蒽醌苷类都具有一定的抗氧化活性,其中大黄素-8-β-D-glu与大黄素-1-β-D-glu抗氧化活性相当,比丁基羟基茴香醚(BHA)强,大黄素甲醚-8-β-D-glu的活性与BHA接近,而游离蒽醌则无明显抗氧化活性。
5 保护心脑血管作用
现有研究表明蒽醌类化合物有保护心脑血管的作用。
Heo等研究认为, 大黄素及大黄酸可通过清除氧自由基抑制LIGHT 的单核细胞的转移而起到抗动脉粥样硬化作用。
李建生等研究认为, 大黄苷元联合溶栓对微血管基底膜损伤具有保护作用,可降低栓后的
颅内出血率和死亡率。
孙倩倩等应用大鼠离体心脏缺血/再灌注模型探讨大黄素对心肌的保护作用, 结果表明,大黄素可改善离体大鼠心脏缺血/再灌注损伤, 此作用可能是通过增强心肌的抗氧化能力、激活开放细胞膜与线粒体膜ATP 敏感钾通道而实现的。
6脑损伤的保护作用
张明等通过培养PC12细胞建立神经细胞缺氧损伤模型得出结论: 大黄素甲醚通过增强神经细胞活性,减少LDH、c-fos蛋白表达,具有抗神经细胞凋亡和神经细胞保护作用,从而能减轻缺氧所致的神经元损伤,保护神经元。
另有研究表明,大黄素甲醚可增强抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶和超氧化物歧化酶活力,减轻钙超载,从而抑制神经细胞凋亡,保护脑组织。
7防止肾纤维化
金国华等用大黄素处理人白蛋白诱导的HK-2,结果发现大黄素能明显抑制HK-2转分化,从而减少细胞外基质的生成,延缓肾间质纤维化的进展。
何劲松等通过建立糖尿病大鼠肾病模型研究表明,大黄素可能具有通过抑制糖尿病大鼠肾脏MCP-1的表达,从而延缓糖尿病肾脏疾病的作用。
朱晓玲等研究发现,EMD可通过下调TNF-α诱导的肾小管上皮细胞
C3mRNA及蛋白表达水平,抑制肾小管上皮细胞C3的过度产生,减轻肾脏局部的免疫反应,从而保护肾功能,延缓病程的进展。
8保肝利胆作用
周方等研究认为, 大黄素对胆汁淤积型肝炎有保护作用,其作用机制可能是通过上调肝脏中与胆汁酸代谢相关的转运蛋白P- 糖蛋白的表达,以减少胆汁酸及其它有毒化合物在肝脏中的蓄积。
张征波发现,大黄素对于非酒精性脂肪肝(NAFLD)脂质沉积具有较好的改善作用, 说明大黄素具有降脂保肝作用。
9抗补体作用
补体系统是体内重要的免疫防御系统之一,但其过度激活会引发类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、急性呼吸窘迫综合征等多种疾病。
中药虎杖作为常用清热解毒药,对于风湿及类风湿性关节炎等有明显疗效,而这些疾病的病理过程又与补体系统的过度激活有关。
研究发现,蒽醌类成分是虎杖的主要抗补体活性成分,其中迷人醇对补体激活的经典和旁路途径都有显著的抑制活性。
10抗病毒
欧阳东云等研究发现,大黄蒽醌衍生物具有不同水平的体外抗人类免疫缺陷病毒活性,其中以芦荟大
黄素抗病毒活性最强。
11降血脂及抗动脉粥样硬化
Wang 等研究表明,大黄素和大黄素甲醚能降低细胞中低密度脂蛋白胆固醇的含量。
12其它作用
除了上述作用,蒽醌还有止血活血、利尿、致泻、促睡眠、增加免疫功能、益智和抗抑郁等作用。
综上所述,蒽醌类化合物具有如此广泛的生物活性和药理作用,值得科研工作者和医药人士对其进行更深层次、更全面的研究,包括对其毒理作用的研究,为其在临床上进一步安全地开发利用提供理论依据。
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