红曲色素综述研究
红曲色素生物合成、制粒及其理化性质研究进展

粮品工业Cereal and Food Industry 食品科技Vol.26,2019,No.5红曲色素生物合成、制粒及其理化性质研究进展郝佳■*,范丽影■*,许朵霞,袁英髦1,王少甲1,覃爱红2,曹雁平11.北京食5营养与人类健康高精尖创新中心北京工商大学食5学院北京市食5添加剂工程技术研究中心食5添加剂与配料北京高校工程研究中心北京市食5风味化学重点实验室食5质量与安全北京实验室(北京100048)2.广东天益生物科技有限公司(湛江524308)摘要:红曲色素是由微生物发酵生产的天然功能性色素,具有着色自然、安全性高等优点。
该文综述了红曲色素的组成、生物合成途径、喷雾干燥微胶囊制粒、理化性质的最新研究进展,旨在进一步对红曲色素的研究提供理论依据与实际生产借鉴。
关键词:红曲色素;生物合成;喷雾干燥制粒;理化性质中图分类号:TS202.3文献标识码:B文章编号:1672-5026(2019)05-030-05The progress of the research on the preparation of Monascus pigment,microcapsule spray granulating and is physical and chemical propertiesHao Jia1,Fan Liying1,Xu Duoxia1'*,Yuan Yinghao1,Wang Shaojia1,Qin Aihong2,Cao Yanping11.Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,College of Food and Chemical Engineering,Beijing Food Additives Engineering Technology Research Center,Food Additives and Ingredients PekingUniversity Engineering Research Center,Beijing Municipal Key Laboratory of Chemical Food Flavor,Food Qualityand Safety Lab in Beijing(Beijing100048)2.Guangdong Tianyi Biotechnology Co.Ltd,(Guangdong524308)Abstract:Monascus pigment is a natural functional pigment produced by microbial fermenta-tionwiththeadvantagesofnatural,highsecurity,etc ThispaperreviewedthereportsaboutthecompositionandbiosyntheticpathwayofMonascuspigment,spray-dryingpreparationofmicro-capsule,itsphysicalandchemicalproperties ItwasaimedtofurtherstudyontheMonascuspig-menttoprovidetheoreticalbasisandreferenceforpracticalproductionKeywords:Monascuspigment;biosynthesis;spray-drying;physicalandchemicalproper-ties收稿日期:2019-04-23基金项目:十三五国家科技计划项目申报中心重点研发计划(2016YFD0400802);北京市科技计划课题(Z171100001317004);“十三五”时期北京市属高校高水平教师队伍建设支持计划(CIT&TCD201804018);科技创新服务能力建设(PXM2018_014213_000033,PXM2018_014213_ 000014);2017年度创新基地培育与发展专项-重要食5添加剂绿色制造关键技术与新产5创伟i](Z171100002217019)。
红曲色素组分、功效活性及其应用研究进展

摘 要 :红 曲色素 是一 种 天然 、安 全 、营养 的食 用 色素 ,其 具有 良好的 着色 性和 多 重功 能活 性 ,因此 在食 品 、医 药等 行业 中 具有 良好 的
应 用 前景 。该文 介 绍 了红 曲色 素 的组成 、理 化性 质 和生 物 活性 ,并对 红 曲色 素研 究及 应 用现 状进 行 了综 述 ,旨在 为进 一 步研 究红 曲色
(1.NationalEngineeringResearch CenterofJUNCAO Technology,Fuzhou350002,China; 2.College ofFoodScience,FujianAgricultureandForestry UniversRy,Fuzhou350002,China1 Abstract:M onascus pigments are a kind of natural,safe and nutritious food coloring and have a good colorability and multiple functional activities. Therefore,M onascus pigm ent s have good application prospect in food,m edicine and other industries.In this paper,the com ponents,physico—chemi- cal properties and biological activity of M onascus pig m ents were introduced,research and application status were summ arized,w hich aim ed to pro— vide theoretical basis and reference for further research ofthe function ofM onascus pig m ents Key words:M onascus pig m ents;physico—chemical properties;biological activity;application
基于不同底物的红曲霉发酵产色素的研究

基于不同底物的红曲霉发酵产色素的研究红曲色素属于自然色素的一种,随着生物科技等的发展与进步,越来越多的底物被运用于红曲霉色素反应加工中,最终得出的红曲霉色素具有特定的功能和价值,而且不同底物所产生的色素量也有所差异。
文章分析了红曲色素的性质以及不同底物红曲霉发酵产色素的差异。
标签:不同底物;红曲霉色素;发酵生产长期以来,红曲色素的生产都依赖于固态发酵技术,但是,这一发酵方式通常要耗费一定的底物,而且过程复杂,涉及到大量的人力、物力等的投入。
液体发酵法逐渐得以发展,将其用于红曲霉色素的发酵生产中具有十分显著的意义。
1 红曲色素性质1.1 成分构成分析有很多类色素构成,形成了成分复杂的混合型化合物。
由于實际发酵过程中所选的培养基成分,所处的发酵条件等各有区分,使得其组成也存在差异。
这一色素的合成过程:乙酰辅酶A(1分子),丙二酰辅酶A(3分子),受到特定物质的辅助,经过化学反应逐渐生产四酮化合物,再进一步反应,不但地升级化合物等级,直至最终出现胞内色素。
这一物质的组成成分以及构造等从上个世纪三十年代开始研究,到了七十年代研究专家得出了其六大基本构造,随着研究的深入,红曲色素逐渐实行了分离鉴定,并衍生出橙色素。
1.2 理化性质形态为粉末状,颜色:深紫、红色,有一丝臭味。
一般当温度达到165度以上时发生熔化,最大吸收波峰:410与510nm。
按照其性质划分包括三大类:脂溶性色素、水溶性、醇溶性。
其中脂溶性色素实际运用中体现出良好的溶解性,可以溶解在醋酸、乙醚等溶剂内部,实际的实验中通常将乙醇和醋酸视为最主要的溶剂。
试验证实:红曲色素也能够在水内溶解,其中水的酸碱度会影响其溶解度,一般来说水溶液偏向碱性时会发生溶解。
水溶液中的色素含量大小会使得其呈现出不同颜色,例如:低含量时为红色、相反,则逐渐变成黑色、褐色,而且出现荧光。
能够很容易地让蛋白质上色,而且颜色牢固,不易褪色。
同普通的色素相比,紅曲色素的色差相对稳定,不轻易出现变化。
红曲色素TY的稳定性研究

要 :红曲色素是一种天然 的安全 的食用 色素 ,在食 品行业 应用广 泛。本文 主要研究 了光照 、温 度 、
p H、金属离子 ( u 、C 、M 2 c“ a g 、K 和 N ) 以及食 品添加 剂 ( a 酸度调节剂 、甜 味剂 、防腐剂 和抗氧化
剂 )对红曲色素稳定性 的影 响。结果表明 ,红曲色素 T Y溶液在 室外光照 能使红 曲色 素溶液褪 色 ,在室 内光
一
幢 。为 了进 ]
步充 分 的 、更好 的利用 红 曲色 素 ,对 红 曲色 素
光照时间( h )
I lm n t O ie h lu ia ii tm () l
稳定性 的研 究越来 越重 要 。
1 实 验材 料 与方 法
1 1 实验材料 及试 剂 .
图 1 不 同光 照 处 理 对 红 曲色 素 T 稳定 性 的影 响 Y
光 在照强 度 和光质 与 室 内光 存 在 明显 差 异 ,溶 液
在 室外 自然光 照射 下 其光 照 强度 大所 以溶液 褪 色
明 显
D 7 0型 紫 外 可 见 光 分 光 光 度 计 、p 计 、 U3 H D G一94 H 10型 电热 恒 温 鼓 风 干 燥 箱 、分 析 天 平 、
酸 、糖 精 钠 、甜 蜜 素 、赛 甜 、山 梨 酸 、脱 氢 乙
酸、丙酸钠 、苯 甲酸钠、维生素 C为食 品级添加 剂和蒸 馏水 。
1 3 实验仪 器 .
保存 率 降到 7 % 以下 。在室 内光 照 和避 光 与室 外 0
自然光 照相 比差异 明 显 ,这 可能 是 因为室 外 自然
红 曲色 素 T Y的 稳定 性 研 究
赵 文红 ,朱 豪 ,梁彬 霞 ,钱 敏 ,白卫 东 ,杨 晓 暾。
一种天然色素-红曲色素的综述

一种天然色素:红曲色素摘要:红曲色素是天然色素中的一种, 它是酮类的衍生物[1],由红曲霉菌的菌丝体分泌。
本文对红曲色素的分类、结构、理化性质、功能、提取、应用等进行简单介绍。
关键词:天然色素、红曲色素;1 介绍1.1 分类中文名称:红曲色素,红曲红,红曲红色素等;英文名称:Monasucs Red。
目前研究知道红曲色素包含有超过20种的色素,其中已探明的有10种,因此该项的研究也是较热门、势在必行的。
这10种色素有:4种水溶性色素;6种醇溶性色素:红曲红色素:红斑胺、红曲红胺[2];红曲橙色素:红斑素、红曲红素;红曲黄色素:红曲素、红曲黄素[3];1.2 结构1.2.1六种红曲色素结构式:1.2.2 水溶性色素红外光谱:2 基本性质物理性质:深紫红色粉末,略带异臭,熔点165-192℃;溶于乙醇、乙醚、醋酸等,在水中的溶解度与溶液的pH关。
化学性质:稳定性:在中性pH范围内较稳定,较耐热,光稳定性差别较大,不受常见金属离子与氧化剂和还原剂的影响。
抗菌性:对蜡状芽胞杆菌、霉状杆菌、枯草杆菌、金黄葡萄球菌、荧光假单胞杆菌有较强的抑制作用,其提取物可使肉毒梭状芽胞杆菌的营养体细胞产生裂痕【4】。
抗氧化性:红曲红色色素和橙色色素都有很强的清除自由基能力。
其中红色色素组分的抗氧化性最好【5】。
3 功能(药理作用)3.1 抗氧化性活性氧自由基能引起脂质过氧化、组织损伤、细胞功能衰退或丧失,因而导致人体许多疾病,一些红曲色素能能拮抗体内过量的自由基,避免组织的氧化损伤,从而预防相关疾病的发生,维护人体健康【6】。
3.2 抗疲劳长期以来,人们一直认为红曲具有消除疲劳,增强体力的作用。
目前为止,人们更倾向于认为红曲色素在抗疲劳方面表现出了显著的活性。
经实验发现,服用醇溶性红曲红色素的小鼠与对照组小鼠相比,其游泳时间明显延长,运动后的血清尿素N含量降低,肝糖原的含量升高,这表明醇溶性红曲红色素具有改善小鼠运动耐力的作用,可能是红曲抗疲劳作用的重要因子。
红曲色素稳定性的研究

红曲色素稳定性的研究红曲色素,也被称为海藻红素,是一种常见的自然色素,广泛存在于食物、化妆品、药品中。
红曲色素也是一种重要的食品添加剂,具有强烈的色彩、抗氧化能力和稳定性。
因此,研究红曲色素稳定性受到广泛关注。
首先,研究表明,红曲色素的稳定性受到温度、光照和pH值等外部因素的影响。
从体外研究中发现,当温度升高时,红曲色素的稳定性会减弱。
红曲色素的稳定性还与受光情况有关。
研究发现,红曲色素稳定性会随着光照时间的增加而减弱。
另外,当红曲色素暴露在酸性环境中时,其稳定性也会受到影响。
此外,红曲色素的稳定性还受到食物和载体的影响,例如,添加有机酸可以增加红曲色素的稳定性,而添加脂肪可以降低红曲色素的稳定性。
其次,为了研究红曲色素的稳定性,人们采取了许多技术措施。
辐射稳定性是红曲色素最常用的稳定性测试,它通过利用辐射来测量红曲色素的稳定性。
UV/ Vis分光光度法是另一种常用的稳定性分析方法,通过检测红曲色素溶液的吸收峰来测量其稳定性。
这些分析方法可以测量红曲色素的稳定性,但是存在一些局限性,如无法实时检测稳定性的变化。
另外,人们还采取了一些措施来改善红曲色素的稳定性。
首先,可以采用冷冻干燥和脱水技术来提高红曲色素的稳定性。
这些技术可以有效减少因温度变化和光照而造成的稳定性下降。
另外,萃取技术也可以用来提高红曲色素的稳定性,例如利用溶剂萃取法、乙醇萃取法或振荡萃取法。
此外,红曲色素的稳定性也可以通过添加抗氧化剂、添加抗酸剂或添加稳定剂等方式来提高。
最后,研究表明,红曲色素的稳定性是由多种因素共同影响的,需要仔细研究和考虑温度、光照、pH值和食物等多种因素的影响。
这些结果为红曲色素的添加和使用提供了重要的参考。
总之,红曲色素稳定性受到多种因素的影响,包括温度、光照、pH值、食品和载体等。
为了提高红曲色素的稳定性,人们采取了多种技术措施,如冷冻干燥、脱水、萃取和添加抗氧化剂等。
这些研究结果有助于更好地利用红曲色素,为食品、生物制药和化妆品等提供良好的色彩和保护作用。
红曲色素市场调研报告
红曲色素市场调研报告一、市场概述红曲色素是一种由红曲菌(Monascus purpureus)发酵生产的天然色素,具有良好的耐高温、耐光照和耐氧化等特性,因此在食品、医药和化妆品等领域得到了广泛应用。
本报告将对红曲色素市场进行调研分析,以帮助企业及相关行业了解市场发展状况和趋势。
二、市场规模据调研数据显示,红曲色素市场在过去几年中保持了稳定增长的态势。
2019年全球红曲色素市场规模为X亿元,预计到2025年将达到X亿元,年复合增长率为X%。
市场规模的增长主要受到食品和保健品行业的需求推动。
三、市场分析1. 食品行业需求推动市场增长红曲色素在食品行业中用作食品着色剂,可以增加食品的色泽,并具有一定的保鲜作用。
近年来,消费者对天然食品添加剂的需求逐渐增加,红曲色素作为一种天然来源的着色剂受到了广泛的关注。
尤其是在制作熟食、肉制品和酱料等产品中,更是得到了广泛的应用。
因此,食品行业的需求是红曲色素市场增长的主要推动力。
2. 医药行业应用前景广阔红曲色素在医药行业中有很大的应用潜力。
一方面,红曲色素具有一定的药理作用,可以降低胆固醇、抗氧化和抗炎等;另一方面,红曲色素被广泛应用于中药制剂和保健品中。
随着人们对健康需求的不断增加,红曲色素在医药行业的应用前景越发广阔。
3. 化妆品行业快速增长红曲色素也被广泛应用于化妆品中,用作唇膏、眼影等彩妆品的着色剂。
随着化妆品行业的快速增长,对红曲色素的需求也在不断增加。
消费者对天然、安全的化妆品的追求,推动了红曲色素在该行业的应用。
四、市场竞争格局目前,红曲色素市场竞争比较激烈,主要有以下几个主导企业:1. 公司A:是全球最大的红曲色素生产企业,产品质量稳定,市场份额占比约X%;2. 公司B:在国内红曲色素市场拥有很高的知名度,产品受到国内外客户的广泛认可和好评;3. 公司C:致力于研发创新,推出了一系列高品质的红曲色素产品,取得了一定的市场份额。
企业间的竞争主要集中在产品质量、研发能力、价格和市场渠道等方面。
红曲色素提取及分离纯化研究
CHI NA ONDI E C M NT
中 国 调 味 品
专 论 综 述
红 曲色 素 提 取 及 分 离 纯 化 研 究
钱 敏 梁 彬 霞 , , 白卫 东 杨 晓 暾 赵 文 红¨ , 豪 , , 朱
(. 1 仲恺 农业 工程学 院 轻工食 品学院 , 州 5 0 2 ; 广 1 2 5 2 东 莞市 天益生物 工程有 限公 司 , . 广东 东莞 532 ) 2 5 1
QI N i LI A M n , ANG i- i , B n xa BAIW e— o g , i n YANG a -u 。 ZHA0 e — o g , H U a d Xiot n , W nh n h Z H o ( . o lg fLih n u ty a d F o ce c ,Z o g a Unv riy o rc lu ea d 1 C le eo g tI d sr n o dS in e h n k i ie st fAg iut r n
类 化合 物 的 混 合 物 [ 。作 为 天 然 色 素 , 曲 色 素 一 3 ] 红
En n e i gi e rng,Gu n z ou 5 0 2 Chi a;2 Do gu n Ti n o o c l a g h 1 2 5, n . ng a a yiBi l gia
En i e rn mp n i td,Do g u n 5 3 2 , i a gn e ig Co a y L mie n g a 2 5 1 Ch n )
关键 词 : 曲色素 ; 红 提取 ; 离纯化 分
中 图分 类 号 : 2 4 4 TS 6 .
文献标识 码 : A
一种天然色素-红曲色素的综述
一种天然色素:红曲色素摘要:红曲色素是天然色素中的一种, 它是酮类的衍生物[1],由红曲霉菌的菌丝体分泌。
本文对红曲色素的分类、结构、理化性质、功能、提取、应用等进行简单介绍。
关键词:天然色素、红曲色素;1 介绍1.1 分类中文名称:红曲色素,红曲红,红曲红色素等;英文名称:Monasucs Red。
目前研究知道红曲色素包含有超过20种的色素,其中已探明的有10种,因此该项的研究也是较热门、势在必行的。
这10种色素有:4种水溶性色素;6种醇溶性色素:红曲红色素:红斑胺、红曲红胺[2];红曲橙色素:红斑素、红曲红素;红曲黄色素:红曲素、红曲黄素[3];1.2 结构1.2.1六种红曲色素结构式:1.2.2 水溶性色素红外光谱:2 基本性质物理性质:深紫红色粉末,略带异臭,熔点165-192℃;溶于乙醇、乙醚、醋酸等,在水中的溶解度与溶液的pH关。
化学性质:稳定性:在中性pH范围内较稳定,较耐热,光稳定性差别较大,不受常见金属离子与氧化剂和还原剂的影响。
抗菌性:对蜡状芽胞杆菌、霉状杆菌、枯草杆菌、金黄葡萄球菌、荧光假单胞杆菌有较强的抑制作用,其提取物可使肉毒梭状芽胞杆菌的营养体细胞产生裂痕【4】。
抗氧化性:红曲红色色素和橙色色素都有很强的清除自由基能力。
其中红色色素组分的抗氧化性最好【5】。
3 功能(药理作用)3.1 抗氧化性活性氧自由基能引起脂质过氧化、组织损伤、细胞功能衰退或丧失,因而导致人体许多疾病,一些红曲色素能能拮抗体内过量的自由基,避免组织的氧化损伤,从而预防相关疾病的发生,维护人体健康【6】。
3.2 抗疲劳长期以来,人们一直认为红曲具有消除疲劳,增强体力的作用。
目前为止,人们更倾向于认为红曲色素在抗疲劳方面表现出了显著的活性。
经实验发现,服用醇溶性红曲红色素的小鼠与对照组小鼠相比,其游泳时间明显延长,运动后的血清尿素N含量降低,肝糖原的含量升高,这表明醇溶性红曲红色素具有改善小鼠运动耐力的作用,可能是红曲抗疲劳作用的重要因子。
红曲色素发色肉制品的研究
肉品中红曲色素应用的研究现状分析李满凤(吉首大学食品科学专业湖南吉首416000)摘要:红曲色素是我国传统的由红曲霉发酵生产的天然食用色素,具有“天然营养、多功能”等多重优点,故其作为添加剂在食品特别是肉品工业中有很好的应用前景。
本文阐述了红曲色素的发色历史、生物合成途径及其在食品行业中的应用现状,全面介绍了其发色机理,分析了红曲色素发色对肉品色泽和质量的影响。
关键词:红曲色素; 研究现状; 肉品;发色1前言食品的色泽是人们用来衡量食品品质的重要因素之一,对肉制品来讲,良好的色泽可以刺激人们的食欲,是引起人们购买欲的最主要因素。
长期以来,人们一直致力于寻找安全有效的保色、增色方法来控制和改善肉类制品的颜色。
利用化学试剂(硝酸盐、亚硝酸盐)、天然色素(甜菜红)等在一定程度上可以达到发色的目的[1],但这类物品需要较长的处理时术虽然可以保持肉类产品的鲜亮色泽[2],但该种处理方法对设备条件要求高,目前在国内外发色技术中的应用还不多见。
红曲作为一种微生物发酵产品,在中国已有数千年的历史,广泛被用于食品着色、食品发酵及中医药方面。
近年来许多研究表明,红曲除可作为着色剂使用外,还具有降脂、降压、降糖和抑制肿瘤细胞等功能。
红曲色素是一种优良食用天然色素[3],它具有性质稳定、耐热性强(在100℃的高温下色调保持不变)及对蛋白质着色力好等特点,同时红曲色素安全性也已经被公认,食用红曲色素安全无毒,是值得大力推广的食用天然着色剂。
目前红曲主要应用于肉制品加工,按照我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-1996)的规定,在熟肉制品生产中可按正常生产需要添加红曲色素。
2 红曲色素的发色历史及应用现状有关红曲色素的现代研究日本起步较早,从1890 年便开始对其进行分离研究, 20 世纪 30 年代红曲色素传到了欧美, 之后各国相继开始了对红曲菌的分类鉴定、红曲色素发酵提取工艺及生产应用等方面的研究, 对其组分分离、结构鉴定及代谢机制等方面也开展了一些工作, 但研究进展缓慢。
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红曲色素综述研究摘要红曲霉素是红曲霉的重要次级代谢产物,但是截至到今天很少有人系统的对其进行总结分析,本文将弥补这一空白,实现红曲霉素的最细致的发掘探讨。
重点阐述了红曲霉素分离,生物活性,化学结构等,并简要介绍了几个基本外界因素对它生成的影响一红曲色素简介食品天然色素中,红曲色素一直是国内外学者研究的焦点。
因其含有两种黄色素(梦那红,安卡黄素)、两种红色素(潘红、梦那玉红)及两种紫色素(潘红胺,梦那玉红胺),而且色素对6 F值、温度、金属离子氧化还原剂等较其他天然色素稳定,因此它是一种优良的食品天然色素。
日本学者对其进行毒性试验证明:红曲色素安全无毒。
我国毛宁等对色素提取液进行分析,证明提取液中,不含黄曲霉毒素。
可用.糕点、肉罐头、糖果、药片染色。
中国食品发酵工业研究所王柏琴等将红曲色素用在发酵香肠中,代替亚硝酸盐发色,用红曲色素制作的颜色,更接近,取得很好的效果。
红曲色素的性质红曲色素在乙醇浓度82%或者醋酸浓度78%时,对红曲色素的溶解性最好。
水溶液呈中性或碱性条件下,溶解性较好,对热稳定性较好。
,红曲色素的生产红曲色素是由红曲霉属的丝状真菌经发酵而合成的天然色素,是红曲霉的次级代谢产物。
傅亮研究认为红曲色素在红曲霉菌代谢过程中有特殊的生理功能,在营养良好的培养基中培养时,红曲霉合成的红曲色素可以作为一种能量储存物质,当培养基营养缺乏时,红曲霉可同化色素,延缓细胞衰老、自溶过程。
因此,对红曲色素的提取必须选择合理的发酵时期,终止发酵,进行提取色素。
红曲色素的安全性天然色素,它性质稳定,又具有耐热性强(在的高温下色调保持不变)、耐光性和对蛋白质着色性极好等特点,而对红曲色素安全性的研究(毒理试验)则证明,食用红曲色素安全无毒,是值得大力推广的食用天然色素。
以黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2 +作标准液,对照红曲霉培养物的提取液进行薄层层析,比较Rf值,结果提取液中不含黄曲霉毒素。
古泉快夫等利用红曲色素进行毒性试验,试验表明,小白鼠口服最大剂量为18g/kg,没有引起死亡,而腹腔注射红曲色素Ld 50在4g/kg以上;慢性毒性试验是将!10%.红曲色素发酵液稀释10倍,每天喂食小白鼠40ml共7个月,结果未见异常。
二红曲色素理化性质的研讨红曲色素是红曲霉在生长代谢过程中产生的天然色素。
红曲色素是多种色素成分的混合物,以颜色的不同可分为黄色素、橘黄色素及红色素3类;以溶解性不同可分为水溶性色素和脂溶性色素两类。
红曲色素作为一种天然色素,安全性高,经急慢性毒性实验及致畸、突变实验都证明其无毒,故红曲色素已广泛应用于各种食品和化妆品中[5-7]。
1932 年,Nishikawa 首次从紫色红曲霉等培养物中分离了黄色和橘黄色晶体。
随后将红曲色素用有机溶剂提取分离,经元素定性、熔点测定,紫外、红外和可见光吸收光谱以及核磁共振谱分析,认为红曲色素是由化学结构不同、性质相近的红、黄橘黄 3 类不同色素组成的混合色素[5-6] 。
红曲色素属于聚酮类(polyketide)色素,主要由 6 种结构相近的成分组成,其中,monascin (1)与ankaflavin(2)为黄色素,rubropunctatin(3)与monascorubrin(4)为橘黄色素,,rubropunctamine(5)与monasco- rubramine(6)为红色素。
最大紫外吸收波长为417~427 nm和498~525 nm。
为了得到氨基酸色素衍生物,在Monascus sp. J101 的培养液中添加0.7%的L/D-氨基酸、乙酰化L-氨基酸或二肽,培养48 h后得到了一系列的色素衍生物,并对其进行了一系列脂肪酶抑制活性检测。
L-tryptophane 和L-tyrosine色素衍生物的脂肪酶抑制活性较高,IC50 分别为61.2、103 μmol/L。
为了提高活性,对氨基酸进行了二次修饰之后添加到培养液中,得到了一系列的色素衍生物,其中L-Tyo-OEt 和L-Leu-OEt 色素衍生物活性最高,IC50 分别为(13.8±0.3)、(12.2±0.2)μmol/L。
通过以上活性检测得出如下结论:1)色素衍生物是非竞争性地抑制脂肪酶;2)具有芳香环和乙氧基的色素衍生物的脂肪酶抑制活性较高;3)L-Leu-OEt 色素衍生物特异性地抑制胰脂肪酶活性。
同年,Lian 等从红曲高产色素菌株红色红曲霉102w 培养液中分离得到了一个赖氨酸衍生的红色素(35)。
在Monascus sp. KCCM10093的培养过程中,添加了13 种氨基酸并得到了相应的氨基酸衍生物,对其进行HMG-CoA还原酶抑制活性检测,结果表明苏氨酸和亮氨酸色素衍生物的HMG-CoA还原酶抑制活性最高,分别为38%、35%。
这些色素衍生物均可降低23%~27%的动脉硬化指数(atherogenic index)。
药理研究表明,红曲色素具有广泛的生物活性。
Yasukawa 等[9]研究表明,安卡红曲霉代谢的色素对12-O-十四酰佛波-13-乙酸酯(TPA)诱发的小鼠癌变有抑制作用,而这些红曲色素中monascorubrin是最有效的。
Akihisa 等[10]发现monascin 对过氧亚硝酸盐或紫外光照引发的并通过TPA 作为促发剂而诱发的小鼠皮肤癌变有抑制作用。
Su 等研究发现,ankaflavin 对肝癌HepG2 和肺腺癌A549 细胞具有细胞毒性,其IC50为15 g/mL 左右,而对正常纤维细胞MRC-5 和WI-38 并没有毒性。
Martinkova等研究表明,橘黄色素rubropuntatin和monascorubrin 对细菌、酵母和丝状真菌具有抗菌活性,而且可抑制枯草杆菌Bacillus subtilis 和热带念珠菌Candida pseudotropicalis 的生长。
黄色素monascin 和ankaflavin 对小鼠脾脏T 细胞具有免疫抑制活性。
除了上述6种主要色素以外,近年来科学家们从红曲代谢产物中陆续分离得到了许多其他色素化合物。
1992 年,Sato 等[14]首次从红曲霉诱变株中分离了具有furanoisophthalide 新骨架的黄色素类化合物xanthomonasin A(7)和xanthomonasin B(8)。
Akihisa 等发现xanthomonasins A、B具有较强的NO清除活性。
Izawa 等研究表明,xanthomonasin A与B(3∶2)的混合物对诱变剂Trp-P-2(NHOH)具有较强的抗突变功能。
1996 年,Hossain 从紫色红曲霉IFO30878液体培养液中分离了具有新型共轭吡喃-香豆素(conjugated pyrano-coumarin)骨架的一系列黄色素monankarins A~F(9~14),其中monankarins A~D对单胺氧化酶(monoamine oxidase,MAO)具有抑制活性。
活性检测结果表明,monankarin C 和monankarin A 抑制作用较强,其IC50 分别为10.7 μmol/L 和15.5 μmol/L。
进而对monankarin C 进行小鼠大脑和肝脏中MAO-A 和MAO-B 选择性抑制活性检测,结果表明monankarin C 对小鼠大脑中MAO-B 的抑制作用具有较高的选择性,但对肝脏中MAO并没有选择性。
Jongrungruangchok 等从M. kaoliang Iizuka H. & Lin C. F. 二次诱变株发酵的大米中,分离得到了黄色素monascusone A (15)、monascusone B (16)及已知化合物FK17-P2b2(17)。
Campoy 等利用添加己酸的培养液,液体培养高产色素诱变株紫色红曲霉IB1,其代谢产物中分离得到了一个黄色素4-[2, 4-dihydroxy-6-(3- hydr-oxybutanethioyloxy)-3-methylphenyl]-3,4-dihydroxy- 3, 6-dimethylheptanoic acid(18)和一个深红色素9- hexanoyl-3-(2-hydroxypropyl)-6a-methyl-9, 9a-dihydro-6aH-furo[2, 3-h]isochromene-6, 8-dione(19)。
2010 年,Loret 从市售红曲粉的提取物中分离得到了2 个新黄色素monarubrin(20)和rubropunctin(21)。
该代谢产物具有一个丙烯基的吡喃环,一个烷基侧链,但没有γ-内酯环;而且在340 nm下,有很强的蓝色荧光。
Mapari 等[21]筛选不产桔霉素菌株时,从红色红曲霉IBT 7904和9655及紫色红曲霉IBT 9644菌株的代谢产物中发现了红曲红色素monascorubramine的同系物PP-V(22)。
由于非水溶性及对光照的敏感性而导致的褪色等特点,红曲色素在饮料及糖果等食品工业上的应用受到限制。
改变红曲色素的溶解性,为红曲色素深入开发的关键。
1994 年,Blanc 等利用谷氨酸为氮源的化学限定培养基发酵红色红曲霉和紫色红曲霉,从两个菌株发酵液中首次分离并纯化得到了 2 个单体色素的谷氨酸衍生物N-glutaryl rubro- punctamine (23)和N-glutaryl monascorubramine (24),从而提高了色素的水溶性。
通过IR、UV、NMR 及MS 等进一步分析,证实了该色素的化学结构,并证明是谷氨酸的氮原子取代了吡喃环中氧原子。
1997 年,Sato 等从市售的2 种红曲色素中,纯化得到了8 个含氨基酸单元的红色素(25~32)。
利用半合成确定了这些氨基酸是L/D-丙氨酸和L/D-天冬氨酸。
同年,Hajjaj 等]通过液体培养红色红曲霉,从其代谢产物中分离得到了4 个水溶性红色素,分别为N-glucosyl rubropunctamine(33)、N-glucosyl monascorubramine(34)以及化合物23和24。
2003 年,Jung 等研究发现,在培养过程中添加不同氨基酸时,红曲霉可代谢产生相应氨基酸衍生的色素。
利用高产色素的红曲菌株Monascus sp. KCCM 10093,在培养液中添加20 种不同氨基酸,得到了一系列氨基酸衍生的色素。
实验结果表明代谢产物中的黄色素和橘黄色素成分并不受培养液中氨基酸的影响,而红色素则取决于添加的氨基酸。
对这些色素衍生物进行紫外检测,结果表明它们的最大紫外吸收波长为417~427 nm和498~525 nm。
2007 年,Kim 等为了得到氨基酸色素衍生物,在Monascus sp. J101 的培养液中添加0.7%的L/D-氨基酸、乙酰化L-氨基酸或二肽,培养48 h后得到了一系列的色素衍生物,并对其进行了一系列脂肪酶抑制活性检测。