四环三萜类化合物
38.1三萜类化合物的结构四环三萜
20
24
O
OH
OR3
R1
环黄芪醇
H
R2 R3 HH
R1O
黄芪苷Ⅰ xyl(2，3-diAc) glc H
OR2
黄芪苷Ⅳ
xyl
黄芪苷V glc(1→2)xyl-
HH H glc
黄芪苷Ⅶ
xyl
glc glc
黄芪苷IV(astragaloside IV)：又名黄芪甲苷，其皂苷元的3 位羟基与糖相连，是最重要的，也是控制药材质量的指标性 成分之一。
喷瓜
葫芦素类生理活性：抑制肿瘤、抗菌、消炎、催吐、 致泻等。
雪胆(Hemsleya amabilis) 中分出的雪胆甲素和乙素 (cucurbitacinⅠa、Ⅱb)，临床上用于急性痢疾、肺结核、 慢性气管炎的治疗，均取得较好疗效。
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 A=H
雪胆（蛇莲）
5．环阿屯烷(cycloartane)型
3．甘遂烷(tirucallane)型
又名大戟烷型； 基本碳架同羊毛脂甾 烷，取代基构型不同， 即是13α、14β、17 α -羊毛脂甾烷。
17 13
H 14
H H
甘遂烷
羊毛脂甾烷型为13 β，14 α,17 β
大戟醇(euphol)存在于许多大戟属植物乳液中，在甘遂、 狼毒和千金子中均有大量存在。
17 13 14金子
4．葫芦素烷(cucurbitane)型
基本骨架同羊毛甾烷型，
唯其A/B环上的取代基不同， 即有5β-H、8β-H、10α-H、9
葫芦素烷
位连有β-CH3。
羊毛脂烷型的10-CH3转到9-CH3
许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、 丝瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称 为葫芦素类(cucurbitacins)。
中药化学 第八章 三萜类化合物
25 26 23
27
19 18
30 5
28 29
羊毛脂甾烷型
28 29
达玛烷型
H H H
大戟烷型
HO H
大戟醇
HOOC OH
H3COCO
H
茯苓酸
30 29
30 20 21
H
13
17 22
1 25
26 14
2
10
34 5
27 7
6
23 24
28
1 25
26
3
H
27
HO
H
23 24
29
29
30
20
【分离方法】
⑵胆甾醇沉淀法
利用胆甾醇能和皂苷生成复合物的性质， 但三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物没有甾 体皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定。先将 皂苷和胆甾醇充分反应，然后用水、醇、 乙醚顺次洗涤沉淀，以除去糖类、色素、 油脂和游离的胆甾醇，再将沉淀干燥，乙 醚回流，提去胆甾醇，剩下为较纯皂苷。
思考题
何谓皂苷，其主要分类依据有哪些？
何谓溶血及溶血指数，其意义何在？
皂苷溶血的机理为何，如何用化学方法解除其 溶血作用。
解释大孔树脂法用于皂苷纯化的特点及工艺流 程。
解释分段沉淀法用于皂苷分离纯化的原理及工 艺流程。
解释正丁醇提取法用于皂苷提取的原理及流程。
【分离方法】
（3）高效液相色谱法 目前最常用， 一般选用反相柱，流动相为甲醇-水， 乙腈-水。
（4）凝胶色谱法 应用较多的是能 在有机相使用的Sephadex LH-20。
第五节 三萜类化合物检识
【理化检识】
1.泡沫试验 中药水提取液振摇后，产生 持久泡沫（15分钟以上），注意假阳性反 应。
印楝素2
主要毒理作用机制—拒食作用
3.印楝素干扰了胃神经节的5一羟色胺系统，使中 00肠的蠕动受到抑制 00血液中的复合胺(se—rotonin，如5一羟色胺)是 00最有效的肠蠕动刺激药物。印楝素干扰了胃神经 00节的5一羟色胺系统，使5一羟色胺无法释放
干扰破坏神经系统和内分泌系统
进入昆虫体内对昆虫自身激 素平衡造成破坏，使脑和其 它各种腺体功能紊乱，
印楝素及各异构体的 化学结构，与固醇、 甾类等激素类物质结 构相似
从而干扰昆虫的行为 和发育生理，抑制昆 虫蜕皮、引起昆虫拒 食、绝育等
害虫数量减少
干扰破坏神经系统和内分泌系统
脑
心侧体
心侧体是有翅亚纲昆虫脑后方与动脉相连的一对小体，储存脑神经分泌 细胞体 合成的大量神经激素，并释放进入血液淋巴中。心侧体固有的神经分泌细胞是神经激素的 心侧体 第二来源。 咽侧体 咽侧体是一种能分泌保幼激素，控制昆虫变态和蜕皮的内分泌腺体。同时咽侧体 是PTTH的释放部位 咽侧体 前胸腺 通常是成对的细胞群体，前胸腺富有气管，并由神经支配，位于头部或前胸两侧。 前胸腺前胸腺细胞主要分泌蜕皮甾类 前胸腺 脂肪体 脂肪体是营养物质中间代谢的场所，相当于人的肝脏
印楝素(azadirachtin，AZ)
11
Hale Waihona Puke 22 23十氧化萘片段
8
7 14
三环二氢呋喃
印楝素(azadirachtin，AZ)
常见的有AZ-A、AZ-B、D、E、F、G、H、I等八种.. AZ-A在印楝素种核提取物中含量最高 AZ-E具有最强的昆虫生长调节作用
对害虫主要毒理作用机制
1.拒食作用 2.干扰破坏昆虫神经系统和内分泌系统，引起昆虫 00体内各种激素分泌失衡，并使部分器官发生病变 00从而影响了昆虫的正常生长发育
楝树皮中的四环三萜类化合物
基础 。 目前分 离与鉴 定 了 ８个化 合物 ， 中 ｍ ｌ ｓ 其 ｅｉ — ａ ｔｔ （）ｄ ｂｏ ｅ Ｂ （ 、 ｏｅ ｄ ｎｎ （）ｓｎ ａ ｎ ３ １ 、ｕ ｉ ２ ｔ ｓｎ ａ ｏ ｅ Ａ ３ 、 － ｉ ｎ ）ｏ ｅ ｄ ｎｌｃ ｎ （） ｍｅ ａ ｏ ｉ （ 为 原柠 檬 苦素 类 四环 ａ ｏ ｔ ｅ４和 ａｏ ｌ ｎ ｄｏ ５ ｉ ｌ）
药 科 大 学 生 药 学 研 究 室 张 勉 教 授 鉴 定 为 楝 （ ｌ Ｍｅｉ ａ ａｅａａｈ Ｌ） ｚｄ ｒｃ ． 的树 皮 。凭 证标 本 存 放 于 中 国药科 大
学生药 学研究 室 。
虫积 腹 痛 等症 ， 治 疥 癣 瘙 痒ｌ 外 ｌ 】 。本 课 题 组 对楝 树 （ ｌ ｚｄ ｒｃ ． Ｍｅｉ ａｅ ａａｈ Ｌ１ ａ 干燥 树 皮 的化 学 成分 进 行 了研
楝 树皮 中的 四环 三 萜类化合物
宋 丹 丹 ・张 朝 凤 张 ， ， 勉 ，
中 国药科大 学 教育 部现代 中药重 点实验 室、 生药学研 究 室 ， 京 ２ ０ ０ 南 １０９
摘
要
楝科 植物 楝树 （ ｌ ｚ ｄ ｒ ｈ Ｌ） 中药苦 楝皮 的基 源植物 之 一。本研 究从 楝树 的 Ｍｅｉ ａｅ ａａ ． ａ ｃ 为
ｍｅ ｏ ｙ ｌ ｃｒｉ （ ； ｔ ｘ ｍｅａａ ｍｎ６ ２个为 甾醇 类化 合 物 ， ｈ ｉ ｐ ） 即豆 甾一 一 一 ｐ７ 一 醇（） 豆 甾一 一烯 一 ｐ， ５ 烯 ３ ，仅 二 ７和 ４ ３ ６ 一 醇（ 。 合物 ７ ８为首 次从楝 属植 物 中分 离得 到 ， 合物 １ ２ ３为首 次从 楝树 中分 离得 到 ， Ｂ 二 ８ 化 ） 、 化 、、 化 合物 ４ ５ ６为首次从 楝树 树皮 中分 离得到 。 、、 关键 词 楝树 皮 ； 四环 三 萜； 甾醇 类
2024年执业药师考试《中药一》备考知识点5
2024年执业药师考试《中药一》备考知识点5
1.人参主要化学成分为四环三萜类化合物;商陆主要化学成分为五环三萜类化合物。
蟾酥主要化学成分为乙型强心苷元类化合物;罗布麻叶主要化学成分为强心苷类化合物。
牛黄主要化学成分为胆汁酸类化合物。
2.番泻苷A在肠内菌群的作用代谢成番泻苷元，番泻苷元进一步解聚后生成大黄酸蒽酮。
3.碘化铋钾试剂为生物碱沉淀试剂。
无色亚甲蓝乙醇溶液专用于检出苯醌及萘醌。
4.盐酸-镁粉(或锌粉)反应是鉴别黄酮类化合物最常用的颜色反应。
5.异羟肟酸铁反应：由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
6.穿心莲内酯属于二萜类的化合物;丹参素属于有机酸类化合物;青蒿素属于倍半萜类。
龙胆苦苷属于裂环环烯醚萜苷。
7.《中国药典》以黄芪甲苷和毛蕊异黄酮葡萄糖苷为指标成分对黄芪进行药材和饮片的含量测定。
8.酸值、酯值和皂化值是不同来源挥发油所具有的重要化学常数，也是衡量其质量的重要指标。
9.表面深棕色，残留金黄色绒毛，上面有数个红棕色的木质叶柄的药材是狗脊。
10.呈长倒卵形，略弯曲，有的纵剖为两半;表面黄棕色黑褐色，密被排列整齐的叶柄残基及鳞片的药材是绵马贯众。
三萜类 化合物
三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。
三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。
四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。
紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。
五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。
齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。
除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。
这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。
三萜类化合物
三萜类化合物根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。
目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。
三萜苷类化合物组成苷元：四环三萜、五环三萜常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）糖链：单糖链、双糖链、三糖链成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH次皂苷：原生苷被部分降解的产物三萜类化合物检测方法（一）薄层色谱（TLC）法在分析三萜类化合物时常用的展开系统有甲苯-乙酸乙酯-乙酸（12:4:0.5）、正己烷-乙酸乙酯（1:1）,正己烷-乙酸乙酯-乙醚（1:1:1）,氯仿-乙醚-乙酸乙酯（9:1:1）,甲苯-乙酸乙酯-乙酸（13:4:0.4）,乙酸乙酯-环己烷（7:3）,石油醚-乙酸乙酯（95:5）,氯仿-甲醇-水（30:4:1）,一般常用的显色剂为10%硫酸乙醇,50%硫酸甲醇,加热后，可通过观察斑点颜色的变化初步判断四环三萜酸母核上的不饱和性。
三萜醇斑点的颜色通常为黄色。
（二）比色法测定灵芝总三萜酸含量该法的优势是准确、重现性好，样品背景干扰小。
李保明等（2007）以灵芝酸B（ganoderic acidB）为对照品，建立了用比色法定量灵芝中总三萜酸含量的方法。
对灵芝属三个种赤芝（Ganodrrma.luceidum）、紫芝（G.sinense）、松杉灵芝（G.tsugae）等8个样本的总三萜酸含量进行了测定。
该法是将灵芝子实体、灵芝孢子粉用无水乙醇回流提取，提取液经过碱化、酸化后，用氯仿萃取，萃取液经过无水硫酸钠干燥后减压蒸干，制成无水乙醇溶液，与硫酸加热产生颜色反应，测定其吸光度值，按照回归方程求出值。
四环三萜类化合物
四环三萜类化合物一、介绍四环三萜类化合物是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，其化学结构中含有四个环和三个萜环。
四环三萜类化合物常见于植物中，是植物代谢产物的重要组成部分。
它们具有丰富的生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等多种药理活性。
本文将对四环三萜类化合物的结构特点、生物活性以及应用进行全面的探讨。
二、结构特点四环三萜类化合物的基本结构由四个环和三个萜环组成。
其中的四个环包括三个六元环和一个五元环，萜环指的是连在四环骨架上的侧链。
四环三萜类化合物的结构复杂多样，取决于它们的来源和合成途径。
不同的结构对应着不同的生物活性。
三、生物活性四环三萜类化合物具有丰富的生物活性，主要表现在以下几个方面：1. 抗炎作用四环三萜类化合物具有显著的抗炎活性，能够抑制炎症介质的释放，减轻组织炎症反应。
这种活性主要通过抑制炎症信号途径的激活来实现，如抑制核因子-kappa B （NF-κB）的激活，从而减少炎症细胞因子的合成。
2. 抗肿瘤作用四环三萜类化合物具有广泛的抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭，并促进肿瘤细胞的凋亡。
这种活性主要通过多种机制实现，如抑制肿瘤血管生成、调节细胞周期、抑制肿瘤细胞转移等。
3. 抗菌作用四环三萜类化合物对多种细菌具有抑制作用，包括耐药菌株。
它们可以干扰细菌的生物膜形成，破坏细菌的细胞壁，抑制细菌的酶活性，从而实现抗菌作用。
4. 抗病毒作用四环三萜类化合物对多种病毒具有抑制作用，包括病毒的复制和传播。
它们可以抑制病毒的RNA或DNA的合成，干扰病毒蛋白的表达和功能，从而阻止病毒的感染和复制。
四、应用由于四环三萜类化合物具有多种生物活性，因此在药物研究和开发中具有重要的应用价值。
以下是一些常见的应用领域：1. 药物研究和开发四环三萜类化合物作为天然产物，具有丰富的结构多样性和生物活性。
研究人员通过对四环三萜类化合物结构的改造和优化，可以合成出更多具有潜在药理活性的新化合物，为新药的研发提供候选化合物。
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四环三萜类化合物
四环三萜类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，包括多种植物、菌类和动物产生的化合物。
这些化合物具有多种药理学作用，如
抗菌、抗炎、抗肿瘤等。
此外，它们还具有广泛的应用领域，如农业、食品、医药等。
一、四环三萜类化合物的结构
四环三萜类化合物是由四个碳环组成的天然有机化合物。
它们通常以
色谱法分离和鉴定，并通过核磁共振和质谱技术进行结构分析。
二、四环三萜类化合物的分类
根据其结构特征和生源不同，四环三萜类化合物可分为多个亚群。
1. 莽草酮型
莽草酮型是最常见的四环三萜类化合物之一。
它们具有强烈的生理活性，并在医药和农业领域中得到广泛应用。
代表性成员包括青蒿素和
阿尔法-桉叶油酸等。
2. 神经酮型
神经酮型是由神经原体产生的四环三萜类化合物。
它们具有神经活性
和药理作用，并在医药领域中得到广泛应用。
代表性成员包括毒蕈酮
和麦角酸等。
3. 五环三萜型
五环三萜型是由五个碳环组成的四环三萜类化合物。
它们具有广泛的
药理作用，并在医药领域中得到广泛应用。
代表性成员包括异黄酮和
甾体激素等。
4. 其他类型
除了上述类型外，还有许多其他类型的四环三萜类化合物，如咖啡因、茶碱、胆固醇等。
三、四环三萜类化合物的生物活性
1. 抗菌作用
四环三萜类化合物具有广谱抗菌作用，可以抑制多种细菌和真菌的生长。
这些化合物可以通过破坏细胞壁或细胞膜来杀死微生物，从而防
止感染。
2. 抗炎作用
四环三萜类化合物对炎症反应具有显著的抑制作用。
它们可以通过抑制炎症细胞的活化和细胞因子的产生来减轻炎症反应，从而缓解疼痛和红肿等症状。
3. 抗肿瘤作用
四环三萜类化合物具有广泛的抗肿瘤活性。
它们可以通过多种机制抑制肿瘤细胞的生长和扩散，如诱导细胞凋亡、阻止细胞周期进程等。
4. 其他作用
除了上述作用外，四环三萜类化合物还具有多种其他作用，如降低血脂、调节免疫功能、促进骨骼生长等。
四、四环三萜类化合物在医药领域中的应用
1. 抗癌药物
许多四环三萜类化合物已被证明具有广泛的抗癌活性，并已成功地开
发成为抗癌药物。
例如，紫杉醇是一种抑制微管聚合的天然产物，在治疗多种恶性肿瘤方面表现出良好的效果。
2. 抗感染药物
四环三萜类化合物可以作为广谱抗菌和抗真菌药物使用。
例如，青蒿素是一种有效的抗疟疾药物，已在全球范围内得到广泛应用。
3. 免疫调节剂
四环三萜类化合物可以通过调节免疫系统来增强机体的免疫功能。
例如，甾体激素可以抑制免疫系统的活性，从而减轻自身免疫性疾病的症状。
五、四环三萜类化合物在农业领域中的应用
1. 杀虫剂
四环三萜类化合物可以作为杀虫剂使用。
例如，阿尔法-桉叶油酸是一种有效的天然杀虫剂，在农业生产中得到广泛应用。
2. 植物生长调节剂
四环三萜类化合物可以作为植物生长调节剂使用。
例如，茉莉酮可以促进植物生长和开花，并被广泛用于园艺和花卉产业。
六、总结
四环三萜类化合物是一类具有广泛生物活性和多种应用领域的天然产物。
它们在医药、农业、食品等领域中具有重要的应用价值。
随着对其结构和生物活性的深入研究，相信四环三萜类化合物将会在更多领域中得到广泛应用。