芳香杂环化合物的定义
1杂环化合物的结构
1杂环化合物的结构杂环化合物是一类由碳和非碳原子组成的环状分子。
与碳环化合物（即只含有碳原子构成的环）不同，杂环化合物中至少有一个或多个非碳元素加入到碳环中。
这些非碳元素包括氮（N）、氧（O）、硫（S）、磷（P）等。
杂环化合物的结构可分为两种主要类型：芳香杂环和非芳香杂环。
一、芳香杂环：芳香杂环是一类具有芳香性质的环状化合物。
在芳香杂环中，杂原子替代了碳原子，形成了芳香环。
最常见的芳香杂环是含有一个或多个氮原子的化合物，称为杂氮芳香杂环。
在这些杂环中，氮原子替代了碳原子，在环的共骨电子密度分布上形成了芳香性。
1. 噻吩（thiophene）：噻吩是一种由四个碳原子和一个硫原子构成的五元杂环化合物。
噻吩属于芳香性杂环，含有共轭的双键。
它是一种具有特殊气味的有机溶剂，广泛应用于化学合成、高分子材料和电子器件等领域。
2. 吡咯（pyrrole）：吡咯是一种由四个碳原子和一个氮原子构成的五元杂环化合物。
吡咯是类似于噻吩的芳香杂环。
吡咯也属于含氮碱性化合物，具有一定的碱性。
吡咯可以在生物体内与游离质子发生反应，形成吡咯阳离子，参与生命活动。
3. 咪唑（imidazole）：咪唑是一种由五个碳原子和两个氮原子构成的七元杂环化合物。
咪唑含有两个不对称的氮原子，其中一个氮原子与两个碳原子连接形成芳环结构。
咪唑是一种常见的含氮芳香杂环化合物，在药物合成、农药制造和生物学研究中有重要应用。
二、非芳香杂环：非芳香杂环是一类不具有芳香性质的环状化合物。
在非芳香杂环中，杂原子参与了杂环的共骨电子密度分布，破坏了芳香性。
非芳香杂环具有多种结构和功能，被广泛应用于有机合成和药物化学等领域。
1. 嗪（quinoline）：嗪是一种由六个碳原子和一个氮原子构成的七元杂环化合物。
嗪是一种常见的非芳香杂环，具有多种应用。
嗪及其衍生物在药物合成、农药研制等领域有重要应用。
2. 噁唑（oxazole）：噁唑是一种由五个碳原子、一个氧原子和一个氮原子构成的七元杂环化合物。
杂环化合物
3. 化学性质
1．亲电取代反应 五元杂环为富电子共轭体系，电荷密度比苯大， 富电子共轭体系 五元杂环为富电子共轭体系，电荷密度比苯大，比苯 反应，亲电取代反应的活性为： 容易进行亲电取代 反应，亲电取代反应的活性为： 主要进入α 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α- 位。 正是由于反应活性太高，而环稳定性差，反应一般需在 正是由于反应活性太高，而环稳定性差， 温和条件下进行，对试剂及反应条件必须有所选择和控 温和条件下进行，对试剂及反应条件必须有所选择和控 制。P.206 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 ★ 硝化反应: 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯 硝化反应: 不能用混酸硝化， (CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。 作硝化试剂，在低温下进行。 作硝化试剂 ★ 磺化反应 : 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用吡啶三氧 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化， 12 化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。 化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。
OH N H K a = 1.3 × 10 -10 1 × 10 -15 CH 3CH 2OH 1 × 10 -18
+ KOH N H
N- K+
16
N- K+
CH3I
N CH3
N CH3 H
N- K+ + CH3COCl
N COCH3
N COCH3 H
N-乙酰基吡咯
+ R MgX N H + RH N MgX RX
2-乙酰基吡咯
吡咯卤化镁
N R
N R H
17
三、重要的五元杂环衍生物
（一）糠醛（α- 呋喃甲醛）:无色透明的液体,易氧化. 糠醛（ 呋喃甲醛） 无色透明的液体,易氧化. 1．制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳…… 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳 用稀酸加热蒸煮制取。 用稀酸加热蒸煮制取。
芳香杂环化合物
抗菌活性
抗菌活性
部分芳香杂环化合物具有抗菌活性，如喹啉、异喹啉等。这些化合物主要通过抑制细菌生 长、破坏细菌细胞壁或影响细菌基因表达等方式发挥抗菌作用。
抑制细菌生长
芳香杂环化合物能够抑制细菌生长，通过干扰细菌代谢和/或抑制细菌酶的活性来达到抗 菌效果。
破坏细菌细胞壁
一些芳香杂环化合物能够破坏细菌细胞壁，导致细菌细胞内容物外泄，从而达到杀菌效果 。
其他应用
高分子材料
芳香杂环化合物在合成高分子材料中也有应用，如聚酰亚胺、聚醚醚酮等，这 些高分子材料具有优良的耐高温、绝缘、耐腐蚀等性能。
电子化学品
芳香杂环化合物在电子化学品如液晶材料、光电材料等的合成中也有应用，这 些材料在显示技术、光电子器件等领域有广泛应用。
03
芳香杂环化合物的生物活性
抗癌活性
抗炎活性
抗炎活性
部分芳香杂环化合物具有抗炎活性，如吲哚、呋喃等。这些化合物 主要通过抑制炎症介质产生、降低炎症反应等方式发挥抗炎作用。
抑制炎症介质产生
芳香杂环化合物能够抑制炎症介质的产生，通过干扰炎症信号传导 和/或抑制炎症基因表达来减轻炎症反应。
降低炎症反应
一些芳香杂环化合物能够降低炎症反应，通过抑制炎症细胞的活化和 /或减少炎症细胞的募集来减轻炎症症状。
杀菌剂
含芳香杂环化合物的杀菌剂如三 唑酮、戊唑醇等，通过抑制病原 菌的生长或干扰其代谢来发挥杀 菌作用。
染料合成
偶氮染料
芳香杂环化合物在偶氮染料的合成中扮演重要角色，如苯胺 、苯酚等，这些染料广泛应用于纺织、皮革、纸张等行业的 染色。
荧光染料
一些荧光染料也含有芳香杂环化合物结构，如荧光素、荧光 黄等，这些染料在生物医学、化学和物理等领域有广泛应用 。
第十四章芳香杂环化合物
键长：
0.144 nm 0.1354 0.1371 0.1352 0.1455 nm 0.1371 0.1429 nm
O
0.1718
S
0.1383
N H
饱和化合物
C C O: 0.143 nm C: 0.154 nm C N: 0.147 nm C S: 0.182 nm
C=C: 0.134 nm
NH3 Cl
+
Cl+
N CH3 N
嘧啶环
C N H2 s
C CH3 CH2CH2OH
噻唑环
N
维 素 1 生 B
5
s
2
1
噻唑为无色有吡啶气味的液 体，b.p. 117oC, 与水混溶. 环上的 氮原子有碱性, 化学性质稳定，不 易发生亲电取代反应。
N CO 青霉素G中四元环内酰胺很不 HOOC 稳定，对酸、碱都很敏感，特 CH3 CH-NH-CO-CHC6H5 别容易被酸水解。口服后在胃 2 CH3 s 中水解，β内酰胺的四元环打 氢化噻唑环 开而失效，现口服青霉素就是 青 素 霉 G 将其中-CH2C6H5换为
吡啶又称氮杂苯。最初由干馏动物的骨骼得到，其衍生物 广泛存于自然界，例维生素PP、维生素B6。辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ 也含有吡啶环。工业上从煤焦油提取吡啶和甲基吡啶。一些 生物碱中常含有吡啶或氢化吡啶环。
CO2CH3
N N CH3 N N CH3
NCH3
OCOC6H5
烟碱
新烟碱
古柯碱(可卡因)
吡啶的重要衍生物有维生素、异烟肼（抗结核药物）等。
第十四章 芳香杂环化合物和维生素
Ａromatic ｈeterocycles and vitamin
《芳香杂环化合物》课件
代表性化合物
苯并噻嗪类、苯并咪唑类等具有较好的抗炎 效果，在抗炎药物研发中具有一定的应用前 景。
抗病毒活性
抗病毒活性
芳香杂环化合物具有抑制病毒复制和传播的 作用，可预防和治疗病毒感染，其机制可能 与干扰病毒生命周期、抑制病毒酶活性等有 关。
代表性化合物
苯并呋喃类、苯并吡嗪类等在抗病毒药物研 发中具有一定的应用价值。
特性
芳香杂环化合物具有芳香性，即具有 特殊的稳定性，不易发生氧化、还原 等化学反应，且具有特殊的物理和化 学性质。
分类与命名
分类
根据杂环母核的不同，芳香杂环化合物可以分为吡啶类、嘧啶类、喹啉类、吲哚类等。
命名
芳香杂环化合物的命名通常采用系统命名法，根据杂环母核的名称和取代基的数目、位置和名称来命 名。
合成方法
合成方法
芳香杂环化合物的合成方法主要有亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反 应等。其中，亲电取代反应是最常用的合成方法之一，通过向芳香杂环化合物 中引入不同的取代基来合成不同的化合物。
合成实例
以苯胺为例，通过重氮化反应和还原反应可以合成吡啶。具体过程如下：将苯 胺与硫酸和亚硝酸钠反应生成重氮盐，再将其与氢气还原得到吡啶。
总结词
新类型芳香杂环化合物的研究有助于发现新的药物和材料。
详细描述
除了对已知的芳香杂环化合物进行深入研究外，研究者们还在探索新的、具有特殊结构和性质的芳香 杂环化合物。这些新化合物可能具有潜在的药物活性或材料性能，为新药研发和材料科学提供新的可 能性。
生物活性的深入研究
总结词
深入了解芳香杂环化合物的生物活性是药物研发的关键。
苯并吡喃
无色晶体，有特殊气味。用作染料、农药和医药的中间体 。
芳香杂环化合物名词解释
芳香杂环化合物名词解释芳香杂环化合物，也称有机饱和杂环化合物，是指具有特殊香味和芳香的有机化合物的总称。
这类物质通常是六原子的平面环状，并且其中必须有一个或多个双键（也称双烯烃）。
可以说，只要满足上述条件，只要具有特殊的香味和芳香，它就是芳香杂环化合物。
芳香杂环化合物是众多有机化合物中最重要的部分，它不仅以芳香味而闻名，还有很多其他有用的特性，比如能够抵抗环境污染物、具有辐射吸收功能、可以用作催化剂和药物等。
因此，芳香杂环化合物在日常生活中占据着重要的地位。
芳香杂环化合物有很多种，可以分为芳香烃类、芳吡喃烃类、芳苯并烃类等几大类，其中各自属于不同的类别，这些类别的不同是由其不同的结构引起的。
芳香烃类的特征是环内一个氢原子被另外五个原子替代，形成独特的二元环，而芳吡喃烃类则以三角形三元环为特征，芳苯并烃类则以四边形四元环为特征。
芳香杂环化合物有着丰富的应用前景。
它们不仅在食物和化妆品中被广泛应用，而且还可以用作染料、农药和润滑剂。
此外，芳香杂环化合物还可以用来制备材料，例如发泡剂、塑料化合物和聚合物。
在化学领域，芳香杂环化合物还有重要的研究价值。
由于具有非常稳定的结构，芳香杂环化合物成为化学家们研究有机反应机理的重要课题。
从科学上讲，芳香环是有机反应机理的关键部分，这是由于其特定的结构所决定的。
芳香杂环化合物具有多种应用，从表面现象上看，它们都具有独特的香味和芳香，这种香味来自于它们的结构，比如双烯烃等。
芳香杂环化合物的重要性之所在，就是其多样的特性，可以用于食品、医药和化学工业中。
总之，芳香杂环化合物对现代社会具有重要的意义，它们是现代社会发展的不可或缺的部分。
有机化学-第十七章 杂环化合物
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）
第十四章芳香杂环化合物
(6) 吡啶的氧化和还原反应。 吡啶环对氧化剂较苯更为稳定。当环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化 成羧酸,保留吡啶环。
吡啶较苯易被还原, 用金属钠和乙醇或催化加氢, 均可使吡啶还原成 六氢吡啶。
六氢吡啶又称哌啶(pKb=2.8), 是仲胺化合物, 碱性较吡啶强106倍。
二、吡啶衍生物
吡啶的衍生物在医药上有着重要的作用。 维生素PP ：包括β-吡啶甲酸(烟酸)和β-吡啶甲酰胺(烟酰胺),烟酸是白色
2-呋喃甲醛(糠醛) 3-吡啶甲酸(烟酸)
2-furaldehyde (furfural) 3-pyridine carboxylic acid (nicotinic acid)
7）含有“饱和原子”的杂环化合物的命名
在杂环化合物中，当杂环上含有一个“饱和”原子时，往往存在互变异 构体，为了区别异构体，在命名时要将“饱和”原子上的氢原子的位置
血红素是卟吩以共价键及配位键与亚铁原子所形成的配合物, 同时在吡咯 环的β-位置还有不同的取代基。血红素与蛋白质结合称为血红蛋白, 存在 于人和动物的红血细胞中, 是运输氧气的物质。
卟吩
血红素
二、咪唑的结构与功能
1、咪唑 吡咯3-位的CH被氮原子取代的化合物称为咪唑。
咪唑3-位的氮也是以sp2杂化轨道形成 σ -键； 但与1-位氮不同，不是 以一对p电子，而是以一个p电子参与环状共轭大π-键; 因此，大π键 中仍是六个π电子，符合Hückel规则，具有一定的芳香性。
用阿拉伯数字表示出来，并同大写斜体“H”一起写在词首，作为环系
名称的一部分；在编号尚有选择时，要给“饱和”原子以最低编号。
4H-吡喃 4H-pyrane
2H-吡喃 2H-pyrane
7H-嘌呤 7H-purine
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芳香杂环化合物的定义
芳香族化合物是一类具有芳环结构的化合物。
它们结构稳定，不易分解，可能会对环境造成严重的污染。
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物一般是指分子中至少含有一个离域键的环状化合物，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香族化合物分类
一切具有芳香性苯环或杂环的碳氢化合物的总称。
可分为两类
：①苯烃或单苯芳烃，具有一个苯环的化合物及其衍生物。
如苯、苯酚、卤代苯、甲苯等;
②多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbon，PAH)，具有苯环或杂环共有环边的多环碳氢化合物。
如萘、蒽、䓛、苝、苯并芘等。
如其中由两个或两个以上的苯环与杂环以共有环边形成的多环化合物，称为苯稠杂环化合物，如吲哚、喹啉、芴等。
炼焦、石油化工、染料、制药、农药、油漆等工业及化石燃料的燃烧排放物是环境中芳香烃主要的人为来源。
自然界有些植物、细菌等也能产生这类化合物，如丁香酚、冬青油等。
许多芳香烃都是环境中的有害物，尤其是多环芳烃的污染会引起致突变、致癌性，已引起全世界的重视。