人民卫生出版社-有机化学 习题答案-修
有机化学综合测试题3(人卫版)
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH32CH32.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4.COOHNH2H3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醚D. 乙酸5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。
有机化学综合测题目(人卫)
综合测试题（七）一、根据结构式命名或按名称写出结构式1. H 2CCHCH 2CHC3CH2.CH 3CH 2COOHH H 3C 3.NO 2ClSO 3H4.O OCH 3HOHOHOOH5. COOHH OH COOHHOH6.CH 3CH 2ONCH 3CH 2CH 37. α-甲基吡咯 8. 邻苯二甲酸酐 9. (E)-2-丁烯醛 10. 丁二酰亚胺 二、选择题1. 吗啡的分子结构式为该分子有（ ）个手性中心，理论上有（ ）种立体异构体。
A. 5，32B. 4，16C. 3，8D. 2，4E. 没有 2. 下列化合物进行亲核加成反应的活性由高到低的顺序为（ ）。
① HC OH② HCOOC 2H 5③ CH 3CHO ④ H 3CC OCH 3A. ②④①③B. ①③②④C. ④③②①D. ①③④②E. ②③④① 3. 化合物①～④发生亲电加成反应由易到难的顺序为（ ）。
① H 2CCH 2 ② C HCH 2H 3C③C H C HH 3CCH 3④ HC CHA. ③②④①B. ③②①④C. ②③④①D. ④③②①E. ①③②④ 4. DNA 分子中，不存在的碱基是（ ）。
A. 腺嘌呤B. 鸟嘌呤C. 胞嘧啶D. 尿嘧啶E. 胸腺嘧啶 5. 角鲨烯占鱼肝油的90%以上，在人皮肤的油中占1/4以上，已知它是合成胆甾醇的前体，写出标号为6,10,14,18处C=C 的Z/E 构型是（ ）。
A. ZZEEB. EEEEC. EZZED. ZEEZE. ZEEE 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。
A.CH 2CH 2B. CH 3CHCHCH 3CH 3C. CH 3CHCH 2CH 2CH 3D. CH 3CCH 2CH 3CH 3E.CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 27. 构型为S 的化合物是（ ）。
A.HOCH 2OHHCOOHB.CH 3H 2 C. HOC 2H 5HCH 3D. CHO2OHE. ClOHHCH 2OH8. 最易发生亲核取代反应（按S N 1反应）的是（ ）。
人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物
NaNO2 + HCl
HO−N=O + NaCl 亚硝酸
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41 41
伯胺 伯胺与HNO2反应生成重氮盐（重氮化反应）。
脂肪重氮盐 氨基酸和多肽的定量分析
醇、烯、卤代烃 等混合物
芳香重氮盐 （氯化重氮苯）
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42 42
干燥的重氮盐通常极不稳定，受热或振荡易爆炸。升高 温度重氮盐会逐渐分解放出氮气，反应通常在低温下进行。
45 45
叔胺 脂肪叔胺氮上没有H，不发生亚硝化作用，与HNO2 作 用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理，则重新游离析出 叔胺。
（弱酸弱碱盐）
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46 46
芳香叔胺与 HNO2 作用生成对-亚硝基胺。
对位被占的芳香叔胺与 HNO2作用发生邻位取代。
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 （绿色晶体，mp 86 ℃ ）
伯胺
仲胺
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38 38
强吸电子 基团
显一定酸性
2
2
3
（溶于水）
Hinsberg(兴斯堡)试验——鉴别伯、仲和叔胺。
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39 39
磺胺 （对氨基苯磺酰胺）
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40 40
与亚硝酸的反应 胺与亚硝酸（HNO2）作用，伯、仲、叔胺各不同， 脂肪胺与芳香胺有差异；可用于鉴别。 亚硝酸是不稳定的弱酸，只能在反应过程中由亚硝酸 盐与盐酸或硫酸作用产生。
？
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34 34
酰胺N采取sp2杂化，与羰基形成p-π共轭，使C-N键具有 部分双键性质。 由于羰基的吸电子作用，大大降低了N上电子云密度， 使酰胺N的碱性极弱（比水的碱性还弱，强酸也不容易使其 质子化）。
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
医学类有机化学习题参考答案
医 学 类 有 机 化 学有机化学习题参考答案第一章 绪论1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:(1)CHH H HOCHC HC OHHHC HHH H H(2)(4)C C H H H HHH(5)C CH HHH(6)NO O(7)CNH4.已知化合物A 含有C 、H 、N 、O 四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.N(C):N(H):N(N):N(O) =49.39.619.622.712.01 1.00814.00816.00:::=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :1实验式为C 3H 7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C 3H 7NO)X , 则X =14673= 2该化合物的分子式为C 6H 14N 2O 2.5．指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp 3？sp 2？sp ？）。
（1）sp 3 （2）sp 2（3）sp6．将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。
e ＞a ＞d ＞b ＞c7．写出下列酸的共轭碱。
去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化: (1) CH 3OH (2) H 2O (3) CH 3O - (4) CH 3S - (5) OH - (6) CH 3COO - (7) HCO 3- (8) Cl - 8．指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。
人民卫生出版社-有机化学 综合练习题(四)
综合练习题（四）一、写出下列化合物的名称或结构式11．甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（哈沃斯式） 12. Phe-Tyr-Cys13. N-溴邻苯二甲酰亚胺 14. 水杨酸甲酯二、选择题（一）A 型题15. 解热镇痛药“阿司匹林”的结构式是（ C ）。
CH 2OCCl OO CH 3H CH 3H COOH N O O CH 3NH NH O O O C 2H 5C 6H 5H 2N COOC 2H 5NH O CH 3O HO C CH 2OH O OH S NHOOC HOCH 21. 2.3. 4.5. 6.7.8.10. 9.16. 磺胺类药物的基本结构为（ ）。
17. 卤代烷分子内脱去卤化氢所得烯烃，双键位置遵守（ ）规则。
A. 休克尔B. 扎依采夫C. 马氏D. 定位18. 顺十氢萘和反十氢萘之间（ ）A. 两者的环具有不同的构象B.两者是构象异构体C. 两者的稠合方式相同D.两者均以椅式构象稠合19.下列化合物与Lucas 试剂发生亲核取代反应，最先发生反应的是（ ）。
20.下列哪一个化合物α-H 最活泼（ ）。
A.CH 3CH 2CH 2OHB.CH 3CH 2CH 2OHC.CH 2CH （OH ）CH 3D.HO CH 2CH 2CH 3A. B.C. D.CH 3CHO CH 3COOCH 2CH 3CH 3CONHCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 3A. B.COOC 2H 5OH COOC 2H 5HOC. D.COOH OCOCH 3COONaOHA. B.SO 2NH 2H 2NCH 2SH NH 2C. D.COONH 2SH COONaH 2N21.下列酸根负离子中，哪一个最稳定（ ）。
22.在碱催化下，最易水解的是（ ）。
23.下列化合物分别加热既失水又脱羧的化合物是（ ）。
24.既有互变异构又有光学异构的化合物是（ ）。
25.下列化合物中，具有旋光性的是（ ）。
人民卫生出版社有机化学习题答案修
CH 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(1)(2)CH 3CH 2CH CH 3CH 3(3)第二章2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷2，4二甲基-4-乙基庚烷5.分别写出能满足下列要求的C 5H 12的构造式：（1）溴代反应得到1种单溴代物 （2）溴代反应得到3种单溴代物 （3）溴代反应得到4种单溴代物 答：8、下列各组的三个透视式是否为同一构象若不是，何者能量较低答：（1）不是同一构象，b 能量较低。
（2）不是同一构象，a 能量较低.第三章问题 解释下列事实。
（1）答：（1）反应为亲电加成，分两步完成：第一步：第二步：问题 比较下列各组碳正离子的稳定性。
答： 问题(2)CH 3CH CH 2CH 23CHCH 3CH 2CH 3C CH 23CH 2 CH 2 CH 3++(1)(CH 3)3CCH 2(CH 3)2CCH 3＞+Br-+CH 2 = CH 2Br BrCH 2BrCH 2+δ+δ-CF 3CH 2CH 2(2)CF 3CHCH3++<CH 3CH = CHC = CHCH(CH 3)2CH 3+HC1答：习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物：（5） 答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔（3）(1Z,3E )-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E )-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔答：（3） （4） 4.完成下列化学反应式。
（2） （6） （7）（8） CH 3C ≡CCH 3 + H 2OHgSO 4H +5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。
（1）碳正离子稳定性 ① ⑥ ④ ③ ② ⑤ （2）与H 2SO 4反应的活性 ②③ ① ①CH 2＝CH 2 ② (CH 3)2C ＝CHCH 3 ③ H 2C ＝CHCH(CH 3)27.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。
（1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH 3COOH 和（2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC －COOH) （3）经酸性高锰酸钾氧化后得（4）经臭氧还原水解后得CCCCH C1HCH 3HH HCC HCH 3CH 2C CH(CH 3)2CCCH 3CH 2CCH 2 ClOHCH 3O CH 3-C-CH 2CH 3C1+CH 3CH =CHCCH 2CH(CH 3)23CH 3CH =CHC =CHCH(CH 3)2+3CH 3CH CH =CCH 2CH(CH 3)2C1CH 3答：（1） （2） （3） （4）9.化合物A(C 5H 10)及B(C 5H 8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO 2气体放出；Ａ经臭氧化水解后得HCHO 和(CH 3)2CHCHO ，Ｂ在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物Ｃ。
分析化学(李发美,人民卫生出版社)(第7版)课后习题参考解答
第二章误差和分析数据处理1、指出下列各种误差是系统误差还是偶然误差？如果是系统误差，请区别方法误差、仪器和试剂误差或操作误差，并给出它们的减免方法。
答：①砝码受腐蚀：系统误差(仪器误差)；更换砝码。
②天平的两臂不等长：系统误差(仪器误差)；校正仪器。
③容量瓶与移液管未经校准：系统误差(仪器误差)；校正仪器。
④在重量分析中，试样的非被测组分被共沉淀：系统误差(方法误差)；修正方法，严格沉淀条件。
⑤试剂含被测组分：系统误差(试剂误差)；做空白实验。
⑥试样在称量过程中吸潮：系统误差(操作误差)；严格按操作规程操作。
⑦化学计量点不在指示剂的变色范围内：系统误差(方法误差)；另选指示剂。
⑧读取滴定管读数时，最后一位数字估计不准：偶然误差；严格按操作规程操作，增加测定次数。
⑨在分光光度法测定中，波长指示器所示波长与实际波长不符：系统误差(仪器误差)；校正仪器。
⑩在HPLC测定中，待测组分峰与相邻杂质峰部分重叠系统误差(方法误差)；改进分析方法6、两人测定同一标准试样，各得一组数据的偏差如下：① 求两组数据的平均偏差和标准偏差；② 为什么两组数据计算出的平均偏差相等，而标准偏差不等； ③ 哪组数据的精密度高？ 解：①n d d d d d 321n ++++=0.241=d 0.242=d 12i -∑=n d s 0.281=s 0.312=s②标准偏差能突出大偏差。
③第一组数据精密度高。
7、测定碳的相对原子质量所得数据：12.0080、12.0095、12.0099、12.0101、12.0102、12.0106、12.0111、12.0113、12.0118及12.0120。
求算：①平均值；②标准偏差；③平均值的标准偏差；④平均值在99%置信水平的置信限。
解：①12.0104i =∑=n x x ②0.00121)(2i =--∑=n x x s ③0.00038==n ss④0.00120.000383.25 25.3t 92-2 0.01±=⨯±==±±=＝时，，查表置信限＝f ns t nst x u8、在用氯丁二烯氯化生产二氯丁二烯时，产品中总有少量的三氯丁二烯杂质存在。
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CH 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(1)(2)CH 3CH 2CH CH 3CH 3(3)第二章2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷CH 3 CH CH 2 C CH 2 CH 3CH 3CH 3CH 2 CH 2 CH 3(4)2，4二甲基-4-乙基庚烷5.分别写出能满足下列要求的C 5H 12的构造式：（1）溴代反应得到1种单溴代物 （2）溴代反应得到3种单溴代物 （3）溴代反应得到4种单溴代物答：8、下列各组的三个透视式是否为同一构象？若不是，何者能量较低？(2)CH 3CH CH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 3C CH 2CH 3CH 2 CH 2 CH 3答：（1）不是同一构象，b能量较低。
（2）不是同一构象，a 能量较低.(1)(2)33abccba第三章问题3.5 解释下列事实。
（1）答：（1）反应为亲电加成，分两步完成：第一步：第二步：问题3.6 比较下列各组碳正离子的稳定性。
答：问题3.12 答：习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物：（5）答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔++(1)(CH 3)3CCH 2(CH 3)2CCH 3＞C1CH 2Br -OHCH 2Br CH 2Br CH 2CH 2Br CH 2Br CH 2BrCH 2+C1-OH -+Br-+CH 2 = CH 2Br BrCH 2BrCH 2+δ+δ-CF 3CH 2CH 2(2)CF 3CHCH 3++<OHCHO +CH 3-C-CH 2CHO CH 3(CH 3)2①O 3CH 2 = CH-CH 2-C = C OCH 3-C-CH 3+②H 2O/Zn 粉+C1CH 2 = CH 2C1-Br 2CH 2BrOHH 2O 含少量CH 2BrCH 2BrCH 2CH 2BrCH 2++CH 3CH = CHC = CHCH(CH 3)2CH 3+HC1C1+CH 3CH =CHCCH 2CH(CH 3)2CH 3CH 3CH =CHC =CHCH(CH 3)2+CH 3CH 3CH CH =CCH 2CH(CH 3)2C1CH 3CH =CH 2CH 3C ≡C-C = C HC 2H5（3）(1Z,3E )-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E )-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔答：（3） （4）4.完成下列化学反应式。
（2）（6） （7）（8） CH 3C ≡CCH 3 + H 2O HgSO 4H +5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。
（1）碳正离子稳定性 ① ⑥ ④ ③ ② ⑤（2）与H 2SO 4反应的活性 ②③ ①①CH 2＝CH 2 ② (CH 3)2C ＝CHCH 3 ③ H 2C ＝CHCH(CH 3)27.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。
（1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH 3COOH 和（2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC －COOH )C CCC H C1H CH 3HHHCC HCH 3CH 2C CH(CH 3)2CC+CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3+④⑤⑥CH 2=CHCH 2+CH 2=CHCHCH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CHCH 2CH 3 ①②③CH 3CH 2CCH 2 ClOH CH 3CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3C1OCH 3-C-CH 2CH 3C12+高温、高压H 2O C12+CH 3CH 2C = CH 2CH 3ROOR +CH 3CH 2C = CH 2CH 3HBr（3）经酸性高锰酸钾氧化后得（4）经臭氧还原水解后得 答：（1） （2） （3） （4）9.化合物A(C 5H 10)及B(C 5H 8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO 2气体放出；Ａ经臭氧化水解后得HCHO 和(CH 3)2CHCHO ，Ｂ在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物Ｃ。
试写出化合物Ａ、Ｂ、Ｃ的可能结构。
答：A 的结构式为 CH 2=CHCH(CH 3)2B 的结构式为 CH≡CCH 2CH 2CH 3或HC≡CCH(CH 3)2C 的结构式为 CH 3COCH 2CH 2CH 3或CH 3COCH(CH 3)2 10.四种化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ都具有分子式C 6H 10。
它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
Ａ能与AgNO 3的氨溶液作用生成沉淀，Ｂ、Ｃ、Ｄ则不能。
当用热的酸性高锰酸钾氧化时，Ａ得CO 2和戊酸(CH 3CH 2CH 2CH 2COOH)；Ｂ得乙酸和２－甲基丙酸 [(CH 3)2CHCOOH]；Ｃ只得丙酸；Ｄ得２-甲基丙二酸 和CO 2。
试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ的结构。
答：A 的结构式为CH≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 B 的结构式为CH 3C≡CCH(CH 3)2C 的结构式为CH 3CH 2C≡CCH 2CH 3D 的结构式为CH 2 = CHCHCH = CH 2CH 3CH 3CH = CHCH = C HCH 3CH 3CH = CCH 2CH(CH 3)2CH 3CH 3CH = CCH 2CH = CCH(CH 3)2CH 3CH 3(CH 3)2CHCH = C (CH 3)2HOOCCHCOOH CH 3（）第四章问题 4.3 写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman 投影式）。
答：C 2H 5CH 3问题4.8 氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物？答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。
由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I 效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进行，但当形成σ-配合物后，邻、对位中间体的正电荷通过氯与碳正离子之间的共轭效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与共轭，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离子更稳定，故得邻、对位的产物。
习题参考答案2．命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：（1） １-甲基-４-异丙基环己烷（3） 2H 5CH 3（4）ClCH 3顺-１-甲基-４-乙基环己烷 （顺）-１e-甲基-３e-氯环己烷（5） （6）顺-１-甲基-２-溴环戊烷 2,6,6-三甲基二环［3.1.1］庚烷Br HH CH 3（8）１-(对甲苯基)-1-丙烯（12） 1-氯二环[2. 2. 2]辛烷 (13) 顺-1,3-二甲基环己烷(Newmen 投影式)3(14) 反-1,4-二甲基环己烷(优势构象) (15) 2, 6-二硝基萘CH 3CH 3NO 2O 2N3． 完成下列反应式：+ KMnO 4H+(1)O + HOOCCH 2COCH 2COOHCH CHCH 3+ HBr(2)CHCH 2CH 3BrCH 2CH 3HCl(3)CH 3CH 3ClBr324，(4)BrNO 2BrO 2N+C 2H 5(5)+ Cl 2C 2H 5Cl C 2H 5Cl+CHCH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 24+ (CH 3CO)2O(6)(7)CH 3SO 3HCOCH 3H KMnO +C(CH 3)3CH 3CH(CH 3)2C(CH 3)3COOHCOOH (8).4．写出下列化合物一硝化时的主产物：（1） （2） （3）（4） （5） （6）(7) (8)答:++(1)(2)3(3)(4)(5)+Br OCH 3CH 3SO 3HCHO OH Cl Cl CH 3CH 2NO 2O 2N2NO 22NO 2+(7)O 2O 2+(8)5．用化学方法鉴别下列化合物：(1) 环丙烷与丙烯 (2) 环丙烷与环戊烷 (3) 苯与甲苯 (4)苯与环己烯 (5)环戊烯与1-戊炔 答：CH 3CH CH 2KMnO4/H （-）褪色(1)(2)2褪色( )CH 3(3)褪色( )KMnO 4/H+(4)褪色( )Br 2室温(5)CH 3CH 2CH 2CH 2 CH[Ag(NH 3)2]OH( )沉淀6． 以苯为原料合成下列化合物 （其他试剂任选）： （1） 苯甲酸 （2） 间-硝基苯甲酸 （3）对-硝基苯甲酸（4）间-溴苯甲酸 答：(1)+ CH 3ClAlCl 3CH 3KMnO 4/H +COOH4COOH2(2),CH 3CH 3NO 2+CH 3NO 2[O]COOHNO 2(分离除去)(3)KMnO 4/H COOH(4)2Fe 粉COOHBr7．根据H ückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：（1） （2） （3） （4）(5)(6)(7)(8)答：(1) 、 (4) 、(6)有芳香性，(2) 、 (3) 、(5) 、 (7) 、 (8) 无芳香性。
8．排出下列化合物的亲电取代反应活性的顺序。
(1)CH 3CH 3CH 2CH 3ClCF 3(2) PhCH 3PhCH(CH 3)2 PhC(CH 3)3 PhH PhC 2H 5COCH 3(3)OOCH 2CH 3OCCH 3O答：(1)CH 3CH 3CH 2CH 3Cl CF 3＞＞＞(2) PhC(CH 3)3>PhCH(CH 3)2 >PhC 2H 5> PhCH 3 >PhHCOCH 3(3)＞＞OOCH 2CH 3OCCH 3O9.某烃A 分子式为C 10H 12 ，A 能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B 和C ，B 分子式为C 7H 6O 2,具有酸性，不能使溴水褪色，C 为丙酮，分子式为 C 3H 6O ,试推断A 、B 、C 的结构式。
答：+CH 3CH C CH 3COOHCH 3COCH 3A.B.C.10．化合物A 的分子式为C 6H 12，室温下能使溴水褪色，但不能使KMnO 4溶液褪色，与HBr 反应得化合物B （C 8H 13Br ），A 氢化得2,3-二甲基丁烷，写出A 、B 的结构式及各步反应式。
答： A. B.（1）（2）（3）11．有三种化合物A 、B 、C ，分子式均为C 9H 12。
当用KMnO 4的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C 变为三元羧酸。
但经浓HNO 3和浓H 2SO 4硝化，A 和B 分别生成两种一硝基化合物，而C 只生成1种一硝基化合物，试写出A 、B 和C 的结构式。
答：A. B. C.12．某一化合物A （C 10H 14）有5种可能的一溴衍生物（C 10H 13Br ）。
A 经KMnO 4酸性溶液氧化生成酸性化合物C 8H 5O 4，硝化反应只生成一种硝基取代产物（C 8H 5O 4NO 2）。