【高中化学】同分异构体的数目判断
《微专题 烃的氯代物同分异构体数目的判断》示范课教学课件【高中化学必修】
第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料
一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断先根据烃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，即等效氢。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。(1)同一碳原子上的氢为等效氢；(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢；(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
1.下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多是A. B.C.CH3CH2CH2CH3 D.
√
一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
解析 A项分子中，只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代物只有1种；B项分子中，含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有3种；C项分子中有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中，含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有2种；故最多的是B项。
二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
4.分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
解析 先标出丙烷分子中碳原子序号 —C，当—Cl在①号碳原子上时为
，则另一个—Cl的位置有3种，即 ，当—Cl在②号碳原子
解析 先写出烃C4H10的同分异构体CH3CH2CH2CH3和 。
①在CH3CH2CH2CH3分子中氢原子位置有2种，先让一个 —Cl取代一个氢原子，即 ，再用另一个—Cl取代分子中4种不同的氢原子，即 ，将—Cl取代第二种位置氢原子，即
因此C4H8Cl2共9种同分异构体。答案选C。
二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
上时为 ，则另一个Cl的位置只有一种位置，即 ，故C3H6Cl2的有机物共4种，答案选C。
高中化学选修3知识点总结
高中化学选修3知识点总结高中化学选修3知识点总结高中化学选修3知识一、化学平衡弱电解质的电离、盐类的水解、难溶电解质的溶解等问题都涉及化学平衡的理念，基于此，研究这类问题，我们要从平衡的角度出发，运用化学平衡的观念分析问题。
化学平衡的研究对象是一定条件下的可逆反应，而弱电解质的电离、盐类的水解、难溶电解质的溶解等都是可逆反应，在水溶液中的行为都表现为一种动态的平衡，这些平衡可看作化学平衡中的一种特例(水溶液中的化学平衡)，因此它们有化学平衡的共性，也有其鲜明的个性。
1.弱电解质的电离(以CH3COOH的电离为例)(1)弱电解质的电离：CH3COOHCH3COO—+H+。
(2)电离平衡常数：用K表示，CH3COOH的电离平衡常数可表示为K(CH3COOH)=[c(H+)·c(CH3COO—)]/c(CH3COOH)。
注意：电离平衡常数只随温度的变化而改变，不随参与电离平衡的分子和各离子的浓度变化而变化。
K电离表达式中的各浓度指平衡时的浓度。
通常都用在25℃的电离常数来讨论室温下各种弱电解质溶液的平衡状态。
多元弱酸是分步电离的，它的每一步电离都有相应的.电离常数，通常用K1、K2、K3等表示，其大小关系为K1>K2>K3，一般都要相差104～105倍。
(3)弱电解质电离的特点：①共性特点：动(动态平衡)、定(各微粒的含量保持不变)、等(电离的速率等于离子结合成分子的速率)、变(条件改变，平衡发生移动)。
②个性特点：电离过程吸热;电离程度较小。
(4)外界条件对电离平衡的影响：①浓度：增大弱电解质的浓度，电离平衡向右移动，溶质分子的电离程度减小;增大离子的浓度，电离平衡向左移动，溶质分子的电离程度减小。
②温度：升高温度，电离平衡向右移动，溶质分子的电离程度增大;降低温度，电离平衡向左移动，溶质分子的电离程度减小。
注意：区分电离平衡移动与电离程度变化的关系，电离平衡移动的方向利用化学平衡移动原理来分析，而电离程度是一个相对值，即使电离平衡向右移动，电离程度也不一定增大。
高中化学同分异构体的判断方法
高中化学同分异构体的判断方法同学们，今天咱们聊聊高中化学中那神秘又有点让人头疼的东西——同分异构体。
说起来，不少同学一听到“异构体”就觉得一阵迷糊，像是被一张网给困住了。
其实呢，异构体并没有那么难理解，只要稍微用点心，掌握几个窍门，准能把它搞定。
咱们先来想象一下，假如你有两块糖，看起来一模一样，大小颜色都差不多，但一块是橙子味的，一块是草莓味的。
嗯，这就是“异构体”的基本意思：它们的化学式是一样的，但是结构上可能完全不同。
所以啊，理解同分异构体，首先就得明白，它们虽然看起来差不多，但里面的“成分”和“排列”可能是完全不同的。
咱们先来捋一捋，什么情况下会有异构体。
最常见的就是碳氢化合物。
像咱们学过的烷烃、烯烃、炔烃这些，常常就会出现同分异构的现象。
比方说，C4H10，你是不是想到了丁烷？但这个丁烷啊，竟然有两种不同的形态，一个叫正丁烷，另一个叫异丁烷，化学式完全一样，可是结构不一样。
这不就和刚才的糖一样嘛，虽然看起来像是“同一个”，但其实“味道”完全不同。
正丁烷是四个碳排成一排，而异丁烷就像是一根小枝条，三根碳排成一线，第四根碳像个小房子挂在上面，整个结构就变了。
是不是挺神奇的？更有意思的是，这两者的性质也会不同，熔点、沸点、溶解度什么的都有区别。
所以你看，光是一个C4H10，居然能玩出两种花样！这就进入到咱们的重点了，如何判断一个化合物是否有同分异构体。
最基础的一条，就是要搞清楚它的化学式。
化学式一旦确定，就得想想，这个化合物是不是能有不同的结构来排列这些原子。
想象一下，如果你把一个数字“4”写成“IIII”，这肯定看起来和“IV”不一样吧。
化学式也是一样，咱们需要看这组原子能不能排成不同的“形状”。
比方说，C5H12的烷烃，有几种不同的排列方式，正己烷、异己烷、2甲基庚烷、3甲基庚烷等等。
每一个结构，虽然都只包含5个碳和12个氢，但是它们的连接方式和排列不同，造成了不同的物理化学性质。
明白了吧，判断异构体的关键就是看这些原子的排列组合是不是能玩出花样。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第1章 判断同分异构体数目的常用方法——分层作业
6种
B.联苯(
)的二氯代物有10种
C.丙烷的一氯代物有2种,二氯代物有4种
D.分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有5种
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
解析 含有3个碳原子的烷基有丙基、异丙基两种,甲苯苯环上有3种氢原子, 分别处于甲基的邻、间、对位位置上,所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代,同分异构体最多有3×2=6种,所以A选项是正确的;
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
9.回答下列问题: (1)分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(包括顺反异构)有 6 种,写 出它们的结构简式:
CH2=CHCH2CH2CH3、
、
、
、
、
。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
(2)含有6个碳原子且主链上有4个碳原子的单烯烃的结构有 4 种,写出 它们的结构简式:
①
,②
,③
;
然后逐一分析苯环上的等效氢的种类:①中苯环上只有一种氢原子,②中苯 环上有2种不同化学环境的氢原子,③中苯环上有3种不同化学环境的氢原 子。综上所述,该有机物共有6种结构,故选C。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
7.[2023广东佛山高二校联考期中]以下结构的三种烃分子,说法不正确的 是( B ) A.1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B.甲、乙、丙三者互为同系物 C.丙分子的二氯取代产物只有三种
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
解析 根据结构简式:(CH3)2CHCH(CH3)2,主链上有4个碳原子,第2、3号碳 原子上分别连有一个甲基,故命名为2,3-二甲基丁烷,A正确;正丁烷和异丁 烷互为同分异构体,化学性质相似,物理性质(熔点、沸点等)不同,B正确;新 戊烷的结构简式为C(CH3)4,所有甲基上的氢原子等效,一氯代物有1种,C错 误;分子式为C5H10O的有机物中属于醛的分子含有—CHO和C4H9—, C4H9—有4种,故有4种同分异构体,D正确。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
高中化学复习知识点：同分异构体的数目的确定
一、单选题
1．丙烷的分子结构可简写成键线型结构 。有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A,下列有关说法错误的是
A．有机物A的一氯代物只有5种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H16
选B。
6．D
【解析】
【详解】
A.反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误；
B.反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误；
C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误；
则符合上述条件的酯的结构可有
A．2种B．4种C．6种D．8种
二、综合题
11．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应B．氧化反应
C．酯化反应D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
答案选C。
2．D
【解析】
【详解】
A．b的分子式为C8H8，苯的同系物的通式为CnH2n-6，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；B．c为苯乙烯，对应的二氯代物有 （○为一个氯原子，●为另一个氯原子可能的位置）4种； 2种，共6种，故B错误；C．a中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；D．c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，所有原子可能处于同一平面，故D正确；故选D。
高中化学第9章 第57讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体---2023年高考化学一轮复习
第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一有机化合物的空间结构1．熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
4．审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面()2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面()3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线()4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面()5．与或或直接相连的原子一定共面()答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
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②以羟基醛C4H8O2为例，可以先拆分ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ CH3—CH2—CH2—CHO、(CH3)2CH—CHO，然后将—OH定 位在其他3个碳上，共有5种同分异构体。
4.芳香族化合物的同分异构体数目的判断思路： 首先根据有机物的分子式和苯环的组成，查找出“苯 环”之外的“部分”，依据排列组合的形式顺序确定 苯环上取代基的种类和种数： (1)苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧
体的结构简式：________。
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代 基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有
结构。
【解析】根据题中限定条件，其中一个取代基为 —NO2，则苯环对位的取代基可以是—OOCCH3、 —CH2COOH和—CH2OOCH，即符合条件的同分异构体有 3种。其中核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且吸收峰 面积比为3∶2∶2的同分异构体的结构简式为
(2)烷基种数法：烷基有几种，烷基上的一元取代产 物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2 种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
2.二元取代或多取代产物数目的判断： (1)定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异 构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动 另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (2)换元法(替代法)：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体 有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
(2)官能团的定位组合。
①酯可以拆分成R1—COO—R2，然后根据R1和R2对应的 种类数进行重新组合，以分子式为C5H10O2的酸酯为例， R1—COO—R2，R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、 正丁酸、异丁酸5种，而R2对应的醇有8种，其中甲酸 酯4种，乙酸酯2种，丙酸酯1种，丁酸酯2种因此共有
4种可能性，任意写两种即可。
答案：
【素养变式】
符合下列条件的F的同分异构体有几种(不包括F)？
写出结构简式。
①分子中含有
结构，且苯环上只有
一个侧链；
②能发生水解反应。
提示：5种。能发生水解反应说明分子中含有酯基， 因此其结构有
【训练·提升素养】
(2018·潍坊模拟)化合物M[
]的同
系物N比M的相对分子质量大14，N的同分异构体中同
(
)的同分异构体，X能与饱和碳
酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种 不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出
2种符合要求的X的结构简式____________。
【解析】芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子 式为C11H10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2， 说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化 学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有
时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取
代基。
【解析】N比M大14，说明N比M多一个“CH2”，
答案：18
【加固训练】
1.同时符合下列要求的D(
)
的同分异构体有______种。请写出满足核磁共振氢
谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2的同分异构
③醛基(—CHO)可以拆分为—H和 ，或拆分为碳 碳双键(或环)和—OH，即同碳数的醛和酮以及烯醇 (或环醇、环醚等)互为同分异构体。例如，CH3CH2CHO 与CH3COCH3、CH3(OH)C＝CH2以及环醇互为同分异构体。
④羧基(—COOH)可以拆分为—COO—和—H或—CHO 和—OH，或将醛基再进行二次拆分等等。即同碳数的 酸与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如， CH3CH2COOH与CH3COOCH3以及CH3(OH)CH2CHO互为同分异 构体。
素养提升突破系列(九) 同分异构体的数目判断
核心素养——模型认知 通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、 构成要素及其相互关系，建立模型。
【考情·透视规律】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体
的书写是有机化学高考的高频考点，其考情如下：
命题点
五年考情
同分异构体数 2017·卷Ⅱ·T36，2017·卷Ⅲ·T36， 目的判断 2015·卷Ⅱ·T38，2013·卷Ⅱ·T38
2017·卷Ⅰ·T36，2017·卷Ⅱ·T36，
符合条件的同 2016·卷Ⅰ·T38，2016·卷Ⅱ·T38，
分异构体的书 2016·卷Ⅲ·T38，2015·卷Ⅰ·T38，
写
2015·卷Ⅱ·T38，2014·卷Ⅰ·T38，
2013·卷Ⅰ·T38
【归纳·认知素养】 1.一元取代产物数目的判断模板： (1)等效氢法：分子中含有几种氢原子就有几种一元 取代物： ①连在同一碳原子上的氢原子等效； ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； ③处于对称位置的氢原子等效。
答案：3
2.苯环上含有两个取代基的化合物W是E(
)
的同分异构体，W可以发生水解反应，也可与FeCl3溶 液发生显色反应，则W共有________种(不含立体异 构)，写出其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式： __________________。
【解析】E为
，苯环上含有两个取代基的
化合物W是E的同分异构体，W可以发生水解反应，说
链异构数目确定，如
有4种同分异构体。
(2)苯环上有2个取代基，则其同分异构体有3种，分 别为邻、间、对三种结构。 (3)苯环上有3个取代基。 ①若三个取代基完全相同，则其结构有3种； ②若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有6种； ③若三个取代基都不相同，则其结构有10种。
【真题·体验素养】
(2017·全国卷Ⅰ·节选)芳香化合物X是F
明属于酯类，也可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含 有酚羟基，则W的结构有
答案：9
3.官能团异构的同分异构体数目的判断思路： (1)官能团的拆分。 将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分 为小的原子或官能团。具体为 ①碳碳双键可以拉开成环，即同碳数的烯烃和环烷烃 互为同分异构体(从缺氢效果看，一个双键相当于一 个环)。
②羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H，即同碳数的醇 和醚互为同分异构体。例如，CH3—CH2—OH与 CH3—O—CH3互为同分异构体。