共轭体系、共轭效应、共振论
c、超共轭效应： C ´ （作用较弱）
H l H—C—CH=CH2 l H
H l H2C=CH—C-CH3 l H
α-H越多，形成超共轭的机会越多， 超共轭效应会越强。
17
—— ——
—— —— —
——
例:
H .H
H—C— C—C—H
H
H
H—C—H
H
叔自由基
9个H参与超共轭
H .H
H—C— CH—C—H
CH3-CH3 + Q
ΔH=137.2KJ/mol
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 + Q
ΔH=238.9KJ/mol
20
假定CH2=CH-CH=CH2分子不共轭，与 H2 反应时所放出的能量为：
137.2×2 = 274 . 4 KJ/mol
两者之差 —— 共轭能：
H
H
H—C—H
H
H .H
H—C— CH—C—H
H
H
23
同理：解释下列自由基的稳定性顺序：
CH2
• >CH2=CH-CH2
•
>
3ºR•
π7 7
π3 3
σ-p
24
例2：解释碳正离子的稳定性顺序：
3ºR+ >2ºR+ >1ºR+ >CH3 +
H
H C
+ CH
>H
> H
C -+C H 2
+ H3C
H HCH
O
O
N
O
C
O C OH
δ C + H 2 = C H δ - N O O δ - δ C + H 2 = C H δ -O C δ -OH
13
b、推（供）电子共轭效应（+ C）：
电负性大的原子（带孤对电子或带负电荷的） 直接与碳碳重键相连，共轭电子向重键方向离域， 产生 + C。
CH2=CH-Cl
用弯箭头表示电子离域的方向。
共轭体系出现正、负电荷交替现象，共轭 效应随共轭链传递，不减弱。
11
a、吸电子共轭效应（-C） 当极性双键、叁键(C=O或CN等)与碳碳重键
形成共轭体系时，就产生吸电子共轭效应。
电子向共轭体系中电 负性大的原子转移！
CH2=CH-CH=O
起于双键，止于原子或单键
12
具有-C效应：
p-p 共轭：p轨道与p轨道之间的作用
σ-π超共轭 3）超共轭
σ-p 超共轭
超共轭效应较弱！
找出下列分子中存在的共轭体系：
CH3-CH=CH-C CH
σ-π π-π
+
CH2=pCH-π-CHσ-C-Hp3
+
CH3-CH-Cl
σ-p p-p
10
2、共轭效应（Conjugative effect）
在共轭体系中，由于π电子离域，而使得分 子中电子云的密度分布有所改变，键长趋于平 均化，体系能量降低而使分子稳定性增加的效 应称共轭效应（又称电子离域效应）。
电子向共轭体系中电子 云密度低的方向转移！
由未共用电子对指向单键
14
例：
-O- -NH- -CH2-F -Cl -Br -I -OH -OR -NH2
具有+C效应
15
常见基团共轭效应的大小：
-F>-Cl>-Br>-I （同主族） -NH2 > -OR > -F （同周期） -O- > -OR
16
274.4 - 238.9 = 35.5 KJ/mol
21
结论： 共轭效应的存在，使体系稳定性增大。
共轭链越长，共轭能越大，体系越稳定。
22
. 应用1： 可解释C+、C 、烯烃的稳定性
例1：解释烷基游离基的稳定性：
3ºR. >2ºR. >1ºR. >CH3.
—— ——
—— —— —
——
H .H
H—C— C—C—H
◆多电子p -π共轭： CH2=CH-Cl
4 3
π ..
CH2=CH-O-CH3
4 3
4
◆等电子 p -π共轭：
.
CH2=CH-CH2
◆少电子 p -π共轭：
+
CH2=CH-CH2
•
+
π3 3
π2 3
5
p-p 共轭：p轨道与p轨道之间的作用
H3C
+ C
.. Cl
H
H3C
+ C
H
.. O C H2C H3
内容提要
一、分类和命名 二、 1，3-丁二烯的结构 三、共轭体系和共轭效应（难点） 四、共振论（难点） 五、共轭二烯的化学性质
1、亲电加成——1，2-加成和1，4-加成 2、Diels-Alder反应——双烯合成 3、聚合反应
1
三、共轭体系和共轭效应（难点）
具有共轭大π键的体系——共轭体系。 在共轭体系中，π电子云扩展到整个
7
H
H
C
C
C
H
H HH
σ—π超共轭 σ—键与π键的瞬时重叠
8
σ- P超共轭：σ键与P轨道的重叠。
H
例： CH3
+ C
CH2
CH3
H C3H+
此碳正离子：p轨 道可以与9个C-H
CC
瞬时重叠，几率 高，重叠作用大！
C3H
H稳定！
H
9
共轭体系类型总结：
1）π-π共轭（等电子共轭体系）:单-双交替 2）p -π共轭：p 轨道与π键共轭
H3C H
.
C
.. O C H2C H3
稳定性： H H C 3C +C ..l ＞C H + 2 H C 2C l
C a t . C H C = H 2 C l+ H C l C H C H 3 C -l 2
6
σ-π超共轭 3）超共轭
σ-p 超共轭 σ-π超共轭：
α-C上“C-H” σ键与π键重叠形成的。 σ-p 超共轭： α-C上“C-H” σ键与p轨道的重叠。
体系的现象——电子离域。
H
H
C
C
C
C
H
H
电子数
πH
H
4 4
原子数
2
1、共轭体系类型
1）π-π共轭（等电子共轭体系）： 分子中单双键交替的共轭体系。
π CH2=CH-CH=CH2
4 4
CH2=CH-C=O l
π4 4
H
π6 6
3
2）p -π共轭：p 轨道与π键共轭
与双键碳相连的原子上要有P轨道。
π ..
（为什么不是
C H-C H3 Br
？）
27
解题思路：比较中间体自由基的稳定性。
.
C H - C H 2 具有p-π共轭而稳定!
Br
.
C H - C H 2 没有p-π共轭，稳定性小!
H
H
25
例3： 解释 2-丁烯 较 1-丁烯 稳定
H
H
l
l
H—C—CH=CH—C—H
l
l
H
H
H l H2C=-H键越多，体系稳定性越大。
26
应用2： 结合“稳定性原理”可解释反应现象。
例1：解释下列反应产物
C H = C H2
+ HBr
ROOR
C H 2- C H 2 Br
H
H
仲自由基
6个H参与超共轭
18
3、共轭分子的特性： 1）键长趋于平均化
（共轭链越长，单、双键键长越接近） 如：苯环的C-C键长完全等同。
2）折射率较高（π电子云易极化） 3）吸收光谱向长波方向移动
番茄红素 19
4）具有共轭效应的分子，分子能量较低， 分子稳定性较大。
例：
CH2=CH2 + H2
合集下载
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
1,3-丁二烯
1,4-环己二烯
1,3-环辛二烯
二烯烃的通式：CnH2n-2
与炔烃相同
4.1 二烯烃的分类与命名 4.1.1 二烯烃的分类
孤立二烯烃
两个双键被两个或两个以上的单键隔开：
二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2 1,4-戊二烯 1,5-环辛二烯
累积二烯烃
两个双键连接在同一个碳原子上： H2C C CH2 丙二烯(Allene)
CH2 CH CH2 CH CH2
氢化热(kJ· -1) mol
CH3
226
254 离域能或共振能： 28 kJ· -1 mol
1,4-戊二烯
共轭效应(Conjugated effects)： 在共轭体系中电子离域的作用
π-π共轭效应：由于π电子离域的共轭效应
O CH2
δ
δ
O
δ
δ 或 CH2 CH C H CH C H
421丙二烯的结构42213丁二烯的结构431共轭体系432p共轭体系433超共轭45114加成反应45214加成的理论解释453电环化反应454双烯合成455周环反应的理论解释456聚合反应与合成橡胶46alkadiene分子中2个双键不饱和烃2n2与炔烃相同孤立二烯烃累积二烯烃共轭二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开
benzene 100 ° C
1,4-加成 关环
HC HC CH2 C O C O C CH O CH C O
HC HC
+
沉淀
马来酐
甲苯
△
CHO +
CHO
双烯合成：Diels-Alder 反应
A ＋ X
(Diene)
B Y
电子效应
形成的大π键。
CH2 CH CH CH2 4个 C 原子都是 sp2 杂化，
C－Cσ键： sp2–sp2 交盖， C－Hσ键： sp2–1s 交盖，
所有的原子共平面。 键角：120°。
1,3–丁二烯的
结构示意图
定域键
离域键
第5页
p 轨道
1,3–丁二烯的分子轨道
第6页
（1）共轭体系的分类
① π,π-共轭
第11页
（3） 推电子和吸电子共轭效应
推电子共轭效应(+C) ：
若有p电子朝着双键方向移动，则为推电子+C.
X CCCC
吸电子共轭效应(-C)：
推电子共轭效应用+C表示
电负性强的元素吸引电子，使共轭体系的电子云 向该元素偏移，呈吸电子共轭效应.
CCCO
吸电子共轭效应用-C表示
第12页
小结
A.共轭效应产生的条件：
第26页
（4）共振式的应用
比较物质的稳定性 预测反应的进行（产物有几种可能）
第27页
（1）共振论的基本概念
共振论是鲍林(L.Pauling)于20世纪30年代提出。
共振论认为：不能用经典结构式圆满表示其结构 的分子，其真实结构是由多种可能的经典极限式叠 加(共振杂化)而成的。
必须明确指出：真正的杂化体是一个单一的物质，决
不是几个极限式的混合物。
真实分子的能量比每一个共振极限式的能量都要低。 如共振杂化体由几个等同的经典结构式组成，则真实分 子的能量往往特别低，分子也就越稳定。
δ+
δ-
CH2 CH2 CH2
Cl
3
2
1
δ+δ-
Y--- C
C---H
CH2 CH CH CH2 4个 C 原子都是 sp2 杂化，
C－Cσ键： sp2–sp2 交盖， C－Hσ键： sp2–1s 交盖，
所有的原子共平面。 键角：120°。
1,3–丁二烯的
结构示意图
定域键
离域键
第5页
p 轨道
1,3–丁二烯的分子轨道
第6页
（1）共轭体系的分类
① π,π-共轭
第11页
（3） 推电子和吸电子共轭效应
推电子共轭效应(+C) ：
若有p电子朝着双键方向移动，则为推电子+C.
X CCCC
吸电子共轭效应(-C)：
推电子共轭效应用+C表示
电负性强的元素吸引电子，使共轭体系的电子云 向该元素偏移，呈吸电子共轭效应.
CCCO
吸电子共轭效应用-C表示
第12页
小结
A.共轭效应产生的条件：
第26页
（4）共振式的应用
比较物质的稳定性 预测反应的进行（产物有几种可能）
第27页
（1）共振论的基本概念
共振论是鲍林(L.Pauling)于20世纪30年代提出。
共振论认为：不能用经典结构式圆满表示其结构 的分子，其真实结构是由多种可能的经典极限式叠 加(共振杂化)而成的。
必须明确指出：真正的杂化体是一个单一的物质，决
不是几个极限式的混合物。
真实分子的能量比每一个共振极限式的能量都要低。 如共振杂化体由几个等同的经典结构式组成，则真实分 子的能量往往特别低，分子也就越稳定。
δ+
δ-
CH2 CH2 CH2
Cl
3
2
1
δ+δ-
Y--- C
C---H
有机化学第四章共轭二烯烃综述
稳定性依次减弱
共轭效应的对分子影响的相对强度：
π ,π ＞ p ,π ＞ σ,π＞ σ, p
§4.2 共振论
(resonance theory)
Pauling L. 1931－1933年 共振论 1953年诺贝尔奖 一、基本观点： 当一个分子、离子或自由基不能用 一个经典结构表示时，可用几个经典结 构式的叠加——共振杂化体描述。
CH CH2 CH CH2
1,3–丁二烯
1,4–戊二烯
1,4–环己二烯
1,3–环辛二烯
§4.1 .1
二烯烃的分类
隔离双键二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4–戊二烯
1,5–环辛二烯
累积双键二烯烃
H2C
丙二烯(allene)
CH3 CH2 C CH CH2
C CH2
共轭双键二烯烃
CH2 CH CH CH2
π电子的离域，均会影响到分子的其余部 分，这种电子通过共轭体系传递的现象， 称为共轭效应。
共轭效应的结果将导致：
(1) 键长的平均化，表现在C—C单键的缩短。
(2) 体系能量降低。
氢化热
C H2 = C H C H2 C H= C H2 C H3C H= C H C H= C H2
-1 kj mol 氢化热 = 254 -1 kj mol 氢化热 = 226
三、聚合反应
合成橡胶：Ziegler-Natta 催化剂
n CH2 CH CH CH2 TiCl4–AlEt3
CH3 n CH2 C CH CH2
CH2 H
CH2 CH3
C
C
CH2 H
CH2 H n
顺丁橡胶
TiCl4–AlEt3
第八讲 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论(1)
越低，分子越稳定。
有 机
共振能：能量最低的极限结构与共振杂化体(分子的真实结构)之间的 能差。共振能越大说明该分子比最稳定的极限结构越稳定。
化
常用CH2=CH-CH=CH2表示，与电子衍射测的事实不符。鲍林指出，
学 这些共振结构本身是不存在的，是假想的。因此，共振论是用假想的共振
结构去近似的描述真实物质的结构理论。
八 讲
CH2 CH CH2
CH2 CH Cl
CH2 CH O R
烯丙基碳正离子
氯乙烯
乙烯基醚
(9)
其电子离域方向如下：
CH2 CH CH2 CH2 CH Cl CH2 CH O R
有 4.3.3 超共轭
机
在C–H 键与 键直接相连的体系中也存在与 , -共轭体系类似的电
化 学
子离域现象。如图4-5所示：
丙二烯
1,2-丁二烯
其结构形式为: C C C C
(3)
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2 C CH CH2
1,3-丁二烯(或丁二烯)
2-甲基-1,3-戊二烯(或异戊二烯)
4.1.2 二烯烃的命名
有
原则：系统命名与烯烃相似，不同之处在于：分子中含有两个双键，
机 化 学
用二烯代替烯，选择主链时必须包括两个双键在内，同时应标明两个双键 的位次。存在顺反异构时要逐个标明其构型。例如：
H
S-顺-1,3-丁二烯
H
CH2
CC
CH2
H
S-反-1,3-丁二烯
1, 3-环己二烯
或S-(Z)-1,3 -丁二烯 或S-(E)- 1,3-丁二烯
二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯
有机化学共轭效应
有机化学共轭效应有机化学是化学学科中一个非常重要的分支。
其中，共轭效应是一种非常重要的现象，被广泛应用于有机合成、材料科学和生物化学等领域。
本文将从共轭效应的概念、分类、机理和应用等方面进行介绍。
一、概念所谓共轭，是指由一个π键和相邻的一个或多个单键构成的一组共振结构构成的体系。
而共轭效应，则是指这组共振结构对分子的性质和反应特性产生的影响。
通俗而言，就是一些π电子在分子中传递或共享电荷或多电子状态而引起的化学反应。
二、分类共轭效应可以分为三类：共轭加成效应、共轭质子效应和共轭位移效应。
其中，共轭加成效应是指一个化学物质上的π电子与另一个分子上的单键（通常是一个双键）形成新的共轭体系，从而影响化学性质；共轭质子效应是指一个弱酸分子将电子捐给分子中的π电子，从而减弱分子的酸性；而共轭位移效应是指一个化学物质中某个原子上的一个孤对电子与相邻π键共振产生的效应。
三、机理共轭效应的机理主要涉及共振理论和分子轨道理论。
在共振理论中，分子的π电子形成了共振结构，这些结构在分子中互相转化。
这些共振结构通过配合作用产生了分子的性质和反应特性。
在分子轨道理论中，分子中的π电子由分子轨道描述，而在共轭体系中，这些轨道重叠更大，导致分子能量降低，从而影响其反应特性。
四、应用共轭效应在有机化学中应用广泛。
例如，脂肪族烯烃在与亲电试剂加成时，其反应活性相对较低。
但是，如果将烯烃和芳香化合物或其他含有共轭体系的化合物结合，则可以发生带有明显的共轭加成的反应。
此外，共轭效应还可以通过合理设计分子结构，调节分子的电荷状态和荧光性能，制备分子传感器和分子识别器等材料。
总之，有机化学中的共轭效应是一种非常重要的现象。
它不仅可以帮助化学家探索分子结构、反应机制和材料性能，还可以在化学合成和制备材料等方面发挥重要作用。
有机化学第四章共轭二烯烃
键角和键长变形较大的，贡献小：
§4. 3
共轭二烯烃的化学性质
CH2= CH CH=CH2
一、 1,4 – 加成反应（共轭加成） CH2= CH CH CH2 Br H HBr
CH2 CH= CH CH2 Br H
(1) 为什么共轭二烯烃会有两种加成方式？
2) 影响加成方式的因素
因 素 温 溶 试 度 剂 以1,2 - 加成为主 。 低温( - 40 ~ - 80 C ) 非极性 ( 如 ： Br2 ) 以1,4 - 加成为主 。 高温( 40 ~ 60 C ) 极性溶剂 ( 如：氯仿 ) 极性试剂 ( 如：HCl ) CH2 = C CH= CH2 CH3
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
(III)
(I)
(II)
极限结构
极限结构
二、说明： •1、任何一个极限结构都不能代表真实的分子 •2、一个分子所具有的结构式越多，分子越稳 定
三、不同极限结构对稳定性的贡献： 共价键数目相等的，贡献相同：
CH 2CH=CH 2 CH 2=CHCH 2
1,2–加成与1,4–加成势能图
结论：
1、温度升高有利于1，4加成 2、极性增加有利于1，4加成 二、双烯合成反应（Diels – Alder）
+
双烯体
。 165 C, 90 MPa 17 h
亲双烯体
O CH2 HC HC CH2 + HC HC C
苯 O 100 ° C
O C CH O CH C O
1,2–加成
H2C
CH2 Br
CH CH
CH2
H2C
δ
+
共轭体系和共轭效应
共轭体系和共轭效应随着有机化学的发展，我们不断发现新的分子结构和反应机理。
其中，共轭体系和共轭效应在有机化学中扮演着重要的角色。
本文将介绍共轭体系和共轭效应的概念、性质和应用。
一、共轭体系的概念和性质共轭体系是指由相邻的多个π键构成的一组化学键，其中每个π键上的电子都可以在相邻的π键之间自由移动。
共轭体系通常存在于含有多个双键或三键的分子中，如环状化合物、芳香族化合物和共轭烯烃等。
共轭体系的性质有以下几个方面：1. 共轭体系可以增强分子的稳定性。
由于π电子可以在相邻的π键之间自由移动，因此它们可以在分子中形成共振结构，从而降低分子的能量。
这种共轭效应可以增强分子的稳定性。
2. 共轭体系可以影响分子的光学性质。
共轭体系中的π电子可以吸收紫外线和可见光，从而影响分子的颜色和吸收光谱。
例如，芳香族化合物和共轭烯烃通常呈现出比较浅的颜色，因为它们可以吸收紫外线和可见光。
3. 共轭体系可以影响分子的化学反应。
共轭体系中的π电子可以影响分子的化学反应，例如亲电取代反应和加成反应。
共轭体系中的π电子可以吸引亲电试剂，从而促进亲电取代反应。
此外，共轭体系中的π电子可以形成亲电性中间体，从而促进加成反应。
二、共轭效应的概念和性质共轭效应是指由共轭体系中的π电子引起的一系列化学效应。
共轭效应通常包括以下几个方面：1. 共轭效应可以影响化合物的稳定性。
共轭体系中的π电子可以形成共振结构，从而降低分子的能量，增强分子的稳定性。
2. 共轭效应可以影响化合物的吸收光谱。
共轭体系中的π电子可以吸收紫外线和可见光，从而影响分子的颜色和吸收光谱。
3. 共轭效应可以影响化合物的化学反应。
共轭体系中的π电子可以吸引亲电试剂，从而促进亲电取代反应。
此外，共轭体系中的π电子可以形成亲电性中间体，从而促进加成反应。
三、共轭体系和共轭效应的应用共轭体系和共轭效应在有机化学中有着广泛的应用。
以下是几个典型的例子：1. 共轭体系可以用于合成染料和光敏材料。
共振论
+ –
–
⑥CH2–CH=CH–CH2
+
–
+
共振论的2个概念： 共振论的2个概念： 极限式——能够用经典价键结构写出来的构造式 极限式 能够用经典价键结构写出来的构造式 共振杂化体——真实物质的结构式，由各种极限式 真实物质的结构式， 共振杂化体 真实物质的结构式 共振杂化而成。 的共振杂化而成。
真实的结构与极限 式之间是什么关系？ 式之间是什么关系？
G
+ CH2
-
G为吸电子基团，不稳 为吸电子基团， 为吸电子基团 G为给电子基团，不稳 为给电子基团， 为给电子基团
H
G
CH2 .. O
. C H2 .
G为吸电子基团，稳定 为吸电子基团， 为吸电子基团
H
共轭效应无 论对于C+还 论对于 共轭 p-π共轭 是C-, 都是稳 定因素
H
+
CH
C
H
H H
H C
？
共轭体系极限式的书写 原则，以丁二烯为例： 原则，以丁二烯为例：
CH2—CH—CH—CH2
（ （1）各原子位置不变； 2）自由单电子数不能变； ）各原子位置不变； ）自由单电子数不能变； （3）离域的电子可任意组合。 ）离域的电子可任意组合。 – + · · 2 ①CH2=CH–CH=CH2 ②CH2=CH–CH–CH CH2=C=CH–CH3 + – – + ③CH2=CH–CH–CH2 ④CH2–CH–CH=CH2 ⑤CH2–CH–CH=CH2 ⑦CH2–CH=CH–CH2 真实的丁二烯是这7种 真实的丁二烯是这 种 极限式的共振杂化体 极限式的共振杂化体
ΦA
成键轨道 Ψ1= c1ΦA + c2ΦB
共轭体系
孤立二烯 二烯烃 累积二烯 共轭二烯
CH2=CH2 CH2 CH=CH2 CH2=C=CH2 不稳定
性质似单烯烃
CH2=CH CH=CH2 性质特殊
锲而舍之，朽木不折。锲而不舍， 金石可镂 豆丁网友友情分享 3
4.1 二烯烃的分类和命名 4.1.2 二烯烃的命名
与烯烃相似。 用阿拉伯数字标明两个双键的位次，用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构 型。例：
锲而舍之，朽木不折。锲而不舍， 金石可镂 豆丁网友友情分享 2
4.1 二烯烃的分类和命名
第四章 二烯烃和共轭体系
分子中含有两个C=C的碳氢化合物称为二烯烃。 通式： CnH2n-2 可见，二烯烃与炔烃互为官能团异构。
4.1 二烯烃的分类和命名
4.1.1 二烯烃的分类
根据分子中两个C=C的相对位置，二烯烃可分为三类。
4.3 电子离域与共轭体系
4.3.3 超共轭
比较下列氢化热数据：
可见：双键上有取代基的烯烃比无取代基的烯烃的氢化热小， 即双键碳上有取代基的烯烃更稳定。
why?
锲而舍之，朽木不折。锲而不舍， 金石可镂 豆丁网友友情分享 19
4.3 电子离域与共轭体系 超共轭效应所致。(动画，σ-π超共轭)
sp CH2
4.2.1 丙二烯的结构
H
118.4
。C
sp
sp 2
H C H
sp 2 sp sp 2
H C C H
C
0.131nm 0.108nm
CH2
H
由于中心碳为sp杂化，两个双键相互⊥(动画)，所以丙二烯及 累积二烯烃不稳定。
锲而舍之，朽木不折。锲而不舍， 金石可镂 豆丁网友友情分享 5
4.2 二烯烃的结构
第四章二烯烃共振体系共振论
有机化学
二烯烃 共轭体系
21
能形成 p -π 共轭体系的除具有未共用电子
对的中性分子外，还可以是正、负离子或自由基。
+ H H C C C H2 H C H2
+
H H
C
C
C H2 H C H2
H H
C
C
CH2 H C H2
C H2 = C H
C H2 = C H
C H2 = C H
烯丙基正离子
烯丙基负离子
双键交替连接。组成该体系的不饱和键可以是双
键，也可以是三键；组成该体系的原子也不是仅 限于碳原子，还可以是氧、氮等其它原子。如：
C H2 CH C CH C H2 CH CH 丙烯醛 O C H2 CH C 丙烯腈 N
乙烯基乙炔
有机化学
二烯烃 共轭体系
19
在共轭体系中， π电子离域的表示方法：
C H3C H=C H C H=C H2
有机化学
二烯烃 共轭体系
27
在共轭体系中，由于原子的电负性不同 和形成共轭体系的方式不同，会使共轭体 系中电子离域具有方向性，共轭效应有吸 电子的共轭效应（用-C表示）和给电子的 共轭效应（用+C表示）
有机化学
二烯烃 共轭体系
28
吸电子的共轭效应(-C效应)
电负性大的原子以双键的形式连到共轭体系上, 电子 向电负性大的原子方向离域,产生吸电子的共轭效应。
共振论基本观点：当一个分子、离子或自由基不 能用一个经典结构式来表示时，可用几个经典结构式 的叠加来描述。叠加又称共振，这些可能的经典结构 称为极限结构或共振结构。
共振论是价键理论的延伸和发展，是用经典的结构 式表达电子离域的体系。 经典结构的叠加或共振称为共振杂化体。它能 较确切地代表分子的真实结构。