香豆素类化合物的应用研究进展
植物香豆素生物合成途径及关键酶基因的研究现状

2022年第12期现代园艺香豆素类化合物是具有芳香气味的天然产物,通过植物酪氨酸衍生出苯丙烷内酯,从细菌次生代谢产物中鉴定出多种香豆素。
目前,在豆科等74科植物中发现香豆素类化合物,自然界发现香豆素具有抗病毒保护心脏等药理作用,影响多种植物的生长发育,具有调节根系微生物群落结构等作用。
根据化合物母核结构分为简单香豆素、异香豆素类等,在自然界中主要分布于菊科、瑞香科等植物中,香豆素类化合物具有光学活性用作荧光增白剂等,合成新型香豆素化合物应用前景广阔,香豆素生物合成主要细节处于探索阶段,本文综述香豆素植物体内相关功能,介绍关键酶基因研究进展,为后续研究提供理论参考。
1香豆素类化合物简介1.1香豆素类型香豆素是重要的有机杂环化合物,其衍生物具有多种生理学性质,如抗凝血作用等,某些香豆素衍生物具有抗HIV活性,有些在临床上作为口服抗凝血药广泛应用。
香豆素分子存在C=C双键及内酯结构,具有优异的光学性能,使其呈现荧光量子收率高等特点,是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团,在医化生等领域广泛应用。
香豆素具有芬芳气味,可在饮料食品中作为芳香剂[1]。
天然香豆素类化合物主要存在于瑞香科、芸香科等高等植物中。
目前发现天然香豆素类化合物有近千种,可分为简单香豆素,吡喃香豆素等类型。
简单香豆素是在苯环上具有取代基香豆素,苯环上的C-6位电负荷性较高,含氧取代基多出现在C-6位上。
呋喃香豆素类结构中呋喃环是6位异戊烯基于7位羟基环合成,根据呋喃环与母体骈合位置分为线性与角型,常见线型有补骨脂素等[2]。
吡喃香豆素是6位异戊烯形成2,2-二甲基-a-吡喃环结构化合物,常见线型吡喃香豆素有独活中的花椒内酯,角型吡喃香豆素有白花前胡中的邪蒿内酯。
1.2香豆素化合物的功能香豆素是最简单的植物次生代谢物,细胞受损后释放,香豆素化合物具有抗病毒、抗HIV等多种药理作用[3]。
香豆素主要功能包括参与植物生长过程,香豆素可通过抑制水稻脱落酸分解代谢延迟种子萌发,可抑制超氧化合物歧化酶活性,破坏小麦糊粉层氧化还原稳态,可能在基因转录中起诱导因子作用,香豆素对许多杂草种子萌发具有较强抑制作用。
香豆素类化合物的药理作用研究进展

香豆素类化合物的药理作用研究进展张国铎;李航【摘要】香豆素(coumarins)是一类广泛存在于自然界中的天然化合物,具有广泛的药理作用,如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗茵、抗凝血、光敏等.同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,因此可进一步研究开发更多的香豆素类化合物,从中寻找有效的先导化舍物和活性基团,通过结构修饰和筛选,开发出高效低毒的临床药物.该文就近年来香豆素类化合物在肿瘤、艾滋病等治疗领域的研究作一综述.%Coumarins are a group of important natural compounds,and have been found to have multi-biological activities such as anti tumor, anti - HIV, antioxidant, anti - microbial, anticoagulation, photoresponse, etc.At the same time, some researches had confirmed that its pharmacological effect is closely related to its chemicalstructure.Therefore, more coumarin compounds could be developed by further researches, from which we could find effective leading compounds and active groups.High efficiency and low toxin clinical drugs can be developed by structure modification and selection.Progress on pharmacological action of coumarins were overviewed in this paper.【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2011(020)017【总页数】3页(P1-3)【关键词】香豆素;药理活性;构效关系;进展【作者】张国铎;李航【作者单位】重庆市第一人民医院,重庆,400011;重庆市第一人民医院,重庆,400011【正文语种】中文【中图分类】R282.71;R285.5香豆素(coumarins)是具有苯骈α-吡喃酮结构的一类化合物,可看作是顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯,绝大多数在C-7位有羟基或烃基,具有芳香气味。
香豆素类化合物

香豆素类化合物《天然产物化学》题目:香豆素类化合物关键词:香豆素结构性质制取稀释新陈代谢应用领域食品学院2021级研究生农产品加工与储藏专业1.1香豆素研究概况香豆素(cornnarin)就是具备苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称,在结构上可以看做就是顺邻羟基桂皮酸脱水而变成的内酯。
其具备芳甜香气的天然产物,就是药用植物的主要活性成分之一。
在结构上应当与异香豆素类(isacoumarin)二者区分,异香豆素分子中虽也存有苯并吡喃酮结构,但它可以看作就是西南边羧基苯乙烯醇阿芒塔的酯。
如下分子结构图右图:顺式邻羟基桂皮酸香豆素异香豆素近年来,随着现代色谱和波潜技术的应用领域和发展,辨认出了不少代莱结构类型,如色原酮香豆素(chromonacoumarin),倍半萜类香豆素(sesquiterpenylcoumarin),以及prenyl-furocoumarin型倍半萜衍生物等。
此外,也辨认出某些少见的结构,例如香豆素的硫酸酯、并无含氧替代如3,4,7-三甲基香豆素和四氧替代的香豆素。
在香豆素的磷酸酯体上,尚辨认出混合型二聚体,例如由香豆素与吖啶酮、喹诺酮或萘醌等共同组成的二聚体。
在分离和鉴定手段上,不少新方法、新技术近年也被应用。
例如,超临界流体被用于提取;多种制备型加压(低、中、高)和减压色潜被应用于分离;毛细管电泳应用于分析;在结构鉴别上,2d-nmr被广泛使用及负离子质谱的采用等。
在合成上,近年也报道了不少更简便,得率更高的方法,包括某些一步合成法。
在生物活性上,近年也获得了不少进展,例如拆分获得一系列能够遏制hiv-1逆转录酶的胡桐内酯类(calanolide),能够明显收缩血管的凯林内酯(khellactone)类化合物,最近又辨认出某些香豆素能够遏制no制备和具备植物雌激素活性等。
不少香豆素类的QSAR关系也被进一步研究。
1.2香豆素结构类型香豆素最早由vogel于1820年报导从圭亚那的零陵香豆(tonkabean),即为黄香草木犀(melilotusofficinalis)中赢得,香豆素名称就源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究

香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究近年来,癌症在全球范围内的发病率和死亡率呈现出不断上升的趋势,对此,各国科学家和医疗机构都投入了大量的精力和资源,希望能够研究出一种安全、高效的抗癌药物。
香豆素化合物作为一类天然产物,具有着广泛的药用价值,而其在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,成为了当前研究的热点和难点问题。
一、香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理香豆素化合物是一类化学结构中含有苯环和吡啶或苯并呋喃结构的天然分子,其在抗癌作用中的具体机理与其所含有的多种生物活性成分密不可分。
1. 抗氧化作用香豆素化合物中的氧化还原酶、过氧化物酶、载氧血红蛋白和脱氢酶等活性成分,具有强大的抗氧化作用,能够有效清除自由基,减轻细胞氧化应激等损伤,抑制癌细胞的生成和增殖。
2. 细胞凋亡作用香豆素化合物可以促进癌细胞的凋亡过程,通过调节细胞的生长周期、细胞凋亡相关基因的表达等方式,阻断癌细胞的生长和复制,进而达到抑制肿瘤生长的目的。
3. 扰动微环境作用香豆素化合物中的多种成分,包括基因表达调节、生长因子信号通路、细胞周期控制等多个方面,能够对癌细胞所在的微环境产生具有针对性的扰动作用,影响其自我恢复和生长机能,从而进一步加速癌细胞的消失。
二、香豆素化合物的高效定量分析研究随着香豆素化合物在抗癌领域的应用越来越广泛,其高效定量分析也成为了香豆素化合物研究中的一个重要课题。
一般情况下,对香豆素化合物的定量分析主要依靠高效液相色谱技术(HPLC)。
该技术具有高分辨率、高精确度等优点,被广泛应用于多个领域,包括食品、化妆品、生命科学等。
香豆素化合物的分离和制备是HPLC分离分析的关键。
通常采用3-羟基-4-甲氧基苯丙酮(HMPA)为双键硬化剂,增加生物碱的色谱保留力。
在此基础上,还可以采用盐酸胆碱:硫酸铵为流动相,与分离小柱相比,分辨率最好、分离效率最高。
结语:综上所述,香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,是当前研究的一个重要领域。
香豆素类化合物的应用研究进展

216科技资讯 SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION2010 NO.32SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION学 术 论 坛香豆素(coumairn)类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,是重要的药用天然活性化合物。
香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物,尤其是芸香科和伞型科,1820年,VOGEL发现了第一个天然香豆素,从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣,许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。
香豆素在植物体内的存在形式多样,大部分以单香豆素形式存在,少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。
香豆素化合物单体的结构如图1。
香豆素化合物由于存在C3-C4双键、CO双键及内酯结构,是一类具有广阔应用范围的有机化合物。
首先,香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性,这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团,是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料;其次,大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性,有抗凝结,抗癌症及抗HIV等作用。
近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面,广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。
1 香豆素类化合物作为染料的研究进展香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。
这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Stokes位移大、随溶液的pH值增高激光波长红移,它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等,尤其在军事上也有应用,所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。
在香豆素类染料的合成方面,1982年Bayer公司的Seng Folrin,1991年前苏联的Knopachev A.V.,1992年乌克兰的TolmachevaV.S.,先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。
香豆素的药理和毒理作用的研究

09级18班4组黄意来200940874香豆素类化合物药理和毒理作用的研究进展摘要:香豆素类化合物是自然界重要的一类天然有机化合物,存在于不同种属的植物中,具有广泛的用途。
实验研究发现香豆素具有抗HIV、抗肿瘤、抗氧化、抗炎等多种药理活性,在临床上广泛用于抗凝血和淋巴管性水肿的治疗。
近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
该文综述了近年来有关香豆素及其衍生物在药理和毒理方面的研究进展,以期为香豆素类化合物的研发和临床应用提供帮助。
关键词:香豆素;香豆素类化合物;药理活性;遗传毒性;肝脏毒性香豆素类化合物是广泛存在于自然界的一类芳香族化合物,分布于许多植物和香料中,包括芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物,在动物及微生物代谢产物中也有存在,是一种重要的香味增强剂,广泛应用于香水、化妆品、去污剂等行业中。
根据环上取代基及其位置的不同,香豆素可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
研究表明,香豆素类化合物具有多种生物学活性如:抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、抗凝血等,同时在高剂量应用时也存在一些毒性反应,具有种属和位点特异性,如遗传毒性,肝脏毒性等。
由于香豆素类化合物具有分子量小,合成简单,生物利用度高,药理作用广泛,毒性小等特点,近年来已经成为许多药物研发工作的研究重点。
为了进一步研究开发新的香豆素类化合物并指导其在临床上的应用,本文将对此类化合物的药理及毒理作用进行综述。
1 药理作用天然和合成的香豆素类化合物具有多种生物活性,其作为抗凝剂和抗血栓药已被人们所够抑制脂质过氧化,清除自由基,松弛血管,调节心血管功了解。
一些衍生物被报道具有光敏化,抗HIV,降脂、抗炎、抗肿瘤和抗氧化的作用,能能。
香豆素类化合物的体内代谢研究进展

香豆素类化合物的体内代谢研究进展雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【摘要】Coumarins, the components of Chinese herbal medicine, have multiple obvious biological activities. Document and literature about coumarins reported in recent tears were analtzed, concluded and summarized in the paper. Especiallt, pharmaceutics research advances of coumarin compounds in vivo were speciallt analtzed. It will lat the foundation of clinical rational use of drugs and design of appropri-ate dosage forms.%香豆素类化合物是中草药中一类重要成分,具有明显的药理活性。
该文就近几年国内外关于香豆素类的文献资料进行分析、归纳和总结,对其药代动力学研究进展进行了相关分析,对香豆素类化合物的药代动力学的研究,将有利于临床用药指导和适宜剂型设计,为合理用药奠定基础。
【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2016(025)023【总页数】4页(P5-8)【关键词】香豆素;代谢;药代动力学【作者】雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【作者单位】湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北医药学院药学院,湖北十堰442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000; 湖北医药学院·湖北省药用植物综合利用工程技术研究中心,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000【正文语种】中文【中图分类】R285;R282.71香豆素类物质是具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架的邻羟基桂皮酸内酯类化合物的总称,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮。
白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性研究

白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性研究摘要本研究旨在探究白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性,并对分泌组织中含有白芷香豆素类成分的生理功能进行分析。
通过检测白芷香豆素类成分在不同分泌组织中的含量,分析其在分泌组织中的表达差异。
实验结果显示,白芷香豆素类成分主要表达于皮脂腺、脂肪细胞和一些内分泌器官中,且这些组织中含量较高。
进一步实验发现,白芷香豆素类成分可以显著影响皮脂的分泌,降低皮脂的分泌量。
同时,白芷香豆素类成分也可以促进脂肪细胞的分化,对肝脏、胰岛等组织的功能起到正向调节作用。
本研究为深入解析白芷香豆素类成分在分泌组织中的生理功能提供了参考。
关键词:白芷香豆素类成分;分泌组织;皮脂腺;脂肪细胞;内分泌器官AbstractThe aim of this study is to explore the correlation between coumarins of Angelica dahurica and secretion tissues, and to analyze the physiological functions of coumarins in secretion tissues. By detecting the content of coumarins in different secretion tissues, the expression differences of coumarins in secretion tissues were analyzed. The results showed that coumarins were mainly expressed in sebaceous glands, adipocytes and some endocrine organs, and the content was higher. Further experiments found that coumarins can significantly affect the secretion of sebum, and reduce the amount of sebum secretion. At the same time, coumarins can also promote the differentiation of adipocytes, and have a positive regulatory effect on the liver, islets and other tissues. This study provides a reference for the furtheranalysis of the physiological functions of coumarins in secretion tissues.Keywords: coumarins of Angelica dahurica; secretion tissues; sebaceous glands; adipocytes; endocrine organs1. 引言白芷香豆素类成分是一类具有广泛生物活性的化合物,具有抗氧化、抗癌、抗炎、降血压等多种生物学特性。
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学 术 论 坛
香豆素(coumairn)类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,是重要的药用天然活性化合物。
香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物,尤其是芸香科和伞型科,1820年,VOGEL发现了第一个天然香豆素,从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣,许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。
香豆素在植物体内的存在形式多样,大部分以单香豆素形式存在,少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。
香豆素化合物单体的结构如图1。
香豆素化合物由于存在C3-C4双键、CO双键及内酯结构,是一类具有广阔应用范围的有机化合物。
首先,香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性,这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团,是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料;其次,大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性,有抗凝结,抗癌症及抗HIV等作用。
近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面,广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。
1 香豆素类化合物作为染料的研究进展
香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染
料、荧光有机颜料和激光染料。
这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Stokes位移大、随溶液的pH值增高激光波长红移,它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等,尤其在军事上也有应用,所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。
在香豆素类染料的合成方面,1982年Bayer公司的Seng Folrin,1991年前苏联的Knopachev A.V.,1992年乌克兰的TolmachevaV.S.,先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。
在国内,1993年,华东理工大学的何斌等合成了一种新型的香豆素类荧光染料,1998年赵德丰等以7-二乙氨基-4-氯-3-甲醛基香豆素为基础合成了7种新型香豆素类的荧光染料。
本类染料具有强烈的荧光,随着分子内π共轭体系的
增大,染料的色光从黄色增至红色。
2001年罗先金等在一系列3-位为杂环取代基的香豆素化合物上引入磺酰氯活性基团,并进一步使之与含不同碳链的伯、仲胺缩合合成了一系列含磺酰胺基团的新型化合物。
2 香豆素类化合物的生物活性
2.1抗肿瘤作用
Ju-IchiM从各种柑桔的根及根皮中分离得到了许多新的化合物,即香豆素二聚体、吖啶酮-香豆素二聚体等,证明秸秆香豆素的衍生物(Aurap Tene)对癌症的化学疗法是非常有用的成分。
Murakami A等也提出,广泛存在于柑桔属果实中的香豆素衍生物Aurap Tene对啮齿类动物的皮肤、舌、食道和结肠癌有疗效,是一种有前途的、结构新、疗效好的抗癌药物,指出对于引起白细胞生物化学响应是一种有效的试剂,其作用机制以抑制与癌症发生相关的发炎为基础。
同时研究了在生物体内的的生物利用度和代谢情况,认为首先在小肠上皮细胞堆积,然后逐步渗透到血管中。
在结肠和肝脏中的稳定分布可能与诱导活性相关,在抑制化学诱导的癌变的作用机制的研究中非常重要。
2.2抗氧化作用
研究表明,简单香豆素天然产物的药理作用与香豆素母核取代基的种类和取代位置有关取代基的种类与取代位对香豆素抗氧活性物种的能力有明显地影响。
而简单香豆素抗氧化活性的构效关系在文献中得到进一步的证实。
对于4-甲基香豆素衍生物来说,7、8位上有2个-OH以及-OH和-NH2相邻时使香豆素具有强的抗氧化和清除自由基的活性。
2.3抗炎作用
2006年王春梅等,采用小鼠巴豆油耳肿胀实验、冰醋酸致小鼠腹腔毛细血管通透性增高实验及小鼠角叉菜胶足肿胀实验,证实了白芷的有效成分白芷香豆素的抗炎作用。
2.4抗凝血作用
由血栓导致的冠心病、脑血栓、外周血动脉栓塞等疾病,已成为死亡率最高的疾病。
目前,防治这种疾病的抗凝血药物有阿斯匹林、肝素类和香豆素类等。
其中,香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝血药,最常用的是华法林(苄丙酮香豆素)和新抗凝醋硝香豆素(42硝基节丙酮香豆素)。
华法林等香豆素类抗凝血药具有剂量小、口服易吸收,持续时间长等特点。
目前华法林等香豆素类抗凝血药合成工艺仍在不断研究改进中。
2.5抗HIV作用
香豆素类化合物的生物活性非常值得关注,尤其在抗艾滋病和抗肿瘤方面,对其活性的深人研究,不仅对于开发天然安全有效的抗艾滋病和抗肿瘤药物具有重大价值,而且对于设计合成低毒高效的药物具有重要指导作用,香豆素及其衍生物将有很大的发展前途。
3 香豆素类化合物的非线性光学性质
香豆素类化合物是人们发现得较早的一类有机二阶非线性光学材料,具有很高的热稳定性和良好的透光性能,具有制备出高热稳定性有机二阶非线性光学材料的分子结构母体。
总之,香豆素类化合物是一类物理性质优良的材料,如果通过合理的分子工程和晶体工程的设计,在其二阶非线性性能方面有所突破,这将是一类很有前途的有机非线性光学材料。
4 香豆素类荧光传感器
荧光传感器是一类能将分子识别时间通过荧光信号有效表达的分子。
典型的荧光传感器一般是由荧光图案通过连接基与受体相连而成。
已有的文献报道的荧光团涉及荧光素类,罗丹明类、菁染料、BODIPY类、萘酰亚胺类和香豆素类等化合物,其中以香豆素类为基础的荧光传感器近年来逐渐成为一个新兴的研究热点。
香豆素类荧光团为笨并吡喃酮结构,具有荧光量子产率高,STOKES位移大,光物理和光化学性质可调以及稳定性好等优点,是荧光传感器分子设计中的优秀的荧光团。
以香豆素为基础的荧光传感器可分为在香豆素类阳离子碱和碱土金属离子,过渡金属离子荧光传感器、香豆素类阴离子荧光传感器和香豆素类中性分子荧光传感器。
最常见的阳离子荧光传感器是由受体部分通过间隔基与荧光团相连而成的,其设计原理主要涉及光诱导电子转移、分子内电荷转移、电子能量转移浑、激基缔合物等。
5 香豆素类化合物的发展趋势
香豆素及其衍生物是一类应用广泛的物质,它们不仅在激光染料、有机非线性材料和药学方面有很重要的作用,它们还可以作为液晶材料、感光剂、纳米太阳能电池、辐射防护剂,也可以在一定的条件下发生环合从而作为分子开关。
所以,香豆素类化合物是一类倍受人们关注的化合物。
香豆素类化合物的应用研究进展
孙佩鸣
(南京化工职业技术学院应用化学系 南京 210048)
摘 要:本文介绍了其在染料领域、生物活性领域、非线性光学领域、荧光领域中的应用研究进展,并对香豆素类化合物的发展趋势作了展望。
关键词:香豆素类化合物 应用 研究进展中图分类号:O622文献标识码:A文
章编号:1672-3791(2010)11(b)-0216-01
图1。