第五章苯丙素类习题
天然药物化学 习题
第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。
据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。
2、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。
糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。
3、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。
苷中的非糖部分称为（）或（）。
按苷键原子分类，常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。
4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。
5、苷类常用的水解方法有（）、（）、（）和（）等。
对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（）、（）和Smith降解法等方法水解。
6、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。
7、麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。
8、苷类成分和水解苷的酶往往（）于同一生物体内。
9、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（）等，而不能选用（）等。
二、选择题1、下列物质中不属于多糖的是（）A．树脂B．树胶C．淀粉D．粘液质E．肝素2、下列苷类中最难被酸催化水解的是（）A．氧苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E．氰苷3、此化合物的化学结构属于（）A．α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖C．α-D-甲基六碳醛糖D．β-D-甲基五碳醛糖E．β-D-六碳酮糖4、Molish反应的阳性特征是（）A、上层水溶液显红色，下层硫酸层有绿色荧光B、上层水溶液绿色荧光，下层硫酸层显红色C、两液层交界面呈紫红色环D、两液层交界面呈蓝黑色环E、有橙-红色沉淀产生5、可用于检查糖类并能显示不同颜色的PC显色剂是（）A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂D ．间苯二酚-硫酸试剂E ．苯酚-硫酸试剂6、下列苷类化合物中，最容易发生酸水解的是（ ）A ． B.C. D.7、有关苷类成分的酸催化水解，下列哪种叙述是错误的（ ）A ．一般苷类成分的酸水解易难顺序为：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷；B ．吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍；C ．吡喃糖苷的水解速率大小顺序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖；D ．在吡喃糖苷中，水解难易顺序程度：氨基糖苷较难水解，羟基糖苷次之，去氧糖最易水解。
(整理)第5章苯丙素类化合物2
第四节木脂素木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。
木脂素类在自然界中分布较广，如国内外已对二十余种五味子属植物进行了研究，鉴定出150多种木脂素成分；从胡椒属植物中分出近30种木脂素化合物。
木脂素类化合物具有多方面生物活性，如五味子科木脂素成分五味子酯甲、乙、丙和丁（schisantherin A、B、C、D）能保护肝脏和降低血清GPT水平；从愈创木树脂中分得的二氢愈创木脂酸（dihydroguaiaretic acid ，DGA）是一个具有广泛生物活性的化合物，尤其是对合成白三烯的脂肪氧化酶和环氧化酶具有抑制作用；小檗科鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素则具有很强的抑制癌细胞增殖作用。
一、木脂素的结构与分类组成木脂素的单体有四种：桂皮酸（cinnamic acid），偶有桂皮醛（cinnamaldehyde）；桂皮醇（cinnamyl alcohol）；丙烯苯（propenyl benzene）和烯丙苯（allyl benzene）。
前两种单体的侧链γ-碳原子是氧化型的，而后两种单体的γ-碳原子是非氧化型的。
由于组成木脂素的C6-C3单体缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水缩合等反应，形成了不同类型的木脂素。
最早Haworth把C6-C3单元侧链通过β-碳聚合而成的化合物称为木脂素类，后来Gottlich把新发现的由其他位置连接生成的化合物称为新木脂素（neolignan）类。
近年来出现的另一种分类法是将由γ-氧化型苯丙素生成的木脂素称为木脂素类，而由γ-非氧化型苯丙素生成的木脂素称为新木脂素类，但按这一分类方法，原定义中有些化合物如奥托肉豆蔻脂素（otobain）应归属于新木脂素类。
本章按化学结构分类法，将木脂素分成下列几类：1．简单木脂素(simple lignans)β位碳原子(C8-C8/)连接而成。
中药化学习题-苯丙素类、黄酮类
第五章 苯丙素类一. 单选题1. 香豆素的基本母核为( )A 苯拼α-吡喃酮B 对羟基桂皮酸C 反式邻羟基桂皮酸D 顺式邻羟基桂皮酸2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ ）A 亚甲二氧基B 内酯环C 酚羟基D 酚羟基对位活泼氢3 组成木脂素的单体结构类型不包括（ ）A 桂皮酸B 烯丙苯C 苯甲酸D 丙烯苯4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A 光敏作用B 抗菌作用C 抗维生素样作用D 镇咳作用5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A 、Labat 反应 B 、K.K 反应 C 、异羟肟酸铁反应 D 、Gibbs 反应 二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（ ） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( ) Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ） Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应 ５ 含木脂素类成分的中药有（ ） Ａ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 三、 填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型： （ ） （ ）( ) O O O O O O O O O 0oH oH oH H O N oH N oH oH oH 000ocH 30ocH 30ocH 3()( )( )( )oH oH oH (( ( )( )O H O O RCHO O O RCHO CH2O H CH 2O H O O R H+O O( ) ( )２．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（ ），生物合成的关键前体是（ ）。
３．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
第五章苯丙素类化合物
第五章 苯丙素类化合物一、填空题1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。
7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。
8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。
16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。
二、选择题（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是A ．香草醛-浓硫酸B ．茴香醛-浓硫酸C ．浓硫酸-没食子酸D ．浓硫酸-变色酸E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题（一）名词解释1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。
（五）完成下列化学反应1．OH 长时间加热（ ） （ ）2．( ) + ( )（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）B四、分析题（一） 工艺流程题1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
中药化学-第05章 苯丙素类化合物-6学时-中资201009修订-
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第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
CHO
（三）苯丙醛类 桂皮醛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
桂皮----樟科天竺桂、阴香、 细叶香桂、肉桂等的树皮
樟科----肉桂
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （三）苯丙酸类：苯丙酸衍生物及其酯类
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
一、简单苯丙素类的结构与分类 简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或 酯的形式存在于植物中。
与糖→苷 与多元醇→苷 茵陈利胆成分 金银花抗菌成分 南沙参中酚性成分
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
与糖→苷 简单苯丙酸衍生物还可经过 分子间缩合形成多聚体→酯
第二节 简单苯丙素类
二、 简单苯丙素类的提取与分离--一般方法
茴香醚 八角茴香挥发油的主要成分
木兰科--八角茴香的干燥成熟果实
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类 细辛、菖蒲及石菖蒲 挥发油中的主要成分
马 兜 铃 科 细 辛 属 细 辛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
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广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
OC H3CO HO H3CO 丁香酚 H3CO
丁香挥发油的主要成分
木樨科香花属—丁香
广 西 O 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
（ 1 ）简单苯丙素类成分依其极 性大小和溶解性的不同，用有机溶 剂或水提取，按照中药化学成分分 离的一般方法分离，如硅胶柱色谱 、高效液相色谱等。
第五章苯丙素类化合物
主要香豆素成分
含滨蒿内酯与茵陈素；另含茵陈色酮、 挥发油、绿原酸等
含七叶内酯、七叶苷；另含鞣质、秦 皮素、秦皮苷等
含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢 欧山芹醇、O-乙酰二氢欧山芹酯、O异戊烯二氢欧山芹醇；另含挥发油等
含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、 二氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二 氢山芹醇、当归醇等 含前胡苷元、前胡苷；另含挥发油等
1．6,7-呋喃香豆素（线型）
C6、C7位与呋喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环 合，降解失去三个碳原子）的衍生物，称为线型。
O
OO
补骨脂内酯
O
O O H3C
O
OCH3
HO CH3
OO
花椒毒内酯
紫花前胡内酯
2．7,8-呋喃香豆素（角型）
C7、C8位与呋喃环稠合（8位异戊烯基与7位 羟基环合）的衍生物，称为角型。
一、结构与分类
香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基 桂皮酸脱水而成的内酯，基本母核为苯 并α-吡喃酮。
OH
COOH
-H2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
香豆素按结构分为
（一）简单香豆素——只在苯环上有取代基的 （二）呋喃香豆素 —— 线型（6、7～）； 角型（7、8～） （三）吡喃香豆素——线型（6、7～）； 角 型（7、8～） （四）其他香豆素—— α－吡喃酮环上有取 代基的
1．纸色谱法
简单香豆素类常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为 展开剂；具有邻二酚羟基或1,2-二元醇结构（如糖部分 的结构）的香豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理， 使其络合成硼酸酯，再以水饱和的正丁醇或醋酸乙酯 展开；对亲脂性较强的呋喃香豆素类可用二甲基甲酰 胺为固定相，已烷-苯（8∶2）为移动相展开。
苯丙素类化合物
三．香豆素提取分离
（一）提取
1、 水蒸气蒸馏法—小分子游离香豆素的挥发性 2、 碱溶酸沉法—内酯的性质 3、 溶剂法—系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、 水）；甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂 法
（一）提取
药材 不同浓度 EtOH 醇提液 回收溶剂加水 水溶液 有机溶剂萃取 石油醚 乙醚 乙酸乙酯
5 COOH OH 顺式-邻羟基桂皮酸 -H2O 6 7 8 O 1 4 3 2 O
香豆素
香豆素主要取代基：
羟基（7-位多见）、甲氧基、异戊烯氧基、异戊烯基等。
HO O O
HO
O
O
HO
O
O
分布：存在于伞形科、芸香科、豆科、菊 科、茄科、瑞香科等科中。与其生源相近的桂 皮酸、黄酮类、木脂素等常伴生。多数存在于 植物的花、茎、叶、果中。尤以幼嫩的叶芽中 含量高。 生物活性：七叶内酯和苷能治疗痢疾；滨 蒿内酯能解痉、利胆；瑞香素、伞形花内酯可 抗炎、止痛；蛇床子素可冶脚癣、湿疹、阴道 滴虫等；白芷能扩冠。补骨脂素具吸收紫外线， 抗辐射作用。
H2N HO H CH3 N CH 3 N [O] K3Fe(CN)6 O N N CH 3 O N CH3
+
O
氨基 安 替比林
（红 色 ）
香豆素的C6位有无取代基，可借水解内酯开环 后，生成一个新的酚羟基，再利用Gibb或 Emerson反应来加以区别。
6 O O OH OH COO
Gibb 蓝色 香豆素 Emerson 试剂与酚羟基对位活性氢综合 红色
蓝色
鉴别特点及意义 内酯结构 酚羟基
酚羟基对位无取代 6-有无取代
Emerson反应
4-氨基安替比林 铁氰化钾（OH—）
第五章苯丙素类
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(C6-C3)n (1) n=1苯丙烯类 親脂性和挥发性都较大，常随 挥发油一起出来，有的是挥发油的 主要成分 (2)n=2 木脂素类 (lignoid) (3)n=数十个 木质素类 (lignin)
O H
O
9 8
9'
H
8'
罗汉松脂素
3'
HO
4
3
4'
OMe
OMe
OH
(8R,8'R)-4,4'-二羟基-3,3'- 二甲氧基-9- 氧代-8-8',9-O-9'- 木脂素
C8构型 含氧官能团位置 名称 双分子连接的桥头碳编号
常见类型如下：
（一）二芳基丁烷类（dibenzylbutanes）
MeO CH 2OH CH 2OH
简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基：
羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
HO O O
由于绝大多数香豆素在C7位都有含 氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以 认为是香豆素类成分的母体。
7-羟基香豆素
如：属此类型的香豆素化合物
O OMe
MeO
O
O MeO
O
O
MeO
O
O
7-甲氧基香豆素 ( herniarin )
MeO
MeO
O MeO OMe
O
O
MeO
O
O
海风藤酮 kadsurenone
OMe
macrophyllin
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【习题】
一、名词解释
1．香豆素
2．吡喃香豆素
3．木脂素
4．异羟肟酸铁反应
5．苯丙素
二、填空题
1．苯丙素类化合物是指基本母核具有的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括、、等结构类型。
2．香豆素类成分是一类具有母核的天然产物的总称，在结构上可以看作
是脱水而形成的内酯类化合物。
3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为、、、、五种结构类型。
4．分子量较小的游离香豆素多具有气味和，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于、、、等有机溶剂，也能部
分溶于，但不溶于。
5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显荧光，在溶液中荧光增强。
7位导入羟基后，荧光，羟基醚化后，荧光。
6．游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，形成溶于的。
加又环合成难溶于的而沉淀析出。
利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
7．木脂素分子结构中常含有、和等官能团，因此分别呈现各官能团的化学性质。
8．木脂素类根据其基本碳架结构不同可分为多种结构类型，而异紫杉脂素属于类；牛蒡子苷属于类；连翘苷属于类；五味子醇属于类。
三、判断题
1．丹参素属于木脂素类成分。
2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。
3．所有香豆素都有荧光。
4．香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。
5．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。
6．香豆素多具有芳香气味。
7．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。
8．紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。
四、选择题
(一)A型题(单项选择题)
1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是
A．黄酮苷元B．蒽醌苷元C．香豆素苷元
D．三萜皂苷元E．甾体皂苷元
2．下列化合物中，具有升华性的是
A．单糖B．小分子游离香豆素C．双糖
D．木脂素苷E．香豆素苷
3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为
A．含氧基团B．含硫基团C．含氮基团
D．苯基E．异戊烯基
4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是
A．FeCl3反应B．Gibb’s反应C．Borntrager反应
D．异羟肟酸铁反应E．A1C1气反应
5．下列化合物的纸色谱，以水饱和异戊醇展开，紫外光下观察荧光，Rf值最小的是
6．木脂素的基本结构特征是
A．单分子对羟基桂皮醇衍生物
B．二分子C6-C3缩合
C．多分子C6-C3缩合
D．四分子C6-C3缩合
E．三分子C6-C3缩合
7．五味子素的结构类型为
A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯
D．联苯环辛烯型木脂素E．其它木脂素
8．厚朴酚的基本结构属于
A．简单木脂素B．环木脂素C．联苯型木脂素
D．木脂内酯E．环氧木脂素
9．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是
A．Labat反应B．三氯化铁反应C．磷钼酸试剂反应
D．异羟肟酸铁反应E．Gibb’s反应
10．水飞蓟素具有保护肝脏作用，其结构中具有
A．有机酸结构特征B．香豆素结构特征
C．黄酮结构特征D．木脂素结构特征
E．同时具有木脂素和黄酮的结构特征
(二)X型题(多项选择题)
1．香豆素类化合物，一般
A．具有一分子的C6-C3单体
B．小分子的游离香豆素多具有芳香气味、有挥发性及升华性
C．大多有颜色
D．多具蓝色或紫色荧光
E．异羟肟酸铁反应呈现阳性
2．下列含香豆素类成分的中药是
A．秦皮B．白芷C．补骨脂D．五味子E．甘草
3．提取游离香豆素的方法有
A．乙醇提取法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法
D．热水提取法E．酸溶碱沉法
4．属于苯丙素类化合物的是
A．茴香醚B．桂皮醛C．阿魏酸
D．丹参素E．迷迭香酸
5．香豆素与碱反应的特点是
A．遇碱后内酯水解开环，加酸后又可环合成内酯环
B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐
C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，但若长时间在碱中加热，生成反式
邻羟桂皮酸盐，即使加酸也不能环合
D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应
E．加碱生成的盐可溶于水
6．Emerson反应为阴性的香豆素是
A．7,8-二OH香豆素B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素C．七叶苷
D．5,6,7-三OH香豆素E．6-OCH3香豆素
7．在1HNMR谱中，香豆素母核质子处于较高场的是
A．3-H B．4-H C．6-H D．8-H E．5-H
8．香豆素类化合物的1HNMR特征有
A．H-3,H-4构成AB系统，成为一组双重峰，偶合常数较大(约J=9.5 Hz)
B．7-OH香豆素中5,6,8-H的信号和一般芳香质子信号的特征类似，δ6~8
C．H-4和H-8之间存在远程偶合，5J=0.60~1.0Hz
D．芳环上的甲氧基以(3H,S)出现在δ3.8~4.O处
E．呋喃香豆素呋喃环上的两个质子构成．AB系统，吸收峰为一组双峰，J=2.0~2.5Hz 9．木脂素类化合物，一般
A．具有2~4分子的C6-C3结构单元
B．多以游离状态存在，亲脂性较强
C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性下降或消失
D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色
E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色
10．主要化学成分为木脂素类的中药是
A．南五味子B．厚朴C．牛蒡子D．连翘E．补骨脂
五、用化学方法区分下列各组化合物
六、简答题
1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类化合物的原理及应该注意的问题。
2．简述香豆素的荧光特点及应用。
3．在木脂素类化合物提取分离过程中尽量避免与酸、碱接触的意义何在。
4．简述Labat反应及Ecgrine反应之间的异同。
七、问答题
大叶棒树为中药秦皮的来源之一，其所含的主要有效成分为秦皮甲素、秦皮乙素，结构式如下：
纸色谱结果如下，试根据色谱结果设计从药材中提取分离这两种化合物的工艺流程，并分析设计原理。
秦皮甲素(Rf) 秦皮乙素(Rf)
水0.77 0.50
乙醇0.79 0.80
氯仿0.00 0.00
乙酸乙酯0.12 0.89
八、结构解析
从某中药中分得一白色结晶，质谱测得分子式为C lo H8 03。
该化合物的核磁共振氢谱数据
如下：
1H—NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δppm：
7．58(1H,d.J=9.5Hz)
6．17(1H,d.J=9.5Hz)
6．78(1H,dd.J=2.5，8Hz)
6．72(1H,d.J=2.5Hz)
7．32(1H,d.J=8Hz)
3．82(3H,s.)
在NOE谱中照射3.82ppm共振峰，6.78和6.72ppm共振峰有增益。
请根据以上波谱数据推断化合物的结构。
画出该化合物的结构式，并归属各质子信号。