天然药物化学笔记讲述
天然药物化学总结归纳
天然药物化学总结归纳天然药物化学总结归纳第一节总论一、绪论1.天然药物化学研究内容:结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定⑴有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
⑵有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
2.天然药物来源：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主。
3.天然药物化学在药学事业中的地位：⑴提供化学药物的先导化合物；⑵探讨中药治病的物质基础；⑶为中药炮制的现代科学研究奠定基础；⑷为中药、中药制剂的质量控制提供依据；⑸开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法1.溶剂提取法：据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要的成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂,⑴常用的提取溶剂：各种极性由小到大的顺序如下：石油醚﹤苯﹤氯仿﹤乙醚﹤二氯甲烷﹤乙酸乙酯﹤正丁醇﹤丙酮﹤乙醇﹤甲醇﹤水亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂⑵各类溶剂所能溶解的成分：1）水：氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等2）甲醇、乙醇、丙酮：苷类、生物碱、鞣质等极性化合物3）氯仿、乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物石油醚：脱脂，溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分；正丁醇：苷类化合物。
⑶溶剂提取的操作方法：1）浸渍法：遇热不稳定有效成分，出膏率低，（水为溶剂需加入适当的防腐剂）2）渗漉法：3）煎煮法：不宜提取挥发性成分或热敏性成分。
（水为溶剂）4）回流提取法：不适合热敏成分；（乙醇、氯仿为溶剂）5）连续回流提取法：不适合热敏性成分。
6）超临界流体萃取技术：适于热敏性成分的提取。
超临界流体：二氧化碳；夹带剂：乙醇；7）超声波提取技术：适用于各种溶剂的提取，也适用于遇热不稳定成分的提取2.水蒸气蒸馏法：挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。
（挥发油的提取。
）3.升华法：具有升华性的成分（茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑）三、中草药有效成分的分离与精制1.溶剂萃取法:⑴正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层（人参皂苷溶在正丁醇层，水溶性杂质在水层）。
天然药化笔记
天然药化重点掌握内容第一章总论结构特点植物（主）理化性质动物天化研究内容提取分离方法天然药物来源矿物结构鉴定微生物生物合成*生合成途径成分提取成分分离Ph2.根据分配比不同K=C 上/C 下 β=K 大/K 小 >100分离效果强 ≈1 分离能力小分离方法：液液萃取法、逆流分色谱法、分配色谱法附 常用萃取液密度 氯仿——1.5乙酸乙酯——0.89乙醚——0.71石油醚——0.64 丙酮——0.8 正丁醇——0.8正丁烷——0.5（除氯仿外都在水上层）物理吸附：相似相溶 吸附力三要素：溶质极性，溶剂极性、吸附剂活性。
硅胶、氧化铝属于极性强吸附剂 大孔树脂属于极性弱吸附剂强极性吸附剂，对极性大成分吸附力强，易被极性大洗脱剂洗脱，用于分离极性小物质弱极性吸附剂，对极性小成分吸附力强，易被极性小洗脱剂洗脱，用于分离极性大物质官能团极性：R-COOH>Ar-OH>H 2O>R-OH>R-NH2>R-CONH2>CHO>R-COOR>ROR>R-X>R-H（说纷谁纯安？仙泉指迷路）补充知识：活性炭是非极性吸附剂 吸附力：分子量大>分子量小；芳香族>脂肪族小概念总结第二章：糖和苷同果2甘露，3洛4半乳Glc（葡萄糖）2位差向异构man（甘露）3位差向all（阿洛）4位差向gal（半乳糖）酮糖fru 果糖鼠李糖rha （与甘露相反）CH2OHOCH2OH CH3Fischer式Haworth式互变：先定D/L ，尾部（CH3OH部）D上L下，再判αβ，1位羟基β同尾α异尾，其余遵循左上右下规则。
苷分类醇物理性质氮酚溶解性随多糖之间聚合度加大溶解度下降苷键原子氧酯味觉低聚甜味多聚无味苷多苦涩硫氰碳吲哚化学性质苷键裂解第三章苯丙素类苯丙素类定义：C6-C3结构苯丙素包括三类：苯丙素、香豆素、木酯素香豆素母核苯骈α—吡喃酮 7.6环合线型香豆素 7位多羟基7.8环合角型香豆素香豆素荧光特性比较:1.碱液中荧光更强 2.C-7羟基引入强烈荧光3.羟基醚化后荧光减弱C-7香豆素引入C-8羟基 荧光消失香豆素生物活性：毒性（肝毒）黄曲霉素 抗凝血作用 光敏作用第四章 醌类化合物醌：不饱和环二酮苯醌 一圆环 萘醌 二圆环 醌 菲醌 角型三元环 蒽醌 线型三元环1.4.5.8 ——α位 大黄素 羟基分布在两侧2.3.6.7 ——β位 蒽醌衍生物9.10 ——meso 位 茜草素 羟基分布在一侧蒽醌在酸性条件下，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮（蒽酚，蒽酮不稳定只存在新鲜植物中） 番泻苷A ——二蒽酮衍生物 两分子蒽酮上下C=O 相互结合第五章 黄酮类黄酮：具有C6-C3-C6结构的化合物重要生理活性：对心血管作用（槲皮素—扩张冠状动脉，抑制血小板凝集）；抗炎作用(芦丁)；雌性激素样作用。
天然药物化学表格式汇总笔记
天然药物化学专题汇总
用于甾体中
如：螺甾烷醇和呋甾烷醇的鉴别
7.分类
糖类单糖：五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮糖、甲级五碳醛糖、支碳链糖、氨基糖、去氧糖、糖醛酸、糖醇、环醇低聚糖：蔗糖、棉子糖
多聚糖：淀粉、纤维素、果聚糖、半纤维素、树脂、黏液质
苯丙素类苯丙素类
香豆素类简单香豆素类、呋喃型香豆素（补骨脂）、吡喃型香豆素、其他香豆素
木脂素类二苄基丁烷型、二苄基丁内酯型、芳基萘型、四氢呋喃型（7-7’、7-9’、9-9’）骈双四氢呋喃型、联苯环辛烯型
醌类苯醌、萘醌（紫草）、蒽醌（大黄素型和茜草素型）、菲醌
黄酮黄酮类黄酮醇类二氢黄酮类二氢黄酮醇类异黄酮类查耳酮类二氢查耳酮类黄烷醇类
花青素类
萜类四环三萜达玛烷型、羊毛脂烷型、环阿屯烷型、甘遂烷型、葫芦烷型、楝烷型五环三萜齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型
甾体类C21甾类、强心苷类（甲型强心苷和乙型强心苷）、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类生物碱。
天然药物化学重点知识总结
天然药物化学重点知识总结天然药物是一种众所周知的药物来源，这些物质通常被提取自天然资源如植物、菌类、海洋生物和动物等。
这篇文章将介绍天然药物的相关知识，从它的来源、化学、治疗疾病的方式到安全性等方面深入探讨。
天然药物的来源天然药物源于自然界的有机物，通常是由植物、菌类、动物或海洋生物等生物制造的化合物。
最早的药物来源于植物，因此植物提取物是天然药物的最主要来源。
其中，中药是以草药为主的，而西药则使用较多的是作为草药基础的植物部位如根、叶、花和种子等。
菌类是另一个重要的天然药物来源。
很多药物，如抗生素和抗真菌药等，是从真菌中提取的。
动物提取物在治疗某些病例中也有很大的作用。
许多动物（如蛇、海藻、蜥蜴和昆虫）自身就具有治疗特性，适当提取这些成分可以用于治疗人类疾病。
例如，从蚕丝中提取的“蚕丝胶”在医学上有着广泛的应用，可以（口服或局部外用）治疗疾病如骨伤、肺病和皮肤炎症等。
再比如，从蝎子中提取的毒液可以用于治疗癫痫、狂犬病和脑动脉瘤、肿瘤等。
海洋生物也能成为天然药物的来源，赤根草就是其中的代表之一。
具体使用方法包括：草叶水提取后可以口服或者外用，或者直接将新鲜赤根草研成泥面制备软膏，用于治疗各种皮肤炎症。
化学成分天然药物提取物中包含大量化学成分。
虽然它们通常被称为“天然”药物，但很重要的一点是它们的化学成分和浓度多不相同。
植物中的化学成分包括挥发油、萜类化合物、生物碱、黄酮类，多糖等。
不同植物提取物的成分及其浓度都不尽相同，这也就解释了为什么同中草药不同提取方法不能共用，以及为什么同植物生产的提取物也有很大的差异。
菌类、海洋生物和动物中的化学成分也类似，包括抗生素、抗病毒化合物、脂肪、维生素和矿物质等。
天然药物治疗疾病的方式天然药物广泛应用于治疗多种疾病，如抗菌药物、抗癌药物、保健品和治疗心血管疾病等。
因为它们的化学成分有一定的生物活性，可以在机体内发挥治疗效果。
例如，许多植物精油具有抗菌或抗真菌作用，可以用于治疗感染。
天然药物化学笔记
3300~3000 弱吸收 烯氢、芳氢、C=N;强吸收 O-H、N-H
3000~2700 2400~2100 1900~1650 1680~1500 1500~1300
饱与 C-H 不饱与三键 C=O 及其衍生物 C=C 及芳香核骨架震动、C=N 等 饱与 C-H 面内弯曲振动
旋光光谱(ORD 谱) 与圆二色光谱(CD 谱)用于解决手性问 题:立体构象、构型。
并随水蒸汽带出,再用有机溶剂萃取,既可分离出。
3、 层析方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)与两相
溶剂萃取法的原理及方法。
吸附剂 分离原理 吸附规律
应用
硅胶
吸附原理 弱酸性、极性吸附剂
广泛(酸、碱及
化合物极性越大、吸附能力强(难洗脱) 中性成分均可)
溶剂极性越小,吸附力越强
利用在酸水或碱水中的溶解度情况(碱性功
能基或酸性功能基的存在以及有无内酯、内
酰胺结构)
化学降解法
特点:
复杂分子
需用化合物量大;
氧化、还原等化学反应
反应剧烈;
几个结构简单、稳定的小分子化合物
主要产物得率少又费时;
通过对降解产物的结构鉴定,再按降解机理 现在较少应用,仅保留一些比较简单规律性
合理地推导出原来可能的化学结构式
苷类又称配糖体(glycosides),就是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联
接而成的化合物。
4
天然药物化学笔记
Fischer 式:(C1 与 C5 的相对构型)
Haworth 式:
C1-OH 与原 C5 或 C4-OH,
C1-OH 与 C5(或 C4),
顺式为α,反式为β。
天然药物化学考试重点讲解
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类页19 共页1 第（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—CH）还是辛基（—CH）或十八17528烷基（—CH）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> 3718RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学总结
天然药物化学总结绪论1、天然药物化学就是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分得一门学科。
研究内容:各类天然药物化学成分(主要就是生理活性成分或药效成分)得结构特点、物理化学性质、提取分离纯化方法、结构鉴定、生物合成途径。
2、天然药物:指人类在自然界中发现并可直接供药用得植物、动物、矿物、海洋生物、微生物等,以及基本不改变其药理化学属性得加工品。
3、(1)一次代谢产物(primary metabolites):糖类、脂质、蛋白质、核酸等对机体生命活动来说不可缺少得物质,普遍存在于动物、植物及微生物中。
(2)二次代谢产物(secondary metabolites):某个属、种或系统得生物所特有得,主要在植物、微生物中比较常见得物质。
这类化合物结构富于变化,多数具有明显得生理活性。
如生物碱、黄酮类、苷(甙)类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、色素等。
4、天然药物得化学成分特点:(1)化学成分复杂;(2)具有多种临床用途。
分类:(1)有效成分(Active Constituents):经过不同程度得药效试验或生物活性试验,包括体外与体内试验,证明对机体具有一定生理活性得成分。
一般就是单体化合物:1、能用分子式与结构式表示;2、具有一定得理化常数;3、具有一定得生理活性。
(2)有效部位(Active Extracts):指具有生理活性得多种化学成分得混合物。
(3)无效成分:与有效成分共存得无生理活性得其它成分。
(4)有毒成分生物合成1、聚酮类化合物可根据分子结构中醋酸单位(C2单位)得数目进行命名,如聚庚酮类、聚己酮类等。
2、氨基酸途径作为前体得氨基酸:(1)脂肪族:鸟氨酸、赖氨酸(α-酮酸还原氨化生成)(2)芳香族:苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸(莽草酸途径生成)3、复合途径:(1)一个化合物分子有来自2个或2个以上不同生物合成途径得单元。
常见有:1、醋酸-丙二酸-莽草酸途径2、醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径3、氨基酸-甲戊二羟酸途径4、氨基酸-醋酸-丙二酸途径5、氨基酸-莽草酸途径(2)一个化合物分子在不同植物中有不同得生物合成途径。
天然药物化学重点总结
天然药物化学重点总结1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂K=C/ C（C 溶质在上相溶剂的浓度、C溶质在下相溶剂的浓度） UL UL3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K/K （β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） AB --+4、分配比与PHPH=pKa+lg[A]/[HA](pKa=[A][HO]/[HA]) 35、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质1、几种糖的写法：D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha）2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别：样品+浓HSO+α-萘酚—?棕色环 244、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易?难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） 5 C上有-COOH取代时最难水解 5在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e6、 smith降解（过碘酸反应）：NaSO、NaBH，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 2447、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）8、提取方法：水提醇沉、热水提冷水沉1、生物碱：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。
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比较三种化 合物的酸性？
O OH R1
O
茜草素
R2 R3
R
1=OH
R 2=H R 3=H
羟基茜草素
R 1=OH
R 2=H R 3=OH
伪羟基茜草素 R1=OH R 2= COOH
R 3= OH
165五） 颜色反应
1. Fei gl 反应
醌类衍生 物在 碱性条件下 经加热能迅速 与醛 类及邻二硝基苯反 应， 生成紫色化合物。反应中，醌类只起到传递电子的作 用。
第二章 糖和苷
第一节 单糖的立体化学
1.1 单糖结构表示方法：
Fischer 式 Haworth 式 优势构象
1.2 糖在水溶液中的存在形式：
五元氧环糖称为呋喃型糖 六元氧环糖称为吡喃型糖 糖结合或成苷形成缩醛或缩酮结构后就固定为一种结构。
CHO
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
酸性强弱：
含-COOH＞ 含2个以上 β-OH ＞ 含1个β-OH ＞
5%NaHCO3
1%N-OH＞含 1个α-OH
1%NaOH
5%NaOH
根据酸性大小，采用 pH不同的碱性水溶液进行萃取（碱性由小到 大），再酸化得到沉淀。
第五章 黄酮类化合物
第一节 概述
8
7
A
6
CH2 OH
CH 3
D- 葡萄糖
L- 鼠李糖
D-glucose, GluL-rhamaose, Rha
注意：糖与
2糖苷的分类 六碳醛糖
甲基五碳醛糖
低聚糖
由 2～ 9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。按 含单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。
还 原糖 ——具有游离醛基或酮基的糖。
非 还 原糖——不具有游离醛基或酮基的糖，即其中每个单 糖的半缩醛或半缩酮上的羟基都脱水缩合。
2. 无色亚甲蓝显色实验
苯醌类和萘醌类遇无色亚甲蓝溶液，显蓝色；是检出 苯醌类及萘醌 类 的专 用显 色 剂。 常用 作TLC或 PC的显 色剂
3. 碱性条件下的呈色反 应
羟基醌类遇碱颜色加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。
4. 与活性次甲基试剂的 反应（Kest i ng- Cr aven法）
苯醌及萘醌类当其醌环上有未被取代的位置时，可在 氨碱性条件下 与一些活性次甲基试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。
糠醛形成反应单糖在浓酸 加热作用下，脱去三分子水，生成具有呋 喃环结构的糠醛衍生物。 87
Mol i sh反应——糖与浓硫酸和 α- 萘酚。 用于鉴别糖和苷。
苷键水解难易程度：
95 、酶 催化水解反应 的特点：根据所用酶的特点可确定苷键构型。
蜗 牛 酶 →β- 苷键
96、过 碘酸 裂 解反 应
所用试剂： NaIO4和 NaBH4
113、糖及苷的提取
石油醚萃取物
极性小的化合物
氯仿、乙醚萃取物
苷元
乙酸乙酯萃取物
单糖苷
正丁醇萃取物
低聚糖苷
水层
糖和低聚糖
114、多糖中除去蛋白质的方法
（ 1）s evag法
（ 2） 酶 解法
（4）三氯醋 酸法
（ 3） 三氟 三氯 乙烷 法
115、凝 胶柱色谱
分 离原 理： 将多糖按分子大小和形状不同分离开来，常用的有葡聚 糖凝胶、琼脂糖凝胶、聚丙烯酰胺凝胶等。
5
3'
2'
4'
1
O
B
1' 5'
C2
6'
3 4
O
三、合成途径及取代基
合成途径： 基本骨架是由三个丙二酰辅酶A（乙酸- 丙 二酸途径）和 一个桂皮酰辅酶A（莽草酸途径）生物 合成而产生。
第二节 理化性质及显色反应
溶解性 游离苷元
A. 黄酮、黄酮醇、查尔 酮→平面性分子，难溶 于水；
194 B. 二氢黄酮、二氢 黄酮醇→非平面性分子 ，溶解度稍大；
第三章 苯丙素类
第二节 香豆素类 126 定义：香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳甜香 味。它们都有苯骈 α- 吡喃酮母核的基本骨架。 7- 羟基香豆素被认为 是香豆素类化合物的母体 126通常将香豆素分为四类：
（一）简单香豆素类
（二）呋喃香豆素类 （三）吡喃香豆素类 （四）其他香豆素类 小分子香豆素可以用水蒸汽蒸馏法提取。 128 （三）内酯的性质 香豆素 类化合物具有内酯结构，具有 内酯环 的性质。遇到稀碱溶液可以开环，形成溶于水的顺式 邻羟基桂皮酸 盐，酸化后又立即和环形成不溶于水的香豆素类成分 。但长时间把 香豆素类化合物放在碱液或紫外灯光照射下，顺势邻 羟基桂皮酸盐 就会转化成稳定的反式桂皮酸盐，再酸化也不和环。
C. 花色素→平面结构， 但以离子形式存在，溶 解度较大； D. 分子中 引入 羟基 ，在 水中溶解度增加， 而羟 基甲 基化后， 则增加 在有机溶剂中的溶解度。 195酸性 酚－OH酸性由强到弱顺 序：
活性次甲基试剂：乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈
5. 与金属离子的反应
适用范围; α- 酚羟基的蒽醌类，邻二酚羟基的蒽醌类
第三节 醌类化合物的提取分离
2. 碱提取- 酸沉淀法
带游离AR- OH的醌类：易溶于碱水溶液中，酸化后AR- OH被游离而沉淀析 出。
167分离 方法—游离羟基蒽醌的分离
（ 一） pH梯 度 萃取 法
129（ 四） 显 色反 应 1. 异羟肟酸铁反应（鉴 别香豆素内酯环）
2. Gi bbs试剂及Emer son试剂反应 条件：具有游离酚羟基，且对位无取代
或者C- 6无取代的香 豆素
134 第三节 木脂素类 考判定
第四章 醌类化合物
第一节 醌类化合物的结构类型 156定义 ：醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结 构）或容易转变成这样结构的化合物。 分类：按芳环的数目、骈合情况，分为四类，即苯醌 、萘醌、菲醌 和蒽醌。 菲醌类 丹参醌。蒽醌 蒽醌衍生物有大黄素型 茜草素型 第二节 醌类化合物的理化性质 164四） 酸性：醌类化合物多具有酚羟基，故具有一定的酸性。酸性 强弱与是否存在羧基、以及酚羟基的数目、位置有关。 酸性强弱： 含-COOH＞含 2个以上 β-OH＞含 1个β-OH＞含 2个α-OH＞含 1个α-OH
植物中的三糖四糖五糖都是由蔗糖基础上形成的，都是非还原糖。
原生苷——生物体内原生的苷。？
次生苷——从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷 苷。 ？
称次生苷或次级
根据苷键原子可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。
3. 氰 苷 具有 α- 羟腈的苷 包括 苦杏仁苷81
碳苷（ C-苷）通过苷元碳上的氢与糖（或糖的衍生物）的半缩醛 （半缩酮）羟基脱水而成的苷类。难水解。 83