[精品]2019高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)
高考化学卤代烃在合成题中的应用复习(优秀版)
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
第二课时：卤代烃在合成题中的应用
利曾
28.05.2019
浙江省临海市白2019
浙江省临海市白云高级中学
2
检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素
1、利用水解反应。 取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加 稀HNO3至溶液呈酸性，再加入AgNO3，产生浅黄色沉淀，证明其 中含有溴元素。
为： CH2＝CHCH2CH2OH （2）第①②步反应类型分别为①
。 加成
，② 取代
。
28.05.2019
浙江省临海市白云高级中学
7
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题：
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 abc 。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
28.05.2019
浙江省临海市白云高级中学
8
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
〖练习2〗实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素，现设计
了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加
热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤
渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
（填序号）。
（2）鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦① （填序号）。
2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
高三化学一轮复习精品课件：专题突破15 卤代烃在有机合成中的应用
A ―C―l2―，―①―光―照→
――N―a―O―H―，―― ②乙――醇―，――△―→
――B―r2―的――C③―C―l4―溶―液―→ B
―――④―→ (3) 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 是 __________＋__2_N_a_O_H__―_―_乙_― △_醇―_→_______＋__2_N__a_B_r_＋__2_H_2_O_ 。
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(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为__C_l2_/_光__照__； 反应2的化学方程式为_______________________________； 反应3可用的试剂为_O__2/_C_u_(_其__他__合__理__答__案__也__可__)_。
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2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ―C―l2―，― ①―光―照→
高考化学复习卤代烃在有机合成中的应用PPT
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，结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ；由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反
应；D 中含有
， 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
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模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
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2．已知：R—CH===CH2＋HX―→ D、E 有如下转化关系：
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：
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卤代烃在有机合成中的应用+++课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
➢ 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3CH3
CH2＝CH2
HBr,加成 消去
NaOH(aq) CH3CH2Br HBr,取代
CH3CH2OH
HC≡CH 消去
CH2BrCH2Br
NaOH(aq) 水解
CH2-CH2 OH OH
卤代烃是联系烃和烃的衍生物的桥梁！
二、卤代烃在有机合成中的应用
1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等
CH2=CHCH2Cl ＋ RMgCl → CH2=CHCH2R ＋ MgCl2。
②再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃 或环烷烃。 2RBr＋2Na → R—R＋2NaBr
同步练习
1.设计合成路线 ①以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。
②由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。
CH3CH2CH2Br
CH2＝CHCH3
Br2水 加成
CH2-CH-CH3 Br Br
CH2-CH-CH3 OH OH
二、卤代烃在有机合成中的应用
4.卤代烃对官能团进行保护 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2==CHCH2OH ―H――B―r→
―氧――化―→
二、卤代烃在有机合成中的应用
3．改变某些官能团的位置 例1.如何用1-丁烯制取2-丁烯？
解析：CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯
HCl
加成
CH3-CH-CH2-CH3
Cl
NaOH醇溶液 消去
CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
2-氯丁烷
2-氯丁烷为桥梁
二、卤代烃在有机合成中的应用
3．改变某些官能团的位置
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
高中化学高考总复习 微专题24 卤代烃在有机合成中的应用
(4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
取代反应
碱(或NaOH) 1
(5)设计以 和 为原料制备
的合成路线(无机试剂和
有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。
微专题24 卤代烃在有机合成中的应用
【知识基础】 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱 性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等； 醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可 转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用 (1)引入羟基：R—X＋NaOH 水 ROH＋NaX (2)引入不饱和键：
NaOH/乙醇
NaOH/乙醇 NaOH/乙醇
【专题精练】 1．氯仿(CHCl3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化 生成剧毒的光气(COCl2)：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法 不正确的是( ) A.CHCl3分子和COCl2分子中，中心C原子均采用sp3杂化 B.CHCl3属于极性分子 C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线 形分子 D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质
答案：A
2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路 线如下：
反应①的化学方程式为H_2_C_=_=_=_C_H_2_＋_C_l_2_→_C_H__2C_l_C_H_2_C_l __________， 反应类型为_加__成_反__应__；反应②的反应类型为消__去__反__应__。
专题9 专题突破——卤代烃再有机合成中的桥梁作用
高三化学一轮复习——卤代烃在有机合成中的应用1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：――→Cl 2光――――→NaOH/水―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ―――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3―――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷―――――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为__________________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1，2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照①(一氯环己烷)―――――――→NaOH ，乙醇，△②――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(1)A 的结构简式是________，名称是________。
高考化学一轮复习 专题 卤代烃(含解析)
卤代烃李仕才基础知识梳理1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较＋NaX＋H2O消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：――→醇△CH 2==CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH==CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C ≡C —R ，如BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→醇△CH ≡CH ↑＋2NaBr ＋2H 2O 4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH 3—CH==CH 2＋Br 2――→CH 3CHBrCH 2Br ； CH 3—CH==CH 2＋HBr ――→催化剂；CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl 。
(2)取代反应如乙烷与Cl 2：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ； 苯与Br 2：；C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
(1)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)深度思考以下物质中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________(填序号)。
高考化学一轮复习 专题10.4 卤代烃讲案(含解析)
高考化学一轮复习专题10.4 卤代烃讲案（含解析）10、4 卤代烃讲案（含解析）复习目标：1、掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2、了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3、了解消去反应。
4、知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5、掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
基础知识回顾：一、卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。
CX键易断裂。
二、卤代烃的物理性质（1）溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态，且密度>1 g/cm3。
三、卤代烃的化学性质与溴乙烷相似，在强碱的水溶液中可发生水解反应；在强碱的醇溶液中加热可发生消去反应。
（1）水解反应ROH+HX。
（2）消去反应 RCH2CH=CH2+NaX+H2O 。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）的化学反应。
（3）卤代烃的取代反应与消去反应对比取代（水解）反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH-所取代，生成卤素负离子：ROH+HX（X表示卤素）相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：CH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示卤素）反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：CH3CH2CHCH3Cl【提醒】①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。
记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
②在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流CH3CH2Br的作用,可提高原料的利用率。
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卤代烃在有机合成中的应用
李仕才
基础知识梳理
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如： ――→Cl 2光
――→NaOH/水
―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数
如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置
如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――→①NaOH/醇，△②H
＋CH 2==CH —COOH 。
专题训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应
解析 由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――→Cl 2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br 2的CCl 4溶液③
B ――→ ④
(一氯环己烷)
(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_____________________________________。
推荐下载 (3)反应④的化学方程式是_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应 (3) ――→乙醇△
解析 由反应①：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A 为。
在NaOH
的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。
在Br 2的CCl 4溶液中发生加成反应得B
：。
的转化应是在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
3．(2018·黑龙江省黑河质检)立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。
(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。
(3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________________；
反应3可用的试剂为________。
(4)在I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。
(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 (3)Cl 2/光照
O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3
解析(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C 的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D 中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。
(3)化合物A 可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。
(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
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