第八章 卤代烃
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第八章 卤代烃
CH3CH
CH CH3
CH2CH3
Cl
3－甲基－2－氯戊烷
陈明
CH3
CH
CH
CH2CH3
CH3 Cl
2－甲基－3－氯戊烷
CH3CH CH2 CH3
CH Br
CH3
2－甲基－4－溴戊烷
陈明
H
Cl H （1S,2S）-1-溴-2-氯环己烷
Br
CH2 CH CH CH3
3-甲基- 4 -氯-1-丁烯
CH2 Cl
1）通式：
Nu + R X
亲核试剂 亲核试剂： 底物
-
Nu R + X
产物
-
离去基团
OH-、CH3O-、HS-、X-、CN- ; H2O、NH3、ROH 等；
陈明
2）常见的亲核取代反应
OHR'OR'COOR X －X
o
R－OH R－OR' R－OCOR' R－NR'3 XR－C N R－SH R－C CR'
极性溶剂有利于 SN1 反应的进行
陈明
要强调的是：SN1 和 SN2 反应均受溶剂的很大影响，但 是它们的作用机制不同。 SN2 在质子性溶剂中是不利的，因为亲核试剂被溶剂化 作用降低了反应活性 SN1 反应却是在质子性溶剂中有利的，因为反应中产生 活泼中间体碳正离子的过渡态能被溶剂化作用稳定，生 成的阳离子和阴离子均可被溶剂化作用稳定。
一、分类和命名
根据所含卤素种类，分为氟代烷、氯代烷、溴代烷及碘代烷；
根据所含卤素原子个数，分为一元、二元、多元卤代烷等；
CH3Cl CH3CH2F CH3CH2I CH3CH2Br 2°) 根据卤素所连接饱和碳原子的类型，又可分为伯( 1°)、仲( CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
有机化学第8章卤代烃
在SN2反应中
进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 当Nu与碳原子接近时，C－Nu之间的化学键逐渐形成，而C－X之间的 Nu与碳原子接近时，C Nu之间的化学键逐渐形成，而C 化学键逐渐变弱，三者基本在同一直线上，形成了反应的过渡态，中心 碳由sp 转化为sp 碳由sp3转化为sp2杂化状态， Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 态变为产物。
1）被羟基取代 加热 R-X + KOH（NaOH，水溶液） KOH（NaOH，水溶液） 2）被烷氧基取代 R-X + R`ONa R-O-R` +NaX R此反应也称为Wiliamson合成反应 合成反应。 此反应也称为Wiliamson合成反应。 3）被NH3取代 R-X + NH3 R-NH2（胺） + HX 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐 成盐， 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐，RNH3+XR-OH + KX
查依采夫规律
一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。 一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。仲或叔卤代烷 氢可以消去，因而产物不同。 有几个β氢可以消去，因而产物不同。 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出 年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出： 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出：在β－消 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃， 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃，即得 到最稳定的烯烃。－－ 。－－查依采夫规律 到最稳定的烯烃。－－查依采夫规律
溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH 溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH－从背面接近中 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C－H键的偏 转使键角发生变化，因而体系的能量升高。达到过渡状态时，能 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C－O键的进一步 形成，体系的能量逐渐降低，最后形成产物。
第八章 卤代烃..
(R=1, 2 , 3 烷基 ; RCH=CH-; RCH=CHCH2-; Ph-. X: I, Br, Cl)
Corey-House合成法——制备烷烃
[CH3(CH2)3]2LiCu + 2CH3(CH2)6Cl
Et2O, 5days 0℃75%
2CH3(CH2)3-(CH2)6CH3 + LiCl +CuCl
无水乙醚
Grignard试剂在醚中有很好的溶解度，醚作为 Lewis碱，与Grignard试剂中的Lewis酸中心镁原子 形成稳定的络合物。
C2H5 C2H5
R O Mg X O
C2H5 C2H5
格氏试剂很易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、NH3 、 R-NH2 、 HX、 HOOCCH3、炔氢等反应生成相应的烃
卤代烃一般使用伯卤代烃，有时也可使用仲卤 代烃，但仲卤代烃或叔卤代烃在反应条件下往往会发生 消除得到烯烃，不适用于制备。 而乙烯型、苯基型一般都不发生上述反应
1. 水解（被-OH取代）： 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，-X被OH取代，产物为醇。这个反应也叫卤代烃的碱性 水解。
R—X + NaOH
伯卤代烃 CH3CH2Cl 2.按C-X键C的类型 仲卤代烃 CH3CHClCH3 叔卤代烃 (CH3)3C-Cl
3.按X的种类 氟代烃（制法和性质特殊） 氯代烃、溴代烃、碘代烃
二、命名
1. 普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。 CHCl3 C2H5Cl n-C4H9-Cl 正丁基氯
三氯甲烷
氯乙烷 i-C4H9-Cl 异丁基氯
样作为取代基来命名。 ②编号：根据最低系列原则将主链编号。
③取代基： 优先顺序大的基团后列出。 3 2 1 CH3CHCH2B r CH3 1 H 3C 2 CH 3 CH 4 CH
08卤代烃
2．较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为 取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。[烷烃为母体] 例如： 2,3二甲基－6乙基－5－氯 辛烷
CH3CH2CHCHClCH2CHCHCH3 C2H5 CH3CH3
CH3CH2CHCHBrCH2CH3
⑵．与金属锂反应
石油醚
C4H9X + 2Li
C4H9Li + LiX
有机锂化合物的性质与格式试剂很相似，反应性能更为活泼，遇水、醇、 酸等即分解。 有机锂也可与金属卤代物作用生成各种有机金属化合物。
RLi + Cu
R2CuLi +LiI
二烃基铜锂称为铜锂试剂，它是一个很好的烃基化试剂。可以用他合成较复杂的烷烃。
第八章 卤代烃
第一节
卤代烃的分类、命名及同分异构现象
卤代烃:烃分子中一个或多个氢 取代后所生成的化合物。 R-X, X=Cl.、Br、I 、F 卤原子是卤代烃的官能团。 卤代烃的性质：比较活泼，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化 合物。引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁 的作用。 自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。
3.邻近基因的参与
α-溴代烷丙酸负离子按SN1历程进行水解，醇解反应时，其构型完全保持不变。
H OO-
C
CH3 Br
C
OOHຫໍສະໝຸດ -HSN1
C
CH3 OH
C
O
100% 构 型 保 持
这种异常现象的产生，可能是α-溴代丙酸负离子按SN1历程电离产生碳正离子时，分 子内中心碳原子邻近带负电荷的羧基离子，连接溴离子的背面进攻中心碳原子，进行了分 子内的类似于SN2反应，生成不稳定的内酯，产生碳原子的构型发生了转化，此时，羧基 负离子好象在背面固定了碳正离子的构型。当亲核试剂（HO-)进攻时，就只能从原来溴离 子脱离的方向引入，手性碳原子的构型再发生一次转化。经过两次转化，结果使100%保持 原来的构型不变。如下图所示
有机化学 第八章卤代烃
对SN2的影响
空间效应
H2C CH CH2X Ph CH2 X
注意：
H H
Nu H L H
〉SN2反应速度最快
p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快
知识点 苄基 （苯甲基）> 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º
对SN1的影响 SN1的速控步骤：
电子效应 空间效应
RX R+ + X-
R1 2 HO C R R3 R1 R2 C OH R3
第一步生成平面三角形碳正离子， OH-从平面的两边进攻的机会均等。 例：
H3CO + CH3COOH O H2O/O O CH O C CH3 H3CO CH OH SN1
大多亲核取代反应既非完全转化，也非完全外销旋化。
例：
C6H5
CH CH3 + H2O/丙酮 Cl
凡是能稳定C+的因素，也稳定生成它的过渡态。
△E ----反应快（ SN1 主要考虑电子效应）
例：
H3CO CH2 X
p-π共轭，稳定C+
空间效应也有影响：
H3C O CH2+
对SN1的影响
电子效应 空间效应
空间效应
3º最拥挤，解除拥挤的要求最强—易形成C+ CH3相反，解除拥挤的要求最小—难形成C+
亲核试剂 Nu
-
R CH2 Nu + X 离去基团
底物
Nucleophilies
反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻带正
电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
常见的亲核取代反应：
chapter8 卤代烃
CH2= CH-CH-CH2-Cl CH3 Cl CH3
CH2X
3- 甲基 -4- 氯 -1-丁烯 2- 甲基 -1- 氯 -3- 丁烯
×
4 - 甲基 -5- 氯环己烯
或苄基卤（ 卤化苄 或苄基卤（氯、溴、碘）
8.3 脂肪族卤代烃的化学性质
C
Nu :
亲核取代
（Nucleophilic Substitution)
选最长碳链为主链， 碳原子数命名为 （1）选择主链 选最长碳链为主链，根据碳原子数命名为 ）选择主链—选最长碳链为主链 根据碳原子数 某烷” 注 不是含卤原子最长碳链 不是含卤原子最长碳链) “某烷”；(注:不是含卤原子最长碳链 采用最低秩序原则（ （2）碳原子编号 采用最低秩序原则（即从最靠近取代基一 ）碳原子编号—采用最低秩序原则 端开始编号，依次标上1， ， 等数字），取代基写在 某烷” 等数字），取代基写在“ 端开始编号，依次标上 ，2，3等数字），取代基写在“某烷” 之前，并以半字线连接； 半字线连接 之前，并以半字线连接； （3）主链上的卤原子或取代基按秩序规则顺序排序，并以较 ）主链上的卤原子或取代基按秩序规则顺序排序， 优基团列在后（一般卤素为较优基团，应写在后面）。 ）。卤素的 优基团列在后（一般卤素为较优基团，应写在后面）。卤素的 秩序是： 秩序是：氟、氯、溴、碘。 CH3-CH-CH-CH3 CH -CH -CH-CH-CH -CH
4. 氰解： 氰解：
R X + NaCN
C2H5OH ( NaCN)
R CN
H3O+
R COOH
增加一个碳原子
该反应的重要意义除可增长碳链外， 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰 基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 等官能团。 基转化为 、 该反应与卤代烷的醇解相似， 不能使用叔卤烷， 使用叔卤烷 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷， 否则将主要得到烯烃。 否则将主要得到烯烃。
CH2X
3- 甲基 -4- 氯 -1-丁烯 2- 甲基 -1- 氯 -3- 丁烯
×
4 - 甲基 -5- 氯环己烯
或苄基卤（ 卤化苄 或苄基卤（氯、溴、碘）
8.3 脂肪族卤代烃的化学性质
C
Nu :
亲核取代
（Nucleophilic Substitution)
选最长碳链为主链， 碳原子数命名为 （1）选择主链 选最长碳链为主链，根据碳原子数命名为 ）选择主链—选最长碳链为主链 根据碳原子数 某烷” 注 不是含卤原子最长碳链 不是含卤原子最长碳链) “某烷”；(注:不是含卤原子最长碳链 采用最低秩序原则（ （2）碳原子编号 采用最低秩序原则（即从最靠近取代基一 ）碳原子编号—采用最低秩序原则 端开始编号，依次标上1， ， 等数字），取代基写在 某烷” 等数字），取代基写在“ 端开始编号，依次标上 ，2，3等数字），取代基写在“某烷” 之前，并以半字线连接； 半字线连接 之前，并以半字线连接； （3）主链上的卤原子或取代基按秩序规则顺序排序，并以较 ）主链上的卤原子或取代基按秩序规则顺序排序， 优基团列在后（一般卤素为较优基团，应写在后面）。 ）。卤素的 优基团列在后（一般卤素为较优基团，应写在后面）。卤素的 秩序是： 秩序是：氟、氯、溴、碘。 CH3-CH-CH-CH3 CH -CH -CH-CH-CH -CH
4. 氰解： 氰解：
R X + NaCN
C2H5OH ( NaCN)
R CN
H3O+
R COOH
增加一个碳原子
该反应的重要意义除可增长碳链外， 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰 基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 等官能团。 基转化为 、 该反应与卤代烷的醇解相似， 不能使用叔卤烷， 使用叔卤烷 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷， 否则将主要得到烯烃。 否则将主要得到烯烃。
第八章-卤代烃
D2O
2 与碱金属的反应
(1) 和钠反应
2RX + 2Na
R R + 2NaX Wurtz反应
(2) 和锂反应 在氮气或氩气的保护作用下，生成有机锂化合物。
C4H9Cl Et2O
C -10 °
C4H9Li
LiCl
有机锂试剂的反应与格氏试剂相似，但比格氏试剂更为活泼。
OCH3 H C4H9Li OCH3 Li C4H10
诺贝尔化学奖 （1912）
RMgX
Grignard试剂
活性：
>
R I R Br
>
R Cl
>
R F
Victor Grignard (1871 ~1935)
溶剂:乙醚、四氢呋喃（THF）
、其他醚类以及苯
溶剂作用:既是溶剂，又与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，是稳 定化剂。 R CH C H
2 5
2 5
离去基团：带着一对电子离去。 1.水解反应 和NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
RCH2-X + NaOH 水 RCH2OH + NaX
加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。
2.与醇钠（RONa）反应: (Williamson合成法)
' R-X + RONa R-O R' + NaX 醚
状态: 1C-3C的氟代烷、1C-2C的氯代烷和溴甲烷为气体，其他一卤代
绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常用的有机溶剂， 溶解性：
二、化性：
自身异裂
C X
C
Nu
+ X
亲核取代反应
R
CH2 CH CH
2 与碱金属的反应
(1) 和钠反应
2RX + 2Na
R R + 2NaX Wurtz反应
(2) 和锂反应 在氮气或氩气的保护作用下，生成有机锂化合物。
C4H9Cl Et2O
C -10 °
C4H9Li
LiCl
有机锂试剂的反应与格氏试剂相似，但比格氏试剂更为活泼。
OCH3 H C4H9Li OCH3 Li C4H10
诺贝尔化学奖 （1912）
RMgX
Grignard试剂
活性：
>
R I R Br
>
R Cl
>
R F
Victor Grignard (1871 ~1935)
溶剂:乙醚、四氢呋喃（THF）
、其他醚类以及苯
溶剂作用:既是溶剂，又与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，是稳 定化剂。 R CH C H
2 5
2 5
离去基团：带着一对电子离去。 1.水解反应 和NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
RCH2-X + NaOH 水 RCH2OH + NaX
加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。
2.与醇钠（RONa）反应: (Williamson合成法)
' R-X + RONa R-O R' + NaX 醚
状态: 1C-3C的氟代烷、1C-2C的氯代烷和溴甲烷为气体，其他一卤代
绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常用的有机溶剂， 溶解性：
二、化性：
自身异裂
C X
C
Nu
+ X
亲核取代反应
R
CH2 CH CH
有机化学第八章卤代烃
该反应是法国有机化学家Grignard(格利雅)于1901年在他的博士论 文研究中首次发现的。为纪念这位化学家对化学事业的贡献，人们 将烷基卤化镁称为Grignard试剂，而把有Grignard试剂参与的反 应，称为Grignard反应。
第15页/共52页
制备Grignard试剂所用的溶剂：乙醚、四氢呋喃(THF)、其 它醚(如：丁醚)、苯等。Grignard试剂在醚中有很好的溶解度， 醚作为Lewis碱，与Grignard试剂中的Lewis酸中心镁原子形 成稳定的络合物。乙醚的作用既是溶剂，又是稳定化剂。
吡啶 回流
R-CL + SO2 + HCl
第7页/共52页
三、卤代烷的互换
§ 8—3 卤 代 烷的性质
一、物理性质 （略） 二、化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。 ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷 或孤电子对的试剂的进攻。
第8页/共52页
卤代烷：
4、与醇钠（RONa）反应
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX 醚
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应
生成烯烃）。该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson (威廉逊)合成
法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。
5、与AgNO3—醇溶液反应
醇 R-X + AgNO3
按卤素所连的碳原子的类型
R-CH2-X
伯卤代烃 一级卤代烃（1°）
R2CH-X
仲卤代烃 二级卤代烃（2°）
R3C-X
叔卤代烃 三级卤代烃（ 3°）
二、命名
1、简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）
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i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯
异丁基氯 叔丁基溴
CH2=CHCl
氯乙烯
精品课件
乙烯基氯
CH2=CH-CH2 Br
3-溴丙烯 烯丙基溴
Br
CH2Cl
溴苯
苄基氯 氯化苄
CFCl3 氟利昂-21 F21
见p.273
F x y z ， x ＝ 碳 原 子 数 － 1 ， y ＝ 氯 原 子 数 - 1 ， z ＝ 氟 原 子 数
精品课件
3. 被氨基取代：卤代烷与过量氨作用，生成胺。
R—X + NH3(过量) ——> R—NH2 + H因X 为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以继 续与卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合物，故反 应要在过量氨的存在下进行。
RX+ NH3 RNH2 + HX
RX 10 胺
20 胺
R2Cl
2-乙基-1-氯戊烷
CH2=CH-CH-CH2-Br CH3
3-甲基-4-溴-1-丁烯
CH3
I
5-甲基-1-碘环己烯
精品课件
卤代芳烃的命名：以芳烃作母体
CH3
Cl
CH2Cl
Br
Br
3,5-二溴甲苯
对-氯苯氯甲烷 1-氯甲基-4-氯苯
Cl 2-氯萘
卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基：
伯卤代烃 CH3CH2Cl 2.按C-X键C的类型 仲卤代烃 CH3CHClCH3
叔卤代烃 (CH3)3C-Cl
3.按X的种类
氟代烃（制法和性质特殊） 氯代烃、溴代烃、碘代烃
精品课件
二、命名
1. 普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
CHCl3 C2H5Cl
三氯甲烷 氯仿 氯乙烷 乙基氯
n-C4H9-Cl
卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。
O C H C l a O O C 2C H 2 H 2 O H
H C 2 O C H 2 C H 2 N l a O H O O 精C 品课件C 2 lC H 2O HH
5. 酸解
RX + R’COONa R’COOR RX为伯卤，仲卤和叔卤易消除
6. 被－C≡C－R’取代
底物
亲核试剂
离去基
卤代烷称为底物。与卤原子相连的C叫a 碳原子，它 带部分正电荷，是反应的中心。
进攻试剂都有较大的电子密度，具有亲核 性—亲核试剂(Nucleophilic reagent, Nu: or Nu:底-).物受Nu:进攻，C—X键异裂， X－离开底物分 子，故称为离去基(Leaving group, L).
精品课件
季40 胺铵—盐—季胺盐
R3N
RX R4N X
4. 被烃氧基取代
卤代烷与醇钠（或酚钠）作用， - X被 OR取代，生成醚。这是制备混合醚的方法，叫 Williamson醚合成法。
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，但不 能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。
精品课件
2. 氰解（被氰基取代）：
卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X被-CN 取代，生成腈。
乙醇
Cl-CH2CH2CH2CH2-Cl + 2NaCN
NC(CH2)4CN + 2NaCl
H+/H2O
己二酸
[H]
己二胺
通过这个反应，分子中增加了一个碳原子。且 腈中的CN-可转变成―COOH、―CH2NH2等官能团。
R—X + NaC≡C —R’
R — C≡C — R’
以伯卤烷效果最好，否则易发生消除反应，
该反应可用于增长碳链。
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7. 被硝酸根取代 —— 推测卤代烃的类型
与AgNO3的醇溶液共热,生成硝酸酯和AgX 沉淀：
由亲核试剂进攻底物分子中带部分正电荷的中心 而引起的取代反应，叫亲精核品课取件代反应，以 SN 表示。
卤代烃一般使用伯卤代烃，有时也可使用仲卤
代烃，但仲卤代烃或叔卤代烃在反应条件下往往会发生 消除得到烯烃，不适用于制备。
而乙烯型、苯基型一般都不发生上述反应 精品课件
1. 水解（被-OH取代）： 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，-X
—CH-CH2CHCl2 3-苯基-1,1-二氯丁烷 CH3
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第二节 卤代烃的性质
碳卤键的特点
δ + δ-
CX
极性共价键， 成键电子对 偏向X.
C—>X 键的极性序为C—F > C—Cl > C—Br > C—I，但通常在化学反应中卤代烷所表现出来
的活性正好相反。（为什么？）
对化学活性起决定作用的是键的极化度。
被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫卤代烃的 碱性水解。
R—X + NaOH D R—OH + NaX
水 解 反 应 的 相 对 活 性 ： R I ＞ R B r ＞ R C l ＞ R F ( 烷 基 相 同 )
此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH比直接引入-X更为困难。
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2.系统命名： ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一
样作为取代基来命名。 ②编号：根据最低系列原则将主链编号。 ③取代基： 优先顺序大的基团后列出。
3 21 CH3CHCH2B r
CH3
1 H3C
2
3
CH CH
C H3 Br
4 C H3
２-甲基-１-溴丙烷
2-甲基-3-溴丁烷
精品课件
第一节 分类和命名
一、分类
1.按烃基的结构
饱和卤代烃: C2H5Cl,
Cl, (CH3)3C-Cl
乙烯型 RCH=CH-X
不饱和卤代烃 烯丙基型 RCH=CHCH2-X
孤立型 RCH=CH(CH2)n X n2 苯型 Ar-X
卤代芳烃 苄基型 ArCH2-X
孤立型 Ar(CH2)n X 精品课件
n2
卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF 精品课件
不同烃基的相对反应活性： 苄基型，烯丙基型>一般型 >乙烯型，苯基型
一般型中，伯、仲、叔卤代烃的相对活性也 存在一定差异
精品课件
一、亲核取代反应(Nucleophilic Substitution, SN)
Cd—+ —Xd- + Nu(－) ——> Nu — C — + X－
第八章 卤代烃 (Halides)
烃分子中的氢被卤素取代而生成的化合物称 卤代烃。卤代烃的结构通式： R—X。
在有机体中含卤素的有机物不多。但许多卤代 物具有生理活性。
氯霉素（含Cl）具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、 麻醉剂和防腐剂等。
精品课件