实验3-辅酶催化合成安息香及元素分析仪测定CH含量
安息香的辅酶合成
实验流程
维生素B1，四丁基溴化铵，水 搅拌，加乙醇
黄色混合溶液 冰水浴冷却，5~10分钟内滴加事先 冰水浴冷却的氢氧化钠溶液
黄色混合液（pH=9~10）
加入苯甲醛，加热（60~75 oC），保持pH=9~10 橘黄色混合液
冷却得白色结晶 抽滤，冷水洗，得粗产物
重结晶
称重，测熔点，薄层析检测纯度
薄层析（TLC）
Note： a 点样的浓度要控制适当 b 点的斑点较小时，展开的 TLC分离较好
薄层析（TLC）
二、TLC过程 2 展开：将点好的薄层板放在盛在有展开剂的展缸中，展开剂在 薄层板上缓慢前进，前进一定的距离之后，样品组分因移动速度 不同而彼此分离。
Note： 展开剂的高度不要没过 点板原点
怎样选择展开剂？
薄层析（TLC）
三、展开剂的选择 1、对样品各成分要有良好的溶解性 2、必须能够将混合物中各组分有较好的分离 常用展开剂的极性大小顺序是：石油醚<正己 烷<二氯甲烷<乙醚<四氢呋喃<乙酸乙酯<丙酮 <正丙醇<甲醇<水 常用的混合展开剂：DCM/Hex，EA/Ether， EA/DCM, EA/CH3OH等 3、展开剂要使待测组分的Rf值在0.2~0.8之间
1.56 300 360 易溶
微溶 不溶
溴化铵
安息香 212.24 白色晶体
1.31 137 344 不 溶 冷 水 可溶 微溶
微溶热水
实验的关键和注意事项
1. VB1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此实验 前辅酶VB1以及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透
2. 反应过程中，反应液温度不能超过 80oC，保持在6075oC
薄层析（TLC）
辅酶催化合成安息香
实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。
其反应历程如下：+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。
反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。
:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1，乙醇（95%），氢氧化钠，苯甲醛（新蒸），精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.6g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振摇使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后，也置于冰盐浴中充分冷却。
将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中（保持低温以防VB1分解，使pH值在9.4~9.6），此时溶液呈黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管，在60—70℃的水浴中保温90min，冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。
辅酶催化合成安息香实验报告
辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。
安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。
而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。
实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。
2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。
然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。
接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。
3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。
同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。
4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。
这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。
此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
上海师范大学综合实验复习
综合实验2复习资料整理实验一：电解聚合法合成导电高分子及性能研究实验原理：聚苯胺随氧化程度的不同呈现出不同的颜色。
完全还原的聚苯胺，不导电，为白色；经部分氧化掺杂，得到Emeraldine 碱，蓝色，不导电；再经酸掺杂，得到Emeraldine 盐，绿色，导电；如果Emeraldine 碱完全氧化，则得到Pernigraniline 碱，不能导电。
一般认为当p ϕ∆为55/n 至65/n mV 时，该电极反应是可逆过程。
可逆电流峰的p ϕ与电压扫描速率ν无关，且1/2pc pa i i ν=∝。
对于部分可逆(也称准可逆)电极过程来说，59/p nϕ∆> mV ，且随ν的增大而变大，/pc pa i i 可能大于1，也可能小于或等于1，pc i 、pa i 仍正比于1/2ν。
思考题：1. 为什么恒电位聚合后的绿色聚苯胺具有导电性？答：聚苯胺随氧化程度不同呈现出不同的颜色。
经部分氧化掺杂，再经酸掺杂后，得聚苯胺盐，呈绿色。
聚苯胺的形成是通过阳极偶合机理完成的，在酸性条件下，聚苯胺链具有导电性，保证了电子能通过聚苯胺链传导至阳极，使链增长继续，最后生成聚合物。
2. 为什么说聚苯胺电极过程是电化学可逆的？答：因为实验中得到的循环伏安极化曲线中有氧化峰和还原峰，而且两者图形大致对称，所以可以判断聚苯胺电极过程是电化学可逆的。
实验二：纳米氧化铝粉体的制备及使用激光粒度仪进行粒度测定（上）思考题：1.聚乙二醇（PEG）的作用？其聚合度对纳米氧化铝粒径的影响？答：聚乙二醇在溶液中易与氢氧化铝胶粒表面形成氢键，所以聚乙二醇比较容易的吸附于胶粒表面，形成一层保护膜，包围胶体粒子。
保护膜具有一定厚度，会存在空间位阻效应，故可以有效的抑制胶体粒子的团聚，使胶粒能稳定的分散在溶液中。
聚乙二醇的聚合度越小，说明链长越短，得到的胶粒半径较小。
聚合度越大，链长越长，得到的胶粒半径越大，但过长的链长容易互相缠绕，不利于胶粒的分散。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。
本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。
实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。
- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。
- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。
- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。
结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。
实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。
在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。
这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。
通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。
安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。
结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。
安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。
本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。
通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。
然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。
辅酶催化法合成安息香
辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响姓名：学号：专业班级：指导教师:目录摘要 (2)关键词 (2)第一章前言 (2)1.1 安息香的合成方法 (2)1.2安息香的用途 (2)1.3安息香的应用前景 (3)第二章实验部分 (3)2.1实验仪器及药品 (3)2.2实验装置图 (3)2.3实验步骤及注意事项 (4)第三章数据处理 (5)3.1安息香的理论产量 (5)3.2实验数据记录表格 (5)3.3安息香PH-产率图 (6)3.4安息香IR光谱图 (7)第四章实验结果与讨论 (8)4.1实验结果 (8)4.2结果讨论 (9)参考文献 (10)摘要：本实验以15ml苯甲醛，15ml乙醇，8ml水为原料，在VB1催化下，利用缩合反应合成安息香。
采用单因素实验法，寻找体系在不同pH时对产率的影响。
得出了最佳反应条件：碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。
在此反应条件下，反应产率可达到 9.6%~12.8%，测得的熔点在132～135℃之间，符合安息香的熔点范围，而且得到IR图和安息香的标准IR图基本上相近，很容易推出此晶体就是安息香这个结论。
此外本实验用VB1为催化剂，反应条件比较温和，无毒且产率高，有重要的环保意义。
关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1第一章前言1.1安息香的合成方法【1】（1）维生素B1催化法（2）相转移催化—VB1法(3）超声波-VB1法(4)微波-VB1法(5)金属催化法(6)生物催化法(7)N-杂环卡宾催化法，1.2安息香的用途1.小儿肚痛。
用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。
每服一丸，紫苏汤化下。
此方名“安息香丸”。
2.关节风痛。
用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。
酶催化法合成安安息香 实验设计方案
《辅酶催化法合成安息香》实验设计方案一，实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论熟悉提升至实践操作。
2、使学生巩固并纯熟把握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和练习学生组织写作能力。
二，实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温顺、无毒且产率高。
反应式如下：维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一(you4 cheng1 liu2 an4 su4 huo4 sai1 an4 _shi4 yi1)种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：绝大多数生化过程都是在特别条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温顺的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻(fen zi zui zhu yao de bu fen shi sai)唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：有机化学第一步：碱作用下第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原【3】三，实验仪器和药品1000ml圆底烧瓶，锥形瓶2个，25ml量筒一个，1000ml烧杯一个，500ml 烧杯一个，球形冷凝管一支，玻璃棒一支，滴管一支，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，一个广口瓶，红外光谱仪，提勒管。
沸石，活性炭。
蒸馏水，氢氧化钠，VB1，工业乙醇，苯甲醛。
四，实验装置图1，加热回流装置 2.热过滤装置3．抽滤装置4．熔点测定装置五，实验步骤及其注意事项1.配制溶液：在室温下，称取15.0克氢氧化钠，放入锥形瓶，然后加水至100ml 刻度线，搅拌，摇匀待用。
安息香的合成与表征
安息香的合成与表征一、实验目的1.学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法。
2.利用红外光谱表征其分子结构。
二、实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三、仪器、药品减压蒸馏装置、三口烧瓶（250ml 1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯（500ml 1个，50ml 2个）、水浴装置、抽虑装置、机械搅拌装置新蒸苯甲醛、维生素B1、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）四、实验步骤1减压蒸馏苯甲醛.250ml单口烧瓶中加入约1/3至2/3的苯甲醛，连接简易减压蒸馏装置，温度稳定之前为前馏分；待温度稳定后，开始收馏分，即为苯甲醛。
2安息香的合成：在250ml三颈烧瓶中放入1.7g（5mmol）维生素B1和4ml水。
溶解后加入15ml95%乙醇。
在搅拌下滴加3.5ml 3M NaOH溶液（约需要5min，此时的PH=8），当碱液加入一半时溶液由无色变为浅黄色，且随着碱液的加入而加深。
将10ml（10.4g，0.098mol）新蒸馏的苯甲醛倒入上述溶液中，混合均匀，用3M NaOH溶液滴加调节PH值使之在PH=8~9（注意不要过量）。
装上回流冷凝管，在65℃±2℃水浴中加热1.5h（或用塞子把瓶口塞紧于室温放置24h）。
反应完成后，把溶液转至50ml烧杯中，经冰水冷却后即有结晶析出。
抽虑，用15ml ×2冰水洗涤，在20～30ml95%乙醇中重结晶，所得白色晶体经抽虑，干燥既得产品。
称量测熔点为m.p.132～4℃。
测定其红外光谱并与已知的IR图比较。
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实验3 辅酶催化合成安息香及元素分析仪测定CH含量
一、实验目的
1. 学习安息香缩合反应的原理
2. 掌握用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
3. 熟悉重结晶操作方法。
4. 了解Vario el III型元素分析仪的基本原理。
二、实验原理
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：
主要的副反应有：
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
近年来改用维生素B1（VB l）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
结构如下图：
VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成（自查文献）。
Vario el III型元素分析仪测定CHNS原理：
打开“Elementar11.exe”软件（综合化学实验网站），在“Vario MACRO”项目中，选择“Animation”，点击“play”播放flash视频了解Vario el III型元素
分析仪的工作原理。
三、仪器与试剂
仪器：100 mL圆底烧瓶、试管、回流冷凝管、反应瓶、温度计、表面皿、沸石、玻璃棒、空气塞、Vario el III型元素分析仪
试剂：维生素B1 3.5 g（0.01mol）、95 %乙醇、10 %氢氧化钠8 mL、新蒸的苯甲醛20 mL （21g，0.2 mol）、95%乙醇、活性炭、冰块、简易pH试纸
四、实验步骤
在100 mL圆底烧瓶中，加入3.5 g维生素B1、7 mL蒸馏水和30 mL 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中充分冷却（15 min），同时取8 mL 10%氢氧化钠溶液于一支试管中，也置于冰水中冷却（15 min）。
在冰水浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中（约5 min），然后加入20 mL新蒸的苯甲醛（已冷却），充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。
去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75℃水浴中温热1.5 h（水浴的温度不能超过80℃，因为维生素B1与较高温度会分解），其间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10 （必要时可滴加10% NaOH溶液），（此时溶液为桔黄色或者桔红色）。
等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶（浅黄色）析出完全。
抽滤并用20 mL冷水分别洗涤2次结晶，干燥。
粗产物可用95%乙醇重结晶（用量见注意事项），必要时可加入少量活性炭脱色。
纯安息香为白色针状结晶。
五、结果与讨论
在红外灯下干燥样品并称重，计算产率。
根据Vario el III型元素分析仪计算结果得出安息香的CH含量，并与其理论含量进行比较。
六、思考题
1. 试述VB1在安息香缩合反应中的作用（自查文献）。
2. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？各举一个例子进行说明。
3. 本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛?为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9 10?溶液的pH过低或过高有什么不好?
4. Vario el III型元素分析仪使用的干燥剂是什么？管内的干燥剂何时需要更换？更换时需注意哪些事项？
5. Vario el III型元素分析仪测量原理。
七、注意事项
1．VB1在反应中作为催化剂使用，它的质量对反应产生直接的影响，VB1通常在酸性条件下稳定，易吸水，在水溶液中易被氧化失效。
同时光、金属离子（如铜、铁、锰等）均可加速VB1的氧化，氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效：
所以，反应的第一步是加入冰冷的氢氧化钠，其目的是防止噻唑环发生的开环反应，而反应中第一步在VB1中加入氢氧化钠的目的是促使VB1形成负碳离子；VB1醇水溶液加碱时必须在冰浴冷却和搅拌下慢慢加入，加热时也不要过于激烈。
VB l溶液和NaOH溶液在反应前要用冰水充分冷透。
2．苯甲醛不能含有苯甲酸，量取速度要快。
3．投完原料后，反应体系必须保持溶液的pH值偏碱性，调节pH=9~10（精密
pH试纸）。
由于负碳离子的条件必须是在碱性条件下方可成立，如果溶液的pH 值保持在中性或偏酸性，都不利于负碳离子的生成。
4．VB1的质量对本实验影响很大，受热易变质，失去催化作用，应使用新开瓶或原密封、保管良好的VB l；用不完的应尽快密封保存在阴凉处。
5．安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为12~14 g/100 mL。
6．若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁诱发结晶。
7．切记有机溶剂重结晶的注意事项。