鲁科版高中化学必修二第27课 有机化学的反应类型.doc

高中化学学习材料唐玲出品第27课 有机化学的反应类型（建议2课时完成）[课程目标]1．了解各种反应类型的含义及区别。

2．掌握各种反应类型与有机物结构的关系，从而掌握各主要官能团的性质。

3．能根据有机化合物组成和结构的特点，判断有机物可能发生的反应类型。

[要点精析]一、有机反应的基本类型取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应与还原反应 中和反应及其它反应二、取代反应1、概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2、常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。

3、常见能发生取代反应的有机物如下图所示：（1）卤代反应：烃分子的氢原子被—X 所取代的反应。

（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO 2所取代的反应。

取代反应 烃的卤代 苯的磺化醇与氢卤酸的反应 酯化反应水解反应 醇、氨基酸等分子间的脱水苯的硝化（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。

（4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。

羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。

这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。

水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。

其中皂化反应也属于水解反应。

皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。

另外缩聚反应也属于取代反应。

注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）三、加成反应1、能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等2、加成反应有两个特点：（１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

（２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

说明：（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。

四、消去反应1、概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

如：实验室制乙烯。

2、能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。

五、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1、加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

常见能发生加聚反应的官能团是：。

加聚反应的实质是：加成反应。

加聚反应的反应机理是：不饱和碳碳键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

烯烃加聚的基本规律：加成聚合反应的特点：高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。

2、缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。

该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。

如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

加聚反应和缩聚反应都生成高聚物，但加聚反应发生时只生成一种产物-----高聚物，而缩聚反应发生时，除生成高聚物外，还有小分子产物生成。

六、氧化反应与还原反应1、氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

（1）常见能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、醇、苯的同系物、含醛基的物质等。

（2）烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

（3）醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。

其氧化机理可以表示如下：也可以表示成：2Cu+O22CuO由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被催化氧化。

即：（此反应不能发生）（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）**如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。

即：2、还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。

还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。

七、中和反应、裂化反应及其它反应1、醇、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应。

羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇√羧基乙酸√√√√利用上述关系可以确定某些有机物的结构。

2、显色反应浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。

3、变性：蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。

4、裂化：在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

5、裂解：石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700℃~800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。

[强化训练]一、选择题（以下各题有1-2个正确答案）1．等物质量的甲烷和氯气组成的混和气体,经较长时间的光照,最后得到的有机物是（）①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3④CCl4A.只有①B.只有②C.只有①②③D.①②③④2．以苯为原料,不能一步制得的是（）A.环己烷B.苯磺酸钠C.溴苯D.硝基苯3．2,2,6,6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有（）A.2种B.3种C.4种D.5种4．含有一个叁键的炔烃，氢化后产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（）A．1种 B．2种 C．3种 D．4种5．“不粘锅”的内层其实是在金属的内壁涂了一层聚四氟乙烯，故而不粘食物。

以下对聚四氟乙烯的叙述错误的是（）A、在聚四氟乙烯中不含有碳碳双键B、聚四氟乙烯在高温时易燃烧C、聚四氟乙烯分子的化学性质稳定，正常使用不发生化学反应D、聚四氟乙烯分子内支链少，且相互缠绕，不会污染食物6．某气态烃1mol与2molHCl发生加成反应，所得的加成产物每摩又能与8mol氯气反应，最后得到一种只含碳、氯元素的化合物，则气态烃为（）A、丙炔B、1-丁炔C、丁烯D、苯7．用乙烯在硫酸催化下的水化法合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓H2SO4吸收乙烯：CH2=CH2 + H2SO4(浓)→CH3CH2OSO3H(I);然后生成物（I）在进一步吸收乙烯：CH3CH2OSO3H + CH2=CH2→（CH3CH2O）2SO2 (II)；再加水，(I)和(II)都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO3H +H2O→CH3CH2OH+ H2SO4 ; （CH3CH2O）2SO2 + H2O→2CH3CH2OH+ H2SO4 ,下列叙述中正确的是（）①化合物I、II都属于酯类；②反应I、II都属于加成反应；③生成醇的反应都属于取代反应。

A.①②③B.只有②③C.只有①D.只有①③8．在下列有机物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（）A．CH3CH(CH3)OH B．CH3COOH C．CH3C(CH3)2CH2OH D．CH3OH9．今有组成为CH4O和C2H6O的混合物，在浓硫酸的作用下进行脱水反应，最多可产生有机物（）A、4 种B、5 种C、6 种D、7 种10．下列一卤代烷不能发生消去反应的是（）A.CH3CH2ClB.(CH3)2CHClC.(CH3)3CClD.(CH3)3CCH2Cl11．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）A．加成－消去－取代 B．消去―加成―取代C．取代―消去―加成 D．取代―加成―消去12．高分子合成材料的单体是（）A、丙烯B、乙烯C、丙烯D、乙烯和丙烯13．有机玻璃的结构简式是：（名称：聚甲基丙烯酸甲酯），合成它的反应是（）A缩聚反应 B、加聚反应 C、酯化反应 D、加成反应14．分子式为C4H10O的醇，在红热的铜丝作用下，与氧气反应生成的醛分子中仍有四个碳原子。

符合上述条件的醇的结构可能有（）A.1B.2C.3D.415．下列物质在常温下不会被空气氧化的是（）①苯酚②甲苯③丙三醇④硫酸亚铁溶液A.①②③B.②③C.③④D.①③16．在①葡萄糖、②麦芽糖、③蔗糖、④淀粉、⑤纤维素中，能做银镜反应的物质种数是 ( )A、1B、2C、3D、517．用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。

反应的化学方程式如下:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 == Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反应的氧化剂是（）A.H2SO4B.CrO3C.Cr2(SO4)3D.C2H5OH18．油脂的硬化是（）A.氢化反应B.氧化反应C.水解反应D.皂化反应19．烃A经催化氢化后转化为最简式是CH2的另一种烃B。

5.6克烃B能与12.8克溴完全加成,则烃A可能是下列烃中的（）A.CH3CH2CH=CHCH3B.CH3C CHC.CH2=CHCH=CH2D.CH2=CHC(CH3)=CH220．有机物CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）A.酯化B.加成C.消去D.水解21．化学式为C 8H 16O 2的有机物A 在酸性条件下能水解生成C 和D ，且C 在一定条件下能转化为D ，则有机物A 的结构可能有（ ）A 、1 种B 、2 种C 、3 种D 、4 种22．淀粉水解是否完全，可以用某个实验检验，它是 ( )A 、与银镜溶液加热B 、与Cu(OH) 2浊液加热C、用KI 淀粉试纸检验 D 、用碘水检验23．分析 的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有（ ） ① 加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥中和。

A.①、⑤B.②、④C.②、⑤D.③、⑤24．下列说法正确的是（ ）A ．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应B ．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应C ．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应D ．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮25．下式表示一种有机物的结构，关于它的性质叙述中，不正确的是（ ）A. 它具有酸性，能与纯碱溶液反应B. 在溶液中1 mol 该有机物最多能和8molNaOH 反应C. 可以水解，水解产物有两种D.在一定条件下可生成五元环、六元环、十元环、十一元环的酯26．一定条件下，跟1molCH 2=C （CO —CH=CH — ）2反应的H 2或溴水中的Br 2的最大量分别是（ ）A.11mol,9molB.9mol,6molC.6mol,5molD.13mol,9mol27．下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是（ ）①由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾水溶液褪色③由乙烯制聚乙烯、由1,3-丁二烯制顺丁橡胶④由苯制硝基苯、由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④28．已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO 3溶液反应的是（ ）—OCOCH 3 COOHOH HO — C —O —O OH C=O OH OH29．一定量某有机物溶解于适量的NaOH 溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min 后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体。