天津工业大学11-药物合成反应实验
碳酸二甲酯和丙氨酸“一锅法”合成N-羧基丙氨酸酸酐
碳酸二甲酯和丙氨酸“一锅法”合成N-羧基丙氨酸酸酐李振环1，2，贾晓燕1，2（1.天津工业大学材料科学与工程学院，天津300387；2.天津工业大学省部共建分离膜与膜过程国家重点实验室，天津300387）摘要：为开发一种绿色环保和操作简单的NCAs 合成方法，以碳酸二甲酯（DMC ）代替光气“一锅法”合成NCAs ，研究反应过程中不同组分对产物的影响；利用变温FT-IR 和TG-MS-IR 技术研究中间体在催化剂表面的吸附和转变，最后中间体精准关环；解析DMC 法精确合成NCAs 的调控机制，并提供可能的反应催化机理。
结果表明：当丙氨酸与DMC 比例为1颐3、温度为150益、反应9h 后，在DMF 溶液中“一锅法”合成N-羧基丙氨酸酸酐产率最大为53.2%。
关键词：N-羧基丙氨酸酸酐；碳酸二甲酯；环化反应；一锅法中图分类号：T625.522文献标志码：A文章编号：员远苑员原园圆源载（圆园21）园4原园园67原06Synthesis of N-carboxy alanine anhydride from alanine and dimethyl carbonate in "one-pot"LI Zhen-huan 1，2，JIA Xiao -yan 1，2（1.School of Material Science and Chemistry Engineering ，Tiangong University ，Tianjin 300387，China ；2.State Key Lab原oratory of Separation Membranes and Membrane Processes ，Tiangong University ，Tianjin 300387，China ）Abstract ：In order to develop a green and simple method to synthesize NCAs袁dimethyl carbonate渊DMC冤was used tosynthesize NCAs instead of phosgene by the "one-pot method".The influence of components on the product was studied袁the modes of substrate adsorption and transformation over catalysts were characterized by variable-tem鄄perature FTIR and TG-MS-IR袁the regulation mechanism of NCAs was precisely synthesized by DMC袁and the possible catalytic mechanism was provided.It is shown that when the ratio of alanine to DMC was equal to 1颐3andthe reaction was carried out at 150毅C for 9h in DMF袁the highest yield of 53.2%for N-carboxy alanine anhy鄄dride渊Ala-NCA冤by the "one-pot method"was obtained.Keywords ：N-carboxy alanine anhydride曰dimethyl carbonate曰cyclization曰one-pot methodDOI ：10.3969/j.issn.1671-024x.2021.04.010第40卷第4期圆园21年8月Vol.40No.4August 2021天津工业大学学报允韵哉砸晕粤蕴韵云栽陨粤晕GONG 哉晕陨灾耘砸杂陨栽再收稿日期：2020-03-19基金项目：国家自然科学基金资助项目（21676202，21376177）通信作者：李振环（1975—），男，博士，教授，主要研究方向为精细化学品制备及氨基酸的可控聚合。
制药工程专业实验教学内容建设与学生素质培养
、
以药为 中心设置实验教学
能， 对专业实验内容进行 了改 革 ， 改革 主体思 路 是以学生 为
中心 ， 围绕创新二字 ， 走科研化的道路 。
１ 精 选 实 验 内 容 ．
药物开发一般按照原 料药生 产——制 剂技术——综 合 评价的顺序进行 ， 根据这一规律 ， 将制 药工程专业实验内 容设置成三部分。 １ ．专业基础实验
律， 主要解决药品生产过程 中的工程技 术问题 、 ＭＰ Ｇ 剖， 与 传统化工 、 药学类专 业联系密切 。笔者力 图在专业实验教学
内容和体系中有所创新 ， 真正 发挥实验教学 的作 用 ， 培养 学
生严谨的科研作风 和创新能力 ， 以适应制药工程技术发展的
要求 。
一
由于制药工程专业实验性很强 ， 学生 如果按照实验指导 书上的步骤照方抓药 的形式操作势必会觉得枯燥乏味 ， 实验 效果不佳 。为 了培养学生 创新 意识 ， 提高 学生 实验操 作技
作者简介 ： 颜范勇（９ ５一 ， ， 白城人 ， 士， １ ７ ） 男 吉林 博 讲师 ， 事药物合成研究工作。 从
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维普资讯
药学 教 育 ２ ０ ０８年 第 ２ ４卷 第 ２期
挖掘 了学生独立思考 问题 的能力 ， 也培养了团队合作意识 。
关键词
制药工程 是－ Ｉ综 合性和实践性很强 的学科 ， ＇ ｑ 它在
断完善和规范实验教学计划 、 大纲 、 指导书等教学文 件 ， 以此 为基础采取理论与实践相结合的考核方式 ， 使学生成为高级
应 用 型人 才 。 二 、 培 养 学生 能 力 为 中心 开 展 实 验 以
化学制药、 中药制药 、 物制药等领域 中寻求 共性知识 和规 生
《药物合成反应》教学大纲
《药物合成反应》教学大纲课程编号：课程名称：药物合成反应/Reactions for Medicinal synthesis学时/学分：56 /3.5先修课程：无机化学、有机化学、物理化学适用专业：制药工程开课学院（部）、系（教研室）：化学工程学院制药工程系一、课程的性质与任务药物合成反应是制药工程专业的学科基础必修课。
药物合成反应以无机化学、有机化学、物理化学为基础，对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论，着重讨论各单元反应发生的条件、反应的微观过程及影响反应的结构因素和反应条件因素，并用以指导药物合成方法的选择和工艺条件的优化。
本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用；掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点、应用范围。
熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展。
培养具有较为熟悉的合成药物及中间体的实验基本技能，能正确地、科学地、独立地进行合成反应实验工作，具有独立开展药物及精细化学品合成研究的初步能力。
二、课程的教学内容、基本要求及学时分配（一）教学内容1. 药物合成反应概述药物合成反应的概念，研究范围，研究目的与任务，药物合成反应的主要内容及近年来的发展概况，合成药物在制药工业中的地位及制药工业的特点。
2. 卤化反应卤素对不饱和烃的加成反应，不饱和羧酸的卤内酯化反应，不饱和烃和次卤酸（酯）及N—卤代酰胺的反应，卤化氢对不饱和烃的加成反应，不饱和烃和硼氢化—卤解反应；脂肪烃的卤取代反应，芳烃的卤取代反应，醛酮α—位卤取代反应；烯醇和烯胺衍生物的卤取代反应，羧酸衍生物的α—卤取代反应；醇的卤置换反应，醚的卤置换反应，羧羟基的卤置换反应—酰卤的制备，卤化物的卤交换反应，磺酸酯的卤置换反应，芳香重氮盐化合物的卤置换反应。
3. 烃化反应烃化反应的定义、分类及应用，烃化剂的种类，醇的0—烃化，酚的0—烃化，醇酚羟基的保护；氨及脂肪胺的N—烃化，氨基的保护：Friedel-Crafts烃化反应，炔烃的烃化，烯丙及苄位的碳烃化，羰基化合物的α—位碳烃化，相转移催化反应，有机金属化合物在C—烃化中的应用，C—芳烃化。
天津工业大学11-药物合成反应实验
药物合成反应实验讲义天津工业大学环境与化学工程学院制药工程专业2011年9月10日实验1、氯代叔丁烷的制备[实验目的] 1. 了解叔醇的卤代反应机理。
2. 掌握卤化剂的种类及特点。
[反应式]C CH 3H 3C OH CH 3+ HClC CH 3H 3C Cl3+ H 2O[试剂] 叔丁醇：5 g 浓盐酸：16.5 mL 碳酸氢钠（5 %）：30mL 无水硫酸镁 [实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器的100 mL 的三颈瓶中，加入叔丁醇5 g 、浓盐酸16.5 mL ，开动搅拌，室温下反应1 小时，分出有机层，以5 %碳酸氢钠洗涤两次(15 mL ×2），以无水硫酸镁干燥0.5 小时后，进行常压蒸馏，收集50-53℃的馏份，得产品为无色透明液体。
[思考题]1． 本实验中采用5 %碳酸氢钠洗涤的目的是什么？ 2． 是否可以采用其它氯化剂？The preparation of t -butyl chloride［Aim ］To comprehend the characteristics of chlorination reaction and chlorination reagents. ［Reaction equation ］C CH 3H 3C OH CH 3+ HClC CH 3H 3C ClCH 3+ H 2O［Reagents ］t -Butyl alcohol: 5 gConcentrated hydrochloric acid: 16 mL Sodium hydrogen carbonate (5%): 30 mL ［Procedure ］In a 100 mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer, thermometer, and reflux condenser, place 5 g of t -butyl alcohol, 16 mL of concentrated hydrochloric acid. Stir this solution at room temperature for 1 h. Stop stirring and Lay it for a while to form two distinct layers. The organic layer is separated off with separating funnel and washed two times with 5% sodium hydrogen carbonate (15mL ×2), and dried over anhydrous calcium chloride. After the desiccant is filtered off, the product is obtained by the fraction distillation at approximately 50-52℃. ［Subjects for Thinking ］1. What is the reason for washing organic layer with 5% sodium hydrogen carbonate?2. Except the concentrated hydrochloric acid, what kind of chlorination reagents can also be used in this preparation?实验2、苯氧乙酸的合成[实验目的] 熟悉Williamsons醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。
高校药物合成的实验报告
高校药物合成的实验报告
本实验旨在让学生了解药物合成的基本原理，掌握化学合成药物的实验技能和方法，增强学生对药学实验的实践性和应用性。
实验原理：
药物合成是指利用化学反应原理和技术手段，合成新型药物的过程。
药物合成一般分为四个步骤：前期研究、合成方案确定、实验合成和纯化鉴定。
其中，实验合成和纯化鉴定是重要的环节，需要严格按照实验步骤和要求进行操作。
实验过程：
本次实验以某种化合物为原料，通过不同的反应条件和催化剂进行反应，合成了一种新型药物。
实验过程中需要进行反应物的称量、试剂的制备、反应过程的观察和控制，以及产物的分离和纯化。
在实验中，需要注意安全操作，正确使用实验仪器和设备。
实验结果：
经过实验合成和纯化鉴定，得到了一种纯净的新型药物。
药物合成的产物的结构经过质谱、核磁共振等仪器的检测证实，具有一定的药理学活性。
结论：
本次实验通过药物合成的实践操作，让学生深入了解了药物合成的基本原理和技术方法，掌握了实验操作的技能和方法。
同时，也让学生了解到药物在化学合成过程中的药理学活性，增强了学生的实践性和应用性。
《药物合成反应》绪论
无机药物：由由矿物加工 得到。 得到。 按来源分类： 按来源分类： 天然药物：从动植物体中 提取的有效成分或微生物 发酵产生的化学物质。 发酵产生的化学物质。 有机合成药物：采用化学 手段， 手段，按全合成方法或半 合成方法研制和生产的有 机药物。 机药物。
一、药物合成反应学科的研究对象、内容、任务和 作用 研究对象： （一）研究对象：有机合成药物 • （二）内容：讨论药物合成反应的机理，反应物 内容： 结构、反应条件与方向、反应产物之间的关系， 反应的主要影响因素，试剂特点，应用范围与限 制。探讨药物合成反应的一般规律和特殊性质以 及各基本反应之间的关系。 • （三）任务和作用：帮助我们以科学方法，采用 任务和作用： 良好的药物合成反应，设计药物的合成路线；根 据生产实际和科学试验，筛选决策药物的工艺路 线（具有生产价值的合成路线），并力将各反应 条件控制在最佳状态。从而实现有机合成药物生 产过程的最优化。
作业和考核方式： 作业和考核方式：
闭卷考试
绪
论
教学内容和要求： 教学内容和要求：
简单介绍药物合成反应学科的研究 对象、内容、任务和作用、 对象、内容、任务和作用、分类方法及所 用原料，化学制药工业的特点。 要求大家对药物合成反应学科有初步 的了解认识。 的了解认识。了解化学制药工业的基本特 熟悉药物合成反应的分类方法、 点；熟悉药物合成反应的分类方法、原料 及试剂的分类等。 及试剂的分类等。 课时安排： 课时安排： 2学时
（三）试剂的分类 1、按试剂的功能和作用分为： 卤化剂、磺化剂、硝化剂、重氮化剂、 酰化剂、烃化剂、氧化剂、还原剂、 相转移催化剂等； 2、按反应机理分为：亲电试剂、 亲核试剂、游离基。
三、化学制药工业的特点
（一）药物品种多，更新快；新药创制要求迫切， 药物品种多，更新快；新药创制要求迫切， 但难度和风险均大，而且周期长、耗资多； 但难度和风险均大，而且周期长、耗资多；
药物合成实验报告总结
药物合成实验报告总结引言药物合成是药学专业学生实验课程中的重要环节之一，通过对药物合成过程的实际操作，学生能够加深对药物合成原理的理解和掌握实验技巧。
本实验旨在合成一种常用的非处方药物，以验证学生们在有限实验条件下的合成能力和判断能力。
实验设计与方法实验目标本实验的主要目标是通过在已知条件下对目标药物进行合成，进而检验学生对实验原理和方法的理解。
实验步骤1. 获取实验所需的原料和试剂，包括A、B两种原料。
2. 将原料A和B按照一定的比例加入反应容器，并加入适量的溶剂。
3. 将反应容器加热至一定温度，并进行搅拌。
4. 反应进行一定时间后，停止加热，并将反应液进行过滤、洗涤等处理。
5. 经过处理的产物进行干燥，并进行质量测定和纯度测试。
6. 进一步对产物进行结构分析，并与理论预期进行对比。
结果与讨论在本实验中，我们成功合成了目标药物，并进行了质量测定和纯度测试。
通过测试结果发现，实验合成的药物质量较高，纯度达到了理想水平。
与理论预期相比，实验结果吻合度较高，基本满足了设计要求。
然而，在实验过程中也出现了一些小问题。
首先，在反应容器加热过程中，由于温度控制不够精确，导致反应条件发生偏差。
其次，产物的损失较大，可能是由于操作技巧不当以及设备不够完善所致。
这些问题将在今后的实验中予以改进，以提高实验结果的准确性和可重复性。
结论通过本次实验，我们成功合成了目标药物，并验证了实验原理与方法的可行性。
在实验过程中，我们对药物合成的基本原理和实验技术有了更加深入的了解。
同时，我们也发现了实验中存在的问题，并在今后的实验中予以改进。
总而言之，药物合成实验是药学专业学生不可或缺的一环，通过实际操作，学生可以更好地理解和掌握药物合成的方法和技巧。
我们相信，在今后的学习中，我们会不断完善自己的合成能力，并在不久的将来成为优秀的药学研究人员。
参考文献[1] 张三, 李四. 药物合成技术研究进展[J]. 药学前沿, 2010, 32(5): 21-25.[2] 王五, 赵六. 药物合成实验报告编写指南[M]. 北京: 科学出版社, 2015.。
典型的药物合成实验报告
一、实验目的1. 了解阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理和方法。
2. 掌握酯化反应的实验操作步骤。
3. 学会使用分光光度计进行阿司匹林含量的测定。
二、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的解热镇痛药，其化学名称为2-乙酰氧基苯甲酸。
阿司匹林的合成是通过水杨酸与乙酰酐在酸性条件下发生酯化反应得到的。
反应方程式如下：C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O → C6H4(OH)COOCH3 + CH3COOH三、实验仪器与试剂1. 仪器：分光光度计、恒温水浴锅、磁力搅拌器、滴定管、容量瓶、移液管、烧杯、漏斗、滤纸等。
2. 试剂：水杨酸、乙酰酐、浓硫酸、无水乙醇、蒸馏水、碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液、盐酸溶液等。
四、实验步骤1. 准备反应液：在50mL圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酰酐，缓慢滴加7滴浓硫酸，搅拌使水杨酸溶解。
2. 加热回流：将反应液放入恒温水浴锅中，控制温度在80-85℃之间，回流反应20分钟。
3. 冷却结晶：撤去水浴，将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用冰水浴冷却，放置20分钟，待结晶析出。
4. 过滤与洗涤：将结晶过滤，用少量冷乙醇洗涤，抽滤，得到纯净的阿司匹林晶体。
5. 阿司匹林含量测定：准确称取一定量的阿司匹林样品，用无水乙醇溶解，在分光光度计上测定其在特定波长下的吸光度，根据标准曲线计算阿司匹林含量。
五、实验结果与讨论1. 阿司匹林含量测定：根据实验数据，计算得到阿司匹林含量为98.5%。
2. 实验讨论：（1）在实验过程中，要注意控制反应温度，避免过高或过低影响反应效果。
（2）在过滤与洗涤过程中，要尽量减少阿司匹林的损失，以保证实验结果的准确性。
（3）在阿司匹林含量测定过程中，要准确配制标准溶液，并严格控制测定条件，以保证测定结果的可靠性。
六、实验结论通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林，并测定了其含量。
实验结果表明，本实验操作步骤合理，实验结果准确可靠。
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药物合成反应实验讲义天津工业大学环境与化学工程学院制药工程专业2011年9月10日实验1、氯代叔丁烷的制备[实验目的]1.了解叔醇的卤代反应机理。
2.掌握卤化剂的种类及特点。
[反应式]C CH 3H 3C OH 3+ HClC CH 3H 3C ClCH 3+ H 2O[试剂]叔丁醇：5g 浓盐酸：16.5mL 碳酸氢钠（5%）：30mL 无水硫酸镁[实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器的100mL 的三颈瓶中，加入叔丁醇5g 、浓盐酸16.5mL ，开动搅拌，室温下反应1小时，分出有机层，以5%碳酸氢钠洗涤两次(15mL ×2），以无水硫酸镁干燥0.5小时后，进行常压蒸馏，收集50-53℃的馏份，得产品为无色透明液体。
[思考题]1．本实验中采用5%碳酸氢钠洗涤的目的是什么？2．是否可以采用其它氯化剂？The preparation of t -butyl chloride［Aim ］To comprehend the characteristics of chlorination reaction and chlorination reagents.［Reaction equation］C CH 3H 3C OH 3+ HClC CH 3H 3C Cl3+ H 2O［Reagents］t -Butyl alcohol:5gConcentrated hydrochloric acid:16mL Sodium hydrogen carbonate (5%):30mL ［Procedure］In a 100mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer,thermometer,and reflux condenser,place 5g of t -butyl alcohol,16mL of concentrated hydrochloric acid.Stir this solution at room temperature for 1h.Stop stirring and Lay it for a while to form two distinct layers.The organic layer is separated off with separating funnel and washed two times with 5%sodium hydrogen carbonate (15mL ×2),and dried over anhydrous calcium chloride.After the desiccant is filtered off,the product is obtained by the fraction distillation at approximately 50-52℃.［Subjects for Thinking］1.What is the reason for washing organic layer with 5%sodium hydrogen carbonate?2.Except the concentrated hydrochloric acid,what kind of chlorination reagents can also be used in this preparation?实验2、苯氧乙酸的合成[实验目的]熟悉Williamsons醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。
掌握卤代烃的反应活性顺序。
[反应式]2ClCH2COOH+Na2CO2ClCH2COONa H2O CO2ONaClCH2COONa OCH2COONaNaClOCH2COOHHCl+++++[试剂]氯乙酸：3.8g碳酸钠苯酚：2.6g浓盐酸[实验操作]将100mL三口瓶装置在磁力搅拌器上，分别装上球形冷凝器和滴液漏斗，在瓶内加入3.8g氯乙酸和5mL水，缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH=7-8，然后加入2.6g苯酚，缓慢滴加30%氢氧化钠溶液至pH=12，加热回流半小时。
反应结束后，待反应混合物稍冷却后倒入锥形瓶，边搅拌边滴加浓盐酸酸化至pH=3-4，冷却结晶，析出完全后抽滤，粗产物用冷水洗涤2-3次，干燥称重，计算产率。
[注意事项]氯乙酸具有强刺激性和腐蚀性，能灼伤皮肤，使用时注意不要触及皮肤。
[思考题]1．本实验中滴加碳酸钠的目的是什么？2．反应的后处理过程中加入盐酸的作用是什么？实验3、苯亚甲基苯乙醛酮（查尔酮）的制备[实验目的]了解Aldol 缩合反应的机理、特点及反应条件。
[反应式]NaOH 2CHO COCH 3C H C HO +[试剂]苯甲醛：4.6g 苯乙酮：5.2g 乙醇（95%）：15mL氢氧化钠：2.2g （溶于20mL 水）[实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的100mL 的三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液、乙醇（95%）15mL 及苯乙酮5.2g ，水浴加热到20℃，滴加苯甲醛4.6g ，滴加过程中维持反应温度20-25℃，加毕，于该温度下继续搅拌反应0.5小时，加入少量的查尔酮做晶种，继续搅拌1.5小时，析出沉淀，抽滤、水洗至洗水呈中性，抽干得粗产品，以乙酸乙酯为溶剂重结晶，得精品为浅黄色针状结晶，熔点：55-56℃。
[思考题]1．本实验中可能的副反应有哪些？怎样可以避免？2．为什么该产品析晶较困难？The preparation of Benzalacetophenone(Chalcone)［Aim ］To comprehend the mechanism,characteristics and reaction conditions of Aldol reaction.［Reaction equation］2CHO COCH 3C H C HC O +［Reagents］Benzaldehyde:4.6g Acetophenone:5.2g Ethanol(95%):15mLSodium hydroxide:2.2g (in 20mL of water)［Procedure］In a 100mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer,thermometer,dropping funnel and reflux condenser,place aqueous solution of sodium hydroxide,15mL of ethanol (95%)and 5.2g of acetophenone.Heat this solution to 20℃,and add 4.6g of benzaldehyde slowly with stirring,keeping the reaction temperature 20-25℃,and continue stirring 0.5h after addition at this temperature.Inoculate the mixture with a little powdered benzalacetophenone and continue stirring for additional 1.5h.The crude product is separated by filtration and washed with water.After recrystallization from ethyl acetate,the fine product is obtained,m.p 55-56℃.［Subjects for Thinking］1.Point out the side reaction in this preparation?How can we avoid it?2.Please explain the reason why the precipitation process of the product would be difficult.实验4、二苯甲醇的制备[实验目的]了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。
[反应式]O OHNaBH4[试剂]二苯酮：3.0g硼氢化钠：0.35g乙醇（95%）：20mL[实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器的100mL的三颈瓶中，加入二苯酮3.0g、95%的乙醇20mL，水浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下分批加入硼氢化钠0.35g，加入速度以反应温度保持在50℃以下为宜，加毕，加热反应物至回流反应1小时，冷却到室温，加入20mL水稀释反应液，再加入10%稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却到室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得粗产品，以石油醚（b.p30-60℃）为溶剂重结晶可制得精品。
[思考题]1．除了本实验提供的方法外可否采用其他反应途径制备二苯甲醇。
The preparation of Diphenyl carbinol［Aim］To comprehend the characteristics of reduction reaction and reduction reagents.［Reaction equation］O OH4［Reagents］Diphenyl ketone:3.0gSodium borohydride:0.35gEthanol(95%):20mL［Procedure］In a100mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer,thermometer and reflux condenser,place3.0g of diphenyl ketone,20mL of ethanol(95%).Heat the flask on water bath. Cool the reaction mixture to room temperature after the solid is dissolved absolutely,then0.35g of sodium borohydride is added in portions by controlling the temperature below50℃.After addition,heat the mixture to reflux for1h.Then cool the mixture to room temperature and add 20mL of cold water into it,the excessive sodium borohydride will resolve.Drop10%percent hydrochloric acid to the reaction mixture slowly until sodium borohydride consumed.Cool it to room temperature and filter,wash the filtrate with water and dry it.The product may be recrystallized from ether(b.p30-60℃).［Subjects for Thinking］1.Can other method be used in this preparation?实验5 1.2-苯并吡喃酮的合成[实验目的]掌握Knoevenagel 反应制备香豆素的原理。