药物合成反应习题集
天然药物化学习题集解答(完整)
天然药物化学习题集（应用化学、化学教育专业用）目录（考试占80%）第一章总论……………………………第二章糖和甙类………………………第三章苯丙素类………………………第四章醌类化合物……………………第五章黄酮类化合物……………………第六章鞣质……………………………第七章萜类挥发油……………………第八章三萜与其甙类…………………第九章甾体与其甙类…………………第十章生物碱…………………………第一章总论一、选择题（选择一个确切的答案）1、液相色谱分离效果好的一个主要原因是：ＢＡ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：ＢＡ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：ＣＡ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：ＡＡ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH增大而减小这说明它可能是：BＡ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于以下（Ｂ）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（Ｂ）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（B）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物三、用适当的物理化学方法区别以下化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇（P62）四、填空试画出利用PH梯度萃取分离酸、碱、中性物质的模式图某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
通过离子交换树脂能基本分离：五、回答以下问题1、将以下溶剂按亲水性的强弱顺序排列：1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯2、请将以下溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序（P63）Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺ＡＢＣＤ3．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？4、“水提醇沉”和“醇提水沉法”，各除去什么杂质？保留哪些成分？5、如何判断化合物和溶剂的极性？6、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？硅胶：氧化铝：聚酰胺7、简述天然药物化学研究的作用❖1．探索天然药物治病的原理❖2．扩大天然药物的资源❖3．减低原植物毒性，并提高疗效❖4．进行新化合物的研究导致化学合成或结构改造❖5．控制天然药物与其制剂的质量8、选择一个化合物的重结晶条件时的基本思路是什么？1、结晶溶剂的选择❖对所需成分的溶解度随温度不同而有显著的差别，选择溶剂的沸点不宜太高，不产生化学反应。
生物制药工艺学习题(含复习资料
生物制药工艺学习题集（含答案）第一章生物药物概述一、填空：1、我国药物的三大药源指的是化学药物、生物药物、中药2、现代生物药物已形成四大类型，包括基因重组多肽和蛋白质、基因药物、天然生化药物、合成与部分合成的生物药物3、请写出下列药物英文的中文全称：（）干扰素、()白介素、（）集落刺激因子、（）促红细胞生成素、（）表皮生长因子、（）神经生长因子、（）重组人生长激素、（）胰岛素、（）人绒毛膜促性腺激素、促黄体生成素、超氧化物歧化酶、组织纤溶酶原激活物4、常用的β-内酰胺类抗生素有青霉素、头孢菌素；氨基糖苷类抗生素有链霉素；大环内酯类抗生素有红霉素；四环类抗生素有土霉素；多肽类抗生素有杆菌肽；多烯类抗生素有两性霉B；蒽环类抗生素有阿霉素5、嵌合抗体是指用人源抗体恒定区替换鼠源抗体恒定区，保留抗体可变区；人源化抗体是指抗体可变区中仅（决定簇互补区）为鼠源，其（骨架区）及恒定区均来自人源。
6、基因工程技术中常用的基因载体有质粒、噬菌体（）、黏粒（）、病毒载体等。
二、选择题：1、以下能用重组技术生产的药物为（B）A、维生素B、生长素C、肝素D、链霉素2、下面哪一种药物属于多糖类生物药物（C）A、洛伐他汀B、干扰素C、肝素D、细胞色素C3、能用于防治血栓的酶类药物有（D）A、 B、胰岛素 C、天冬酰胺酶 D、尿激酶4、环孢菌素是微生物产生的（A）A、免疫抑制剂B、酶类药物C、酶抑制剂D、大环内酯类抗生素5、下列属于多肽激素类生物药物的是（D）A、 B、四氢叶酸 C、透明质酸 D、降钙素6、蛋白质工程技术改造的速效胰岛素机理是（D）A. 将猪胰岛素B30位改造为丙氨酸，使之和人胰岛素序列一致B. 将A21位替换成甘氨酸，B链末端增加两个精氨酸，使之在4溶液中可溶C. 将B29位赖氨酸用长链脂肪酸修饰，改变其皮下扩散和吸收速度D. 将人胰岛素B28位与B29位氨基酸互换，使之不易形成六聚体三、名词解释：1、药物 ()：用于预防、治疗或诊断疾病或调节机体生理功能、促进机体康复保健的物质，有4大类：预防药、治疗药、诊断药和康复保健药2、生物药物（）：是以生物体、生物组织或其成份为原料（包括组织、细胞、细胞器、细胞成分、代谢、排泄物）综合应用生物学、物理化学与现代药学的原理与方法加工制成的药物3、基因药物（）：是以基因物质（或及其衍生物）作为治疗的物质基础，包括基因治疗用的重组目的片段、重组疫苗、反义药物和核酶等4、反义药物：是以人工合成的十至几十个反义寡核苷酸序列，它能与模板或互补形成稳定的双链结构，抑制靶基因的转录和翻译，从而达到抗肿瘤和抗病毒作用5、生物制品（）：是应用普通的或以基因工程、细胞工程、蛋白质工程、发酵工程等生物技术获得的微生物、细胞及各种动物和人源的组织和液体等生物材料制备的，用于人类疾病预防、治疗和诊断的药品6、干涉（，）：是指在生物体细胞内，引起同源的特异性降解，因而抑制相应基因表达的过程7、( ) ：是一种小分子（~21-25核苷酸），由（Ⅲ家族中对双链具有特异性的酶）加工而成。
药物化学习题集
第一章药物化学基础部分一、单项选择题1．下列概念正确的是A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体B．将两个相同的或不同的先导物或药物组合成新的分子，称为孪药C．外围电子数目相同或排列相似，具有相同生物活性或拮抗生物活性的原子、基团或部分结构，即为经典生物电子等排体D．软药是指一类本身有治疗效用或生物活性的化学实体，当在体内其作用后，转变成无活性和无毒性的化合物2．下列的哪种说法与前药的概念相符合A．用酯化方法做出的药物B．用酰胺化方法做出的药物C．药物潜伏化的药物D．经结构改造降低了毒性的药物E．在体内经简单代谢失活的药物3．通常前药设计不用于A．增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布B．将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性C．消除不适宜的制剂性质D．改变药物的作用靶点4 ．药物的亲脂性与生物活性的关系是A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性E．增加亲脂性，使作用时间缩短5．可使药物亲水性增加的基团是A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基6．药物与受体结合时的构象称为A．反式构象B．药效构象C．优势构象D．最低能量构E．最高能量构象/ 7．与前体药物设计的目的不符的是A．提高药物的组织选择性B．提高药物的活性C．提高药物的脂溶性D．延长药物的作用时间E．降低药物的毒副作用8．药物作用靶点是指以下含义A．体内某器官组织B．药物作用部位C．细胞D．基因E．受体（酶）、离子通道和蛋白质、核酸9．将氟奋乃静制成氟奋乃静庚酸酯和奎酸酯的目的是A．提高药物的溶解性B．降低药物的毒副作用C．提高药物的稳定性D．延长药物的作用时间E．改善药物的吸收10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法A．前药原理B．软药C．拼合原理D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合原理得到的药物，其设计的主要目的是A．提高阿司匹林的脂溶性B．延长药物的作用时间C．增加药物的生物利用度D．延长阿司匹林对炎症部位的选择性E．降低阿司匹林对胃肠道的刺激性13．通过研究药物体内代谢产物得到的新药是A．紫杉醇B．氨苄西林C．西咪替丁D．奥沙西泮E．异丙肾上腺素14．把1,4-苯并二氮杂?类药物制成水溶性前药，对其结构修饰的方法是A．成环B．开环C．酰化D．成盐E．扩环15．下列不正确的说法是A．前药进入体内后需转化为原药再发挥作用。
制药工艺学习题
13、污染
14、消毒
15、杀菌
16、补料
17、放料
18、接种量
19、反应器
20、选择性
21、转化率
22、中试放大（Scale up）
23、放大效应(scale up effect)
24、清洁生产(cleaner production)
25、生产工艺规程2
6、标准操作规程（standard operation procedure，SOP）
4.溶剂对化学反应有哪些影响？
5.单因素平行试验优选法有哪些？
6.中试放大的研究内容有哪些？
7.原料药生产工艺规程需要编写哪些内容？
名词解释
1、化学全合成工艺
2、化学半合成工艺
3、微生物发酵制药
4、药物工艺路线
5、类型反应法
6、追溯求源法
7、模拟类推法
8、平行反应
9、可逆反应
10、催化剂
11、相转移催化剂（PTC）
A.连续釜式反应器B.管式反应器C.间歇釜式反应器
9.正常操作时，物料呈阶跃变化的反应器是________。
A.间歇操作搅拌釜C.多个串联连续操作搅拌釜B.单个连续操作搅拌釜D.管式反应器
10.理想反应器中的物料流型有________。
A.滞流和湍流B.对流和涡流C.理想混合和理想置换D.稳定流动和不稳定流动E.并流和逆流
6、化学合成药物的工艺研究中往往遇到多条不同的工艺路线，不同的化学反应存在两种不同的化学反应类型，分别为和。
7、化学反应步骤的总收率是衡量不同合成路线效率的最直接的方法，其装配方式有和。、
8、药物合成过程中的催化技术有、和。、
9、相转移催化剂可以分为
10、化学方法制备手性药物包括、和、和。
药物化学习题集
精心整理第一章药物化学基础部分一、单项选择题???1．下列概念正确的是A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体D．改变药物的作用靶点???4．药物的亲脂性与生物活性的关系是A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性E．增加亲脂性，使作用时间缩短5．可使药物亲水性增加的基团是A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基6．药物与受体结合时的构象称为10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法A．前药原理B．软药C．拼合原理D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合C．生物电子等排体置换可产生相似或相反的生物活性D．先导化合物是经各种途径获得的具有生物活性的药物合成前体16．醇类原药修饰成前药时可以制成A．酰胺B．肟C．亚胺D．酯17．胺类原药修饰成前药时可以制成A．酰胺B．酯C．醚D．缩醛18．下列何者是从天然生物活性物质产生先导物A．南美洲古柯叶中的局麻物质可卡因A．生物电子等排体置换B．同系物变换C．缀合成孪药D．闭环和开环的变化3．前药的特征有A．原药与载体一般以共价键连接B．前药只在体内水解形成原药，为可逆性或生物可逆性药物C．前药应无活性或活性低于原药D．载体分子应无活性4．制备前药常用的方法有A．形成C=C键B．形成酯键C．形成酰胺键D．形成缩醛或缩酮导化合物，例如A．环胞苷B．奥沙西林C．百浪多息D．联苯双酯9．对结构复杂的先导物进行剖裂，是优化先导物的常用手段，成功实例包括对下列哪些先导物的优化A．可卡因B．吗啡C．青霉素D．青蒿素10．要增大药物的酯溶性，可在其分子结构中引入的基团有A．烃基B．氟原子C．氯原子D．羟基E．磺酸基11．药物与受体的结合一般是通过A．氢键B．疏水作用C．共轭作用D．静电引力E．电荷转移复合物E．是先导化合物结构优化的常用方法之三、配伍选择题［1-4］A．吗啡B．普鲁卡因C．吗丁啉D．硝苯地平E．利血平1．第一个天然产物结构改造成功的化学药物2．经典的钙离子通道阻滞剂3．从天然产物中得到的降压药物4．天然镇痛药［5-9］［15-18］A．卤素B．烷基C．羟基D．巯基E．硫醚15．使化合物水溶性增加的基团16．影响电荷分布，使脂肪族化合物电荷密度降低的基团是17．增加亲脂性，一般可使药物作用时间延长的基团是18．可被氧化为亚砜或砜的基团是［19-22］A．延长药物的作用时间B．提高药物的稳定性C．改善药物的溶解性27．血管紧张素转化酶抑制剂卡托普利的发现是［28-31］A．氧氟沙星B．氯霉素C．普罗帕酮D．多巴胺E．多巴酚丁胺28．对应异构体间产生大致相同的药理活性和强度29．对应异构体间产生相同的药理活性，但作用强度不同30．对应异构体间一个有活性，另一个没有活性31．对应异构体之间产生不同类型的药理活性四、名词解释1．药效团(Pharmacophore)15．twindrug五、填空题1．根据在体内的作用方式，可把药物分为两大类：一类是药物，另一类是药物。
制药工艺学习题集答案
制药⼯艺学习题集答案制药⼯艺学⼀．名词解释1. 全合成：由结构较简单的化⼯原料经过⼀系列的化学合成过程制得化学合成药物，称为全合成2. 半合成：由具有⼀定基本结构的天然产物经过结构改造⽽制成化学合成药物，称为半合成。
3. 邻位效应：取代基与苯环结合时，若⼀取代基的分⼦很⼤时，可将其邻位掩蔽，因⽽在进⾏各种化学反应时，邻位处的反应较其他位置困难。
4. 药物的⼯艺路线：具有⼯业⽣产价值的合成路线，称为药物的合成路线。
7.相转移催化剂：相转移催化剂的作⽤是由⼀相转移到另⼀相中进⾏反应。
它实质上是促使⼀个可溶于有机溶剂的底物和⼀个不溶于此溶剂的离⼦型试剂两者之间发⽣反应。
常⽤的相转移催化剂可分为鎓盐类、冠醚类及⾮环多醚类等三⼤类。
8. 固定化酶：固定化酶⼜称⽔不溶性酶，它是将⽔溶性的酶或含酶细胞固定在某种载体上，成为不溶于⽔但仍具有酶活性的酶衍⽣物。
9．“⼀勺烩”或“⼀锅煮”：对于有些⽣产⼯艺路线长，⼯序繁杂，占⽤设备多的药物⽣产。
若⼀个反应所⽤的溶剂和产⽣的副产物对下⼀步反应影响不⼤时，往往可以将⼏步反应合并，在⼀个反应釜内完成，中间体⽆需纯化⽽合成复杂分⼦，⽣产上习称为“⼀勺烩”或“⼀锅煮”。
⼆．简答题1、化学制药⼯艺学研究的主要内容是什么答：⼀⽅⾯，为创新药物积极研究和开发易于组织⽣产、成本低廉、操作安全和环境友好的⽣产⼯艺；另⼀⽅⾯，要为已投产的药物不断改进⼯艺，特别是产量⼤、应⽤⾯⼴的品种。
研究和开发更先进的新技术路线和⽣产⼯艺。
3.简述鎓盐类相转移催化剂的反应机理。
N+Z—结构中含有阳离⼦部分，便于与阴离⼦形成有机离答：这类催化剂R4⼦对或者有与反应物形成复离⼦的能⼒，因⽽溶于有机相，其烃基部分的碳原⼦数⼀般⼤于12，使形成的离⼦对具有亲有机溶剂的能⼒，其作⽤⽅式为：4.简述冠醚催化固液两相的反应机理。
6.简述外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液的定义及其理化性质的差异。
如何区分以上三种外消旋体答：外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和⼒更⼤，左旋体与右旋体分别形成晶体外消旋化合物：左旋体与右旋体分⼦之间有较⼤亲和⼒，两种分⼦在晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和⼒⽐较接近，两种构型分⼦排列混乱三者的理化性质差异：熔点、溶解度不同区分：加⼊纯的对映体1）熔点上升，则为外消旋混合物2）熔点下降，则为外消旋化合物3）熔点没有变化，则为外消旋固体溶液7.⽤硝基苯甲酸为原料制备盐酸普鲁卡因，单元反应有两种排列⽅式。
化学制药技术模拟练习题(含参考答案)
化学制药技术模拟练习题（含参考答案）一、单选题（共40题，每题1分，共40分）1、在反应系统中，反应消耗掉的反应物的摩尔系数与反应物起始的摩尔系数之比称为（）A、瞬时收率B、选择率C、转化率D、总收率正确答案：C2、化工生产过程的核心是( )。
A、粉碎B、混合C、分离D、化学反应正确答案：D3、催化剂中毒有( )两种情况A、短期性和暂时性B、暂时性和永久性C、暂时性和长期性D、短期性和长期性正确答案：B4、适合碱性介质反应的反应釜是（）A、铸铁B、不锈钢C、都可以D、搪瓷玻璃正确答案：B5、在芳环上引入可略增加药物的亲脂性，而在脂肪链上引入则增加药物的亲水性的基团是（）A、烷基B、巯基C、氟原子D、卤素正确答案：C6、技术人员职业道德特点是( )A、质量第一，精益求精B、爱岗敬业C、奉献社会D、诚实守信、办事公道正确答案：A7、可以用下列何种试剂来鉴别阿司匹林和水杨酸？（）A、氯化钠B、三氯化铁C、氯化亚铁D、氯化银正确答案：B8、仅含有机污染物的废水经（）后，BOD通常可降至20～30 mg/L，水质可达到规定的排放标准。
A、一级处理B、二级处理C、三级处理D、过滤并调节PH值正确答案：B9、活性炭的作用除了（）A、脱色B、氧化C、载体D、除热原正确答案：B10、社会主义职业道德的基本原则是（）A、全心全意为人民服务B、诚实守信C、爱岗敬业D、集体主义正确答案：D11、下列哪项属于质子性溶剂（）A、水B、酮类C、卤代烷化合物D、醚类正确答案：A12、在实验室衡量一个催化剂的价值时，下列哪个因素不加以考虑( )A、活性B、价格C、寿命D、选择性正确答案：B13、实际生产中，搅拌充分的釜式反应器可视为理想混合反应器，反应器内的（）A、温度、组成与时间无关B、温度、组成与位置无关C、不能确定D、温度、组成既与位置无关，又与时间无关正确答案：B14、下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（）A、2-甲基-2-丁醇B、2-甲基-1-丙醇C、2-丙醇D、2-丁醇正确答案：C15、适合酸性介质的反应釜首选是（）A、不锈钢B、搪瓷玻璃C、铸铁D、都可以正确答案：B16、阿司匹林中能引起过敏反应的杂质是（）A、乙酰水杨酸苯酯B、乙酰水杨酸酐C、醋酸苯酯D、水杨酸正确答案：B17、进料与出料连续不断地流过生产装置，进、出物料量相等。
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
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《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X2、HX、HOX对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH 2.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH 48%HBr 4CH 3CH 35.2OC OCH 3OHI 2/CaOTHF/MeOHAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrCH 3O4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.OCH 2CH 2OH CH 2CH 2OHO2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OHOCH 3CH 2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 22CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)NHCOCH 310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH 3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
CH 2CH 21)2)CH 3CH CH 2(CH3)2C CH 23)4)(CH 3)2C C(CH 3)25)CH 2CHCN6)HOOC CH CH COOH2．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。
CH 3CH 3ClCH 2ClCl1)CH 3H 2NN 2Cl CH 3ClCH 32)CH 2ClCl3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？CH 3CH 32C 2H 5CH 2CH 3CH 2OH4．在氯霉素生产过程中，对-硝基-α-溴代苯乙酮的制备时， （1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？（2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25℃，滴加少量溴，当有HBr 生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50℃直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？（3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？（4）生产过程中，影响因素有哪些？第三章烷基化技术(Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation)一、解释概念及简答1．常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？2．什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？3．利用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？4．什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？5．进行F-C烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如何选择合适的催化剂。
6．若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。
二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因，掌握其中的规律。
CH3CH3O C2H5O CH3OC2H5CHCH3CH31. 2. 3.O 2N OC 2H 5HOCH 2OC 2H 54.5.三、完成下列反应CH 2CH OH OCH 3CH 2ClCH 2CH 2NEt 2NaOH1.NClH 2NCH(CH 2)NEt 2CH 3PhOH2.NH N OOPh HEt SO /NaOH3.4.CHBrEtOH/K 2CO 3CH 2COCH 3BrCH 2CH 2BrTEBA/PhH/50%NaOH5.O CH 2CH CH 2OH 2NCH(CH 3)2H6.EDH 2/RaneyNiHCHO H 2/RaneyNi33BNHNH ADMFN K C O O CH 3CH 2CH 2Br7.H 2/RaneyNi HCHO H 2N ONH//CH 3OH8.H 2C(COOC 2H 5)2H 3C SO 2OCH 2CH 2OC 6H 5C H ONa9.25CH(COOC 2H 5)2C H Br/10.OHHOCOOCH 3CH I/K CO 411.12.回流EtONa/EtOH ?EtONa/EtOH/CH IOCOOEt13.H /RaneyNiCHOOCH 3OCH 3OCH 2CH 2NH 214.HCHO/H /H O/RaneyNiN H 3CNH 2H 3CO15.HCHO/H 2/PdCOCH 3NH 2四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。
()()CH 3CH 2O C CH 3CH 331.O O OH)(OOOCH32.CH3ClNH2 ClClCOOH CH3ClNHClCOOH3.4.H2C(COOC2H5)2()()(CH3)2CHCH2CH2C2H5C(COOC2H5)2五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品1．以甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。
COOCH2CH2N(C2H5)2 HClH2N2．以乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体对硝基-α-胺基苯乙酮盐酸盐。
COCH2NH2O2N HCl3．以对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。
CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CH 2CHCOOH2NH 2六、设计下列化合物的最佳合成路线（要求用简单、易得的起始原料）OCH 3CONCH 2CH 2NEt 2CH 3OOCH 3CH 31.(OHOHHOCOOH 以为起始原料）COOEt 2COOEt 22.CH 3OCH 2CHCH 3CH 323.CCNCHCH 2N(CH 3)2CH 354.Eti C 5H 12C(COOEt 2)2第四章 酰化技术(Acylation Reaction)一、回答下列问题1．何为酰化反应？常用的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围以及在使用上有何异同？2．羧酸和醇的酯化反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？总结酯化反应的其他方法，并用实例加以说明。
3．羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？4．何为活性酯、活性酸酐？它们的结构各有什么特点？在O、N、C的酰化中有哪些应用？5．胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？6．在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。
7．为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？二、完成下列反应CHCO2EtCO2EtNHNH2CH33OOOCH3AlCl3?Pd C/H?CCOClOAlCL3PPA??O O O AlCl3PPA??NO2CH 2CH 2Ph 2COHCOOEtN HO3CH 3Br?NHCOCH 3O OOPyNS H Ac 2OHOCH 2CH 2NET 235~0NaOH CH COCl NSNH 2CH 3CH 3COOHONHOCH 2CH 22CH 2DMF/POCl 3OHOHCH 3(CH 2)4COOHO 2NCOOH HOCH 2CH 2N(CH 3)2OCH 3H 3COCOClAlCl 323ClCH 2COCl三、给下列反应选择合适的条件NH 2COOHNHCOCOOHHOHO HOEtOHCOOEtHOHO HOEt 2OOC COOEt 2t BuOH COO BuOOC COOBuOOCt t EtOHOOHOOAc(81%)H NHPh 3C NH 3C CHCO (67%)NS CH 3CH 3COOCH 2PhNS CH 3CH 3COOCH 2PhO四、讨论及回答问题1．下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？CH 3(CH 2)4CO 2HHOCH3CH 3CH 3(CH 2)4CO 2H 2O2．讨论活性（1） 酰化剂HOCOOH ,O 2NCOOH ,CHCOOHCH 3CH 3,CH 3CH 2COOH HCOOH（2） 被酰化物3．在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol 的邻苯二甲酸酐要用2.4mol 的AlCl 3为催化剂？若付—克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl 3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？C COClO O370~80 CCCOOHO Cl4．氯霉素生产中，对硝基―α―乙酰氨基苯乙酮制备时， （1）何为酰化剂？（2）除加酰化剂外，还加哪种试剂？加料顺序如何？为什么？ （3）此反应的主要副反应有哪些？生产上是如何避免的？ （4）检测弱点的方法是什么？此方法的基本原理是什么？（5）生产过程影响该反应的因素有哪些？生产中应如何控制反应条件？ 5．结合头孢拉定的生产过程，说明混合酸酐不制备方法、特点及应用中的注意事项。