药物合成反应实验讲义

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天津工业大学11-药物合成反应实验

天津工业大学11-药物合成反应实验

药物合成反应实验讲义天津工业大学环境与化学工程学院制药工程专业2011年9月10日实验1、氯代叔丁烷的制备[实验目的] 1. 了解叔醇的卤代反应机理。

2. 掌握卤化剂的种类及特点。

[反应式]C CH 3H 3C OH CH 3+ HClC CH 3H 3C Cl3+ H 2O[试剂] 叔丁醇:5 g 浓盐酸:16.5 mL 碳酸氢钠(5 %):30mL 无水硫酸镁 [实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器的100 mL 的三颈瓶中,加入叔丁醇5 g 、浓盐酸16.5 mL ,开动搅拌,室温下反应1 小时,分出有机层,以5 %碳酸氢钠洗涤两次(15 mL ×2),以无水硫酸镁干燥0.5 小时后,进行常压蒸馏,收集50-53℃的馏份,得产品为无色透明液体。

[思考题]1. 本实验中采用5 %碳酸氢钠洗涤的目的是什么? 2. 是否可以采用其它氯化剂?The preparation of t -butyl chloride[Aim ]To comprehend the characteristics of chlorination reaction and chlorination reagents. [Reaction equation ]C CH 3H 3C OH CH 3+ HClC CH 3H 3C ClCH 3+ H 2O[Reagents ]t -Butyl alcohol: 5 gConcentrated hydrochloric acid: 16 mL Sodium hydrogen carbonate (5%): 30 mL [Procedure ]In a 100 mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer, thermometer, and reflux condenser, place 5 g of t -butyl alcohol, 16 mL of concentrated hydrochloric acid. Stir this solution at room temperature for 1 h. Stop stirring and Lay it for a while to form two distinct layers. The organic layer is separated off with separating funnel and washed two times with 5% sodium hydrogen carbonate (15mL ×2), and dried over anhydrous calcium chloride. After the desiccant is filtered off, the product is obtained by the fraction distillation at approximately 50-52℃. [Subjects for Thinking ]1. What is the reason for washing organic layer with 5% sodium hydrogen carbonate?2. Except the concentrated hydrochloric acid, what kind of chlorination reagents can also be used in this preparation?实验2、苯氧乙酸的合成[实验目的] 熟悉Williamsons醚化反应的方法,了解其在药物化学结构修饰中的应用。

药物化学实验讲义(萘普生)

药物化学实验讲义(萘普生)

五、数据处理
1、化学产率,包括单程产率和总产率 2、用旋光度计算 ee 值
六、思考题
1、获得手性化合物的途径有哪些? 2、什么叫对映体过剩?ee 值的计算方法?常用的测定方法有哪些? 3、用旋光仪分析手性化合物 ee 值的原理是什么?
氢氧化钾 三氯甲烷
A.R. A.R.
少量 少量
四、实验步骤
1.(+)-萘普生· (—)-葡辛胺盐的制备 将甲醇 30 ml、外消旋萘普生 2.5 g 及(—)-葡辛胺 3.2 g 依次投入 100ml 单口瓶中,搅 拌,缓缓加热至 55℃,待物料全部溶解后,继续升温至回流,于 67℃回流 30min。反应毕, 停止加热,撤去水浴,继续搅拌,自然降温,约在 44℃左右开始有白色颗粒状沉淀析出, 待温度降至室温(25℃) ,停止搅拌,静置 10 min,抽滤,滤饼用少量甲醇洗涤,抽干,于 100℃烘干(约 10 min) ,得(+)-萘普生· (—)-葡辛胺盐,称重。 2.(+)-萘普生的制备 将上步得到的(+)-萘普生· (—)-葡辛胺盐置烧杯中,加 10 倍量水(约 25 ml) ,滴 加 5%(1.25mol/L)氢氧化钠溶液至 pH 大于 10,于 45℃加热、搅拌 0.5h,冷至室温,抽滤, 滤饼用水洗涤,抽干,压实,烘干,回收(—)-葡辛胺。滤液用盐酸调节 pH 1~2,析出(+) -萘普生,抽滤,滤饼用少量水洗涤,抽干,于 100℃烘干(约 20 min) ,得纯品,称量,计 算收率。测比旋光度。[文献值:[a]D=65℃(c1,CHCl3)]。 3.(-)-萘普生的消旋化 将制备得到的(+)-萘普生· (—)-葡辛胺盐母液按上法用 5%(1.25mol/L)氢氧化钠 溶液碱化至 pH 大于 10,滤去析出的(—)-葡辛胺,滤液以盐酸酸化,调节 pH 1~2,得(-) -萘普生。 将(-)-萘普生置于 100ml 烧瓶中,加氢氧化钾 4 g、水 5 ml,加热回流,于 130 ℃反 应 3h。反应毕,倾注到装有 100 ml 水的烧杯中,以盐酸酸化,析出固体,抽滤,滤饼用少 量水洗涤,抽干,干燥,得消旋萘普生,称量,测比旋光度。 4.(-)-葡新胺的回收精制 有制备得到的母液(+)-萘普生· (—)-葡辛胺盐[含(-)-萘普生· (—)-葡辛胺盐], 先经碱化,分出(—)-葡辛胺,将上述回收的(—)-葡辛胺加在一起,加水(1:40) ,搅 拌下用盐酸调 pH 1~3,使完全溶解,抽滤,除去棕黄色杂质,滤液碱调 pH>10,使白色沉 淀充分析出,抽滤,滤饼用水洗涤至 pH 8~9,于 90℃烘干,得(—)-葡辛胺,称量,计算 。 回收率(约 95%左右) ,m.p.124~126℃,[a]D=17.29°(c2,DMSO) 5. 比较成盐反应中使用甲醇作为溶剂和乙醇作为溶剂的优劣之处。 6. 考察拆分剂对产物(+)-萘普生的化学产率及 ee 值的影响,可用的拆分剂有(—)-α苯乙胺、L-赖氨酸、葡甲胺和辛可尼丁。

《药物合成反应》课件

《药物合成反应》课件

水解反应的定义:药物分子在水中 发生断裂,生成新的化合物的过程
水解反应的应用:药物合成、药物 降解、药物分析等
添加标题
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添加标题
添加标题
水解反应的类型:酸水解、碱水解、 酶水解等
水解反应的影响因素:温度、pH 值、催化剂等
重排反应的定义:在药物合成过程中,通过改变分子中原子或基团的位置和排列方式,生成新的化合物的反应
化发展
国际合作:跨 国制药企业加 强合作,共同 推动药物合成 反应产业化发

汇报人:
,
汇报人:
CONTENTS
PART ONE
PART TWO
药物合成反应是指 通过化学反应将药 物分子合成的过程。
药物合成反应包括 有机合成、无机合 成、生物合成等。
药物合成反应的目 的是为了获得具有 特定药理活性的药 物分子。
Hale Waihona Puke 药物合成反应需要 遵循一定的化学反 应原理和规则。
药物合成反应是药物研发的关键环节 药物合成反应可以提高药物的疗效和稳定性 药物合成反应可以降低药物的生产成本 药物合成反应可以促进药物的创新和发展
抗肿瘤药物合成反应:通过化 学合成产生抗肿瘤药物,用于
治疗癌症
抗病毒药物合成反应:通过化 学合成产生抗病毒药物,用于
治疗病毒感染
PART FIVE
药物合成反应是药物研发的重要环节 药物合成反应可以快速合成大量候选药物 药物合成反应可以提高药物的活性和选择性 药物合成反应可以降低药物的毒性和副作用
PART FOUR
酯化反应的定义:酸和醇在酸性条件下反应生成酯和水的反应 酯化反应的实例:乙酸和乙醇在硫酸催化下生成乙酸乙酯和水 酯化反应的应用:用于制备药物、香料、染料等 酯化反应的注意事项:控制反应条件,防止副反应发生

药物合成反应作业PPT课件

药物合成反应作业PPT课件

03
药物合成反应的实验操作
实验前的准备
01
02
03
04
实验材料准备
根据实验需求,准备所需的试 剂、催化剂、溶剂等,确保其 质量和纯度符合实验要求。
实验设备检查
检查实验所需的所有设备,如 反应釜、冷凝器、温度计等, 确保其完好无损且在有效期内 。
实验安全准备
了解实验中可能存在的安全隐 患,准备好相应的防护措施, 如佩戴实验服、护目镜和化学 防护眼镜等。
实验异常处理
如发现异常情况,如温度过高、压力过大或出现 不正常的颜色变化等,应立即采取措施处理,并 记录实验异常情况。
实验后处理
实验数据整理
实验结果分析
整理实验数据,包括温度、压力、浓度等 参数的变化情况,以及实验结果和产物的 性质等。
根据实验数据和结果,分析实验的成功与 不足之处,总结经验教训。
实验环境控制
确保实验室内的温度、湿度和 通风等条件符合实验要求,保 持实验室的整洁和卫生。
实验操作步骤
实验操作流程
按照实验步骤,逐步进行反应操作,包括投料、 升温、搅拌、回流等过程。
实验过程观察
密切观察反应过程中的现象,如颜色变化、气泡 产生等,记录好实验数据和现象。
实验参数控制
根据实验要求,控制好反应温度、压力、浓度等 参数,确保反应顺利进行。
废弃物处理
80%
废弃物分类
将实验过程中产生的废弃物按照 性质和危害程度进行分类,以便 进行合理的处理。
100%
废弃物处置
根据废弃物的性质和处置要求, 选择合适的处置方式,如焚烧、 填埋、回收等,确保废弃物得到 妥善处理。
80%
废弃物处理记录
建立废弃物处理记录制度,对废 弃物的产生、分类、处置等情况 进行详细记录,以便进行监督和 管理。

药物化学讲义(自己整理,很珍贵)

药物化学讲义(自己整理,很珍贵)

医用氯化钠的制备一、实验目的1、掌握医用氯化钠的制备原理和方法。

2、掌握称量,溶解,过滤,沉淀,抽滤,蒸发等基本操作。

3、练习pH试纸的使用方法。

二、实验原理医用氯化钠是以粗盐为原料提纯而得的。

粗盐中含有多种杂质,既有不溶性的杂质,如泥沙;还有可溶性杂质,如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等相应盐类。

不溶性杂质,可用过滤的方法除去,而对于可溶性杂质,如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等,则必须用化学方法处理才能除去。

常用的化学方法是先加入稍过量的BaCl2溶液将SO42- 转化为难溶的BaSO4沉淀通过过滤而除去:Ba2+ + SO42- = BaSO4↓再向该溶液中加入NaOH-Na2CO3混合溶液,Ca2+, Mg2+以及过量的Ba2+也可分别生成相应的沉淀而除去:Ca2+ + CO32- = CaCO3↓2Mg2+ + 2OH- + CO32- = Mg2(OH)2CO3↓Ba2+ + CO32- = BaCO3↓过滤后的溶液中,加HCl中和过量的混合碱并使之呈弱酸性,可除去上步引入的OH-、CO32-:H+ + OH- = H2O2H+ + CO32- = H2O + CO2↑对于其中少量的Br-、I-、K+,由于其含量少,溶解度大,在最后的浓缩、结晶中仍留在母液中而与NaCl分离。

三、仪器设备试管、烧杯、量筒、蒸发皿、漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、酒精灯、电炉(或煤气灯)、石棉网、托盘天平PH试纸四.实验试剂HCl ( 2mol·L-1)、H2SO4 (0.5mol·L-1)、HAc (3mol·L-1)、NaOH (2mol·L-1)、Na2CO3(饱和溶液)、BaCl2 (25%, 0.1mol·L-1)、粗食盐10克五、实验流程附图1 医用氯化钠的制备实验操作流程图:六、注意事项1.产品炒干时要用小火,以免食盐飞溅伤人。

药物合成实验知识点总结

药物合成实验知识点总结

药物合成实验知识点总结药物合成实验是医药化学领域的重要研究内容之一,通过合成目标化合物来寻找新药物或改进已有的药物。

在药物合成实验中,研究者需要掌握一系列实验技术和知识,包括有机合成化学、反应机理、试剂选择、实验操作技巧等方面的知识。

本文将对药物合成实验的相关知识点进行总结。

1. 有机合成化学有机合成化学是药物合成实验的核心内容,主要涉及有机化合物的合成方法、反应机理、化学键的形成与断裂等知识。

在药物合成实验中,研究者需要根据目标分子的结构特点和目标性能,选择合适的有机合成方法和合成路线,合成目标化合物。

一些常用的有机合成反应和方法包括:取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

此外,还有一些重要的有机合成反应机理需要研究者了解和掌握,如:亲核取代反应的 SN1 和 SN2 机理、亲电取代反应的 E1 和 E2 机理、羟基取代反应等。

2. 试剂选择在药物合成实验中,研究者需要选择合适的试剂来进行实验操作。

试剂的选择需考虑到反应的选择性、效率、成本和环境友好性等方面的因素。

合成过程中常用的试剂有:有机溶剂、氧化剂、还原剂、碱、酸、催化剂等。

选择合适的试剂可以提高合成反应的产率和产物纯度,降低合成成本,缩短反应时间。

3. 实验操作技巧药物合成实验需要研究者掌握一系列实验操作技巧,包括:溶剂的挑选和使用、试剂的精确称量、反应条件的控制、产物的纯化和分离、实验设备的操作和维护等。

研究者需要具备良好的实验技能,严格按照操作规程进行实验,确保实验结果的准确性和可靠性。

4. 实验数据分析在药物合成实验中,研究者需要对实验数据进行准确和系统的分析。

实验数据分析包括对合成反应的产率、产物纯度、结构鉴定等方面的数据进行分析和讨论。

通过实验数据的分析,研究者可以评估合成反应的优劣,调整合成条件,改进合成路线,提高目标产物的产率和纯度。

总的来说,药物合成实验是医药化学领域的重要研究内容之一,需要研究者掌握一系列实验技术和知识。

中国药科大学药物合成反应讲义第二章 烃化反应

中国药科大学药物合成反应讲义第二章 烃化反应

H2N H2N
C X (X=O或S) [环合]
R1 CONH CX
R2 CONH
O
C2H5
NH O
CH3CHCH2CH2
NH
CH3
O
异戊巴比妥 Amobarbital
O
C2H5 C6H5
NH O
NH
O
苯巴比妥 Phenobarbital
能否用上例的方法, why???
引入两个仲烃基:
说明什么????
NaNO2, HCl
N
Cu2Cl2
Cl
CL
BrCH2CH(OEt)2
N
NaNH2,C6H5CH3
O O N
HCOOH,DMF H2O
Cl
CH3
Cl CHCOOH
CH3
N
O
N
CH3
N
CHCOOH
C6H5CH3
CH3
.
OH
N
OH
O
扑尔敏
烃基的异构化
AlCl3 + CH3CH2CH2Br
n-Pr
i-Pr
• 第二章 烃化反应
Hydrocarbylation Reaction , Alkylation
教学目的
1.了解O-、N-烃化在保护反应的地位和应用, 有机金属化合物在C-烃化中的应用;
2.掌握C、N、O原子上的烃化反应,包括 反应机理、影响因素、常用的烃化剂、重 要的人名反应;
3.重点掌握C、N、O原子上烃化反应的反 应机理,相转移催化烃化反应的原理。
7、还原烃化
醛、酮在还原剂存在下,与氨或伯胺、仲 胺反应,使氮原子上引入烃基的反应称为 还原烃化反应。
主要特点是没有季铵盐生成。 可使用的还原剂:催化氢化、金属钠和乙

《药物合成反应》酰化反应护理课件

《药物合成反应》酰化反应护理课件

酰化反应使用的原料和试剂可能具有腐蚀 性和毒性,因此需要佩戴个人防护用品, 并确保实验区域通风良好。
酰化反应的实验操作注意事项
遵守实验室规定
在进行酰化反应时,必须遵守 实验室的安全规定和操作规程

注意个人防护
佩戴实验服、化学防护眼镜、 化学防护口罩等个人防护用品 ,以防止试剂溅到身上或吸入 有害气体。
避免明火和高温
酰化反应中使用的原料和试剂 可能易燃易爆,因此应远离明 火和高温,并确保实验室通风 良好。
注意废物处理
实验结束后,应按照实验室规 定正确处理废物,避免对环境
和人体造成危害。
04 酰化反应的实例分析
酰化反应实例一:某药物的合成
总结词
通过酰化反应合成某药物,具有高效率和低成本的优势。
详细描述
酰化反应的护理要点
掌握酰化反应的基化学机制、反应条件和常用酰化试剂,为护理
提供理论基础。
熟悉酰化反应的实验操作流程
02
掌握酰化反应的实验操作步骤、试剂添加顺序和注意事项,确
保实验安全顺利进行。
了解酰化反应的实验安全风险及应对措施
03
熟悉酰化反应可能存在的安全隐患,掌握相应的应急处理措施
酰化反应的机理
总结词
酰化反应的机理可以分为两步,首先是羧酸与醇或酚形成活化态,然后是脱去水 分子生成酯或酰胺类化合物。
详细描述
在酰化反应中,羧酸与醇或酚首先在催化剂的作用下形成活化态,这是通过将羧 酸转化为羧酸盐或使用酸酐等物质实现的。然后,活化态的羧酸与醇或酚发生酯 化或酰胺化作用,脱去水分子,生成酯或酰胺类化合物。
该药物是一种治疗心血管疾病的常见药物,其合成过程中采用了酰化反应,通过酰化试剂与原料的反应,实现了 高效、低成本的合成,为药物的生产提供了重要的技术支持。
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药物合成反应 实验讲义

编写教师:王曼 张云凤 药物合成反应实验讲义

II 目录 实验1 苯妥英钠(Phenytoin Sodium)的合成 .......................................................................... 1 一、目的要求 ........................................................................................................................... 1 二、实验原理 ........................................................................................................................... 1 三、仪器与试剂 ....................................................................................................................... 2 四、实验步骤 ........................................................................................................................... 3 五、结构确证 ........................................................................................................................... 3 思考题: ........................................................................................................................... 4 实验2 尼群地平的合成 ................................................................................................................ 5 一、实验目的 ........................................................................................................................... 5 二、方案提示 ........................................................................................................................... 5 三、要求 ................................................................................................................................... 5 实验3 阿昔洛韦的合成研究 ........................................................................................................ 6 一、目的 ................................................................................................................................... 6 二、要求 ................................................................................................................................... 6 药物合成反应实验讲义

1 实验1 苯妥英钠(Phenytoin Sodium)的合成 (综合性实验11学时) 一、目的要求 1. 学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。 2. 了解剧毒药氰化钠的使用规则。

二、实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:

HN

NONa

O

苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下:

CHO 催化剂CCHOOH

[O]

CC

OO

CCOO+CONH2NH2NaOHH

N

NONa

O

2 药物合成反应实验讲义

2 三、仪器与试剂 1、主要仪器 磁力搅拌器、温度计、球形冷凝管、三口烧瓶、水浴锅、真空泵、布氏漏斗、抽滤瓶、圆底烧瓶、滴管、量筒、烧杯、玻璃棒、小漏斗等。 2、试剂

名 称 规 格 用 量 苯甲醛 C.P. 7.5ml

NaOH 2mol/L 7.5ml 乙醇 C.P. 20ml

VB1 C.P. 2.7g NaOH C.P. 适量 硝酸 65%—68% 25ml

NaOH 15% 25ml 醋酸钠 C.P. 1g

尿素 C.P. 3g

乙醇 95% 40ml

活性炭 工业 少量 95%乙醇-乙醚混合液 1:1 少量 药物合成反应实验讲义

3 四、实验步骤 (一)安息香的制备 于锥形瓶内加入VB1 2.7 g、水10 mL、95% 乙醇20 mL。不时摇动,待VB1溶解,加入2N NaOH 7.5 mL,充分摇动,加入新蒸馏的苯甲醛7.5 mL,放置一周。抽滤得淡黄色结晶,用冷水洗,得安息香粗品。

(二)联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中,投入安息香6 g,稀硝酸(HNO3:H2O=1:0.6)15 mL。开动搅拌,用油浴加热,逐渐升温至110℃~120℃,反应 2 h(反应中产生的氧化氮气体,可从冷凝器顶端装一导管,将其通入水池中排出)。反应毕,在搅拌下,将反应液倾入40 mL热水中,搅拌至结晶全部析出。抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得粗品。

(三)苯妥英的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中,投入联苯甲醛4 g,脲素1.4 g,20% NaOH 12 mL,50% 乙醇20 mL,开动搅拌,直火加热,回流反应30 min。反应完毕,反应液倾入到120 mL沸水中,加入活性碳,煮沸10 min,放冷,抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得苯妥英粗品。

(四)成盐与精制 将苯妥英粗品置100 mL烧杯中,按粗品与水为1:4之比例加入水,水浴加热至40℃,加入20% NaOH至全溶,加活性碳少许,在搅拌下加热5 min,趁热抽滤,滤液加氯化钠至饱和。放冷,析出结晶,抽滤,少量冰水洗涤,干燥得苯妥英钠,称重,计算收率。

五、结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。

注释; 药物合成反应实验讲义 4 1. 氰化钠为剧毒药品,微量即可致死,故使用时应严格遵守下列规则:①使用时必须戴好口罩、手套,若手上有伤口,应预先用胶布贴好。②称量和投料时,避免撒落它处,一旦撒出,可在其上倾倒过氧化氢溶液,稍过片刻,再用湿抹布抹去即可。粘有氰化钠的容器、称量纸等要按上法处理,不允许不加处理乱丢乱放。③投入氰化钠前,一定要用20% NaOH调至pH 8,pH低,可产生剧毒的氰化氢气体(氰化氢为无色气体,空气中最高允许量为10 ppm)。 2. 硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生氧化氮气体,该气体具有一定刺激性,故须控制反应温度,以防止反应激烈,大量氧化氮气体逸出。 3. 制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。

思考题: 1. 试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用(催化机理)。 2. 制备联苯甲酰时,反应温度为什么要逐渐升高?氧化剂为什么不用硝酸,而用稀硝酸? 3. 本品精制的原理是什么? 药物合成反应实验讲义

5 实验2 尼群地平的合成

(设计性实验11学时) 一、实验目的 1. 掌握硝化剂的种类和不同应用范围,硝化反应和环合反应的种类、反应原理、特点等。 2. 设计分析方案,选择表征手段,进行物质结构的测定。 3. 通过该药工艺过程设计与药物合成,锻炼独立分析问题、解决问题的能力,了解药物合成反应中药物设计与合成的全过程。

二、方案提示 尼群地平有多种合成方案。 1. 克氏缩合,硫酸催化、醋酸哌啶催化; 2. 环合反应,溶剂反应、固相缩合; 3. 低温合成巴豆酯。

三、要求 1.确定具体的操作条件并设计出具体操作过程。 2. 查阅文献,自行选择合成路线,选择不同实验方案,合计该药的具体合成工艺过程;运用已经掌握的药物合成技术进行本品的合成并得到最终产物。 3. 提出所需的仪器、药品,写出溶液的配制方法。 4. 对最终产物进行红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱、碳谱的确定并对这些图谱进行解析以确证本品的结构。 5. 完成实验后写出实验报告,内容包括实验原理、实验仪器与试剂、实验步骤、数据处理(包括原始数据、实验现象、数据处理和实验结果)以及对实验现象的讨论和对设计方案与实验结果的评价。

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