有机化学(2)1

R-2-氯-1-丙醇 氯 丙醇
葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。由于六元 葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。 环最稳定， 上的羟基与醛基进行加成，形成半缩醛， 环最稳定，故由 C5 上的羟基与醛基进行加成，形成半缩醛，并构成六 元环状结构，组成环的原子中除了碳原子外，还有一个氧原子。所以糖 元环状结构，组成环的原子中除了碳原子外，还有一个氧原子。 的这种环状结构又叫做氧环式结构。 的这种环状结构又叫做氧环式结构。 H HO H CHO OH H OH OH CH2OH H C OH OH H OH H O H OH H OH HO C H OH H OH H O H OH H OH
最易， 次之， RCHO 最易， R— CH2OH 次之，
最难。 最难。
的结构简式。 请在下列空格中填写 A、 B、 C、 D、 E、 F 的结构简式。 A： D： B： E： C： F：
有机物甲的结构简式如下 ，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～ 庚的物 机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～ 机物甲的结构简式如下 质．
H
+
D-（+）-葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时，醛基中的碳原子由 sp2 （ ） 葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时 葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时， 杂化， 个不相同的基团， 杂化转变为 sp3 杂化，而且该碳原子上连有 4 个不相同的基团，从而产生一个 新的手性碳原子， 新的手性碳原子，这个新引入的手性中心使得葡萄糖的半缩醛式可以有 2 个 光学异构体，它们是非对映体关系， 构型不同， 光学异构体，它们是非对映体关系，两者之间只是 C1 构型不同，其它构型 均相同，故称之为端基异构体，也称异头物。 羟基称为苷羟基。 均相同，故称之为端基异构体，也称异头物。C1 羟基称为苷羟基。通常苷羟 基位于碳链右边的构型称为 α– 型，位于碳链左边的称为 β – 型。 CH2OH O H OH H H OH CH2OH O OH OH H H H
葡萄糖
D-葡萄糖 葡萄糖
O
D-果糖 果糖
OH
H HO H H
OH H OH OH
HO H H
O H OH OH
OH
OH
• R/S标示法： 标示法： 标示法 • 按次序规则（原子序数大小），对手性碳原子 按次序规则（原子序数大小），对手性碳原子 ）， 上连接的四个不同原子或原子团，按优先次序 上连接的四个不同原子或原子团， 由大到小排列为a 由大到小排列为 → b → c → d，然后将最小 ， 摆在离观察者最远的位置， 的d摆在离观察者最远的位置，最后绕 → 摆在离观察者最远的位置 最后绕a b→ c划圆，如果为顺时针方向，则该手性碳 划圆， 划圆 如果为顺时针方向， 原子为R构型 如果为逆时针方向， 构型； 原子为 构型；如果为逆时针方向，则该手性 碳原子为S构型 构型。 碳原子为 构型。 • 对于费歇尔投影式，直接按照 → b→ c划圆 对于费歇尔投影式，直接按照a 划圆 方向标示R、S构型的规律是：当最小的基团 方向标示 、 构型的规律是： 构型的规律是 在横线上时，如果a 在横线上时，如果 → b → c划圆方向是顺时 划圆方向是顺时 构型， 构型； 针，为S构型，是逆时针为 构型；当最小基 构型 是逆时针为R构型 团在竖线上时，如果a 团在竖线上时，如果 → b → c划圆方向是顺 划圆方向是顺 时针， 构型， 构型。 时针，为R构型，是逆时针，为S构型。 构型 是逆时针， 构型
资料卡片： 资料卡片：碘值
• 表示有机化合物中不饱和程度的一种指标。 表示有机化合物中不饱和程度的一种指标。 • 指100g物质中所能吸收(加成)碘的克数。 100g物质中所能吸收(加成)碘的克数。 物质中所能吸收 • 主要用于油脂、脂肪酸、蜡及聚酯类等物质的测 主要用于油脂、脂肪酸、 定。 碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大， 碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂 中所含的双键数越多，不饱和度也越大。 中所含的双键数越多，不饱和度也越大。 • 由于碘与碳碳双键加成的速度很慢，所以常用氯 由于碘与碳碳双键加成的速度很慢， 化碘或溴化碘的冰醋酸溶液作试剂。 化碘或溴化碘的冰醋酸溶液作试剂。
• 费歇尔投影式必须遵守下述规律，才能保 费歇尔投影式必须遵守下述规律， 持构型不变： 持构型不变： • ①投影式中手性碳原子上任何两个原子或 原子团的位置， 原子团的位置，经过两次或偶数次交换后 构型不变。 构型不变。 • ②如投影式不离开纸平面旋转 如投影式不离开纸平面旋转180度，则构 度 型不变。 型不变。 • ③投影式中一个基团不动，其余三个按顺 投影式中一个基团不动， 时针或逆时针方向旋转，构型不变。反之， 时针或逆时针方向旋转，构型不变。反之， 如基团随意变动位置， 如基团随意变动位置，则构型可能发生变 化。
请回答下列问题： 请回答下列问题：
• （1）指出反应的类型： ）指出反应的类型： • 甲→丙：___________________，甲 丙 ， →丁：______________________； 丁 ； • （2）在甲～庚七种物质中，互为同分 ）在甲～庚七种物质中， 异构体的是______________________ 异构体的是 填代号，下同）； ）；可看作酯类的是 （填代号，下同）；可看作酯类的是 ______________________； ； • （3）已知 ）已知HCHO分子中所有原子都在 分子中所有原子都在 同一平面内， 同一平面内，则在上述分子中所有原子有 可能都在同一平面内的物质是 ______________________。 。
4、在日常生活中为什么常用热的碱溶 、 液洗涤沾有油脂的器皿？ 液洗涤沾有油脂的器皿？ 5、下列叙述中正确的是（ 、下列叙述中正确的是（ ） A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油
6、可以判断油脂皂化反应基本完成的 现象是（ 现象是（ ） A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 反应后静置， C．反应后静置，反应液分为两层 反应后静置， D. 反应后静置，反应液不分层
提 供
： 人 进食50~60 进食 能 供 要 热量的 20%~25%。 。
能 量 对 比
营养物质 葡萄糖 蛋白质 油脂
能量 17.2kJ/g 18kJ/g 39.3kJ/g
课堂练习: 课堂练习
1、区别植物油和矿物油的正确方法是 、 （ ） A、加NaOH溶液、加热 、 溶液、 溶液 B、加溴水、振荡 、加溴水、 C、加银氨溶液、加热 、加银氨溶液、 D、加水、振荡 、加水、
投影式Ⅰ 个投影式为同一构型的不同表示方式。 投影式Ⅰ在纸面内旋转 180°可得投影式Ⅱ， 2 个投影式为同一构型的不同表示方式。 °可得投影式Ⅱ 而投影式Ⅲ是投影式Ⅰ离开纸面翻转所得，两个投影式不能重合，所以投影式Ⅰ 而投影式Ⅲ是投影式Ⅰ离开纸面翻转所得，两个投影式不能重合，所以投影式Ⅰ 和投影式 Ⅲ不是同一构型。 不是同一构型。
H OH
H OH
OH
OH
α– D–（+）–吡喃葡萄糖 ）
β– D–（+）– 吡喃葡萄糖 ）
蔗糖、 蔗糖、麦芽糖的半缩醛结构 CH2OH O CH2OH O H H H HO OH H H OH 麦芽糖 O CH2OH O OH H H OH OH
H HOH2C O H OH H OH H O OH CH2OH H OH 蔗糖 H OH
有机化学（ ） 有机化学（2）
一 、油脂的结构、组成和分类 油脂的结构、 1、油脂的结构： 、油脂的结构： 2、油脂的组成 、 油脂
油： 常温常呈液态
动物油， 动物油， 脂肪： 脂肪： 常温常呈固态
植物油， 植物油，
3、油脂的分类
R1 R2 R3 相同 相同——单甘油酯 单甘油酯
R1 R2 R3 不同——混甘油酯 不同 混甘油酯
在不同的氧化剂作用下， 、如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下 ，可以生成 B 如图所示： 都不能发生银镜反应。 （ C6H12O7）或 C（ C6H10O8） B 和 C 都不能发生银镜反应。 A、 B、 C 都可以被强还 ， 原剂还原成为 D C6H14O6） B 脱水可得到五元环的 （ ， 已知， 酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F。已知，相关 物质被氧化的难易次序是： 物质被氧化的难易次序是：
CHO H OH CH2OH H
COOH OH CH3 CH3
C2H5 Cl H
R-甘油醛 甘油醛 COOH H2N H C6H5 HSH2C
R-乳酸 乳酸 NH2 COOH H
S-2-氯丁烷 氯丁烷 CH2OH H Cl CH3
S-2-氨基苯乙酸 氨基苯乙酸
S-2-氨基 巯基丙酸 氨基-3-巯基丙酸 氨基
丙酸
丁二酸
乳酸
苹果酸
以甘油醛为标准来确定对映体的相对构型， 以甘油醛为标准来确定对映体的相对构型，两种构型 分别ห้องสมุดไป่ตู้为 D-型和 L-型。 型和 型
D-甘油醛 甘油醛
L-甘油醛 甘油醛
规定按下列方式书写费歇尔投影式： 规定按下列方式书写费歇尔投影式： ① 将主链竖直向后； ② 将编号最小的碳原子放在上端。 将主链竖直向后； 将编号最小的碳原子放在上端。 在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一化合物时，为保持构型不变， 在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一化合物时，为保持构型不变，投影式只能在 纸面上旋转 180°或其整数倍，不能旋转 90°或其奇数倍； 不能离开纸面翻转。例如： °或其整数倍， °或其奇数倍； 不能离开纸面翻转。例如：
2、油脂对人体的作用： 、油脂对人体的作用： a．供能和储能 ：人类的主要营养物质之一，是热量最高的营 ． 人类的主要营养物质之一，
养成分 b．构成身体的组织；维持体温等： ．构成身体的组织；维持体温等： c．油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进 ．油脂还能溶解一些脂溶性维生素， 人体对食物中维生素的吸收。 人体对食物中维生素的吸收。