水杨醛缩乙二胺席夫碱及金属配合物的合成
席夫碱及其金属配合物的合成与表征
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水杨醛及其 衍 生 物 与 某 些 伯 胺 类 化 合 物 缩 合 形 成 的席 夫 碱 及 其 金 属 螯 合 物 / 具 有 特 殊 的 抗 癌= 抗炎= 杀菌 抑 霉 等 活 性 / 同时由于其结构类似于卟 啉环和酞箐环 / 有较好的载氧和模拟生物酶的催化
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水杨醛缩 R-（＋）-α-苯乙胺希夫碱及其还原产物的合成
水杨醛缩 R-（＋）-α-苯乙胺希夫碱及其还原产物的合成左晓宇;段正超;屈桃李;贾红梅【摘要】以无水乙醇为溶剂，合成了水杨醛缩R-（＋）-α-苯乙胺希夫碱；以NaBH 4为还原剂，在室温下对希夫碱的C＝N双键进行了还原，用核磁共振氢谱及核磁共振碳谱分别对希夫碱及其还原产物进行了表征。
%Using salicylaldehyde and ( R)-1-phenylethanamine as raw material , a Schiff base derivative 2-( ( ( R)-1-phenylethylimino ) methyl ) phenol was synthesized in ethanol .And the Schiff base was re-duced by NaBH 4 at room temperature .The structure of the two products was characterized by 1 H NMR and 13C NMR, respectively.【期刊名称】《湖北民族学院学报（自然科学版）》【年(卷),期】2014(000)001【总页数】2页(P52-53)【关键词】手性希夫碱;合成;还原【作者】左晓宇;段正超;屈桃李;贾红梅【作者单位】湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000【正文语种】中文【中图分类】O621希夫碱化合物因其具有C=N的结构［1－5］，能提供孤对电子，使其有较好的配位能力，与金属如Cu、Ni、Co、Fe、Zn及稀土金属等配位后表现出优越的催化性能.其中，由水杨醛类衍生的希夫碱，在相当多的领域中得到了很好的应用，很多希夫碱产物的配合物也有很好的用途.希夫碱的还原产物不仅具有希夫碱的配位功能［6－7］，同时，当碳氮双键还原为单键后，增加了其结构上的的柔性，在应用的时候更灵活，应用领域也更加广泛.本文以手性α－苯乙胺和水杨醛为底物合成了水杨醛缩R－(+)－α－苯乙胺，并用还原剂NaBH4对其碳氮双键进行了还原，其反应路径如图1所示:1 实验方法1.1 试剂和仪器水杨醛(98%，国药集团化学试剂有限公司)，R－(+)－α－苯乙胺(97%，国药集团化学试剂有限公司)，无水乙醇(分析纯，天津福晨化学试剂厂)，NaBH4(96%，国药集团化学试剂有限公司).图1 化物物A、B的合成路线图Fig.1 Synthetic route of compounds A and B 1.2 希夫碱的合成取2.50 mL(0.02 mol)的新蒸水杨醛溶于40 mL无水乙醇中，另取2.5 mL(0.02 mol)R－(+)－α－苯乙胺，慢慢滴加到含醛的无水乙醇溶液中，混合液迅速变为黄绿色，加完后摇匀静置1 h，出现黄色针状晶体，减压抽滤，并用无水乙醇洗涤.将所得到的晶体用20 mL无水乙醇重结晶，得2.87 g黄色晶体A，收率75%.1.3 希夫碱的还原称取0.45 g(2 mmol)希夫碱溶于10 mL无水乙醇中，冰水浴冷却到0～2℃，分批加入0.13 g(0.04 mol)NaBH4，并不断搅拌，加完后升至室温，搅拌1 h，蒸去溶剂，得白色固体，少量水洗涤，滴加稀盐酸调节pH=8～9，用12 mL二氯甲烷分两次萃取，合并有机层，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，残留物经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯=9/1)得到无色液体B0.32 g，收率70%.2 结果与讨论2.1 手性希夫碱的合成将醛的甲醇溶液慢慢加入胺的甲醇溶液中，或者将胺的甲醇溶液慢慢加入到醛的甲醇溶液中，反应体系都很快变成黄绿色，并出现针状晶体，且收率均较高.因此，在希夫碱合成时，原料液的加入顺序对产物收率并无明显影响.2.2 希夫碱的还原在希夫碱的还原反应中，加入NaBH4时，反应特别剧烈.因此，需将希夫碱的无水乙醇溶液冷却到0℃左右，再分批慢慢加入NaBH4，并不断搅拌，加完后在室温搅拌1 h.2.3 目标化合物的表征目标化合物希夫碱A的核磁表征数据如下:1H NMR(400 MHz，CDCl3):δ1.63(t，J=3.2Hz，3H)，4.54(q，J=6.4Hz，1H)，6.84 ～6.88(m，1H)，6.95～6.97(m，1H)，7.22 ～7.37(m，7H)，8.39(s，1H). 13C NMR(100MHz，CDCl3):δ25.5，69.1，117.5，119.2，119.4，126.9，127.8，129.2，131.9，132.8，144.4，161.6，163.9.还原产物B的核磁表征数据如下:1H NMR(400 MHz，CDCl3):δ1.32(d，J=6.4 Hz，3H)，3.53 ～3.56(m，1H)，3.62 ～3.72(m，2H)，6.65～6.82(m，3H)，7.05 ～7.27(m，6H).13C NMR(100MHz，CDCl3):δ23.3，50.2，57.1，116.4，119.1，122.9，126.6，127.6，128.5，128.7，128.9，143.4，158.3.化合物A中出现δ=8.39处的单峰，为CH=N的质子吸收峰;同时，碳谱中δ在160附近的两个峰，其中一个是CH=N的碳原子的峰.当把希夫碱氢化还原后，在化合物B中，和化合物A比较，氢谱中δ=8.39处的单峰消失，移到了δ 3.6附近;碳谱中，和化合物A比较，δ 160附近的峰减少一个，但低场区(δ=50附近)出现了新的信号.表明化合物A中的碳氮双键(C=N)已经被还原.核磁表征数据证明了化合物A、B的结构，该结构与预先设计的结构一致.参考文献:［1］ Vigato P A，Tamburini S，Bertolo L，et al.The development of compartmental macrocyclic Schiff bases and related polyamine derivatives ［J］.Coodination Chemistry Review，2007，25(1):1311 －1492.［2］ Nair M S，Joseyphus R S.Synthesis and characterization of Co(II)，Ni(II)，Cu(II)and Zn(II)Complexes of tridentate Schiff base derived from vanillin and DL － amin obutyric acid［J］.Spectrochimica Acta Part A，2008，70:749 － 753.［3］ Keskioglu E，Gunduzalp A B，Cete S，et al.Cr(III)，Fe(III)andCo(III)complexes of tetradentate(ONNO)Schiff base ligands:Synthesis，characteriz－ ation，properties and biological activity［J］.Spectrochimica Acta Part A，2008，70:600 －634.［4］项楠，张雪梅，田莉瑛，等.稀土及其配合物在生物医药上的研究进展［J］.生物学杂志，2009，26(4):65－68.［5］胡珍珠，陈芳.稀土氨基酸水杨醛Schiff碱的合成及其生物活性［J］.合成化学，2007，15(6):773－775.［6］ Zhang S H，Feng X Z，Li G Z，et al.［2－ (3，5－Dibromo－2－oxidobenzylamino)－3－phenylpropanoato－k3N，O，O’］(1，10－phenanthroline － k2N，N)zinc(II)dihydrate［J］.Acta Cryst Section E，2007，63:396 －398.［7］ Sreenivasulu B，Vetrichelvan M，Zhao F，et al.Copper(II)Complexes of Schiff－ Base and Reduced Schiff－ Base Ligands:Influence of Weakly Coordinating Sulfonate Groups on the Structure and Oxidation of 3，5 －DTBC［J］.Eur J Inorg Chem，2005，22:4635 －4645.。
水杨醛配西佛碱
本科毕业论文(设计)题目：希佛碱-金属配合物镍(II)的合成与表征学院：化学与化工学院班级：06级应用化学2班姓名：方明指导教师：荆补琴职称：讲师完成日期：2010年06月05日希佛碱-金属配合物镍(II)的合成与表征摘要：本文采用分步合成的方法以水杨醛、乙二胺为原料合成了希佛碱以及它与镍的配合物,并用光度法和红外光谱对希佛碱和其配合物进行了表征。
实验结果表明：实验成功达到了预期的目的，用水杨醛、乙二胺为原料合成了它们的希佛碱以及它和镍的配合物。
关键词:希佛碱；镍；合成目录1前言 (1)2实验部分 (2)2.1合成原理 (2)2.2试剂和仪器 (2)2.3实验步骤 (3)2.3.1希佛碱及其配合物的生成 (3)2.3.2光度法测定配体及其配合物 (3)3结果与分析 (3)3.1配合物溶解性实验 (3)3.2配体与配合物的红外光谱测定 (4)3.3配体与配合物的光度法测定 (6)3.3.1配合物最大波长的测定 (6)3.3.2配合物络合比的测定 (6)3.4配合物的熔点测定 (7)4实验结论 (7)参考文献 (8)致谢 (10)1前言希佛碱是指含有亚甲胺基(Anomthine group)-RC=N-, 并通过是由伯胺与活泼的羰基化合物所形成的一类化合物[1]。
希佛碱是含有亚氨基，并通常由伯胺与活泼的羟基化合物所形成，由于金属中心存在自旋-自选交换作用，具有电子转移功能硝基苯甲醛与对氨基苯酚作为反应物合成希佛碱，两个金属离子之间可来凝结一些小的底物分子，可作为金属蛋白质小分子的模拟物。
希佛碱化合物从结构上可大致分为：单齿希佛碱、双齿希佛碱、不对称希佛碱以及异双希佛碱几类。
由于希佛碱化合物合成工艺简单，产率较高(一般产率会在80%以上)，产物毒性低，易分离提纯，因而对希佛碱化合物的应用开发研究发展十分迅速。
其主要的应用研究集中在以下几个方面：(1)催化领域希佛碱分子及其金属配合物在催化领域中的应用非常广泛，希佛碱化合物作为催化剂主要应用于聚合反应、不对称催化反应、烯烃催化氧化方面以及电催化领域[2]。
水杨醛缩邻氨基酸金属配合物合成(Ⅰ)
外有
V
吸收 峰 形 成 配 合 物后此 峰均 消 失 进 一 步 说 明 配体 形 成 配合 物后 脱 表
1
配合物 及 配体 的 红外光谱特征吸收
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5-溴水杨醛缩氨基乙酸席夫碱及其金属配合物的合成及表征的研究
本科毕业论文题目：5-溴水杨醛缩氨基乙酸席夫碱及其金属配合物的合成及表征的研究学院：化学与化工学院班级：09级化学6班姓名：孙晓波指导教师：李雪梅职称：教授完成日期：2013 年05 月20 日5-溴水杨醛缩氨基乙酸席夫碱及其金属配合物的合成及表征的研究摘要：本实验运用氨基乙酸和5-溴水杨醛、氢氧化钾、无水乙醇、95％乙醇溶液、4种金属氯化物（深粉色的晶体Co Cl2、淡黄的晶体Zn Cl2、绿色的晶体Cu Cl2、黄绿色粉末Ni Cl2）来合成，我们选择合适的反应条件来，首先先合成席夫碱配体，进而用席夫碱配体与四种金属氯化物来配合，得到席夫碱的金属配合物。
最后用红外、紫外来对氨基乙酸缩水杨醛配体以及其金属配合物进行表征，并根据表征的结果加以研究，进而得出其可能的结构。
关键字：氨基乙酸; 金属氯化物; 缩合; 席夫碱; 席夫碱金属配合物目录1前言 ............................................................................................. 错误！未定义书签。
1.1.1席夫碱的结构特征 ............................................................... 错误！未定义书签。
1.1.2席夫碱合成机理 ................................................................... 错误！未定义书签。
1.1.3席夫碱及其金属配合物的应用 (1)1.1.4席夫碱的合成方法 (2)1.2.1课题的研究意义及内容和方法 (3)1.2.2氨基乙酸 ............................................................................... 错误！未定义书签。
邻苯二甲醛缩乙二胺对称双希夫碱及其金属配合物的合成
邻苯二甲醛缩乙二胺对称双希夫碱及其金属配合物的合成作者：张漩卓一来源：《知音励志·教育版》2017年第05期摘要对称双希夫碱在医药、催化、分析等多个领域有重要应用。
因其结构中有较多的配位点，易与金属离子形成金属配合物。
本文合成了一种新型邻苯二甲醛双缩乙二胺配体L1，并将其与过渡金属盐配合得到金属配合物。
表征了配体L1和金属配合物的结构，并设计反应方案，优化了实验条件，验证了配体L1及其金属化合物的物理、化学性质，为进一步研究邻苯二甲醛类希夫碱提供了实验依据。
【关键词】邻苯二甲醛；乙二胺；双希夫碱；金属配合物1 引言希夫碱（Schiff-base）是醛或酮分子中的羰基与伯胺分子中的氨基发生亲核加成，脱水而成的一类含有C=N双键的化合物。
近年来希夫碱及其配合物广泛应用于光致变色、催化、医药、分析检测等众多领域。
希夫碱种类繁多，有单希夫碱、双希夫碱、大环类希夫碱等多种类型。
对称双希夫碱因其结构的特殊性使其在配位化学中占有重要的地位。
对称希夫碱具有多个配位点，能与多种过渡金属盐配位，较易与金属离子形成配合物。
乙二胺是常见的试剂，广泛用于有机合成及制药工业。
同时，乙二胺可作分析试剂、有机试剂等，也是蛋白质和纤维蛋白质的溶剂，目前对水杨醛缩乙二胺希夫碱的合成研究较多。
本文采用邻苯二甲醛双缩乙二胺得到一种新型双希夫碱，该双希夫碱结构不仅对称，还有单双键交替共轭大环结构，以及氮原子配位点。
实验表明，邻苯二甲醛缩乙二胺双希夫碱容易与过渡金属配合得到结构和性质稳定的金属配合物。
本文首先合成了邻苯二甲醛缩乙二胺配体L1，将配体L1与Cu（Ⅱ）、Zn（Ⅱ）盐进行配合，得到2种过渡金属配合物；并且设计不同实验方案，优化了反应条件，并用红外对其进行了表征分析。
对于了邻苯二甲醛缩乙二胺配体L1的研究，为进一步研究邻苯二甲醛类希夫碱提供一些基础理论数据。
2 实验步骤2.1 实验试剂及设备过渡金属盐有Cu（NO3）2·3H2O、Zn（CH3COO）2·2H2O，甲醇，无水乙醇，乙醚，邻苯二甲醛，乙二胺，薄层层析硅胶均为分析纯。
水杨醛缩胺类双席夫碱过渡金属配合物的合成与表征_李翠勤
化学与生物工程2011,Vol.28No.7Chemistry &Bioen gineering55基金项目:黑龙江省教育厅资助项目(1030129)收稿日期:2011-04-28作者简介:李翠勤(1978-),女,河南人,硕士,讲师,主要从事精细化学品合成及聚烯烃的化学改性。
E mail:licuiqin78@163.com 。
doi:10.3969/j.issn.1672-5425.2011.07.013水杨醛缩胺类双席夫碱过渡金属配合物的合成与表征李翠勤1,孟祥荣2,张 鹏1,景常荣2,刘长环1,朱秀雨1(1.东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;2.大庆石化公司化工一厂,黑龙江大庆163714)摘 要:以水杨醛与乙二胺为原料,通过席夫碱反应合成一类水杨醛缩胺类双席夫碱,并进一步与铜、锌、镍3种金属离子络合得到3种过渡金属配合物;采用元素分析、红外光谱和紫外光谱对席夫碱及其金属配合物的结构进行表征。
结果表明,合成的水杨醛缩乙二胺配体分子结构与理论结构相符,且分别与铜、锌、镍离子络合形成了稳定的过渡金属配合物。
关键词:水杨醛;席夫碱反应;金属配合物中图分类号:O 625.62 文献标识码:A文章编号:1672-5425(2011)07-0055-03席夫碱是一类非常重要的配体,通过改变连接的取代基、变化电子给予体原子本性及其位置,便可开拓出许多从链状到环状、从单齿到多齿的性能迥异、结构多变的席夫碱配体,这些配体可以与周期表中大部分金属离子形成不同稳定性的配合物[1,2]。
目前,研究较多的是水杨醛及其衍生物的席夫碱,其中水杨醛缩胺类双席夫碱是一类有代表性的离域 共轭有机分子,在合成上具有极大的灵活性和强络合作用,因具有良好的电子转移性质而成为人们研究的热点[3,4]。
此类席夫碱具有一个N,N,O,O 构成的空腔,可以容纳金属离子,形成稳定的金属配合物[5]。
张英菊等[6]对水杨醛缩乙二胺配体结构研究表明,水杨醛缩乙二胺配体失去两个酚羟基上的氢,随后与Ni 、M n 等过渡金属离子形成稳定的四齿配合物,该配合物的稳定性随配位原子数的增加而增大。
设计实验 乙二胺水杨醛Schiff碱
实验步骤
1.双水杨醛缩乙二胺的合成
在装有回流冷凝管和搅拌器的圆底烧瓶中加入0.01mol （1.2213g）水杨醛和60 mL 85%乙醇，开动搅拌器搅拌,溶解 后滴加0.005（0.6012g）mol乙二胺，加毕后加热至75℃回流 1 h，冷却到室温，将析出的淡黄色固体滤出，用乙醇洗涤，烘 干得双水杨醛缩乙二胺，计算产率。
EDTA滴定
由黄色变为紫红色
滴定金属离子
Ni2+含量的计算式：
Ni2+(g) = MV×58.69
其中： M — EDTA的浓度（mol/L） V — EDTA的耗用量（mL） 58.69 — Ni的摩尔质量（g/mol）
5.不同条件对席夫碱合成的影响
研究时间对合成席夫碱的影响
在装有回流冷凝管和搅拌器的圆底烧瓶中加入 0.01mol （1.2213g）水杨醛和60 mL 85%乙醇，开 动搅拌器搅拌,溶解后滴加0.005 mol （ 0.6012g）乙 二胺，加毕后加热至75℃回流1 h，冷却到室温，将 析出的淡黄色固体滤出，用乙醇洗涤，烘干得双水杨 醛缩乙二胺，计算产率。
双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱 及其镍（Ⅱ）配合物的合成与表征
组员：洪诚毅（040802121） 曾志媛（040802114） 游振威（040802103） 黄冬（040802124） 方菲（040802127）
1.席夫碱及配合物的合成
实验原理
Schiff碱的合成是涉及到加成、重排、消去等过程的 一种缩合反应。反应物的立体结构及电子效应在合成中起 着重要作用，其反应机理如下图：
Ni(NO3)2 ·6H2O
实验原理
金属配合物的表征
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水杨醛缩乙二胺希夫碱及金属配合物的合成
一实验目的
1 掌握水杨醛缩乙二胺席夫碱碱合成的基本原理和方法。
2 复习回流、重结晶、热过滤、洗涤等基本操作方法。
3掌握磁力搅拌器的使用方法。
二实验原理
水杨醛及其衍生物是重要的有机合成中间体。
由水杨醛及其衍生物与胺类化合物反应生成的希夫碱与其金属配位生成的金属配合物在医药、催化、分析化学、腐蚀和光致变色领域有着重要应用，因而受到人们的广泛关注。
本文对回流条件下双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱及金属铜（Ⅱ）配合物的合成进行了研究。
席夫碱碱的合成是涉及到加成、重排、消去等过程的一种缩合反应。
反应物的立体结构及电子效应在合成中起着重要作用，其反应机理如下图：
本实验采用水杨醛和乙二胺在50℃的条件下用回流法制备相应的Schiff碱配体L，反应方程式如下：
希夫碱基团通过碳氧双键（-C=N-）上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧（O）、硫（S）、磷（P）原子作为给体与金属原子配对，所以氮原子相邻位置存在这类原子的Schiff碱往往具有高配位能力。
M2+为金属离子(M2+分别为Cu2+、Zn2+、Ni2+、Mn2+、Ni2+等离子)
二仪器和药品
1 仪器
100mL三口烧瓶恒压滴液漏斗磁力搅拌器玻璃塞抽滤瓶烧杯
2 药品
水杨醛（相对分子质量122.12，密度1.17g/cm³
乙二胺（相对分子质量60.10，密度0.90g/cm³
无水乙醇乙酸铜、硝酸钴、乙酸锰、乙酸锌、硝酸锌、氯化镍
三实验步骤
1 希夫碱配体（L）的合成步骤
移取5.2mL（0.05mol）的水杨醛与15 mL的无水乙醇溶于三口瓶中，再量取1.8mL（0.025mol）的乙二胺与10mL的无水乙醇于烧杯中搅拌溶解。
将三口瓶固定在搅拌器上，开启仪器，将乙二胺的无水乙醇溶液逐滴滴加到三口瓶中，恒温55℃反应1小时。
反应结束。
抽滤得黄色的固体，干燥称重并计算产率。
反应装置图如下：
乙二胺的无水乙醇溶液
2 希夫碱配体（L）与金属离子（M2+）的反应步骤
称取1.34g（0.005mol）配体L，与20 mL的无水乙醇混合溶解于三口瓶中，在称取金属盐，若为乙酸铜时质量为1g（0.005mol）。
（金属盐可以从乙酸铜、硝酸钴、乙酸锰、乙酸锌、硝酸锌、氯化镍选择一种盐，具体质量请根据具体物质
进行计算）溶解于10 mL的水中，将三口瓶固定在搅拌器上，设定温度为55℃。
，开启仪器，将金属盐溶液逐滴滴加到三口瓶中，反应1小时。
反应结束后抽滤并用乙醇水溶液洗涤，得到某颜色固体，干燥称重并计算产率。
注：希夫碱配体的相对分子质量为268.32 金属铜配合物的相对分子质量为329.87
四数据处理及结果讨论
1 水杨醛缩乙二胺希夫碱的合成
水杨醛乙二胺无水乙醇希夫碱配体L 产率5.2mL 1.8mL 35mL
2 水杨醛缩乙二胺希夫碱金属配合物的合成
希夫碱配体L 金属盐（乙酸铜）无水乙醇希夫碱金属配合物产率1.34g 1g 20mL。