有机复习提纲 第7章 卤代烃
第七章 卤代烃 亲核取代反应
CH3CH2CH2CH3
n-C8H17Br + LiAlH4
O
C8H18
第四节 亲核取代反应和消除反应机理
一 亲核取代反应机理 （一）双分子亲核取代反应(SN2)机理
以 CH3Br NaOH-H2O CH3OH + Br- 为例： 反应速率方程： v=k[CH3Br][OH-]
反应机理：
HH HHOO ++ HH CC BBrr
（三）单分子亲核取代反应（SN1）
CH3 CH3 C Br + OH-
CH3
CH3 CH3 C OH + Br-
CH3
V = K （CH3）3 C - Br
第一步：
(H3C)3C Br
第二步：
(CH3)3C+ + OH-
δ+ δ -
(H3C)3C Br
δ+ δ(H3C)3C OH
(CH3)3C+ + Br- 慢
绝对乙醚——无水、无乙醇的乙醚。
RMgX + O2
RMgX+ CO2
ROMgX H2O ROH
RCOOMgX H2O RCOOH H
HHOOHH RR′-′-OOHH
OOHH RR--HH ++ MMgg
XX OORR RR--HH ++ MMgg XX
RRMMggXX ++
RR′C′COOOOHH RR--HH ++ MMgg OOCCOORR′′ XX
第七章 卤代烷 亲核取代反应
第一节 结构、分类和命名
一、结构
X
C
X=F,Cl,Br,I
第七章_卤代烃_有机金属化合物
CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿 (chloroform) CHBr3 溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform)
一级卤代烷： (CH3)2CHCH2Cl Br 二级卤代烷： CH3CH2CHCH3 三级卤代烷： (CH3)3C－I
CH3 H CH3CH2CH C2H5
三 偶极矩与有机分子的极性 有机分子的偶极矩大，极性大。
四 电负性与键的分类
C (2.5) F (4.0) Cl (3.16) Br (2.96) I (2.66)
差值
1.5
0.66
0.46
0.16
极性共价键，极性逐渐减弱
五、卤代烷的构象
Cl H H H Cl H
1，2-二氯乙烷的构象
Cl H H Cl H H
应用一：制备高级炔烃
CH3CH2CH2MgBr + CH3CCH CH3C C MgBr + CH3CH2CH3 CH2=CHCH2X CH3CCCH2CH=CH2
应用二：在分子中引入同位素 RMgX + D2O RD
3. 格氏试剂、有机锂试剂、二烃基酮锂 与卤代烃的偶联
(1) RMgX + R’X
I + C4H9Li
Li + C4H9I
(3) 二烃基铜锂的制备
RLi + CuX RLi + RCu
RCu + LiX R2CuLi
2. 格氏试剂、有机锂试剂 与O2、CO2、H2O的反应。
(1) 与O2的反应 RMgX + O2 RMgX RLi + O2 ROOMgX
2ROMgX
ROOLi
R X
第七章 卤代烃 相转移催化反应
第七章 卤代烃 相转移催化反应邻基效应(一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
（1）C 5H 11Cl (并指出1°，2°，3°卤代烷) （2）C 4H 8Br 2 (3) C 8H 10Cl 解：(1) C 5H 11Cl 共有8个同分异构体：1-氯戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl 2-氯戊烷CH 3CH 2CHCH 2CH 3ClCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3CH 3CHCHCH 33ClCH 3CCH 2CH 33Cl CH 3CH 22Cl CH 3CH 3C CH 2ClCH 333-氯戊烷3-甲基-1-氯丁烷3-甲基-2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基-1-氯丁烷2,2-二甲基-1-氯丙烷o(1 )o(1 )o(1 )o(1 )o(2 )o(2 )o(2 )o(3 )(2) C 4H 8Br 2共有9个同分异构体：CH 3CH 2CH 2CHBr 2CH 3CH 2CHCH 2BrBrCH 3CHCH 2CH 2BrBrCH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CHCHCH 3BrBr (CH 3)22BrBr (CH 3)2CHCHBr 2BrCH 22BrCH 31,1-二溴丁烷1,2-二溴丁烷1,3-二溴丁烷1,4-二溴丁烷2,2-二溴丁烷2,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1,1-二溴丙烷2-甲基-1,3-二溴丙烷(3) C 8H 10Cl 共有14个同分异构体：1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷CH 2CH 2Cl CHCH 3Cl CH 32Cl CH 3CH 2ClCH 3CH 2Clo-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷p-甲基苯氯甲烷CH 2CH 3ClCH 3CH 3ClCH 2CH 3ClCH 2CH 3Cl CH 3CH 3Clp-氯乙苯o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯CH 3CH 3ClCH 33ClCH 3CH 3Cl CH 3CH 3Cl5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯4-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,4-二甲苯(二) 用系统命名法命名下列化合物。
最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
B r
C H 2C H C H C H 3 C H 3
C 2H 5O N a C 2H 5O H
C HC H C H C H 3 C H 3
若能形成共轭体系，以形成稳定的共轭体系 为主要产物。注意不是脱含H少的碳上的H
c.邻二卤代烷脱卤化氢
Hβ X + 2NaOH 乙 醇 X
Hβ'
+ 2NaX + 2H2O
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
叔 卤 烷 仲 卤 烷 伯 卤 烷
易
难
b. 对于含不同β–H的RX, 消除方向遵循Saytzeff
（萨伊切夫）规则：
生成双键C原子上取代较多的烯烃
C H 3C H C H C H 2C 2H 5C O 2N H a5O 或 H N aO H HBrH
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-卤代烃 相转移催化反应 临基效应(圣才出品)
第7章卤代烃相转移催化反应临基效应1．下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
解：（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。
（2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。
（3）第一个反应更快，因为比的亲核性更强。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。
（5）第一个反应更快，因为比更易离去。
（6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对反应更有利。
2．芥子气是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。
（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶-NH2）；（2）使用某些漂白剂（如NaOC1）能使芥子气失活，请解释其原因。
解：（1）致毒机理：（2）使芥子气失活机理：3．完成下列反应式，并写出反应机理。
解：反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按S N1机理进行。
所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。
首先是反应物的C—Cl键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，H2O可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。
（1）指H2O从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I）；（2）指H2O从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（Ⅱ）。
4．比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。
解：（1）第二个反应比第一个反应快，因为的亲核性比大。
（2）第二个反应比第一个反应快，因为的亲核性比大。
5．乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。
相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。
能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？解：乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。
第七章卤代烃
CH3CH2OH + HBr
在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产 率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX与强碱反应，可 加速反应并提高了醇的产率。
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
• 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用 于有机合成中官能团的转化。用于复杂分子中引入羟基（先 卤代，再水解）。
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
反应通式如下：
R - L + ：Nu RCH2X + -OH 反应物 亲核试剂 （底物） 进攻基团
R - Nu + L-
RCH2-OH + X-
产物
离去基团
1. 卤烃的水解
• 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如：
CH3CH2Br + H2O
• 查依采夫规则： • 卤代烷脱HX时,总是从含H较少的碳上脱去H原子。
Saytzeff规则应用
CH3
CH3
KOH / 醇
CH3 CH C CH2
CH3 CH C CH3 71%
CH3
H Br H
CH3 CH2 C CH2 29%
• Saytzeff规则的实质上是生成一个较稳定的烯烃。
• 总是要生成共轭效果较好的结构（较稳定）。如：
•而仲卤烃和叔卤烃在碱（氰化钠、氰化钾）的作用
下易发生消除反应，生成烯烃，此反应一般不用仲、 叔卤烃反应。
•产物腈还可转化为胺、酰胺和羧酸。
4. 卤烃的氨解
• 此反应既可用氨反应，也可用氨的衍生物反应，来 制取伯、仲、叔胺。
2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃
第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。
2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1．脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。
C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。
〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。
〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。
)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。
R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。
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反应活性：RI > RBr > RCl > RF 溶剂：乙醚、四氢呋喃(THF)
1° > 2° >3°
氧气分解 Grignard 试剂 所有含活泼氢化合物都可以使格氏试剂分解：
不能用于合成 Grignard 试剂： a）所有含活泼氢的卤代烃不能用于合成 Grignard 试剂； b）所有含多个正电中心的卤代烃不能用于合成 Grignard 试剂； c) 叔卤代烃易发生消除反应不能用于合成 Grignard 试剂。
7.11 取代和消除反应的竞争
（1）烷基结构的影响
1. α-碳上烃基越多，越有利于单分子反应
(强碱中是 E1 反应；弱碱、稀碱中是 SN1 反应，SN1、E1 反应都在强极性溶剂中进行)
2. α-碳上烃基越少，越有利于双分子反应
(在很强碱中是 E2 反应；弱碱、稀碱或强亲核试剂中是 SN2 反应)
(SN2、E2 反应都在弱极性或非极性溶剂中进行)
CH3
CH3
7.7 影响亲核取代反应的因素
(1) 烷基结构对 SN2 反应的影响
随着中心 C 原子上的 CH3 越多，过渡态拥挤程度增大，反应的活化能增高，反应速率降低 α-碳上和β-碳上烃基越多，越难发生 SN2 反应
(2) 烷基结构对 SN1 反应的影响 CH3Br, CH3CH2Br, (CH3)2CHBr, (CH3)3CBr 在强极性溶剂中水解
7.10 影响消除反应的因素
（1）烷基结构的影响
1. 强碱中α-碳上支链越多，越有利于单分子 E1 反应
2. 强碱中α-碳上支链越少，越有利于双分子 E2 反应
3. β-碳上有支链的伯卤烃，在强碱条件中容易发生消除反应
CH3
CH3CH2CHCH2Br
NaOC2H5 EtOH
CH3
CH3 C CHCH3 60%
4、碱性相近时，空间结构越小，亲核性越强
常见亲核试剂的亲核能力：具有相同原子的 Nu:, 在极性溶剂中，其碱性愈强，亲核性也愈
当亲核试剂的亲核原子是同族原子时，可极化度愈大，亲核性愈强
当亲核试剂的亲核原子是同周期原子时，原子序数愈大，亲核性愈弱
H2N > HO ; NH3 > H2O; R3P > R2S
（2）单分子亲核取代反应(SN1)机理 叔丁烷的在碱性水溶液中的水解反应： (CH3)3C Br + OH
(CH3)3C OH + Br
反应机理：1. 叔丁基溴解离成叔丁基正离子和溴负离子（决定反应速率）
2. 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用
SN1 反应的特点：1.反应分两步进行； 2.反应有碳正离子生成，反应速度仅取决于卤代烃的浓度 （则取决于碳正离子的浓度或形成碳正离子的难易程度）。 3.当α-C 为手性碳时，SN1 反应发生外消旋化 (同时得到 R-型和 S-型两种产物)
１．C–X 的极化 ２．亲核试剂：
３．离去基团
Ａ 水解反应
NaOH 作用：有利于亲核性强的 –OH 浓度增加，提高反应速率； 中和生成的 HX ，提高反应产率
稀碱有利于取代反应，浓碱有利于消除应。
Ｂ 与醇钠作用──醚的 Williamson 合成法（只适合于伯卤烃反应） 不适用于叔卤烃： 在相转移催化剂条件下，可避免使用强碱，减少消除产物
3 RX
SN 越容易 2 RX 1 RX
E 越容易
CH3X
仲卤代烷和叔卤代烷利于消除反应的进行： 中心 C 原子上的取代基的空间位阻效应, 降低了亲核取代的反应速率，故β–C 上支 链愈多，愈利于消除反应的进行
（2）进攻试剂的影响 增强试剂的碱性，提高了夺取β–H 的能力，对消除反应愈有利
CH3
CH3
合成应用：
Grignard 试剂作为亲核试剂，易与活泼的卤代烃(烯丙基卤、苄基卤)及 RCH2X 发生偶联反 应
B 与锂反应——有机锂的生成
烃基锂与卤代烃反应得到另一个烃基锂：
合成应用：
特性：1.与 Grignard 一样，可以与极化双键化合物等反应（与卤代烃交换烃基反应） 2. 强亲核试剂，它的亲核性比 Grignard 试剂亲核性强 3. 与金属化合物的反应——生成二烃基铜锂：二烃基铜锂在二烃基铜锂作为烃
（2）系统命名法（烃基作为母体，卤原子作为取代基） 1.选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链，根据其碳数称“某烷”， 卤原子作为取代基。 2.编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。 3.命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规则”，较优先的基团后列出。
7.3 卤代烃的制法 （1）烃的取代反应（烷烃的卤化、烯烃的α–卤代、芳烃的α–卤代）
α-碳上烃基越多，形成的碳正离子α-碳上的正电荷就越分散，反应所需活化能就越低
SN1 反应的活性： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷 > CH3X
H3C
CH3 C+ >
H3C
CH3 C+ >
H
CH3
C+
+ > CH3
CH3
H
H
中心 C 原子：sp3
sp2，降低了取代基间的拥挤程度。
（3）卤原子(离去基团)的影响 1.卤原子的可极化度越大，离去能力越大。 2.离去卤原子碱性越弱，稳定性越大，就越容易离去。 3. SN1、SN2 反应活性都是： RI > RBr > RCl > RF 4.越容易离去的基团倾向于按 SN1 历程反应， 5.不容易离去的基团倾向于按 SN2 历程反应。 6.卤原子的可极化度越大，越容易离去；
（2）单分子消除反应(E1)机理 1. 卤代烷解离成碳正离子（决定反应速率）
2. 碱夺取β–H，生成烯烃（一级反应）
卤代烃在强极性溶剂中与强碱试剂作用，主要发生 E1 反应 有重排条件(β-碳上有支链)的伯卤烃，在强碱中也发生 E1 重排反应 7.9 消除反应的取向 卤代烃消除反应时消去的氢主要从含氢较少的β-碳上消去：
第七章 卤代烃
7.1 卤代烃的分类 (1) 乙烯型和苯基型卤代烃（X 原子直接与 SP2 杂化的 C 原子相连，形成 p,π–共轭）
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃（卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子）
(3) 隔离型卤代烃（卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子）
7.2 卤代烃的命名 （1）普通命名法：烃基的名称 + 卤原子名称
+ NaOH H2O
△
Br Br Br
CH2 C CH2＋ NaBr Br Br
（6）氯甲基化 + HCHO + HCl 冰醋酸，H3PO4
（7）由重氮盐制备
CH2Cl + H2O
7.4 卤代烃的物理性质
（1）状态：1. 气体： CH3Cl, CH3CH2Cl, CH3Br, CH2 CHCl 和 CH2 CHBr
反应活性：叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃 反应规律（Saytzeff 规律）：消去的 H 从含氢少的β-碳上消去,生成双键 C 上烃基多的烯烃
邻二卤代烃的消除反应:
应用：保护 C=C, 或分离提纯烯烃
（3）与金属反应 原理：卤代烃与 Li、Na、K、Mg、Zn、Cd、Al、Hg 等金属可以形成有机金属化合物
SN1 反应活性：
卤原子越容易离去，反应活性越大：R-I > R-Br > R-Cl
反应按 SN1 机理进行时，常伴有重排反应发生：
H3C
CH3 C CH CH3 Br
CH3
H2O SN1
H3C
CH3 C CH CH3源自重排 CH3CH3OH CH3
H3C
C
CH
CH3
H2O H+
H3C
C CH CH3
亲核性降低越大。因而不利于 SN2 反应的进行
极性非质子溶剂利于 SN2 反应进行
非质子极性溶剂— 极性很强，但不含有-OH 或-NH
— 有利于 SN2 反应 原因：非质子极性溶剂只能让阳离子溶剂化，从而使亲核试剂负离子“裸露”，亲核性增大
7.8 消除反应的机理 （1）双分子消除反应(E2)的机理
二级反应 υ= k [R－X][C2H5O-] 反式消除 伯卤烃与很强碱作用发生双分子消除(E2)反应
2. 其余卤代化合物（氟代烃除外）均是液体或固体 （2）溶解性：卤代烷不溶于水，而溶于弱极性或非极性的有机溶剂中 （3）可燃性：随 X 原子数目增多，可燃性降低 （4）沸点：随 C 原子数目增加而升高，支链越多，沸点越低（RI > RBr > RCl） （5）相对密度：随 C 原子数增加而下降 7.5 卤代烷的化学性质 （1）亲核取代反应
+
CH3CH2CHCH2OC2H5
CH3
40 %
（2）卤原子的影响 C-X 键越易断键越有利于 E1 反应 消除反应的活性：RI > RBr > RCl > RF
（3）进攻试剂的影响 试剂的碱性越强或碱的浓度越大，越有利于 E2 消除反应
（4）溶剂极性的影响 极性大的溶剂利于 E1 反应的进行，利于碳正离子的生成
常见的离去基团（离去能力依次递减）：
7.强酸的共轭碱是较好的离去基团。 易离去基团通常是强酸(pKa < 5)的共轭碱——弱碱
8. 亲核试剂的影响 亲核性越强的试剂越有利于 SN2 反应 试剂亲核性的强弱对 SN1 反应影响不大 试剂亲核性强弱规律： 1、凡带负电荷的试剂，比中性试剂的亲核性 2、试剂碱性越强，亲核性越强 3、在质子溶剂中，带负电荷的原子可极化度越大，被溶剂化的能力越差，而亲核性越强
反应活性：RI > RBr > RCl > RF Ｃ 与氰化钠作用