第六章 还原反应-药物合成反应
药物合成反应第六章氧化反应
嘌呤及其衍生物的氧化
要点一
总结词
嘌呤及其衍生物是一类重要的生物碱，其氧化反应在药物 合成中具有重要意义。
要点二
详细描述
嘌呤可以通过氧化反应生成8-羟基嘌呤和8-醛基嘌呤等化 合物，这些化合物在药物合成中具有广泛的应用。常用的 氧化剂包括硝酸、高锰酸钾、过氧化氢等。
详细描述
腈的氧化通常会将其转化为相应的羧酸或酸 酐，这一过程在药物合成中常用于制备具有 生物活性的化合物。在氧化过程中，需要注 意控制反应条件，以避免过度氧化导致产物 的分解或副反应的发生。
06
CATALOGUE
杂环化合物的氧化
呋喃和噻吩的氧化
总结词
呋喃和噻吩是重要的杂环化合物，其氧化反应在药物 合成中具有广泛应用。
氧化等。
醇的氧化产物通常是醛 、酮、酸等，这些化合 物在药物合成中具有重
要应用。
醇的氧化反应通常需要 在较低的温度和压力下 进行，因此相对安全。
醛酮的氧化
醛酮的氧化可以通过多种方式进行， 如空气氧化、过氧化物氧化、金属盐 催化等。
醛酮的氧化反应通常需要在较低的温 度和压力下进行，因此相对安全。
醛酮的氧化产物通常是羧酸、酯、腈 等，这些化合物在药物合成中具有重 要应用。
氧化反应在药物合成中的应用
01
02
03
引入官能团
通过氧化反应，可以在药 物分子中引入羟基、羧基 、羰基等官能团，从而改 变药物的性质。
碳-碳键的形成
某些氧化反应可以用于合 成含有碳-碳键的药物分子 ，如烯烃、醇、醛等。
杂环化合物的合成
利用氧化反应可以合成各 种杂环化合物，如吡啶、 嘧啶等。
氧化反应的机理与选择性
《药物合成》课程教学大纲
《药物合成》课程教学大纲课程编号：02035英文名称：The reaction of Drug sythesis一、课程说明1. 课程类别专业课程2. 适应专业及课程性质制药工程专业、制药基地班必修3.课程目的通过本课程的学习使学生能系统地掌握化学药物（包括某些精细化工产品）及其中间体制备中重要有机合成反应和合成设计原理,以利于培养学生在实际药物合成工作中的观察分析、思维理解和独立解决问题的能力。
4. 学分与学时学分为2.学时为405. 建议先修课程有机化学6. 推荐教材或参考书目推荐教材：（1）药物合成反应（第2版）.闻韧主编.化学工业出版社.2003年参考书目：（1）新编有机合成化学（第1版）.黄宪，王彦广主编.化学工业出出版社.2002年（2）新编药物合成手册（上下）.朱宝泉主编.化学工业出出版社.2003年7. 教学方法与手段本课程采用多媒体进行教学，有利于提高课堂教学的信息密度，便于教师突出重点，展开难点分析。
8. 考核及成绩评定考核方式：考试成绩评定：（1）平时成绩占30% ，形式有：作业、实验（2）考试成绩占70%，形式有：闭卷或开卷考试9. 课外自学要求（1）完成课后习题（2）一些浅显易懂的需要了解的内容学生自己看书二、课程教学基本内容及要求第一章绪论基本内容：（1）“药物合成反应”课程讲授内容共讲授七章即酰化反应、卤化反应、烃化反应、氧化反应、还原反应（包括化学还原和氢化还原两部分）、环合反应及重排反应（2）“药物合成反应”课程的学习方法在学好有机化学的基础上，掌握重要药物合成反应，将官能团反应性，试剂活性、反应条件之间的关系进行联系、比较、以达到牢固掌握药物合成的方法及其重要反应（3）“药物合成反应”课程讲课的要求和安排课堂讲授为主、自学为辅。
课堂上的重点突出，讲解主要内容及难点，因课时有限，有部分内容要求同学自学，但仍属大纲要求掌握的内容。
本课程进行期终考试基本要求：（1）掌握重要药物合成反应、反应的影响因素，如作用物和试剂活性，主要反应条件，反应的选择性等及其药物合成的应用，并了解其反应机理（2）掌握重要人名反应在药物合成中的应用（3）熟悉一些新试剂，新反应的特点、应用范围，并与类似反应进行比较第二章卤代反应基本内容：（1）卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的应用（2）不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤代剂（3）烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学（4）其它官能团化合物的卤置换反应（5）醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤代剂、反应条件及应用基本要求：（1）了解卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的重要性。
药物合成反应 第六章第五节 含烯键化合物的氧化
一、烯键环氧化
（1）反应通式
（2）反应机理
亲核加成
一、烯键环氧化
（3）影响因素
H3C CH3 C C H C O H3C O C H CH3 C C CH3 H3C
H2O2/NaOH/MeOH H3C CH3 CH C O H3C O C CH3
同上条件
一、烯键环氧化
O H2O2/NaOH -15~0℃
C
C
OH OMnO2 O
高锰酸钾氧 化反应机理
R H
1
OH OH
KMnO4
(a)
亲电加成
R H
1
R
2
(b)
C
C
R
2
C O
C O
H
R CHO
1
+
R CHO
2
+
MnO3
R COOH
1
+ R2COOH
OH O H
MnO
Py
四氧化锇氧 化反应机理
C
Py + OsO4
H H3C(H2C)7
C C
H (CH2)7COOH
1) I2 /AcOH/PhH 2) KOH/EtOH/H2O
H H3C(H2C)7
OH C C H OH (CH2)7COOH
（75%）
三、烯键的断裂氧化
（1）反应通式
（2）反应机理
高锰酸钾氧化反应为亲电加成反应机理
三、烯键的断裂氧化
对于水不溶性烯烃 用KMnO4水溶液氧化时，由于溶解度差，收率甚低，加入相转 移催化剂（如冠醚），可提高产物收率。 如二苯乙烯或α-蒎烯在用KMnO4水溶液氧化时，不加冠醚，收 率为40%~60%；加入冠醚，收率提高到90%以上。加冠醚的反 应一般在室温下进行，温度过高会使冠醚-高锰酸钾络合物分解。
药物合成反应实验
药物合成反应实验 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】药物合成反应实验南京中医药大学药学院目录实验一二苯甲醇的制备一、目的要求了解酮的还原反应机理、还原剂的种类和特点。
二、实验原理三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗；药品：二苯甲酮、硼氢化钠、TLC、10%HCl四、实验操作于装搅拌器、回流冷凝管、温度计的三颈瓶中，加入二苯甲酮，95%乙醇20ml，油浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下分批加入硼氢化钠，加入速度以反应温度保持在50度以下为宜，加毕，回流反应1h，冷却至室温，加入20ml水稀释，加入10%稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽滤，石油醚（30-60度）重结晶得精品。
TLC判断终点，展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1.实验二苯氧乙酸的制备一、目的要求熟悉williamsons醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。
掌握卤代烃的反应活性顺序。
二、实验原理三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯；药品：氯乙酸、碳酸钠、苯酚、浓盐酸。
四、实验操作将装有回流管、滴液漏斗的三颈瓶中加入氯乙酸和水5ml，缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH7-8，然后加入苯酚，缓慢滴加30%氢氧化钠溶液至pH=12，回流，冷却倒入烧杯中，搅拌下滴加浓盐酸至pH=3-4，冷却结晶，抽滤，粗品用冷水洗涤，干燥称重，计算收率。
实验三查耳酮的制备一、目的要求了解Aldol缩合反应的机理、特点及反应条件。
二、实验原理三、原料规格及配比仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯药品：苯甲醛、苯乙酮、乙醇、氢氧化钠四、实验操作于装有电磁搅拌器、回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的100 mL三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液（溶于20ml水）、95%乙醇15 mL及苯乙酮，水浴控制20o C，滴加苯甲醛，滴加过程中控制反应温度在20-25o C。
药物合成反应-7氧化反应
CrO3/H2SO4 H2O
CH3CH2COOH
O H2N C
H2 C
CH2OH
KMnO4 NaOH
H2 C
COOH
ClCH2CH2CH2OH
HNO3 50℃
ClCH2CH2COOH
第二节 醇的氧化
《药物合成反应》
三 1，2-二醇的氧化
1.Pb(OAc)4作氧化剂
OH OH
[O]
O O
N
C O
N
H2 OHH2 R C C C R ' OH H α-位有H
OHH 2 R C C C R' H
被MnO4氧化断裂，使产物复杂。避免方法：加Mg2+、Al3+
第二节 醇的氧化
《药物合成反应》
一 伯、仲醇被氧化成醛、酮
①．KMnO4氧化:
OH CH CH3 CH CH3 OH KMnO4 Mg(NO3)2 O C C O
第一节 烃类的氧化
《药物合成反应》
一.苄位的氧化成醛实例
①铬酐-醋酐（CrO3-Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基
CH3 + O O H2O Cr O OCCH3 OCCH3 O CHO CH OCOCH3 O
OCOCH3
+
Gr O
OH OH
第一节 烃类的氧化
《药物合成反应》
一.苄位的氧化成醛实例
②二氯铬酰（Etard埃塔试剂）
Collins试剂：CrO3:Py=1:2; PCC: 氯铬酸吡啶盐; PDC: 重铬酸吡啶盐. 适合于所有对酸敏感的官能团的醇类氧化, 烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置）
O O Cr O O O
OH
药物合成反应PPT
开发高效、低毒、环保的药物合成方法，减少对环 境的污染和资源消耗。
循环经济与资源回收
实现药物合成的循环经济，提高资源利用率，减少 废弃物的产生。
绿色溶剂与绿色催化剂
使用绿色溶剂和绿色催化剂，降低对人类健康和环 境的危害。
药物合成反应的未来展望
创新药物的发现与开发
01
通过药物合成反应的创新，开发具有新作用机制和疗效的药物。
03
药物合成反应的实例
酯化反应
总结词
酯化反应是一种有机化学反应，通过酸和醇反应生成酯和水。
详细描述
酯化反应通常在酸性催化剂存在下进行，常用的酸有硫酸、盐酸、磷酸等。在药物合成中，酯化反应常用于合成 各种酯类药物，如局部麻醉药、抗生素等。
醚化反应
总结词
醚化反应是一种有机化学反应，通过醇和卤代烷反应生成醚和卤 化氢。
详细描述
醚化反应通常在酸性催化剂或氢氧化钠、氢氧化钾等强碱存在下 进行。在药物合成中，醚化反应常用于合成各种醚类药物，如镇 静药、抗肿瘤药等。
水解反应
总结词
水解反应是一种有机化学反应，通过酯、醚、卤代物等与水反应生成相应的醇、 酚、胺等化合物。
详细描述
水解反应通常在酸性或碱性催化剂存在下进行。在药物合成中，水解反应常用 于合成各种药物中间体或原料药，如甾体激素类药物、抗生素类药物等。
个性化医疗与精准合成
02
实现个性化医疗和精准合成，满足不同患者的需求和治疗效果。
合成生物学与学和人工生命体系，探索新的药物合成途径和生
物催化机制。
THANK YOU
感谢聆听
不同的药物合成反应适用于不同的原料和目标药物，选择合适的反应类型可以提高药物的产量和纯度 。
药物合成反应_第六章_氧化反应
苄 位 氧 化
1
非选择性强氧化
使用强氧化剂KMnO4、Na2Cr2O7、Cr2O3或稀硝酸等，将苄甲基氧化为羧基。
CH3
KMnO4
COOH
不管侧链多长均被氧化成-COOH
COOH
CH2CH2CH3
苄 位 氧 化
CH3 CH2CH3
CH3
40%HNO3
COOH
氧化碳链长的一段
CrO3 /HOAc(75%) H3CO 40℃、2hr H3CO O
伯 ︑ 仲 醇 氧 化
HO
O
1
DMSO氧化：
DMSO与强亲电试剂，如DCC、酸酐（Ac2O，三氟醋酸酐）、酰氯（SOCl2，草酰氯） 等配合，可选择性氧化羟基为醛/酮；条件温和收率高。
DMSO-DCC，不易氧化 大位阻的醇；
伯 ︑ 仲 醇 氧 化
DMSO-Ac2O，能氧化大 位阻的醇；
1
Oppenauer氧化：
④：环内双键，在②前提下优先氧化环上的烯丙位；
烯 丙 位 氧 化
OH CH2CH3
(Z)
CH2CH3
(Z)
SeO2
HOAc SeO2 ⑤：末端双键，常常重排引入端位羟基； CH3CH2CH2CH2CH CH2
CH3CH2CH2CH2CH CH2
SeO2
CH3CH2CH2CH2 CH CH2OH
3
CH3CH2CH2CH2 CH CH2OH
OOCR C O C H C O H CF3CO3H H2O/H2SO4 C RCOO C OH OH OH C 水解 C OH OH C
烯 键 氧 化 二 醇
1,2-
其实过氧酸也是烯键环氧化试剂之一，只是自身的酸性及酸根亲核试剂不利于环氧的稳定。 所以过氧醋酸和过氧甲酸等常用于直接从烯键制备反式1,2-二醇。
药物合成反应
四.缩合反应定义：两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。
Aldol：定义：在稀酸或稀碱催化下(通常为稀碱)，一分子醛(或酮)的 氢原子加到另一分子醛(或酮)的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成 -羟基醛(或酮)，这个增长碳链的反应称为α-羟烷基化反应。
但该类化合物不稳定，易消除脱水生成α，β-不饱和醛酮，又称Aldol缩合反应。
Aldol特点：酮：活性小于醛，反应速度慢。
1. 对称酮产物较单纯。
2. 不对称酮的自身缩合，在碱性或酸性催化下，反应都发生在取代较少的羰基碳原子上。
羟醛缩合催化剂碱：弱碱（如Na3PO4、NaOAc、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3），强碱（如NaOH、KOH、NaOEt、NaH、NaNH2）酸：盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、三氟化硼以及阳离子交换树脂等Cannizzaro反应（歧化反应）定义：凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇。
甲醛的羟甲基化反应和交叉Cannizzaro反应能同时发生，是制备多羟基化合物的有效方法。
定向醇醛(酮)缩合方法：A.烯醇盐法：醛或酮与具位阻的碱如LDA(二异丙胺锂)作用，形成烯醇盐再与另一分子醛或酮作用，B.烯醇硅醚法：醛、酮转变成烯醇硅醚，在TiCl4催化下与另一分子醛、酮分子作用。
C. 醛、酮与胺形成亚胺，与LDA形成亚胺锂盐，再与另一分子醛、酮作用。
Diels-Alder反应含有一个活泼的双键或叁键的烯或炔类和二烯或多烯共轭体系发生1,4-加成，形成六员环状化合物的反应称为Diels-Alder反应。
该反应易进行且反应速度快，应用范围广，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。
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第一节 不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1、多相催化氢化法 （催化剂 Ni , Pd , Pt ） 反应历程 吸附：物理吸附(催化剂表面) 化学吸附(化学键-活性中心) 反应：作用物在催化剂表面化学反应 解析：产物从催化剂表面解析 扩散：产物分子向介质扩散
Organic Reactions for Drug Synthesis
概 述
催化氢化 多相催化氢化（d轨道 Co,Rh,Pd,Pt…) H2↑ 均相催化氢化（将催化剂变为络合物）两相 H2↑/液相 TTC 转移氢化（采用有机氢源H2NNH2· H2O 分类 化学还原 有机还原剂 生物还原反应
OH CH C C CH CH OH
） HN NH
无机还原剂 KBH4 NaBH4
H H2, Pd/C O 1atm, 25℃ O H H + O H H
乙醇 乙醇+10% HCl
Organic Reactions for Drug Synthesis
53% 93%
47% 7%
O O
Pd/CaCO3, H2 1atm, 45℃ AcO AcO
H
立体化学特征： 顺式加成，并且是从位阻较小的一面去进行加成。
（ 2）KBH4 NaBH4 LiBH4
机理 :
C H O H B H H CH OB
机 理 与 用 LiAlH4相 同
特点：
O
① 活 性 较 LiAlH4 差 ,一 般 只 能 还 原 R C R'
H 但选择性好
②使用条件 : 在 H2O、 ROH中使用，与 LiAlH4正相反
Organic Reactions for Drug Synthesis
Organic Reactions for Drug Synthesis
③铂（Pt）为催化剂
铂 Na2PtCl6 + 2HCl + 6NaOH H2 PtCl6 + NaBH4 Pt PtO2 + 4NaCl + 2NH4Cl + 4NO2 + O2 Pt + 2HCOONa + 6NaCl + 4H2O
Organic Reactions for Drug Synthesis
2 均相催化反应：(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、
(Ph3P)3RuCl ，采用苯 、EtOH或丙酮作溶剂
末端双键易氢化 单取代＞双取代＞三取代＞四取代
OH
H2/TTC
OH
PhH RT
易氢化末端双键 90%
c. 溶剂及介质的酸碱度
EtOH H2O
O O
AcOH 效果最好
a)有机胺或含氮芳杂环的氢化，通常选用HAC 为溶剂，能够防止催化剂中毒 Ni：中性或弱碱性介质
Pd,Pt：中性或弱酸性介质
Organic Reactions for Drug Synthesis
b)介质的酸碱度，不仅影响反应的速度和选择性， 而且影响产物的立体构型
载体铂 PtO2 Adams 亚当斯催化剂 (NH4 )2PtCl6 + 4NaNO3
Organic Reactions for Drug Synthesis
亚当斯1889年生于美国波士顿，1908年毕业于哈佛大学，曾在柏林Ｅ· 费歇尔实验室从事博士后研究工作。这一年的国外学习为他以后一生的 事业奠定了基础，使他成长为美国化学界最有代表性的人物之一。 1913年回国后，亚当斯先在哈佛大学任讲师，主要研究课题是有机 合成，他合成了许多药物，如丁卡因就是由他首次合成的。还有他合成 的催化剂，后来成为实验室中最常用的一种催化剂，人们将其称为亚当 斯催化剂。他对具有生理特效的天然产物也一直进行研究，并取得很多 成果。此外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献 ，他一生发表了405篇文章。 美国亚当斯化学奖 Roger Adams Award in Organic chemistry 创办时 间: 1959年.世界最有成就的一些有机化学家、诺贝尔奖金获得者都曾获得 过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金的美国人伍德沃德、1969年获 诺贝尔奖金的英国人巴顿等。
H2/Ni
100Kg/cm2 200℃
COOH H2,Rh/C 5Kg/cm2 NH2
COOH
NH2
OH H3C Pd-C/H2 H3C
O
CH3
CH3
Organic Reactions for Drug Synthesis
2 Birch反应（伯奇还原）
芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异 丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1， 4-环己二烯化合物。
PdCl2+HCHO+NaOH
Pd↓+HCOONa+NaCl+H2O
载 体 钯 ： 加 入 载 体 （ 活 性 炭 、 CaCO3、 BaSO4、 硅 藻 土 、 Al2O3) 增大比表面，增大活性
载体： 为增大催化剂的表面在催化剂制备中加入的多孔物质
钯C（Pd/C)
Lindlar(林德拉）催化剂 Pd/BaSO4/喹啉 炔 Lindlar 烯
O C
Zn-Hg/Zn HCl
CH2
Zn-Hg 活性＞Zn
HgCl2+HCl+Zn
Zn-Hg
醛酮还原：最适合芳香-脂肪混酮的还原；
芳环上连有羟基、甲氧基对反应有利
Organic Reactions for Drug Synthesis
COCH2CH2COOH
Hg-Zn HCl
CH2CH2CH2COOH
H2 O
' R
C H
OAlH3
' R
C
H
OH
Organic Reactions for Drug Synthesis
特点：①还原能力强,除 C C
， C X 外，都被还原，选择性弱
②稳定性差，遇水、醇，-SH化合物分解,所以用无水醚为试剂
CHO CH2OH
LiAlH4 Et2O
O C
O C
LiAlH4 Et 2O
C
Organic Reactions for Drug Synthesis
影响反应的因素：
1.本反应为可逆反应：增大还原剂量及蒸去丙酮，有 利反应，(酮：醇铝不小于1:3) 2.加入一定量AlCl3，提高反应速度和收率 3.1,3-二酮，b-酮醇等易烯醇化的羰基化合物，或含
Hg-Zn HCl Hg-Zn HCl
H3CH2 CH2CH2C
α,β-不 饱 和 醛 酮 同 时 被 还 原
PhHC
C H
CH2CH3
※ 可还原双键，包括非羰基双键；炔键还原为烯键
Organic Reactions for Drug Synthesis
2 黄鸣龙还原（碱性条件下还原）
R R C O + H2N
第六章 还原反应
Reduction Reaction
Organic Reactions for Drug Synthesis
概 述
定义：在化学反应中，使有机物 分子中碳原子总的氧化态降低的反应
称为还原反应。简言之，增加氢或减
少氧。
Organic Reactions for Drug Synthesis
COONa Li, NH3, EtOH H H H COONa
苯环上吸电子基取代(-COONa等)，主要生成1-取代 基-2,5-二氢化苯类。
Organic Reactions for Drug Synthesis
第二节 醛、酮的还原反应
一 还原成烃的反应
1 Clemmensen还原（酸性条件下反应)
Organic Reactions for Drug Synthesis
多相氢化因素:
a 催化剂： 活性高 稳定性 不易中毒,再生 10%～15%被催化物质质量 用量 Ni Pd/C 1%～5%被催化物质质量 Pt 0.5%～1%被催化物质质量
毒剂：由于引入少量杂质使催化剂的活性不可逆地大大降低， 甚至完全丧失，此现象称催化剂中毒，使催化剂中毒的物质 称毒剂。 抑制剂：引入少量物质使催化剂活性在某一方面受到抑制， 但经过适当的处理之后可以恢复，则称为阻化，使催化剂阻 化的物质称为抑制剂。
羧基不被还原
CH3COCOOEt Hg-Zn HCl Hg-Zn HCl H3CHC OH CH3CH2CH2COOEt COOEt
α-酮 酸 酯 只 能 被 还 原 为 -HO 对比 β-酮 酸 酯 能 很 好 的 被 还 原
CH3 COCH2COOEt
H3COCHC PhC C
C H COCH3
O
HC NH2
意义： NO2
O
NH2
C
Organic Reactions for Drug Synthesis
本章主要内容
第一节 不饱和烃的还原 第二节 羰基（酮、醛）的还原反应 第三节 羧酸及其衍生物的还原 第四节 含氮化合物的还原反应 第五节 氢解反应
Organic Reactions for Drug Synthesis
Organic Reactions for Drug Synthesis
b 氢压
收率 高 压 : 400atm (磁 搅 拌 ) 低 压 : 4atm(磁 搅 拌 ) 常 压 : 1atm(摆 床 )
H2/Pt 1kg/cm2
C C CH2 CH2
C
C
H2/Pt 2kg/cm2
Organic Reactions for Drug Synthesis
O
C
CH2 COOH 4 NH2NH2/KOH CH2 COOH △ 4