鸡屎藤中三种含硫环烯醚萜苷与含伯胺基化合物_省略_硫环烯醚萜苷的制备_呈色条件和
（ College of Chemistry ＆ Environmental Protection Engineering， Southwest University for Nationalities， Chengdu 610041， China） Abstract： Crosslinking － coloration could undertake between iridoids and amine － containing compounds，and this dyeing mechanism is basically different with all of those dyestuffs practiced at present． In this paper，three sulfur － containing iridoids were prepared from Paederia scandens （ Lour） Merrill （ Rubiaceae） ，the reaction condition and the color － forming mechanism of iridoids with amine － containing compounds were investigated． The results indicated that： （ 1 ） For these sulfur － containing iridoid glycosides，enzymatic hydrolysis and color － forming reaction with methylamine could and must be carried out in one solution simultaneously． Further more，even without the presence of β － glucosidase，color － forming reaction could undertake between methylamine and paederoside or paederosidic acid methyl ester under mild acidic or basic solution． （ 2 ） The resultant color formed by each iridoid glycoside reacting with BSA and each protein fiber （ e． g． ，hide powder，silk and white hair ） was the same as that formed by 收稿日期： 2012 － 05 － 10 基金项目： 国家自然科学基金项目（ 21176202 ） hufang 第一作者简介： 虎亚芳（ 1986 － ） ， 女， 硕士研究生， 721@ 163． com。 * 通讯联系人，keyiding2000@ yahoo． com． cn， 13880999317 each iridoid glycoside reacting with methylamine． The result confirmed that，the molecular structure of iridoid compounds was the dominate factor for the resultant ’ s color． （ 3 ） The mechanism of this color － forming reaction might be that，the presence of methylamine had a cooperative effect with β －
第 23 卷第 1 期 2013 年 2 月
皮
革
科
学
与
工
程
Vol. 23 ， No. 1 Feb． 2013
LEATHER SCIENCE AND ENGINEERING
7964 （ 2013 ） 01000506 文章编号： 1004-
本课题组在前期研究中， 从栀子、 忍冬、 油橄榄 叶等大宗植物中制备了多种环烯醚萜苷 。 这些环 烯谜萜苷经过 β － 葡萄糖苷酶的催化水解得到的苷 元（ 如京尼平苷水解得到京尼平 ） ， 可以与含有伯胺 基的化合物， 如甲胺、 可溶性牛血清蛋白、 蛋白质纤 维（ 皮粉、 白发和蚕丝 ） 反应， 并将它们染成各种颜 色。通过对 其 呈 色 机 理 的 研 究， 我们首次提出了 “天然交联呈色染料 ” 的概念
“交联呈色染料” 。本文从鸡屎藤中制备了三种含硫的环烯醚萜苷， 的 研究了它们与含伯氨基化合物的呈色反应条 件， 并初步推测了其呈色机理 。结果表明： （ 1 ） 与前期研究的不含硫的环烯醚萜（ 如京尼平） 不同， 这三种含硫环烯 醚萜苷与含伯胺基化合物的交联呈色反应必须以水解和呈色反应同浴的方式进行； 其中鸡屎藤苷和鸡屎藤酸甲酯 即使不用 β－葡萄糖苷酶的催化水解， 也能在弱酸碱性条件下与含伯胺基化合物呈色； （ 2 ） 三种含硫环烯醚萜苷与 可溶性的牛血清蛋白和皮粉等蛋白质纤维反应所呈现的颜色， 与它们和甲胺反应时生成的颜色相同， 这说明环烯 醚萜苷自身的分子结构决定着生成的颜色， 这一特性与以前研究的不含硫的环烯醚萜是相同的 。 （ 3 ） 含硫环烯谜 萜苷在与含伯氨基化合物呈色时， 可能是含硫环烯醚萜苷在伯氨基和 β－葡萄糖苷酶的协同催化下于酸 / 碱介质中 胺解形成色素中间体后， 再发生中间体的聚合而产生颜色 。 关键词： 含硫环烯醚萜； 交联呈色染料； 含伯胺基化合物； 呈色性能 中图分类号： TS 529． 3 文献标识码： A
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皮革科学与工程
第 23 卷
glucosidase，sulfur － containing iridoid glycosides were transferred to color － intermediates，then the intermediates were polymerized to form colorants． Key words： sulfur － containing iridoids； crosslinking － coloration dye； amine － containing compounds； color － forming property
［5 ］
。
为了进一步弄清楚含硫环烯醚萜的呈色特异 性， 本文以最简单的含伯氨基化合物—甲胺为例， 较细致地研究了它与三种含硫环烯醚萜苷的呈色 反应条件； 在此基础上进一步研究了它们与上述几 类蛋白质材料的呈色性能； 并结合实验事实， 推测 了其呈色的机理。
1 实验部分
图1 从鸡屎藤中制备环烯醚萜化合物的工艺流程
中的稳定性
在一 25 mL 锥型瓶中， 加入 5 mL 介质和2. 5 mg 鸡屎藤苷、 鸡屎藤酸、 鸡屎藤酸甲酯， 配成 0. 05% 的 溶液， 然后置于 50 ℃ 的水浴中磁力搅拌。 在 190 ～
第1 期
虎亚芳， 等： 鸡屎藤中三种含硫环烯醚萜苷与含伯胺基化合物的呈色性能
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600 nm 波长范围内， 2、 8、 24 h 时的 测量其在 0. 5 、 UV－vis 吸收光谱。 所采 用 的 五 种 介 质 分 别 为： A. C. E. （ pH = 5. 0 ） 、 PBS（ pH = 8. 0 ） 、 醋酸溶液（ pH = 3. 5 ） 、 碳酸氢 蒸馏水（ pH = 7. 0 ） 。 钠溶液（ pH = 9. 0 ） 、 1． 2． 3 环烯醚萜在不同介质中与甲胺的呈色反应 量取上述五种介质各 10 mL 于试管中 （ 每种都 将鸡屎藤苷、 鸡屎藤酸、 鸡屎藤酸甲 取一式三份 ） ， 酯各 15 mg 分别加入其中， 再各自加入 1 mg β－葡萄 糖苷酶， 在 50℃ 恒温水浴槽中磁力搅拌 15 min， 待 环烯醚萜和酶溶解后， 称取甲胺盐酸盐 20 mg 分别 再分别加入上述 5 种介质， 磁力 加入到上述试管中， 搅拌 6 h。用 UV－vis 分析各反应体系在不同反应时 间时的最大吸收波长变化。 在不加入 β－葡萄糖苷酶的条件下， 重复上面的 实验。 1． 2． 4 环烯醚萜在 A. C. E. 中与 BSA 的呈色反应 鸡屎藤酸、 鸡屎藤酸甲酯各 15 mg 将鸡屎藤苷、 分别 溶 于 盛 有 10 mL A. C. E. 的 试 管 中， 再加入 1 mg β－葡萄糖苷酶， 在 50℃ 恒温水浴槽中磁力搅拌 15 min， 待 环 烯 醚 萜 和 酶 溶 解， 再 各 加 入 BSA 120 mg， 磁力搅拌 6 h， 观察反应产物的颜色。 1． 2． 5 色反应 （ 1 ） 底物的准备： 取适量皮粉于锥形瓶中， 用 10 倍量的去离子水浸泡过夜， 过滤后备用； 取适量的 蚕丝 于 锥 形 瓶 中， 先 用 10% 的 碳 酸 钠 溶 液 浸 泡 30 min， 然 后 清 水 洗 涤， 再 用 10% 的 洗 涤 剂 浸 泡 30 min， 最后用清水洗涤， 晾干后备用； 取适量白发 于锥形瓶中， 用普通洗发露洗涤后， 清水漂洗， 晾干 备用。 （ 2 ） 呈色反应： 将准备好的 3 种蛋白质纤维 （ 皮 粉、 蚕丝和白发） ， 每种取 3 份， 每份 500 mg， 分别放 入 9 支试管中； 将鸡屎藤苷、 鸡屎藤酸和鸡屎藤酸甲 酯各取 3 份， 每份取 10 mg， 分别加入上述 9 支试管 再分别加入 A. C. E. （ pH = 5. 0 ） 、 β － 葡萄糖苷 中， 酶， 在 35 ℃ 恒温水浴中磁力搅拌 6 h 后， 过滤并用 清水洗涤染色产物， 晾干， 观察染色产物的颜色。 环烯醚萜在 A. C. E. 中与蛋白质纤维的呈
The process flow for isolating iridoids from Paederia scandens
1． 1Βιβλιοθήκη 材料及仪器 鸡屎藤茎叶采自四川省资阳市， 并由西南民族
民间药食两用民族本草“鸡矢藤”
民间药食两用民族本草“鸡矢藤”鸡矢藤，为茜草科植物鸡矢藤或毛鸡矢藤的地上部分及根。
又名鸡屎藤，因其有一种似鸡屎的特殊味道而得名。
本品在黎族、白族、彝族、苗族、土家族等24个少数民族中使用，是我国民间少数民族传统药食两用本草药物。
食用鸡矢藤，现今则以海南琼海鸡屎藤粑仔较为有名，堪称海南小吃中的精品。
药用则始见于《生草药性备要》（1711年），《李氏草秘》（约清，年代不详）称之为却节，《本草纲目拾遗》（1765年）称之为皆治藤、臭藤根，《天宝本草》（约元1871年）称之为臭藤，其别名较多。
做为食疗，《本草纲目拾遗》（1765年）就已有记载：中暑者以根、叶作粉食之。
虚损者杂猪胃煎服。
鸡屎藤具有良好的止痛作用，民间多用于治疗风湿痹痛、跌打损伤，无名肿痛等。
《生草药性备要》（1711年）载：“其头治新内伤，煲肉食，补虚益肾，除火补血；洗疮止痛，消热散毒。
”《李氏草秘》）（约清，年代不详）载：“煎洗腿足诸风寒湿痛、拘挛不能转舒，如神。
”《植物名实图考》（1848年）载：“敷无名肿毒，并补筋骨。
”鸡矢藤清热解毒，活血止痛，可预防和缓解持续性自发痛，其所含环烯醚萜总苷类成分为抗炎、镇痛作用的主要成分。
如与大红袍同用治疗女子痛经、配伍败酱草治疗肠痈腹痛，配伍厚朴、白术治疗胃溃疡胃脘疼痛、配伍虎杖、元胡治疗慢性胆囊炎肋胁疼痛，现代采用注射液制剂用于癌症疼痛、分娩疼痛、糖尿病周围神经病变疼痛等多种临床痛症。
鸡屎藤又具有健运中州、消食化积、清热止痢的良效，可以用来治疗肠胃疾病。
《草本便方》（1871年）载其“补虚劳，调脾胃元气。
”《生草药性备要》（1711年）载：“其叶擂米加糖食，止痢。
”《重庆草药》（1982年）载：“健脾除湿，益气补虚。
”如以鸡矢藤研细粉，微火炒黄，开水冲服，可治疗小儿疳积。
鸡屎藤配用番泻叶可用于手术前、胃镜前排气通便、清洁肠道。
鸡屎藤与柴芍六君子汤治疗肝郁脾虚功能性消化不良，与香砂六君子汤合用治疗脾虚气弱、湿浊内蕴慢性结肠炎。
黎药鸡屎藤的化学成分及药理活性研究进展
黎药鸡屎藤的化学成分及药理活性研究进展摘要：对鸡屎藤的化学成分、药理活性研究进行综述，为今后该药材的研究与应用提供参考。
关键词：鸡屎藤；化学成分；药理活性鸡屎藤［Paederia scandens (Lour.) Merr.)］属茜草科鸡屎藤属草本植物，又名鸡矢藤、牛皮冻、斑鸠饭、清风藤。
鸡屎藤属全世界约40种，主要分布于印度、印度尼西亚、马来西亚、日本、朝鲜、中国等地。
我国产11种，长江以南各省区均有分布，海南有2种和1变种，分别为鸡屎藤（P. scandens）、毛鸡屎藤（P. scandens var. tomentosa）和狭枝鸡屎藤（P. stenobotrya）。
鸡屎藤是我国南方常见的药用植物，曾被《本草纲目拾遗》以臭藤根收载，《植物名实图考》以牛皮冻收载。
在海南鸡屎藤作为常用黎药产于万宁、陵水、保亭、乐东、东方、昌江、儋州、定安和琼山等地［1］，其花、茎、叶和根均可入药，主治风湿疼痛、腹泻痢疾、脘腹疼痛、无名肿毒、跌打损伤［2］；此外，其嫩茎又是广东、海南一带居民喜欢吃的美味野菜。
为对鸡屎藤独特的药食功能进行深入的研究和开发，本文就这一植物的化学成分和药理活性研究作一综述。
1 化学成分［2］1.1 挥发性成分研究表明，组成鸡屎藤挥发油的化学成分是酯、烃、酮、醛、羧酸和含硫有机化合物等。
鉴定出31种成分占挥发油总量的77.16%，从相对含量来看，鸡屎藤挥发油中主要成分为乙酸异戊酯(20.21%)、乙酸苯甲酯(8.04%)、十五碳酸乙酯(6.79%)、软脂酸(6.78%)、癸酸异戊酯(5.72%)；另外还有樟脑、乙酸龙脑酯、丁香酚等有药理作用的成分［3］。
在对鸡屎藤鲜品的挥发油测定中，分离鉴定出了27个化合物，所鉴定的组分占挥发性成分总峰面积的99.98%。
2-甲基-l-丁醇、乙酸、2-甲基-2-丁烯-l-醇、糠醛、(E)-3-己烯-l-醇、3-呋喃甲醇、3-甲硫基丙醛、l-辛烯-3-醇、3，4-二甲基-2-环戊烯-l-酮、苯乙醛、氧化芳樟醇、反式氧化芳樟醇、芳樟醇、异佛尔酮、5-甲基-6，7-二氢-5(H)-环戊并吡嗪、环氧里哪醇、异冰片、8-葑醇、长叶烯、反石竹烯、正十五烷、l，5-二环己基戊烷、正十六烷、正十七烷、正十八烷为鸡屎藤挥发油中新发现的化学成分，提供了鸡屎藤鲜品的特殊气味［4］。
环烯醚萜甙
生物活性成分，其中梓醇可利尿、降血糖，
栀子苷元促进胆汁分泌，龙胆苦苷抗真菌等。
地黄Rehmannia glutinosa
栀子Gardenia jasminoides
玄参Scrophularia ningpoensis
玄参Scrophularia ningpoensis
龙胆Gentiana scabra
环烯醚萜苷类(Iridoids)
单萜类化合物，包括环烯醚萜类及裂环 烯醚萜类(secoiridoid)，具有如下基本结构， 可与糖结合成苷。
本类苷大多为无色结晶，味苦，
具吸湿性；易溶于水、甲醇，可溶于
乙醇、丙酮、正丁醇等极性较大的溶 剂，难溶于苯、氯仿等亲脂性溶剂；
易水解，所得苷元易进一步分解与聚
龙胆Gentiana scabra
鹿蹄草Pyrola calliantha
鸡屎藤Paederia scandensห้องสมุดไป่ตู้
合，地黄、玄参等炮制后会变黑就是
这类成分水解、聚合所致。
本类苷元及苷在植物界广泛分布，以茜 草科、玄参科、龙胆科、鹿蹄草科植物中为
多，如地黄、栀子、玄参、龙胆、鹿蹄草、
鸡屎藤等生药中的栀子苷(jasminoidin)、梓
醇(catalpol)、哈帕苷(harpagide)、龙胆苦苷
(gentiopicrin)、獐牙菜苷(sweroside)等均为
鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分提取工艺研究
鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分提取工艺研究摘要：鸡矢藤环烯醚萜苷类在医学治疗方面，具有较高的研究价值。
鸡矢藤环烯醚萜苷类由于其结构均为相近，稳定性较差，所以在提取工艺方面具有很大困难。
本文中探讨了鸡矢藤环烯醚萜苷类六种提取方法。
在提取该类成分时，应根据具体物理化学性质和该成分的稳定性，选择合适的提取与纯化技术。
关键词：鸡矢藤环烯醚萜苷类提取工艺鸡矢藤是一种中药材。
他们是由许多化学物质成分组成的，包括环烯醚萜苷类、黄酮和三萜等。
在医学研究中，环烯醚萜苷类具有抗肿瘤、增强免疫力、抗氧化、降糖降脂的功效，对于神经系统、心血管系统和消化系统也有很好的疗效。
其中一些研究结果表明鸡矢藤环烯醚萜苷类具有很好的镇痛效果；而在一些鼠类临床实验中发现七对尿酸性肾病具有很好的防治作用。
本文主要是探讨鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分的提取工艺，为能够更好的研究鸡矢藤的功效提供可能空间。
一、鸡矢藤中环烯醚萜苷类的成分组成环烯醚萜苷类成分均属于单萜化合物。
学者们从20世纪70年代就开始研究其的成分，至今已经取得了很大的研究进展。
据统计，环烯醚萜苷类的组成成分约30种。
具体包括的有车叶草苷、去乙酰车叶草酸、鸡矢藤酸甲酯和鸡矢藤酸甲酯与鸡矢藤苷酸二聚物等成分。
二、鸡矢藤中环烯醚萜苷类天然特征环烯醚萜苷类外在形态呈现为旋光性，多为白色结晶体或者是无定形粉末。
他的特点是吸水性强和味道苦涩。
环烯醚萜苷类化合物生理生化特性方面，表现为较小的分子量，多数的具有极性官能团，偏亲水性，易溶于水和有机溶剂。
实验室中常见的甲醇、乙醇、丙酮和正丁醇就是可以溶解他们的有机溶剂。
环烯醚萜苷类并不是能够溶于所有的有机溶剂，比如氯仿、乙醚和苯等不能够溶解他们。
环烯醚萜苷的亲水性对比其他苷元在亲水性方面更为强烈。
环烯醚萜苷类遇到酸类化学试剂容易变性。
这是因为他们的苷键容易被酸水解，生成的苷元不稳定，易发生聚合反应。
因此，他们在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变化或沉淀。
鸡矢藤的化学成分和药理作用及其提取工艺近十年的研究进展
鸡矢藤的化学成分和药理作用及其提取工艺近十年的研究进展黄梓雲（广西中医药大学，南宁，530001）摘要：通过查阅文献，从鸡矢藤的化学成分、药理作用、提取工艺方面对鸡屎藤近十年的研究进展进行了总结归纳，发现较多学者对其作了多方面的研究，并取得了较大的研究进展，鸡矢藤具有一定的药用价值，具有开发利用的前景。
关键词：鸡矢藤；化学成分；药理作用；提取工艺鸡矢藤为茜草科植物鸡矢藤的全草及根，主要分布在马来西亚、日本、朝鲜、湖南、广东、云南、贵州等地。
其味甘、微苦，性平。
具有祛风利湿，止痛解毒，消食化积，活血消肿之功效。
用于风湿筋骨痛，跌打损伤，外伤性疼痛，肝胆及胃肠绞痛，消化不良，小儿疳积，支气管炎；外用于皮炎，湿疹及疮疡肿毒。
本文对鸡矢藤这一植物做一概述，为往后对鸡矢藤的研究提可靠依据。
1鸡矢藤的化学成分经研究表明鸡矢藤含有。
鸡矢藤含有挥发油、环烯醚萜、三萜等化合物[1-4]。
1.1黄酮类[1]马养民,毛远,傅建熙. 鸡屎藤地上部分化学成分的初步研究[J]. 陕西林业科技,1997,(04):1-4.[2]Inouye H, Inouye S,Shimokawa N, et al. Irodoidglucosides from Paederiascandens[J]. Tetrahedron Lett,1968(6): 683-688.[3]Quang D N, Hashimoto T, Tanaka M, et al. Iridoidglucosides from roots of Vietnamese Paederiascandens[J]. Phytochemistry, 2002, 60(5): 505-514.[4]Kim Y L, Chin Y W, Kim J, et al. Two new acylatediridoidglucosides from the aerial parts of Paederiascandens[J].Chem Pharm Bull, 2004, 52(11):1356-1357.。
鸡屎藤化学成分研究进展
作者 简介 ： 马养 １ １ ６ － ） 男 ． 西乾 县人 ， ￣（ ９ ３ ， 陕 副研 究员 ， 主要 从事 植物 化学和 有机 合成研 究 工作 。
维普资讯
７ ４
陕 西林 业科 技
２０ ０ ２年 第 ２期
中人 为 产 生 的 ， 非 植 物 本 身 的次 生 代 谢 物 。 并 后来 他用气相 色谱一质谱联 用技术对鸡屎藤
茎 叶进 行 分 析 ， 测 到 的环 烯 醚 萜 甙 只 有 车 检
叶 草 甙 、 屎 藤 甙 和 鸡 屎 藤 次 甙 。 鸡
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Ｒ２ ０ ＯＨ
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山蔡 酚甙
槲皮 甙 表 １ 鸡 屎藤 黄酮 类化 合物
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鸡 屎 藤 （ ａｄ ｒ ｃｎ ｅｓ ） 茜 草 科 草 Ｐ ｅ ｅｉ ｓａ ｄ ｎｅ 属 ａ 本 植 物 ， 要 分 布 于 印度 、 度 尼 西 亚 、 来 主 印 马 西 亚、 日本 、 鲜 、 朝 中国 等 地 。 我 国 的 陕 西 、 甘 肃、 山东 、 苏 、 徽 、 北 、 南 、 州 等 省 区 江 安 湖 湖 贵
பைடு நூலகம்马 养 民 ，毛
摘
远
７ ２０ ） １ １ ０
（ 北农 林科 技 大 学林科 院 ， 西杨 凌 西 陕
要 ：本 文 对 鸡 屎 藤 的 黄 酮 类 化 合 物 、 烯 醚 萜 甙 类 化 合 物 、 醇 类 化 合 物 、 萜 类 化 合 物 、 环 甾 三 烷
烃、 脂肪 醇 、 肪 酸 、 味成 分 和挥 发 油类 化合 物 的研 究进 行 了综 述 。 脂 气
Ｆｏ ｅ ｔ ｙ，Ｙａ ｇ ｍｇ，Ｓ ａ ｎ ｉ ７ ２ Ｏ ｒ ｓｒ ｎ ｌ ｈ ａ ｘ １ １ ０，Ｃｈ ｎ ｉａ）
鸡矢藤的化学成分及药理活性研究进展
基金项目：国家自然科学基金项目（８２０６０７４４）；云南省高层次卫生技术人才培养专项经费（Ｌ ２０１６２５）；云南省应用基础研究 昆医联合专项［２０１８ＦＥ００１（－０８６）］作者简介：王星星（１９９４ ０７—），女，硕士研究生在读，研究方向：药理学研究，Ｅ ｍａｉｌ：１９６６３９４００４＠ｑｑ ｃｏｍ通信作者：李仲昆（１９６７ ０９—），女，本科，主任药师，研究方向：药物制剂和药理学研究，Ｅ ｍａｉｌ：ｙａｙｙｌｚｋ＠１６３ ｃｏｍ鸡矢藤的化学成分及药理活性研究进展王星星 王重娟 李仲昆（昆明医科大学附属延安医院药学部，昆明，６５００５１）摘要 鸡矢藤Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ（Ｌｏｕｒ ）Ｍｅｒｒ 为茜草科鸡矢藤属植物，是一种常用的民间药，主要含有环烯醚萜苷、黄酮、挥发油、苯丙素等成分，具有抗炎、镇痛及抗肿瘤等多种药理作用，临床用于治疗癌症疼痛、糖尿病足及胃肠疾病等。
本文以“鸡矢藤”“化学成分”“活性”“Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ”“ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ”“ａｃｔｉｖｉｔｙ”为关键词，组合查询近年来在Ｐｕｂｍｅｄ、ＷｅｂｏｆＳｃｉｅｎｃｅ、中国知网、万方、维普等数据库中的相关文献，对鸡矢藤的化学成分及药理活性进行综述，为今后该药材的深入研究与开发利用提供参考。
关键词 鸡矢藤；化学成分；药理活性；抗炎；镇痛；降尿酸；降血糖；抗肿瘤ＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓｏｎＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ，ＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆＰａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ（Ｌｏｕｒ．）ＭｅｒｒＷＡＮＧＸｉｎｇｘｉｎｇ，ＷＡＮＧＺｈｏｎｇｊｕａｎ，ＬＩＺｈｏｎｇｋｕｎ（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，Ｙａｎ′ａｎＨｏｓｐｉｔａｌＡｆｆｉｌｉａｔｅｄｔｏＫｕｎｍｉｎｇＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５００５１，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ（Ｌｏｕｒ）Ｍｅｒｒｂｅｌｏｎｇｓｔｏｇｅｎｕｓｒｕｂｉａｃｅａｅ，ａｎｄｉｓａｃｏｍｍｏｎｆｏｌｋｍｅｄｉｃｉｎｅ．Ｔｈｅｍａｉｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏ ｎｅｎｔｓｏｆＰａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓａｒｅｉｒｉｄｏ ｉｄｇｌｙｃｏｓｉｄｅ，ｆａｖｏｎｏｉｄ，ｖｏｌａｔｉｌｅｏｉｌａｎｄｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌｅｎｅｅｔｃ．Ｉｔｐｏｓｓｅｓｓｅｓａｌｏｔｏｆｐｈａｒｍａｃｏｌｏ ｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓ，ｓｕｃｈａｓａｎｔｉ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ，ａｎａｌｇｅｓｉｃａｎｄａｎｔｉ ｔｕｍｏｒ．Ｉｔｉｓｃｌｉｎｉｃａｌｌｙｕｓｅｄｆｏｒｔｈｅｔｒｅａｔｍｅｎｔｏｆｃａｎｃｅｒｐａｉｎ，ｄｉａｂｅｔｉｃｆｏｏｔａｎｄｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｄｉｓｅａｓｅｓ．Ｔｈｅｗｏｒｄ“Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ”，“ｃｈｅｍｉｃａｌｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ”，“ａｃｔｉｖｉｔｙ”ｉｎＣｈｉｎｅｓｅａｎｄＥｎｇｌｉｓｈａｒｅｕｓｅｄａｓｋｅｙｗｏｒｄｓｔｏｃｏｍｂｉｎｅｄｑｕｅｒｙｒｅｌｅｖａｎｔｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｉｎＰｕｂｍｅｄ，ＷｅｂｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，ＣＮＫＩ，Ｗａｎｆａｎｇ，ＶＩＰａｎｄｏｔｈｅｒｄａｔａｂａｓｅｓｉｎｒｅｃｅｎｔｙｅａｒｓ．ＴｈｉｓｐａｐｅｒｒｅｖｉｅｗｓｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎａｎｄｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆＰａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓｆｏｒｐｒｏｖｉｄｉｎｇｒｅｆｅｒｅｎｃｅａｎｄｆｏｒｔｈｅｆｕｒｔｈｅｒｒｅｓｅａｒｃｈａｎｄｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＰａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ；Ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ；Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙ；Ａｎｔｉ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ；Ａｎａｌｇｅｓｉａ；Ｌｏｗｅｒｉｎｇｕｒｉｃａｃｉｄ；Ｌｏｗｅｒｉｎｇｂｌｏｏｄｓｕｇａｒ；Ａｎｔｉ ｔｕｍｏｒ中图分类号：Ｒ２８５文献标识码：Ａｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７３－７２０２．２０２１．０５．０２５ 鸡矢藤Ｐａｅｄｅｒｉａｓｃａｎｄｅｎｓ（Ｌｏｕｒ ）Ｍｅｒｒ 又名鸡屎藤、斑鸠饭、女青、牛皮冻、清风藤、臭藤等，为茜草科鸡矢藤属多年生草质藤本，全世界约４０种，在我国有１１种，长江以南各省区均有分布［１］。
广西鸡屎藤的化学成分研究
广西鸡屎藤的化学成分研究利用硅胶柱色谱、ODS 柱色谱等色谱技术对广西鸡屎藤Paederia pertomentosa 全草95%乙醇浸提物进行分离纯化，共得到5个化合物，根据理化数据和波谱数据鉴定化合物的结构分别为1，2-二甲氧基-3，4-二羟基蒽醌，命名为鸡屎藤蒽醌（1）、鸡屎藤苷（2）、去乙酰车叶草苷酸甲酯（3）、鸡屎藤酸（4）、鸡屎藤酸甲酯（5）。
其中，化合物1为新化合物，并对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有明显抑制作用，化合物2～5均为首次从广西鸡屎藤中分离得到。
标签：茜草科；广西鸡屎藤；化学成分；环烯醚萜；鸡屎藤蒽醌；抗菌活性1 材料北京普析TU-1901型紫外分光光度计；Perkin-Elmer FT-IR 1700型红外光谱仪，KBr压片；X-4型熔点仪，温度计未校正；Bruker BioTOF-Q 型高分辨质谱仪；Bruker Avance-600型核磁共振仪，TMS为内标；正相薄层色谱（GF254）和柱色谱硅胶（100-200，200-300目）均为青岛海洋化工厂产品；ODS（Cosmosil 75 C18-OPN）为Nacalai Tesque公司产品。
M-H培养基购自广州环凯生物公司。
广西鸡屎藤全草采于广西省玉林市，经西南民族大学少数民族药物研究所张志峰副教授鉴定为广西鸡屎藤P. pertomentosa 。
大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均由西南民族大学生命科学与技术学院提供。
2 提取与分离广西鸡屎藤全草4.5 kg，粉碎，在室温下用95%乙醇浸泡3次，每次7 d，减压浓缩得总浸膏450 g，浸膏用水分散（水与浸膏的比例约为1∶1），将其分别用乙酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩得到乙酸乙酯相29 g、正丁醇相85 g。
正丁醇相上硅胶柱（100～200目），用氯仿-甲醇（50∶1～0∶1）梯度洗脱，共得到5个组分（A～E）。
B组分用硅胶柱色谱（200～300目）纯化，氯仿-甲醇（10∶1～1∶1）梯度洗脱，再用ODS柱纯化，甲醇-水（10%～90%）梯度洗脱，得到化合物4（20 mg）；C组分中有固体析出，用甲醇重结晶得化合物2（20 mg）；D组分用硅胶柱色谱（200～300目）纯化，氯仿-甲醇（8∶1～0∶1）梯度洗脱，得到化合物5（12 mg）；E组分将其上ODS柱，甲醇-水（10%～100%）梯度洗脱，得化合物3（18 mg），1（11 mg）。
鸡屎藤中环烯醚萜化合物的制备与鉴定
鸡屎藤中环烯醚萜化合物的制备与鉴定陈劲松;赵晓娟;丁克毅【摘要】目的:本文对鸡屎藤95%乙醇提取物进行了化学成分研究.方法:采用D101-大孔树脂对环烯醚萜化合物进行富集, 并对30%乙醇-水洗脱部分进行分离纯化, 反复进行硅胶, ODS, Sephadex LH-20柱层析, 通过理化常数和波谱分析进行化合物的结构鉴定.结果:分离到5个环烯醚萜化合物, 鉴定为 Saprosmoside E (1),鸡屎藤苷(paederoside, 2), 鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3), 鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4)以及去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5).结论:其中去乙酰车叶草苷酸甲酯为首次从该植物中分离得到.【期刊名称】《西南民族大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2010(036)005【总页数】3页(P777-779)【关键词】鸡屎藤;环烯醚萜;去乙酰车叶草苷酸甲酯【作者】陈劲松;赵晓娟;丁克毅【作者单位】西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041;西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041;西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041【正文语种】中文【中图分类】R284鸡屎藤 Paederia scandens (Lour) Merrill 为茜草科草本植物, 主要分布于印度、印度尼西亚、马来西亚、日本、朝鲜、中国等地. 我国的陕西、甘肃、山东、江苏、安徽、湖北、湖南、贵州、四川等省区均有分布[1]. 花期为7－8月, 果期为10月, 宜采收于9－10月. 鸡屎藤作为传统的中草药, 对风湿疼痛、腹泻痢疾、脘腹疼痛、无名肿毒、跌打损伤等疾病有疗效[2]. 目前国内还没有专门研究鸡屎藤中环烯醚萜成分的报道. 本试验主要研究鸡屎藤茎叶 95%乙醇提取物中的环烯醚萜成分, 用D101－大孔树脂富集了环烯醚萜部分进行成分研究. 从30 %乙醇－水洗脱部分共分离鉴定了5个环烯醚萜苷, 分别鉴定为Saprosmoside E (1), 鸡屎藤苷(paederoside, 2),鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3), 鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4)以及去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5), 其中去乙酰车叶草苷酸甲酯为首次从该植物中分得.熔点用 XRC-1型熔点仪测定(温度计未校正); 质谱用Bruker BioTOF-Q质谱仪和Finnigan LCQ型质谱仪测定; 核磁共振用Bruker AV-600型核磁共振仪测定, TMS为内标; 红外光谱用Perkin E1mer Spectrum One FT-IR型红外仪测定; 薄层色谱 G F254和柱色谱硅胶 (100～200, 200～300目)均为青岛海洋化工厂产品; Lobar LiChroprep RP-18 (40～68μm)为Merck公司产品; ODS色谱柱(Cosmosil 75 C18-OPN)为Naealai Tesque 公司产品; Sephadex LH-20为Pharmaeia公司产品. 鸡屎藤药材由王晓玲副教授采自四川省资阳市, 并鉴定为鸡屎藤.鸡屎藤茎叶经室温晾干得14 kg干药材, 粉碎, 以95%乙醇室温浸提3次, 每次7天. 用闪式浓缩仪以及旋转蒸发仪回收乙醇, 得到浸膏3 kg. 将浸膏分散于5 L水中, 以等体积的石油醚提取3次, 然后将水相部分上大孔树脂, 分别以纯水、30%的乙醇-水为洗脱剂, 收集30%的乙醇-水部分并真空浓缩回收乙醇, 得到浸膏146.2 g.将此部分用硅胶柱层析, 以氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱, 再反复正、反相柱层析以及sephadex LH-20色谱分离得到化合物1-5.本实验得到的5个环烯醚萜化合物的结构见图1(Fig.1)化合物1 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254 nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 915 [M+Na]+, 927 [M+Cl]-,分子式, C36H44O22S2.1H NMR (CD3OD)δ: 5.05 (1 H, d, J=8.1 Hz, H-1a), 7.73 (1H, d, J=1.0 Hz, H-3a), 2.69 (1H, dd, 6.9, 1.1 Hz, H-5a), 4.53 (1 H, d, J=7.2, H-6a), 5.74 (1 H, s, H-7a), 2.73 (1 H, dd, J=8.0, 8.0 Hz, H-9a), 4.92 (1 H, dd, J= 12.5, 3.1 Hz, H-10a), 5.02 (1 H, d, J=12.5 Hz, H-10a), 4.65 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 5.73 (1 H, d, J=1.1 Hz, H-1b), 5.54 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3b), 3.69 (1 H, ddd, 10.8, 6.3, 1.0 Hz, H-5b), 4.79 (1 H, d, J=6.3, H-6b), 5.74 (1 H, s, H-7b), 3.04 (1 H, dd, J=8.0, 1.1Hz, H-9b), 4.92 (1 H, dd, J= 15.3, 1.3Hz, H-10b), 4.84 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10b), 4.69 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′b), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 以上数据与文献[3]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为Saprosmoside E(1).化合物 2 白色粉末(甲醇), TLC紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 469 [M+Na]+, 481 [M+Cl]-. 分子式, C18H22O11S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.93 (1 H, d, J=1.1 Hz, H-1), 7.29 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3), 3.69 (1 H, ddd, 6.1, 5.6, 6.3 Hz, H-5), 5.56 (1 H, m, H-6), 5.74 (1 H, s, H-7), 3.20 (1 H, dd, J=8.0, 8.0 Hz, H-9), 4.92 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10), 4.84 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10), 4.68 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3).以上数据与文献[4]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤苷(paederoside, 2).化合物 3 白色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 487 [M+Na]+, 463 [M-H]-. 分子式, C18H24O12S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.07 (1 H, d, J=8.9 Hz, H-1), 7.65 (1 H, d, J=0.9 Hz, H-3), 3.03 (1H, dd, J=7.4, 12.1 Hz, H-5), 4.82 (1 H, dd, J=5.9, 1.9 Hz, H-6), 6.03 (1 H, d, J=1.4 Hz, H-7), 2.63 (1 H, dd, J=8.2, 8.2 Hz, H-9), 5.12 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.96 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.73 (1 H, d, J=7.8, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 以上数据与文献[5]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3).化合物4 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254 nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 501 [M+Na]+, 979 [2M+Na]+.分子式, C19H26O12S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.07 (1 H, d, J=8.9 Hz, H-1), 7.67 (1 H, d, J=1.1Hz, H-3), 3.06 (1 H, dd, J=6.1, 6.0 Hz, H-5), 4.83 (1 H, dd, J=5.7, 1.8 Hz, H-6), 6.04 (1 H, s, H-7), 2.64 (1 H, dd, J=8.2, 8.0 Hz, H-9), 5.13 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.97 (1H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.74 (1 H, d, J=7.8 Hz, H-1′) 2.36 (3 H, s, -OSCH3), 3.75 (3 H, s, -OCH3). 以上数据与文献[6]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4).化合物 5 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显红色. ESI-MS m/z: 427 [M+Na]+, 403 [M-H]-. 分子式, C17H24O11.1H NMR (D2O)δ: 4.93 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1), 7.56 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3), 2.98 (1 H, dd, J=6.2, 6.2 Hz, H-5), 4.36 (1 H, m, H-6), 5.88 (1 H, s, H-7), 2.52 (1 H, dd, J=8.3, 8.3 Hz, H-9), 4.31 (1 H, d, J=15.2 Hz, H-10), 4.13 (1 H, d, J=15.4 Hz, H-10), 4.82 (1 H, d, J=8.0 Hz, H-1′), 3.60 (3 H, s, -OCH3).13C NMR (D2O)δ: 98.9 (C-1), 155.0 (C-3), 106.7 (C-4), 40.3 (C-5), 75.6 (C-6), 128.8 (C-7), 149.2 (C-8), 44.3 (C-9), 60.1 (C-10), 169.8 (C-11), 51.9 (-OCH3), 100.6 (C-1′), 72.9 (C-2′), 76.2 (C-3′), 69.5 (C-4′), 70.1 (C-5′), 60.6 (C-6′). 以上数据与文献[7]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5).Key words: Paederia scandense; chemical constituent; iridoid; deacetyl asperulosidic acid methyl ester【相关文献】[1] 中国科学院西北植物研究所. 秦岭植物志(第1卷, 第5册) [M]. 北京: 科学出版社, 1985.[2] 陕西森林工业管理局. 秦巴山区经济动植物[M]. 西安: 陕西师范大学出版社, 1990.[3] LING S K, KOMORITA A, TANAKA T, et al. Sulfur-containing bis-irdoid glucosides and iridoid glucosides from Saprosma scortechinii[J]. J Nat Prod, 2005, 65(5): 656-660.[4] SUZUKI S, HISAMICHI K, ENDO K. NMR studies and structural assignment of paederoside[J]. Heterocycles, 1993, 35, 895-900.[5] CALIS I, HWILMANN J, TASDEMIR D, et al. Flavonoid, iridoid, and lignan glycosides from Putoria calabrica[J]. J Nat Prod, 2001, 64(7): 961-964.[6] DANG N Q, TOSHIHIRO H, MASMI T, et al. Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens[J]. Phytochemistry, 2002, 60(5): 505-514.[7] OTSUKA H, YOSHIMURA K, YAMASAKI K, et al. Isolation of 10-O-Acyl Iridoid Glucosides from a Philippine Medicinal Plant Oldenlandia corymbosa L (Rubiaceae) [J]. Chem Pharm Bull, 1991, 39(8): 2049-2052.Abstract: Objective: To study iridoids in 95% ethanol extract from stems of Paederia scandense. Method: Iridoids are enriched by D101-macroporous resin. The constituents of the moiety of 30% aqueous EtOH are isolated and purified by silica gel, ODS and sephadex LH-20 column choromatography. The structures of the isolated iridoids are elucidated by physical-chemical properties and spectral analysis. Result: Five iridoids are obtained and identified as Saprosmoside E (1), paederoside (2), paederosidic acid (3), paederosidic acid methyl ester (4), deacetyl asperulosidic acid methyl ester (5). Conclusion: Compound 5 is isolated from this plant for the first time.。
贵州产民族民间药鸡矢藤的研究进展
第３ｌ卷第３期 ２００９年５月
贵阳中医学院学报 ＪＧＣＴＣＭ
Ｎｏ．３ ＶｏＬ ３ｌ Ｍａｖ ２００９
四头肌都起于股骨近段，股骨近段骨折畸形通过牵引、股 四头肌锻炼能得到纠正。
（３）观察下肢末端血液循环，皮牵引可能引起的血液 循环障碍导致肢端缺血甚至坏死，特别是肥胖的患儿更要 小心；观察双下肢有无水疱，如有水疱及时抽吸，消毒，为 避免水疱形成，在贴胶布时要清洗双下肢，尽量贴平整，使 胶布受力均匀，减少胶布对局部皮肤的张力。
烯醇一１、３一已烯醇一１、正己醇和二甲基二硫化物【１１１。 余爱农¨纠等人用ＧＣ—ＭＳ法对鸡屎藤鲜品挥发油化
学成分进行研究，发现２５个与鸡屎藤干品完全不同的挥发 性化合物。并认为鸡屎藤鲜品具有特殊难闻的气味主要 源于挥发油。
鸡矢藤有很浓的臭味，日本科学家通过气相色谱对其 释放出的气体成分进行了分析。其主要成分有ＣＯＳ，ＣＳ： 和Ｓ０２，主要含硫有机成分有ＣＨ３ＳＣＨ，和ＣＨ３ＳＳＣＨ，【ｌ引。
（１）：４６－４７．
［４］ 王亦璁，骨与关节损伤［Ｍ］．北京：人民卫生出版社，
２００７：１２７４．
贵州产民族民间药鸡矢藤的研究进展
钟可，刘苊
（贵阳中医学院，贵州贵阳５５０００２）
摘要：ＭＳ－药学研究、化学成分研究、药理作用、临床应用等方面综述鸡矢藤的研究进展，为鸡矢藤的进一步研究提供 参考。
关键词：鸡矢藤；研究进展；民族医药 中图分类号：Ｒ２８２．７１文献标识码：Ｂ文章编号：１００２一１１０８（２００９）０３—００４０—０３
3对动物肠肌的作用鸡矢藤注射液对蟾蜍的坐骨神经腓肠肌的实验中证明它对神经传导阻滞有一定的作用并对动物离体肠肌的影响中具有对抗乙酰胆碱和组织胺的作用lisa44对动物子宫的作用免豚鼠大白鼠的离体子宫试验中鸡矢藤注射液和鸡矢藤乙醚提取液对乙酰胆碱和催产索引起的子宫痉挛性收缩均无显著的对抗作用仅表现为节律性收缩加强引