实验二苯甲酸乙酯的制备
苯甲酸乙酯的制备
在反应开始时，回流速度要慢，为什么不能加热 太快？
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苯甲酸乙酯的制备
制作人：刘若雨 副教授
一、实 验 目 的
• 掌握制备苯甲酸乙酯的原理和实验方法 • 掌握分水器的使用 • 巩固萃取、回流、干燥等基本操作
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二、实 验 原 理
1. 反应式
COOH H
C2H5OH
COOC2H5
H2O
O
2. 反应机理 Ph C OH
分液 有机相 乙醚萃取（10mL*2） 合并有机相 无水CaCl2干燥 过滤得透明液 水浴蒸出乙醚 蒸馏 收集211-213℃馏分 产品
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3. 结构表征
阿贝折射仪
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四、注 意 事 项
水-乙醇-环己烷三元共沸物的共沸点为62.5℃，其中含 水4.8%、乙醇19.7%、环己烷75.5%。生成水约1.5 g。
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三、实 验 步 骤
1、粗产品的制备 投料量： 6.1 g 苯甲酸 13 mL 95% 乙醇 10 mL 正己烷 2 mL 浓硫酸
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三、实 验 步 骤
2. 产品的精制与提纯
粗产品 加20mL冷水 分批加入Na2CO3 pH检验呈中性 中和至无CO2放出
多余的环己烷和乙醇充满分水器时，可由活塞放出，放 时应移去火源。
当多余的环己烷和乙醇充满分水器时，可由活塞放出， 注意放时要移去火源。
苯甲酸乙酯的制备
实验 21 苯甲酸乙酯的制备
一、目的
1．掌握酯化反应原理，及苯甲酸乙酯的制备方法。
2．复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。
二、基本原理
Ph-COOH + C2H5OH H2SO4/苯PhCO2C2H5 + H2O
三、试剂
苯甲酸4g(0.033mol) 无水乙醇10ml(0.17mol)
浓硫酸 1.5ml Na2CO3 无水CaCl2
苯80ml 乙醚10ml
四、实验步骤
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；7.5ml苯；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。
2、分水回流：水浴上回流约2h，至分水器中层液体约3ml停止。
记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。
移去火源。
3、中和：加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。
除2种酸。
即硫酸、苯甲酸。
4、分离萃取、干燥：分液，水层用10ml乙醚萃取。
合并有机层，用无水氯化钙干燥。
5、精馏：回收乙醚，加热精馏，收集210-213 o C馏分。
N201.5001
五、思考题
1、本实验采用何种措施提高酯的产率？
2、为什么采用分水器除水？
3、何种原料过量？为什么？为什么要加苯？
4、浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？
5、为什么用水浴加热回流？
6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决？。
苯甲酸乙酯的制备
苯甲酸乙酯的制备班级： 姓名： 学号：摘要：苯甲酸乙酯的分子式为：C 9H 10O 2本品无色透明液体，能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。
本品稍有水果气味，近似于依兰油香气，但香气苯甲酸甲酯要柔和。
用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中。
本品可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。
本品亦可以用于有机合成的中间体，所以可见乙酰乙酸乙酯的制备有着极其重要的地位。
关键词：苯甲酸乙酯 苯甲酸 苯甲醇 蒸馏 四氯化碳前言：羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。
可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯，酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。
酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸,氯化氢和对甲苯磺酸等。
一．实验部分1．实验仪器：圆底烧瓶；回流装置；蒸馏装置；分水器；球形冷凝器；直形冷凝管 2．实验试剂：苯甲酸4 g （0.033 mol ）；10 mL （0.17mol ）无水乙醇；8 mL 环己烷；10mL乙酸乙酯；3 mL 浓硫酸；沸石；无水氯化钙；饱和碳酸钠溶液3.实验原理：4、反应装置图：COOHC 2H 5OHCOOC 2H 5H 2O装上分水器加水至分水器支管处5mm球形冷凝管小火加热缓慢回流 流回至不再有物质生成回流速度减慢或瓶内有白色烟雾出现 停止加热，冷却无水CaCl 2 液体干燥（10min ）倒入100mL 圆底烧瓶精馏量出馏分苯甲酸乙酯的体积，计算产率 5、实验流程 粗产品的制备粗产品的精制6、实验注意事项1）．加入浓硫酸后，摇动烧瓶，充分混合。
2）．待反应混合液温度低于80℃，方可加环己烷，防冲料。
回流过程火可大点，可用水浴进行。
3）分水过程中注意防火。
蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行，最要用水浴进行，4g 苯甲酸、10ml 乙醇 10ml 环己烷、3ml 硫酸 2粒沸石 100ml 圆底烧瓶停止加热，放出分水器中的水层继续加热回流（水浴加热）蒸出多余的环己烷和乙醇取77o C 馏分（乙酸乙酯）和213o C 馏分（苯甲酸乙酯）回收（苯甲酸乙酯、乙酸乙酯）防反应液变色。
实验苯甲酸乙酯的制备
实验苯甲酸乙酯的制备苯甲酸乙酯，又称苯乙酸乙酯，是一种常用的酯类有机化合物，具有香气和挥发性。
它广泛应用于香料、涂料、塑料制造等领域。
在实验室中，苯甲酸乙酯通常通过酯化反应制备得到，本文将介绍苯甲酸乙酯的制备过程。
一、实验原理苯甲酸乙酯是通过苯甲酸和乙醇之间的酯化反应制备得到的，反应方程式如下：C6H5CH2COOH + CH3CH2OH → C6H5CH2COOCH2CH3 + H2O该反应需要催化剂的存在，通常选用硫酸或盐酸作为催化剂，在适当的条件下反应可得苯甲酸乙酯。
苯甲酸乙酯的制备过程涉及到实验室中常用的反应技术和设备操作，包括重量法称取物质、等压漏斗滴加、加热反应、冷却、筛滤等步骤。
二、实验材料和设备1.苯甲酸：优级2.乙醇：优级3.盐酸：纯度为37%5.硅胶：砂纸用6.滤纸：普通过滤纸7.细口长颈漏斗：50毫升8.反应瓶：100毫升圆底瓶9.反应管：试管3个10.加热设备：油浴锅或电热板11.称量设备：称量纸、电子天平12.搅拌设备：磁力搅拌器、磁子三、实验过程①将乙醇、盐酸、苯甲酸、苯甲酸乙酯分别称量并准备好；②准备滤纸和硅胶装入漏斗中备用；③准备三个试管，其中一个加入几滴盐酸作为酯化反应结束后酸化的指示剂；①称取苯甲酸5克（计量误差不得超过0.01克）放入100毫升圆底瓶中；②加入乙醇8毫升，再加入3毫升浓度为37%的盐酸，用磁力搅拌器搅拌至混合均匀；③使用50毫升细口长颈漏斗，将苯甲酸和乙醇混合物滴入圆底瓶中；④同时以适当速率加热，使反应混合物沸腾，并搅拌20-30分钟；⑤反应结束后，将圆底瓶移至水冷却器中冷却，用水冲洗漏斗和瓶口；⑥将反应液倒入试管中，在试管中加入几滴酸性指示剂查看酯化反应是否结束，如反应完成，则指示剂从红色变成黄色。
⑦反应液中加入一小片硅胶，用滤纸过滤，将得到的苯甲酸乙酯过程中发生的不纯物质过滤，过滤后的苯甲酸乙酯置于容器中储存。
四、实验结果分析经过酯化反应合成得到的苯甲酸乙酯，可通过测量分析其理化性质验证合成品的质量和纯度。
13.苯甲酸乙酯的合成实验设计
实验设计：苯甲酸乙酯的制备一、实验目的：1、掌握酯化反应原理，学习苯甲酸乙酯的制备。
2、学习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。
3、进一步练习蒸馏、萃取等基本操作。
二、实验原理：苯甲酰氯和乙醇反应是一种羧酸衍生物的醇解反应。
与苯甲酸相比，苯甲酰氯中的羰基更容易受到亲核试剂乙醇的进攻，反应活性较高，因此，生成苯甲酸乙酯的产率较高。
三、实验仪器及试剂仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、铁架台、电热套、分液漏斗、导气管、锥形瓶、烧杯，球形冷凝管，分水器。
试剂：苯甲酰氯、无水乙醇、氢氧化钠。
四、实验装置回流加热装置五、实验步骤（1）取12.0mL苯甲酰氯、7.0 mL无水乙醇分别倒入50mL圆底烧瓶中。
（2）冷凝管上端用导气管连接，用10%氢氧化钠溶液对尾气进行吸收，加热回流2 h。
（3）停止加热，冷却到室温，把回流装置改为蒸馏装置。
（4）用电热套加热蒸馏，收集馏分210～212 ℃。
六、注意事项1、制备苯甲酸乙酯时，随着反应的进行，一定要控制好液面位置，使得最上层液体始终为薄薄的一层，放水不要太多。
2、温度要控制好，不要太高，否则反应瓶中颜色很深，甚至炭化。
3、苯甲酰氯有一定的刺鼻气味，操作时注意要在通风的环境下进行。
七、思考题1、苯甲酸乙酯的制备中可能会有什么副产物生成？2、什么情况下，用过量醇，促进平衡向产物移动，没有实用性？3、酯的碱性水解为什么称为皂化反应？为什么优于硫酸催化水解？4、本实验采用了什么原理和措施来提高酯化反应的产率？资料扩展：苯甲酸乙酯又称安息香酸乙酯，具有较强的冬青油和水果香气，天然存在于桃子、菠萝、醋栗等中，常用作重要的有机溶剂。
由于毒性低，也常用于食用香料的调配和皂用香精及烟用香料中。
苯甲酸乙酯采用浓硫酸、无水氯化氢、对甲苯磺酸、氨基磺酸、无机氯化物、结晶硫酸氢钠、壳聚糖硫酸盐、固体超强酸、杂多酸(盐)催化或磺酸等催化下由苯甲酸和乙醇直接酯化法来合成。
目前，对苯甲酸乙酯的合成研究都是采用苯甲酸与乙醇进行酯化反应，所不同的只是选用不同的催化剂，改变反应物料配比和反应时间进行反应条件的优化；。
实验五、苯甲酸乙酯合成
实验五、苯甲酸乙酯制备一、实验目的1．掌握有机酸与醇在酸催化下的酯化反应。
2．掌握减压蒸馏的原理及操作。
3. 学习分液漏斗的使用原则及操作二、实验原理有机酸与醇在酸的催化下，进行酯化反应可生成酯。
反应式： COOH +C 2H 5OH 24COOC 2H 5+H 2O三、实验仪器和试剂仪器： 合成装置仪器: 50 mL 圆底烧瓶 球形冷凝管 分液漏斗 锥形瓶 烧杯 表面皿减压提纯装置: 50 mL 圆底烧瓶 克氏蒸馏头 直形冷凝管 燕尾管 电磁搅拌 试剂：苯甲酸 乙醇 浓硫酸 碳酸钠 无水氯化钙 pH 试纸四、实验操作反应装置如图一所示。
在50mL 圆底烧瓶中，加入6.1g 苯甲酸（0.05mol ）、12mL 无水乙醇（0.10mol ）及2mL 浓硫酸。
摇均后加入两粒沸石，装上一回流冷凝管，通上冷凝水。
图一、 反应装置 图二、 减压蒸馏装置 将烧瓶放在电热套上加热回流，开始回流时速度要慢，反应1.5h 后停止加热。
将反应瓶提起在电热套上方或移去加热装置（小心烫伤）。
待溶液稍冷（约5min ）后，将瓶中残液倒入50mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入3.0-3.2g碳酸钠粉末中和到无二氧化碳气体产生(用pH试纸检验至呈中性)。
将反应混合物转移到125 mL分液漏斗中，用分液漏斗分出粗产物（上层），加入2-3g 无水氯化钙干燥4小时以上。
减压蒸馏，收集115～125℃馏分。
纯粹的苯甲酸乙酯的沸点为213℃。
安装减压蒸馏装置(图二)。
用少许棉花塞在漏斗口处，滤出干燥剂，将粗产品滤入25ml 干燥和称重过的圆底烧瓶中。
减压蒸馏，收集115～125℃/0.095Mpa馏分，对所得产品进行称重，测量体积，计算收率。
纯粹的苯甲酸乙酯的沸点为213℃。
附注: 减压蒸馏本次实验只是简单介绍，具体操作安排在实验六五、思考与讨论1．写出苯甲酸和乙醇的酸催化酯化反应的机理。
2．为使平衡趋向于生成更多的酯，有何方法？3．为什么在分液前加入碳酸钠？若采用NaOH结果会怎样？。
苯甲酸乙酯的制备实验报告
苯甲酸乙酯的制备高分子11-3 (09)苯甲酸乙酯（2109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。
本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！一、实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:COOHC 2H 5OH COOC 2H 5H 2O因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。
另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。
二、实验仪器及试剂：苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na 2CO 3 无水硫酸镁 8.0ml 环己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图：分水回流装置 蒸馏装置三、实验步骤：1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。
水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。
记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。
移去火源。
加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。
除2种酸。
即硫酸、苯甲酸。
分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。
合并有机层，用无水硫酸镁干燥。
回收石油醚，加热精馏，收集210-213摄氏度馏分。
2、鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。
化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。
氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。
在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。
有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。
苯甲酸乙酯的制备
苯甲酸酯化法：以苯甲酸和乙醇为原料发生酯化反应，浓硫酸为催化剂，环己烷为带水剂制备苯甲酸乙酯
苯甲酰氯法：将苯甲酰氯与无水乙醇反应，加热会留再蒸馏即可得到苯甲酸乙酯。
现实生活中，由于苯甲酸的造价相对于苯甲酰氯较便宜，因此实验室往往选择第一种合成路线对苯甲酸乙酯进行合成。
结果与讨论：
Author:xxx
Direction :itis thematerialof benzoicacid,ethanolto prepareentylbenzoate.Andconcentrated sulfuric acid is catalyst.Cyclohexaneiswater-carryagent.Wewill understand the reaction principle ofestarificationreaction and the principle ofmanifold.Inthemeanwhile,wemust know the operation ofcircumfluence,washinginfo and liquiddry.Finally,tocalculatethe productivity ofethyl benzoate is important.
苯甲酸乙酯的制备
作者：xxx
学号：xxx
摘要：以苯甲酸、乙醇为原料，浓硫酸为催化剂，环己烷为带水剂制备苯甲酸乙酯，了解酯化反应的反应机理，掌握油水分离器的基本原理和操作，掌握回流、洗涤、液体干燥等基本操作，计算苯甲酸乙酯的产率。
关键词：苯甲酸乙酯、反应原理、带水剂、分水器
The preparation of ethyl benzoate
15：20
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实验二 苯甲酸乙酯的制备
实验目的：
1．掌握苯甲酸乙酯制备的应原理和方法。
2．掌握分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。
3. 进一步练习蒸馏、分液、干燥等基本操作。
4. 学习空气冷凝管的使用。
基本原理：
Ph-COOH + C 2H 5OH H 2SO 4/环己烷 PhCO 2C 2H 5 + H 2O
由羧酸和醇在酸（硫酸、对甲苯磺酸）催化剂下直接酯化是实验室制备羧酸酯的主要方法。
试剂：
苯甲酸 6.1g(0.05mol) 无水乙醇14mL(0.25mol)
浓硫酸 2.0mL Na 2CO 3 粉末 无水CaCl 2 环己烷15 mL 实验步骤：
1、加料：于100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入：6.1g 苯甲酸、14 mL 乙醇；10 mL 环己烷、2 mL 浓硫酸，摇匀，加沸石2-3。
2、安装分水回流装置：在电热套上先安好圆底烧瓶，然后再圆底烧瓶上装上分水器，并从分水器上端小心地加环己烷至分水器支管处。
再在分水器上安上回流冷凝管（要用铁夹将回流冷凝管夹好）。
3、加热回流：在电热套上逐渐加热至回流。
开始回流的速度要慢些（否则易形成液泛：在加热回流过程中，气体从下往上流动。
当上升的气体的流速增大至某一数值，液体被气体阻拦不能向下流动，愈积愈多，最后从冷凝管上端溢出，称为液泛）。
回流时间约2h ，随着回流的进行，在分水器中分为两层。
逐渐分出下层液体的总体积约为10 mL （注: 根据水-乙醇-环己烷三元共沸物的组成，分出10mL 共沸液体，大致可分出1mL 水，即1g 水）。
记录分2CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O 24CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 + H 2O
24
170℃
出的共沸物体积，继续加热蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。
（现象：在保持原有加热温度下：不再有气体上升、液体回流）。
4、中和：在烧瓶中残留液冷却后将其倒入盛有20 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入固体Na2CO3粉末中和残留液中的酸（硫酸、苯甲酸）至中性。
即无二氧化碳气体产生，用pH试纸检验溶液呈中性。
5、分离、干燥：用分液漏斗分出粗产物（注意需要那一层液体？苯甲酸乙酯的密度为1.05），（省去乙醚萃取水层）。
将粗产物放在一个干燥的锥形瓶中，用无水氯化钙干燥。
（干燥的标准是什么？）
6、蒸馏：将干燥后的粗产品倒入在50 mL圆底烧瓶中，加2-3粒沸石，装上蒸馏头、温度计（250o C）、空气冷凝管，加热，收集211-213 o C馏分。
7、称重、计算产率：纯苯甲酸乙酯密度1.05，bp为211-213o C。
注意事项：
1、在回流的初始阶段，加热不要过猛，防止液泛发生。
2、可以根据水-乙醇-环己烷三元共沸物的组成和反应生成的水的量，大致计算分水器中的三元共沸物体积。
为确保将反应体系中的水除尽，共沸物的体积不应小于理论计算值。
3、用固体Na2CO3粉末中和残留液中的酸时，要分批加入，边加边搅拌，直至中性。
不要剧烈振摇防止乳化。
思考题：
1、本实验采用何种措施提高酯的产率？
2、为什么采用分水器除水？
3、本实验何种原料过量？为什么？为什么要加环己烷？
4、浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？
5、在苯甲酸乙酯的制备过程中，可能的副反应有哪些？。