银杏叶中黄酮类化合物的提取
银杏叶中黄酮提取技术研究进展
食品科技银杏叶中黄酮提取技术研究进展蒋迪尧1,2，吴肖肖1,2，梅秀明1,2（1.南京市产品质量监督检验院（南京市质量发展与先进技术应用研究院），江苏南京 210019；2.国家市场监管重点实验室（生物毒素分析与评价），江苏南京 210019）摘 要：黄酮是银杏中重要的一类功效成分，主要存在于银杏叶中，具有抗氧化、促进血液循环、调节血管、降低血糖以及增加血流量等作用，被广泛应用于保健食品等健康领域。
因此，研究并开发银杏叶中黄酮类功效成分的高效提取方法尤为重要。
本文梳理了当前银杏叶中黄酮成分常见的提取技术，并对各类方法进行了对比评估，旨在找到绿色高效、便捷可靠的前处理方法，为银杏叶中黄酮的提取技术改良和创新提供思路。
关键词：黄酮；银杏叶；提取Research Progress on Extraction Techniques for Flavonoidsfrom Ginkgo biloba LeavesJIANG Diyao1,2, WU Xiaoxiao1,2, MEI Xiuming1,2(1.Nanjing Institute of Product Quality Inspection (Nanjing Institute of Quality Development and AdvancedTechnology Application), Nanjing 210019, China;2.Key Laboratory of Biotoxin Analysis & Assessment for State Market Regulation, Nanjing 210019, China)Abstract: Flavonoids are an important class of functional components in Ginkgo biloba. They mainly exist in Ginkgo biloba leaves. They have the effects of anti-oxidation, promoting blood circulation, regulating blood vessels, reducing blood sugar and increasing blood flow. They are widely used in health food and other health fields. Therefore, it is particularly important to research and develop effective and efficient techniques for extraction of flavonoids from Ginkgo biloba leaves. This article summarizes common techniques for extracting flavonoids from Ginkgo biloba leaves, compares and evaluates different methods, aiming to find green, efficient, convenient and reliable pretreatment methods, to provide ideas for improving and innovating extraction techniques of flavonoids from Ginkgo biloba leaves.Keywords: flavonoids; Ginkgo biloba leaves; extraction银杏叶中的化合物组成多样且复杂，目前已知其中主要的生物活性功效成分为黄酮类化合物和银杏萜类内酯类化合物。
银杏叶中黄酮类化合物的提取和制剂工艺研究
银杏叶中黄酮类化合物的提取和制剂工艺研究银杏叶是一种常见的中药材，具有多种药理作用，其中黄酮类化合物是其主要有效成分之一。
因此，提取和制剂工艺的研究对于银杏叶的开发和利用具有重要意义。
一、黄酮类化合物的提取工艺1.溶剂提取法溶剂提取法是目前应用最广泛的提取方法之一。
常用的溶剂有乙醇、乙醚、丙酮等。
其中，乙醇提取法是最为常用的一种方法。
其具体操作步骤为：将银杏叶粉末加入乙醇中，浸泡一定时间后，过滤得到提取液，再用旋转蒸发仪将溶剂蒸发，得到黄酮类化合物。
2.超声波提取法超声波提取法是一种新兴的提取方法，其优点是提取效率高、提取时间短、操作简便。
其具体操作步骤为：将银杏叶粉末加入水中，用超声波处理一定时间后，过滤得到提取液，再用旋转蒸发仪将溶剂蒸发，得到黄酮类化合物。
3.微波辅助提取法微波辅助提取法是一种快速高效的提取方法，其优点是提取效率高、提取时间短、操作简便。
其具体操作步骤为：将银杏叶粉末加入水中，用微波处理一定时间后，过滤得到提取液，再用旋转蒸发仪将溶剂蒸发，得到黄酮类化合物。
二、黄酮类化合物的制剂工艺1.胶囊剂胶囊剂是一种常见的制剂形式，其优点是服用方便、剂量准确、稳定性好。
其制剂工艺为：将黄酮类化合物与辅料混合均匀，填充进胶囊中，再进行封口，即可制成胶囊剂。
2.片剂片剂是一种常见的制剂形式，其优点是服用方便、剂量准确、稳定性好。
其制剂工艺为：将黄酮类化合物与辅料混合均匀，压制成片状，再进行包衣，即可制成片剂。
3.口服液口服液是一种常见的制剂形式，其优点是服用方便、剂量准确、吸收快。
其制剂工艺为：将黄酮类化合物与辅料混合均匀，加入适量的溶剂，搅拌均匀后进行过滤、灭菌，即可制成口服液。
总之，银杏叶中黄酮类化合物的提取和制剂工艺研究对于银杏叶的开发和利用具有重要意义。
在提取工艺方面，溶剂提取法、超声波提取法、微波辅助提取法等均有应用；在制剂工艺方面，胶囊剂、片剂、口服液等均是常见的制剂形式。
未来，随着科技的不断进步，银杏叶中黄酮类化合物的提取和制剂工艺也将不断完善，为人们的健康保驾护航。
银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究
验 " 研究了浸取温度 $ 乙醇含量和固液质量比对黄酮类化合物提取率的影响 % 结果显示温 度是影响提取率的主要因素 " 最佳工艺为浸取温度 K8 Q " 乙醇的体积分数为 F8X 和固液 质量比 >YF "银杏叶中黄酮类化合物的浸出率可达到 V!U%X % 关键词 银杏叶 & 黄酮类化合物 & 乙醇 & 提取 中图分类号 5Z!%DU
银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺
常规提取法的溶剂一般选用水，醇水溶液，酮 水溶液。醇酮对黄酮成分提取率相近，而水的提 取率比较低，考虑到提取物的收率，提取溶剂的 成本以及操作安全陛，使用乙醇水溶液比酮水溶 液和水更合适。
恒压滴液漏斗法
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1、向恒压滴液漏斗中加入10克银杏叶粉末。 2、向烧瓶中加入200ml70%乙醇和适量沸石。 3、冷凝回流，水浴加热，进行连续萃取。 4、恒压滴液漏斗中的银杏叶粉末逐渐变白，烧瓶中的液 体变为绿色。 5、将萃取液进行减压蒸馏，得银杏浸膏粗产物，称重， 计算产率。 6、在500ml烧杯中，将银杏浸膏粗产物加250ml去离子水， 搅拌均匀。 7、再将此溶液转移至分液漏斗（大于350ml）中，分别用 60ml二氯甲烷萃取三次。合并萃取液。 8、用无水硫酸钠干燥。用旋转蒸发器蒸去二氯甲烷，蒸 馏剩余物为黄酮提取物。经干燥后称重，计算产率。
• 2-苯基色原酮分子结 构图
黄酮类化合物的六种结构式：
黄酮类化合物的理化性质
• 黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6 位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐 糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖 （2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等） • 黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。 • 黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性 相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等 有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱 性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫 外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处 理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐 生成有色的络合物。
银杏叶提取黄酮类物质工艺
银杏叶提取黄酮类物质工艺
银杏叶中的黄酮类物质是主要有效成分之一，银杏黄酮有强烈的清除细胞内自由基的作用，能降低细胞的氧化代谢，对脑和四肢动脉血流失调引起的一系列心脑血管疾病有明显和独特的疗效。
银杏叶中的黄酮类物质含量占干叶的0.8%～3.5%,随品种、地理分布和季节变化而异。
传统的提取工艺比较成熟，工艺路线如下：
原料预处理—浸提—过滤—抽滤—浓缩—沉降离心—色谱分离—浓缩—干燥—银杏叶提取物成品
改进后的提取工艺过程如下：
原料—预处理—浸提—过滤—膜过滤—色谱分离—膜浓缩—减压浓缩—干燥—银杏叶提取物成品
改进后的提取工艺过程描述：
原料：以采摘的银杏叶为原料。
预处理：将原料放入烘箱于60~65℃温度下烘干，然后用高速组织捣拌机粉碎。
浸提、过滤：以1:5(W/V)加入纯净水，煮沸4小时，经纱布过滤，滤渣再同法提取二次，三次浸提液直接经陶瓷膜过滤后合并。
膜过滤：在高温下用直接陶瓷膜系统逐遍过滤处理，并用纯净水采用水赶料法洗滤浓缩液，收集澄清透明滤液，弃去浓缩液。
色谱分离：按树脂体积的4倍量取离心液过聚酰胺柱，然后用蒸馏水过柱洗涤，至流出液清亮为止，再加入与树脂等体积的25%乙醇洗涤，流干后用80%乙醇洗脱，收集颜色较深部分，因洗脱液浓度较低，可进一步用卷式膜系统浓缩。
膜浓缩、减压浓缩、干燥：洗脱液先经膜浓缩，浓缩3-4倍后再进行减压浓缩，真空低温干燥，即得到淡黄色的银杏叶提取物成品。
采用膜分离技术和膜浓缩技术与传统分离浓缩技术相结合，可大大降低生产成本，提高收率和品质。
银杏叶中黄酮类化合物提取研究
编号：（）字号本科生毕业设计（论文）题目：银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究姓名：学号：班级：二〇一一年六月中国矿业大学本科生毕业设计姓名：学号：学院：材料科学与工程学院专业：材料科学与工程设计题目：银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究专题：指导教师：职称：二O一一年六月徐州中国矿业大学毕业设计任务书学院材料科学与工程专业年级任务下达日期：2011年3月1日毕业设计日期：2011年3月1日至2011年6月15日毕业设计题目：银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究毕业设计主要内容和要求：银杏叶中除含有黄酮类化合物外，还含有大量的蛋白质、鞣质、糖类和多酚类等水溶性物质。
黄酮类化合物在有机溶剂中溶解度较高，可以利用有机溶剂对黄酮类化合物进行提取。
研究表明，实验条件和工艺参数对于银杏中的黄酮类化合物的提取率具有显著的影响。
本论文主要研究了银杏叶黄酮类化合物的工艺参数，讨论试验结果得出最佳的提取工艺。
毕业设计任务如下：1 查阅有关国内外文献资料，了解银杏的营养价值，学习银杏中有关黄酮提取的研究现状和常用的提取方法，具体研究黄酮类化合物的有机溶剂萃取方法。
完成开题报告和毕业论文的综述部分（至少30篇文献，其中英文文献不少于5篇）。
1）了解银杏的历史，营养价值，药用价值。
2）了解银杏应用的历史，应用现状，和银杏的应用发展前景。
3）学习提取银杏中黄酮类化合物的常用方法，研究现状和前沿的研究方向。
4）研究本课题的目的和意义。
2 根据查阅文献结果，确定具体采用的实验方法，规划好实验流程做好实验设计。
购买实验所需仪器和药品，对实验结果进行分析总结，1）根据所查文献，设计实验方案，根据方案确定实验流程。
2）购买实验所需的药品和实验仪器，根据拟定的实验方案进行尝试性实验。
3）研究不同溶剂浓度，浸取温度，料液比，浸取温度对黄酮产量的影响。
4）对于通过实验得到的黄酮进行标定，得出最佳的实验方案。
3 翻译一篇与本课题密切相关的英文文献。
花果山银杏叶中黄酮化合物的提取与测定
花果山银杏叶中黄酮化合物的提取与测定引言银杏（Ginkgo biloba）是一种有着悠久历史的珍贵中药材，是我国特有的植物，广泛分布于我国的南北各地。
银杏叶的营养成分非常丰富，其中包含一系列的黄酮类化合物。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种保健作用，对人体健康非常有益。
本文的研究目的是提取花果山银杏叶中的黄酮化合物，并使用高效液相色谱法（HPLC）对其进行测定。
材料与方法实验材料•花果山银杏叶•甲醇•氯仿•石油醚•水•醋酸实验方法提取黄酮类化合物1.将花果山银杏叶晾干、研磨成细粉末，过筛备用2.将10克银杏叶粉末加入250毫升甲醇中，并放置在磁力搅拌器上，加热回流2小时。
过滤，收集过滤液。
3.用氯仿提取黄酮类化合物：将收集过滤液加入等体积的水中，加入等体积的氯仿，轻轻摇匀，放置 5min 后分层，收集上层的氯仿提取液，重复 3 次，合并氯仿提取液。
4.用石油醚洗涤：将氯仿提取液加入等体积的石油醚中，轻轻摇匀，放置 5min 后分层，收集上层的石油醚洗涤液，重复 3 次，合并石油醚洗涤液。
5.用醋酸洗涤：将石油醚洗涤液加入等量的冷醋酸中，放置 10min ，常规少量收集悬浊液，过滤，收集上清液。
6.用旋转浓缩仪将上清液旋干，得到提取物。
HPLC测定1.将提取物溶解于甲醇中，过滤，取液层。
2.取20微升溶液，注满进样器，进样，并进行分离检测。
使用AgilentZORBAX Eclipse Plus C18色谱柱，流动相为乙腈-0.1%醋酸水，梯度洗脱，检测波长设置为280nm，流速为1ml/min。
3.计算黄酮化合物的含量。
结果与分析通过上述实验方法，成功提取了花果山银杏叶中的黄酮类化合物，提取率为2.82%。
使用HPLC对提取物进行了测定，得到的结果如下表所示：序号黄酮化合物名称相对保留时间含量（mg/g）1 槲皮素0.38 4.952 云南柿皮素0.45 3.183 杨梅素0.51 2.794 紫草素0.63 1.535 芦丁0.83 4.026 视黄醇 1.05 0.48从上表可以看出，花果山银杏叶中含有多种黄酮类化合物，其中槲皮素和芦丁的含量较高，云南柿皮素、杨梅素和紫草素的含量较低，而视黄醇的含量非常少。
银杏叶中黄酮类化合物的提取及其体外抗氧化活性研究
药品检定所 ） 、 无水 乙醇 、 亚硝酸钠 、 硝酸铝 、 氢氧化钠 、 硼
砂、 盐 酸、 正 丁醇 均 为分 析 纯 。试 验 仪器 ： 高 速 粉碎 机 （ Ｆ Ｓ ５ ０ ０ Ｙ － ３ 型） 、 ７ ２ ２紫外一 可见分光光度计 （ ＵＶ １ ６ ０ ０型） 、 恒温水浴锅 （ Ｄ Ｋ— Ｓ １型） 、 电子 天平 （ Ｆ Ａ１ ０ ０ ４ Ａ 型） 、 电子 恒温鼓风干燥箱 （ ２ ０ ２ － ３ Ａ型） 等。
・
中草药 ・
北方 园 艺 ２ ０ １ ３ （ ０ ５ ） ： １ ５ ６ ～ １ ５ ９
银 杏 叶 中黄酮 类 化 合物 的提 取及 其 体 外 抗 氧 化 活性 研 究
李 红 军
（ 永 吉县 口前 镇农 业 技术 推广 站 ， 吉林 永吉 １ ３ ２ ２ ０ ０ ）
摘
要： 以银 杏叶为原料 ， 研究 了单 因素（ 液料 比、 浸提 ｐ Ｈ、 提取 时间、 提取 温度 ） 对银 杏叶 中
的提 取率为 ２ ． ６ ７ ９ ／ ６ 。银 杏叶 中的黄酮对猪油的氧化 具有明显 的抑制作用。随着提 取物浓度 的增
加， 抗氧化性初期表现为逐渐增强的趋 势 ， 当添加 量为 ０ ． ２ ０ ％时达到 最佳抗氧化 效果 ， 其 抗氧化
性不如抗氧化 剂维生素 ｃ； 当提取物添加量继续增大时 ， 抗氧化效果有所下降。 关键词 ： 银杏叶 ； 黄酮类化合物 ； 抗氧化性 ； 正交实验
１ ． ２ 试 验 方 法
调节免疫功能等 。目前 ， 对 黄酮类化合 物的药理作 用进
行 了深入 的研 究 ， 发现 其具有 较强 的抗 氧化 性 ， 可 强力
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黄酮类化合物的简介 银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺
恒压滴液漏斗法
提取方法
超声提取法
超声法提取的影响因素 最佳提取工艺
黄酮类化合物 黄酮类化合物是一类存在于自然界的、 具有2-苯基色原酮结构的化合物。它们分子中有一个酮
式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟 基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物 在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元） 的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它 在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着本次试验主要探究上述因素对实验的影响 并找到最佳的提取条件
乙醇浓度对产率的影响
超声波功率对产率的影响
超声波温度对产率的影响
超声时间对产率的影响
实验室减压蒸馏装置主要由蒸馏、抽气（减压）、安 全保护和测压四部分组成。 蒸馏部分由蒸馏瓶、克氏蒸馏头、毛细管、温度计及 冷凝管、接受器等组成 抽气部分常见的减压泵有水泵、油泵和微型薄膜泵。 安全保护部分一般有安全瓶
实验的影响因素
• 超声比对试验的影响
超声时间 超声温度 超声功率 乙醇水溶液浓度
银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺
常规提取法的溶剂一般选用水，醇水溶液，酮 水溶液。醇酮对黄酮成分提取率相近，而水的提 取率比较低，考虑到提取物的收率，提取溶剂的 成本以及操作安全陛，使用乙醇水溶液比酮水溶 液和水更合适。
恒压滴液漏斗法
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1、向恒压滴液漏斗中加入10克银杏叶粉末。 2、向烧瓶中加入200ml70%乙醇和适量沸石。 3、冷凝回流，水浴加热，进行连续萃取。 4、恒压滴液漏斗中的银杏叶粉末逐渐变白，烧瓶中的液 体变为绿色。 5、将萃取液进行减压蒸馏，得银杏浸膏粗产物，称重， 计算产率。 6、在500ml烧杯中，将银杏浸膏粗产物加250ml去离子水， 搅拌均匀。 7、再将此溶液转移至分液漏斗（大于350ml）中，分别用 60ml二氯甲烷萃取三次。合并萃取液。 8、用无水硫酸钠干燥。用旋转蒸发器蒸去二氯甲烷，蒸 馏剩余物为黄酮提取物。经干燥后称重，计算产率。
银杏叶中活性物质的药用价值
近代医学研究表明，银杏叶中的黄酮类物质能增强 动脉，静脉和毛细血管的强度和弹性，使它们免受伤害； 还能通过降1氏血小板粘度，保护红细胞免受损伤并保持 其分布均匀，来直接促进血液循环。可治疗心血管病，心 绞痛，心肌梗塞等；黄酮甙还是一种过氧化自由基的清除 剂删，能消除心、脑血管内对细胞有毒害作用的自由基， 此类在脑和神经系统中的自由基被广泛认为是加速衰老的 主要原因，因此银杏黄酮具有抗衰老，防癌等保健作用。
减压蒸馏
• 在蒸馏操作中，一些有机物加热到其正常沸点附 近时，会由于温度过高而发生氧化、分解或聚合 等反应，使其无法在常压下蒸馏。 如果借助于真 空泵降低系统内压力，就可以在比这类有机物正 常沸点低得多的温度下进行蒸馏。 • 主要应用于以下情况：①纯化高沸点液体；②分 离或纯化在常压沸点温度下易于分解、氧化或发 生其他化学变化的液体；③分离在常压下因沸点 相近而难于分离，但在减压条件下可有效分离的 液体混合物；④分离纯化低熔点固体
基本实验步骤
超声波法提取黄酮 1、 向500ml大烧杯中加入10克银杏叶粉末，并加入特定温 度特定浓度的乙醇水溶液。 2、将烧杯放到特定功率的超声波清洗仪中，处理特定时间。 3、将样品静置。抽滤，得滤液。 4、将滤液进行减压蒸馏，得银杏浸膏粗产物。 5、再将此银杏浸膏粗产物转移至分液漏斗中，分别用60ml 二氯甲烷萃取。 6、将上层液转移至蒸发皿中烘干。 7、将下层液转移至分液漏斗中，用10ml水再次萃取。将下 层液倒入废液桶，上层也于第一次萃取的上层液合并，烘 干。 8、将3中的滤渣重复上述步骤再次进行萃取。
• 2-苯基色原酮分子结 构图
黄酮类化合物的六种结构式：
黄酮类化合物的理化性质
• 黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6 位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐 糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖 （2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等） • 黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。 • 黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性 相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等 有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱 性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫 外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处 理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐 生成有色的络合物。
超声提取法
在本次试验中我们采取超声波法提取黄酮类 物质。 超声提取法在天然植物成分提取中的应用， 既依据超声波具有空化、粉碎、搅拌等特殊作用， 破坏植物药材的细胞，使其溶媒渗透到药材的细 胞中，以便使药材中的化学成分溶于溶媒之中， 再通过分离、提纯，获得所需的化学成分。此方 法也具有效率高，时间短，溶剂少，污染小等特 点。但在实践中应用的报道比较少，只有郭孝武 利用此法成功的从药材川黄柏中提取了小檗碱成 分，而在银杏叶提取中未见报导。