2011年_2015年专利到期的农药品种之茚虫威
农药介绍-茚虫威
发展历程
01
茚虫威由美国杜邦公司开发的新 型二嗪类高效低毒杀虫剂，主要 作用机理是阻断昆虫神经传导功 能。
合成后要进行充分的检测和分 析，确保产品质量符合标准。
03 茚虫威理化性质
物理性质
01
外观
白色结晶粉末
02
熔点
200-201°C
03
04
蒸气压
低于0.01 mPa (25°C)
溶解度
在水中溶解度较低，但在有机 溶剂中溶解度较高
化学性质
化学式
C14H8Cl2F8N2O3
结构式
含有苯环、吡啶环和卤素取代基的杂环化合 物
农药介绍-茚虫威
目 录
• 茚虫威基本概述 • 茚虫威合成方法 • 茚虫威理化性质 • 茚虫威毒理学数据 • 茚虫威作用机理与特点 • 茚虫威在农业中的应用 • 茚虫威市场前景与发展趋势
01 茚虫威基本概述
定义与性质
茚虫威，化学名为2-甲基-2-(4-氧代-4H-苯并噻喃-3-基)-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮，是一种高效 低毒的杀虫剂。
主要原料
2-氯苯甲酰氯
01
04
甲醇
苯胺 02
05
氢氧化钠
甲酸乙酯
03
06
盐酸
合成步骤
01
1. 将2-氯苯甲酰氯与苯胺 在碱性条件下反应，生成 2-氯-N-苯基苯甲酰胺。
02
2. 将甲酸乙酯与甲醇在 酸性条件下反应，生成 甲酸甲酯和乙醇。
跨国公司欲将其生产转移
１ ５ 个除草剂分别有：环 丙嘧磺 隆 （ 环胺磺隆 ）、 氟 吡草胺 （ 氟吡酰草胺 ） 、磺酰磺隆 （ 乙黄嘧磺 隆）、 环氧嘧磺隆 、去稗安 （ 嗯嗪草酮 ）、单嘧磺隆 、双苯嘧草酮 、双 唑草腈 、双环磺草酮 、四唑酰草胺 （ 四
唑草 胺 ）、 甲基二磺隆 （ 甲磺胺磺 隆）、嘧啶肟 草醚 、单嘧磺酯 、 甲酰胺磺 隆、ｂ ｅ ｎ ｃ ａ ｒ ｂ ａ ｚ ｏ ｎ ｅ 。 １ 个 除草剂 安全剂 为双 苯嗯唑酸 。 全球的农药跨 国公司正将 目光聚焦 于全球低成本制造 市场 。超过 ４ ６种农药产 品的专利 即将在 ２ ０ １ ５
印度 Ｅ ｓ ｐ ｉ ｒ ｉ ｔ ｏ Ｓ ａ ｎ ｔ ｏ投资银行 的一位分析师 说， “ 我们 已经注 意到 了这种趋势 。跨 国公司看 中印
度市场 是基 于两大原因 ，即低廉 的生产成本和环 境方面的政策 。”这位分析师说 ，在其他 国家和地 区， 环境 问题 日易滋 生，并禁止某些产 品的生产 ，这 使生产商们到 印度来寻求新 的发展空 间。 目前 ，印度每 年 出口超过 ３ ０ ０ 亿卢比 （ 约合 ４ ． ５亿美元 ）的农化 品至美 国、欧洲 、和其他地 区。 同为低 成本 生产 国，中 国是 印度 的一 大竞争对手 ，但 由于 目前国 内环保形势趋严 ，缺少研发能力和 国际化语言环境等 原因，主要是 以农药生产为主 。而 印度 比其 他国家更具吸引力的另一原 因是 ，印度的 公司能对研 究数据提供更 好的保 护 。这也是专长于研发 的 日本公司青睐 印度 的原 因之～ 。 印度农 化市场价值达 １ ３ ０ ０ 亿卢比 （ 约合 ｌ ９ ． ５ 亿 美元 ），年增速 为 ８ — １ ０ ％ ，拥有约 １ ３ ０ 家 公司进行 活性物质和 中间体 的生产 。全球 农化市场的价值约为 ４ ５ ０ — ４ ７ ０亿美元 ， 日本公司 占其 中十分之一 。
茚虫威
茚虫威简介通用名称：茚虫威国际通用名称：indoxacarb茚虫威结构式化学文摘（CAS）登录号：DPX-JW062:[144171-61-9];DPX-kn128:[173584-44-6]化学名称：7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]茚并 [1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯实验式： C22H17ClF3N3O7相对分子质量：527.83常用剂型：15%悬浮剂主要物化参数：熔点：140-140℃；蒸气压:<1.010^-5Pa(20-25℃)；密度:1.03(20℃)；水中溶解度(20℃):<0.5mg/L；其它溶剂中溶解度(g/L):甲醇0.39、乙腈76、丙酮140。
水溶液稳定性DT50:>30天(pH=5)；30天(pH=7)、约2天(pH=9)。
效用茚虫威是美国杜邦公司(E.I.du Pont de Nemours and Company)新近开发生产的一种杀虫剂。
可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。
通用名称茚虫威 indoxacarb 其他名称安打(Avatar) 制剂 30%安打水分散粒剂、15%安打悬浮剂理化性质 15%安打悬浮剂为白色液体，密度1.039，常温下贮存稳定，保质期为2年。
毒性按中国农药毒性分级标准，安打属低毒杀虫剂。
30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50 1867毫克/千克(雄)、687毫克/千克(雌)；大鼠急性经皮LD50大于5000毫克/千克。
无致癌、致畸和致突变作用。
作用机制安打通过阻断昆虫神经细胞内的钠离子通道，使神经细胞丧失功能。
产品特点1.适用于防治甘蓝、花椰类、芥蓝、番茄、辣椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、桃、杏、棉花、马铃薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶蝉、金刚钻、马铃薯甲虫。
2.安打具有触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。
茚虫威
注意事项
1.施用全垒打后，害虫从接触到药 液或食用含有药液的叶片到其死亡 会有一段时间，但害虫此时已停止 对作物取食和危害。 2.全垒打需与不同作用机理的杀虫 剂交替使用，每季作物上建议使用 不超过3次，以避免抗性的产生。
3.药液配制时，先配置成母液，再加 入药桶中，并应充分搅拌。配制好 的药液要及时喷施，避免长久放置。 4.应使用足够的喷液量，以确保作物 叶片的正反面能被均匀喷施
谢谢！
特点
1.适用于防治甘蓝、花椰类、芥蓝、番茄、辣 椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、 桃、杏、棉花、马铃薯、葡萄等作物上的甜菜 夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、 棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶蝉、 金刚钻、马铃薯甲虫。
2.全垒打具有触杀和胃毒作用，对 各龄期幼虫都有效。药剂通过接触 和取食进入昆虫体内，0-4小时内昆 虫即停止取食，随即被麻痹，昆虫 的协调能力会下降(可导致幼虫从作 物上落下)，一般在药后24-60小时 内死亡。
茚虫威与甲维盐的农药组合物 2008.09.17 甲维盐 国家农药创制工程 技术研究中心 含茚虫威和苦参碱的农药组合物 2009.02.18 苦参碱 陈章艳;游文莉 一种含有阿维菌素与茚虫威的杀虫剂组合 物 2009.03.18 阿维菌素 广西田园生化股份有限公司
现在市场上较新且活性较高的化合物 锐劲特已经被禁用，除尽因对水生生 物有毒在国外许多地方都被禁用，所 以茚虫威做为一种新型噁二嗪类杀虫 剂，有很大的发展前景。
2.防治甜菜夜蛾： 低龄幼虫期每亩用30％全垒打水分 散粒剂4.4-8.8克或15％安打悬浮剂 8.8-17.6毫升对水喷雾。根据害虫 危害的严重程度，可连续施药2-3 次，每次间隔5-7天。清晨、傍晚 施药效果更佳。
2011年-2015年专利到期的农药品种之茚虫威
［ ｅ ｏｙ ａ ｏ ｙ（－ｒ ｕ ｒｍ ｔｏ ｙｈ ｎ１ ｃｒａ ｙ ｍ ｔ ｘｃｒ ｎ ｌ ｔｆ ｏｏ ｅ ｘｐ ｅ ｙ ａｂｍｏ１ ｈ ｂ ４ ｉ ｌ ｈ ） ］ ｉｄｎ ［， ｅ １ ， ｏａｉｚ ｅ４ － ａ ｏｙ ｔ。 ｎ ｅｏ１ －］ ，４ ｘｄａｉ － ａ ｃｒ ｘｌ ｅ ２ ［３ ］ ｎ－ ｂ ａ Ｃ Ａ主题 索 引名 ：
定性 Ｄ ｓ＞３ Ｔ０ ０天（ Ｈ ）３ ： ｐ ＝５ 、８天（ Ｈ＝７ 、 ｐ ）１天（ Ｈ＝ ｐ ９。Ｄ Ｘ－ＭＰ ６ ） Ｐ ０ ２溶 解度 （ Ｌ２ ℃） ｇ ，５ ： ／ 甲醇 １ ３丙 酮 ＞ ０，
２ ０乙腈 １ ９ ５， ３。
化学名称 ： ７ 一氯 一 ，， ５ 四氢 一 一 甲 氧羰 基 ２３４ 一 ２ｆ
分 子式 ： １ １３３ ７ Ｃ ７ ＦＮ０ Ｃ ２毒性 及环境 生物 安全 评价 ：
（一 ４ 三氟 甲氧基 苯 基 ） 氨基 甲酰基】 并［，一 ｌ ，， 茚 １ ｅ［ ３４ ２ １ ］
二 嗪一 ａ 羧 酸 甲酯 。 ４一
ＤＸ Ｐ —ＭＰ ６ ０ ２大 鼠急 性经 口 Ｌ ５：雄 １３ ｒ ／ Ｄ０ ７ ０ ｇ ａ
纠纷 ， 也是农 药企业 十 分关 注的 事情 。“ 十二五 ” 间 ， 国将有 多个农 药品 种 的专利 保 护到期 。 期 我
本 刊 ２ １ 第一 期 开始 陆续介 绍 ２ １ ０ ２年 ０ １年一 ０ ５年 专利到 期 的农 药品种 。敬请 关 注 ！ ２１ 茚 虫威是 美 国杜邦公 司开 发 的新 型二 嗪类 杀虫
中溶 解度（５ ： ２ ℃） 正庚烷 １ ２／， ． ｇＬ 正辛 醇 １ ． ／ ， ７ ４５ Ｌ甲醇 ｇ
１３ ／， 甲苯 １７ ／， ０ ｇＬ二 １ｇＬ乙腈 １９ ／， ３ ｇ 乙酸 乙酯 １０ ／， Ｌ ６ ｇＬ
茚虫威（indoxacarb）
茚虫威（indoxacarb）茚虫威的市场开发茚虫威是由杜邦发现、开发和生产的兼具噁二嗪结构的氨基甲酸酯类杀虫剂。
它是光学异构体DPX-KN128 (S-异构体)∶DPX-KN127 (R-异构体)=75∶25的混合物，但只有DPX-KN128异构体具有杀虫活性。
2006年，杜邦宣布开发茚虫威的新手性产品，该产品的生产成本比茚虫威降低25%。
表1 茚虫威的销售额 (亿美元)1998年茚虫威开始登记和上市，2002年上半年茚虫威的销售额即达8,000万美元，主要用于棉花和特种作物；2003年，即茚虫威上市后的第5个全年，其全球销售额突破1亿美元；2004年，茚虫威销售额进一步提升至1.30亿美元，同比增长23.8%；2008年，其销售额爬升至历史高点，实现了1.80亿美元的峰值销售额，2003—2008年复合年增长率为11.38%，成为茚虫威发展史上的黄金增长期；2009年，其销售额回落至1.65亿美元，在杜邦前10大产品排行榜中仅次于当年2.20亿美元的氯虫苯甲酰胺，位列第二；2010年稳定在1.60亿美元的水平上，这时氯虫苯甲酰胺的销售额为3.80亿美元；2011年，茚虫威的销售额提升至1.65亿美元，仍居杜邦产品榜第2位，不过与氯虫苯甲酰胺6.75亿美元销售额的差距进一步扩大。
2003—2011年的8年间，茚虫威的复合年增长率为5.81%，落后于此期间全球农药市场的增长率6.17%，显示茚虫威的市场趋于稳定。
杜邦在世界范围内登记和销售茚虫威，并有联合磷化物和组合化学等多家公司参与开发。
1998年，茚虫威首先在西班牙获准登记和上市。
迄今，登记和上市的国家已超过75个：西班牙、澳大利亚、印度、南非、巴西、意大利、马里、布基纳法索、贝宁、多哥、巴基斯坦、希腊、荷兰、法国、美国、德国、奥地利、日本和中国等。
2000年10月，茚虫威在美国首次登记。
美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”，并被认为是有机磷杀虫剂的替代产品。
国金证券研究所 分析师 刘波 SAC执业证书编号 S
氟环唑
BASF
精恶唑禾草灵
拜耳
嘧菌环胺
先正达公司
2011-2015年重磅农药到期产品
功效 全球销售额（亿美元） 专利到期日 备注
名称
公司 功效 全球销售额（亿美元） 专利到期日 备注
杀虫剂
4.2
2006 2005年销售额
噻虫嗪
先正达 杀虫剂
4.55
除草剂
2.38
2007 2005年销售额
肟菌酯
拜耳 杀菌剂
2005年销售额 2004年销售额
甲氧虫酰肼 三氟啶磺隆
罗门哈斯 杀虫剂 先正达 除草剂
0.9 0.7
2013 2008年销售额 2011 2010年销售额
草甘膦：转基因作物种植持续增长
美国、巴西、阿根廷主要农作物的播种时间
来源：USDA
nn
草甘膦：国内量价齐升
nn
EPS
权益产 能，万吨
江山股份
7
新安股份
8
扬农化工 2.85
34000
38000 （当前价
1.39 2.33
0.76 1.07
2.44 2.88
草甘膦价格（元/吨）
42000 46000 48000
3.27 4.21 4.68 1.38 1.70 1.85 3.32 3.76 3.98
5.7
除草剂 除草剂 杀虫剂 除草剂
1.3 1.95 2.05 1.84
2007 2004年销售额 2009 2004年销售额 2009 2010年销售额 2009 2010年销售额
碘甲磺隆 甲基磺草酮
密菌酯
拜耳 除草剂 先正达 除草剂 巴斯夫 杀菌剂
4.41 4.25 1.83
2011年-2015年专利到期的农药品种之茚虫威
m ethyl (S) -7 -chloro -2,3,4a,5 -tetrahydro -2 [methoxycarbonyl(4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyl] indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-carboxylate。
杀节肢动物的噁二嗪的制备
2
CN95197160 19951012 20151012 纳幕尔杜邦公司 5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的制备方法
3
CN00103632 19950417 20150417 纳幕尔杜邦公司 用于制备噁二嗪的中间体及其制法
4
CN03157916
19950417 20150417 纳幕尔杜邦公司
今日农药
路线三：先缩合合环再取代
专利品种连载
多聚甲醛
ClCO2CH3
OCF3
7 杀虫谱及应用 7.1 适用作物
蔬菜如甘蓝、芥蓝、花椰类、番茄、茄子、辣椒、瓜 类如黄瓜等、莴苣等, 果树如苹果、梨树、桃树、杏、 葡萄等, 棉花、甜玉米、马铃薯。 7.2 防治对象
鳞翅目害虫如棉铃虫、菜青虫、烟青虫、小菜蛾、 甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、银纹夜蛾、粉纹夜 蛾、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶蝉、葡萄小食心虫、葡萄
茚虫威
30％ 水分散粒剂 2012.04.18 2017.04.18
茚虫威
30％ 水分散粒剂 2012.04.15 2013.04.15
茚虫威 150 克 ／ 升
含有茚虫威的杀虫组合物[发明专利]
专利名称：含有茚虫威的杀虫组合物专利类型：发明专利
发明人：尹小根
申请号：CN201110212472.X
申请日：20110728
公开号：CN102232384A
公开日：
20111109
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属增效的杀虫组合物，它是由化合物(A)茚虫威和选自化合物(B)中化合物(B1)杀虫单或化合物(B2)杀虫环所组成的杀虫组合物，按照适宜的比例混合后，通过现代农药制剂加工技术，加工成可湿性粉剂、可溶性粉剂等常规农药剂型，用于防治水稻、玉米、蔬菜、果树、茶树等多种作物上的害虫。
本发明中化合物(A)茚虫威与化合物(B1)杀虫单的重量比为1∶1-100；化合物(A)茚虫威与化合物(B2)杀虫环的重量比为1∶1-100。
本发明的杀虫组合物杀虫效率高，能有效防治水稻、玉米、蔬菜、果树、茶树等多种作物上的害虫。
防效显著高于单用化合物(A)或单用化合物(B)的防效，并且大幅减少了每种活性物质的施用剂量，本发明不仅具有生态学意义，同时也具有重要的环保意义。
申请人：尹小根
地址：221400 江苏省新沂市沿河村71号
国籍：CN
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30%茚虫威悬浮剂防治水稻稻纵卷叶螟的效果
30%茚虫威悬浮剂防治水稻稻纵卷叶螟的效果摘要：应用30%茚虫威悬浮剂防治水稻稻纵卷叶螟（Cnaphalocrocis medinalis Guene）。
试验结果表明，该药剂对稻纵卷叶螟具有良好的防治效果，施药量在18、27、36 g（ai）/hm2浓度时，药后18 d防治效果分别为82.08%、84.28%、87.68%，且持效期较长。
试验期间未发现该药剂在供试剂量下对水稻产生药害，从使用成本与防治效果两方面综合考虑，生产上30%茚虫威悬浮剂的使用剂量以27～36 g（ai）/hm2为宜。
关键词：茚虫威；稻纵卷叶螟（Cnaphalocrocis medinalis Guene）；防治效果稻纵卷叶螟（Cnaphalocrocis medinalis Guene）属鳞翅目螟蛾科，俗称稻卷叶虫，在我国各水稻种植区均有分布，是我国水稻生产最主要的害虫之一，具有长距离、季节性迁飞习性。
其幼虫为害水稻叶片，将叶片纵褶，藏身其中，啃食水稻叶片，破坏水稻光合作用，造成稻谷空瘪率增加，千粒重降低，导致水稻大幅度减产，严重田块甚至绝收，给水稻生产带来重大损失[1，2]。
随着无公害农业的发展，过去用于防治稻纵卷叶螟的主要药剂甲胺磷、甲基对硫磷等高毒高残留农药已于2007年1月起被国家明令禁止使用，防治稻纵卷叶螟的主要药剂如杀虫双、抗虫灵、敌百虫等因害虫产生了抗药性而防治效果越来越差[3，4]。
为探索防治稻纵卷叶螟的有效药剂，2011年进行了30%茚虫威悬浮剂防治稻纵卷叶螟药效试验，取得了很好的防治效果，现将试验结果报道如下。
1 材料与方法1.1 试验条件供试药剂：30%茚虫威悬浮剂（安徽丰乐农化有限责任公司）、200 g/L氯虫苯甲酰胺SC（美国杜邦公司）。
试验地常年种植早、晚双季稻，插植水稻的方法采用当地种植水稻的抛秧法进行，田间肥水管理一致，施药时水稻田保持浅水层。
水稻品种为岳优9113。
1.2 试验方法1.2.1 试验设计设计5个处理组，处理组A为30%茚虫威悬浮剂18 g（有效成分，ai，下同）/ hm2；处理组B为30%茚虫威悬浮剂27 g（ai）/hm2；处理组C为30%茚虫威悬浮剂36 g（ai）/hm2；处理组D为200 g/L氯虫苯甲酰胺SC 30 g（ai）/hm2；处理组E为清水对照。
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专利品种连载
一段时间,但害虫此时已停止对作物取食, 即使此时 害虫不死,对作物叶片或棉蕾也没有损害作用。
由于茚虫威具有较好的亲脂性, 仅具有触杀和 胃毒作用, 虽没有内吸活性, 但具有较好的耐雨水 冲刷性能。
试 验 结 果 表 明 DPX- KN128 与 其 它 杀 虫 剂 如 菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类等均无交互抗性。 科学用药对鱼类、 哺乳动物、 天敌昆虫包括螨类安 全, 因此是可用于害虫的综合防治和抗性治理的理 想药剂。 4 专利概况
茚虫威为钠通道抑制剂。 主要是阻断害虫神经 细胞中的钠离子通道, 使神经细胞丧失功能, 导致 靶标害虫麻痹、协调差, 最终死亡。 药剂通过触杀和 摄食进入虫体, 0 至 4 小时内昆虫即停止取食, 因 麻痹、协调能力下降, 故从作物上落下, 一般在药后 4~ 48 小时内麻痹致死, 对各龄期幼虫都有效。 害虫 从接触到药液或食用含有药液的叶片到其死亡会有
氯-2,3- 二 氢-2- 羟 基-1- 氧-1H- 茚-2- 羧 酸 甲 酯 及 氯 甲 酰 基 （4- 三 氟 甲 氧 基 苯 基 ） 氨 基 甲 酸 甲 酯 ，
再在此基础上合成产品， 产品的合成主要有如下三 条路线。
路线一：先缩合再合环
路线二：先合环再缩合
多聚甲醛
二甲氧基甲烷
H2 Pd/C
今日农药 2012. 4 41
40 今日农药 2012. 4
专利品种连载
今日农药
生产厂家 美国杜邦公司 美国杜邦公司 美国杜邦公司 上海科捷佳实业有限公司 美国杜邦公司 广东省江门市大光明农化有限公司 美国杜邦公司 新西兰庄臣有限公司
登记证号 PD20060017 PD20060018 PD20060019 PD20060019F090064 PD20070093 PD20070093F050043 PD20101870 WP20110274
5 CN200610100684 19950417 20150417 纳幕尔杜邦公司
6 CN200810169768 19950417 20150417 纳幕尔杜邦公司
用于制备噁二嗪的中间体 用于制备噁二嗪的中间体 用于制备噁二嗪的中间体
法律状态 有效 有效 有效 有效 未结 未结
茚虫威专利数据显示：一方面，即便基础专利过 期后，专利权人仍然拥有大量的方法专利以及重要 中间体专利等后续专利，来给他人的实施设置知识 产权障碍，变相的对原药产品进行一定程度的保护； 另一方面，近几年国内关于茚虫威制剂以及混配的 专利申请大量涌现。 因此，在开发茚虫威的同时，应 当注意茚虫威大量的后续中间体专利，以避免侵犯 他人专利权。 5 上市及登记情况
分子式：C22H17ClF3N3O7 2 毒性及环境生物安全评价：
DPX- MP062 大鼠急性经口 LD50 ： 雄 1730mg/ kg, 雌 268mg/kg;兔急性经皮 LD50 : >5000mg/kg。 本 品对兔眼睛和皮肤无刺激。无“三致”。鹌鹑急性经口 LD50 : 98mg/ kg。 野鸭(5 天) LC50 : 5620mg/kg,鹌鹑(5 天) LC50 : 808mg/kg。 虹鳟 LC50 (96 小时)：0.65mg/L。 蜜 蜂 LD50 (48h)：23.33μg /只 ( 经 口 ), 1.34μg/只 ( 接 触)。 蚯蚓 LC50 (14d) >1250 mg/kg 土。 DPX- KN128 30-50g a. i. /hm2 剂量下对有益生物、动物等很少或 无副作用。
本刊 2012 年第一期开始陆续介绍 2011 年-2015 年专利到期的农药品种。 敬请关注！
茚虫威是美国杜邦公司开发的新型二嗪类杀虫 剂 ， 试 验 代 号: DPX - JW062、DPX -MP062、DPXKN128、DPX- KN127, 通用名称 indoxacarb, 商品名 称: Ammate (全垒打)、Avatar(安打)、Avaunt、Steward。 可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。 1 理化性质
茚虫威于 1996 年在英国布莱顿保护会议上推 出。
1998 年首先在西班牙获准登记，这是该产品首 次在全球登记，用于棉花、果树和园艺作物。
2000 年在南非上市，用于蔬菜作物，在马里、布 基纳法索、贝宁和多哥开发用于棉花。
2000 年在巴西、印度和巴基斯坦开发用于棉花。 同年，在澳大利亚获准登记。 2000-2001 年在西班牙 市场销售，并在法国、意大利、希腊和荷兰上市。
DPX- KN128 纯 品 含 量 为 99% , 白 色 粉 状 固 体, 熔点 88.1℃。 蒸气压 9.8×10-9 Pa(20℃)、2.5×10-8 P a(25℃)。 密度 1.44(20℃)。 Kow logP 4.65。 Henry 常数 6×10-5Pa m3/mol。水中溶解度(25℃)0.2mg/L。 其他溶剂 中溶解度(25℃):正庚烷 1.72g/L, 正辛醇 14.5g/L,甲醇 103g/L,二甲苯 117g/L,乙腈 139g/L,乙酸乙酯 160g/L, 二氯甲烷、丙酮、二甲基甲酰胺> 250g/kg。 水溶液稳 定性 DT50:> 30 天( pH= 5)、38 天( pH= 7)、1 天( pH= 9)。 DPX- MP062 溶解度(g/L,25℃):甲醇 103,丙 酮> 250,乙腈 139。
涉及茚虫威最早的专利申请号为：CN91111730， 申请日为 1991.12.21，申请人为纳幕尔杜邦公司，该 专利于为 2011 年 12 月 21 日到期。
茚虫威合成方法及中间体专利保护情况：
序号
申请号
申请日 到期日
申请人
发明名称
1
CN95192654 19950417 20150417 纳幕尔杜邦公司
浙江省农业科学院俞瑞鲜等实验结果表明：茚 虫威对蜜蜂、鱼类高毒，对家蚕毒性最高，为剧毒。 田间使用该农药时应避免在蜜源作物开花期、蜜蜂
今日农药 2012. 4 39
今日农药
活动区域施用，以保护蜜蜂安全；远离桑园，如在桑 园附近农田使用时，一定要特别注意施药方式及施 药时风向和间隔距离等相关因素，防止该药飘移、沉 降至桑叶上对家蚕造成危害；严禁药液流入水域，防 止造成对水生生物危害。 而茚虫威对鹌鹑和 2 种寄 生蜂毒性低，因此按规定剂量在农田使用时对鸟类 和寄生性天敌是安全的。 3 作用机理及特点
茚虫威结构中仅 S 异构体有活性, R 异构体没 有活性。
其中 DPX- JW062：S 异 构 体 和 R 异 构 体 的 比 例为 1∶1;
DPX- MP062：S 异 构 体 和 R 异 构 体 的 比 例 为 3∶1;
DPX -KN128：S 异构体; DPX- KN127：R 异构体。 实际应用的组份为 DPX -MP062, 有 效 成 分 以 DPX- KN128 计。 化学结构式：
专利品种连载
今日农药
2011 年-2015 年专利到期的农药品种之茚虫威
山东省农药研究所 唐永军
农药产品大致可分为：专利期品种、过专利期品种及无专利品种。 目前专利到期产品和非专利农药产 品是农药的主要市场，约占农药市场 70%的市场份额。 保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积 极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。 农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权 纠纷，也是农药企业十分关注的事情。 “十二五”期间，我国将有多个农药品种的专利保护到期。
茚虫威
ห้องสมุดไป่ตู้
30％ 水分散粒剂 2012.04.18 2017.04.18
茚虫威
30％ 水分散粒剂 2012.04.15 2013.04.15
茚虫威 150 克 ／ 升
乳油
2010.08.04 2015.08.04
杀蟑铒剂 0.5％
铒剂
2011.12.29 2016.12.29
6 合成方法： 茚虫威的合成主要是先合成其重要中间体 5-
CA 主题索引名： indeno [1,2 -e] [1,3,4]oxadiazine -4a (3H) -carboxylic acid, 7-chloro-2, 5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4(trifluoromethoxy)phenyl]amino] carbonyl]methyl ester CAS 登录号： DPX- JW062：[144171-61-9] DPX -KN128：[173584-44-6]
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路线三：先缩合合环再取代
专利品种连载
多聚甲醛
ClCO2CH3
OCF3
7 杀虫谱及应用 7.1 适用作物
蔬菜如甘蓝、芥蓝、花椰类、番茄、茄子、辣椒、瓜 类如黄瓜等、莴苣等, 果树如苹果、梨树、桃树、杏、 葡萄等, 棉花、甜玉米、马铃薯。 7.2 防治对象
鳞翅目害虫如棉铃虫、菜青虫、烟青虫、小菜蛾、 甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、银纹夜蛾、粉纹夜 蛾、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶蝉、葡萄小食心虫、葡萄
登记名称 总含量
剂型
有效起始日 有效截止日
茚虫威
94％
原药
2011.01.09 2016.01.09
茚虫威 70.3％
母药
2011.01.09 2016.01.09
茚虫威 150 克 ／ 升 悬浮剂 2011.01.09 2016.01.09
茚虫威 150 克 ／ 升 悬浮剂 2012.04.20 2013.04.20
产业发展
1000 吨 ／ 年噁草酮原药 生产线在湖南建成
近日，由湖南博翰化学科技有限公司投资近 8000 万元、1000 吨 ／ 年噁草酮原药生产线在位于 湖南省临湘市儒溪镇的湖南化工农药产业园建 成。该项目经国家工业和信息化部委派的专家现 场考评、评审，最近公告核准予以定点生产。该公 司进行试生产一次成功，产品含量在 95%以上。 该项目是湖南农药行业重点招商引资项目，也是 湖南省农药工业 “十二五”44 个重点项目之一。 该产品是新一代无磷杂环类除草剂，市场前景广 阔，符合国家农药产业政策。 该产品填补了湖南 省内空白。