2-硝基-1_3-苯二酚的制备
实验报告
题目2-硝基-1,3-苯二酚的制备
学院医药化工学院
专业材料化学
班级2011级材料化学（1）学号**********
学生姓名林娇娜
指导教师朱仙弟
完成日期2013年4月25日
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
一、实验目的
1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。
3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装与操作。
二、实验原理
2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，会将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下：
++OH
OH
H 2SO 4
2OH
OH SO 3H
HO 3S
H 2O
2
++
OH
OH SO 3H HO 3S
H 2O
HNO 3
OH
OH SO 3H
HO 3S
NO 2
+
+H 2SO 4
2H 2O
2OH
OH SO 3H
HO 3S
NO 2OH
OH
NO 2+
三、主要试剂和产物的物理常数
名称规格
相对分
子质量相对密
度
/(g/cm2)
熔点/℃沸点/℃
溶解度
/(g/100g溶
剂)
用量或理论产量
间苯二酚分析纯110.11 1.28 110.7 276.5 易溶于水 2.8g（0.025mol）浓硫酸分析纯98 1.84 10 338 易溶于水
13 mL（0.24 mol，98%）和
2.8 mL（0.052 mol，98%）
硝酸分析纯63.01 1.41 -42 120.5 易溶于水 2 mL（0.032 mol，65%~68%）尿素分析纯60.06 1.335 132.7 196.6 108 0.1 g
乙醇分析纯46.07 0.816 -114.3 78.4 15.9 5 mL 50%
2-硝基-1,3-苯
二酚
/ 155.11 0.7983 84.85 234 微溶于水约0.5 g
四、实验装置图
图a 回流装置图b 蒸馏装置
五、实验步骤和现象
六、实验结果
2-硝基-1,3-苯二酚，桔红色片状结晶，纯2-硝基-1,3-苯二酚的mp为85~87 ℃，产量约0.5g
七、注意事项
1.本实验一定注意先磺化,后硝化。
否则会剧烈反应,甚至产生事故。
2.间苯二酚需在研钵中研成粉状，否则磺化不完全。
间苯二酚有腐蚀性，注意勿使接触皮肤。
3.硝化反应比较快,因此硝化前,磺化混合物要先在冰水浴中冷却,混酸也要冷却,最好在10℃以下；硝化时,也要在冷却下,边搅拌,边慢慢滴加混酸,否则,反
应物易被氧化而变成灰色或黑色。
4.稀释水不可过量，否则将导致长时间的水蒸气蒸馏而得不到产品。
如发现上述情况，可将水蒸气装置改为蒸馏装置，先蒸去一部分水，当冷凝管出现红色油状物时，再改为水蒸气蒸馏。
水蒸汽蒸馏时,冷凝水要控制的很小,一滴一滴的滴,否则产物凝结于冷凝管壁的上端,会造成堵塞。
5.加入尿素的目的是使多余的硝酸与尿其反应而生成CO(NH2)·HNO3，从而减少NO2气体的污染。
6.晶体用10ml 50%的乙醇水溶液（5ml水+5ml乙醇）洗涤,不要太多,否则损失产品。
八、问题与讨论
1. 本试验能否采用直接硝化法一步合成？为什么？
答：不能采用直接硝化法一步合成。
因为苯环收二羟基的影响，使得间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸中制得2,4,6-三硝基间苯二酚，或者苯环上的酚羟基会被氧化形成醌。
2. 硝化反应为什么要控制在（30±5）℃进行？温度偏高或偏低有什么不好？
答：硝化温度高会引起副反应、会引发剧烈反应燃烧爆炸、多硝化等因此温度不能过高
3. 进行水蒸气蒸馏前为什么先要用冰水稀释？
答：由于反应放热，用冰水可以控温，保持反应温度不超过50摄氏度，另外，加水还可以水解去除之前引入的磺酸基团。
参考文献：
韦长梅.2-硝基间苯二酚纸杯工艺的优化（J）.淮阴师范学院学报（自然科学版），2004,3（2）：135-138.。
相转移催化法合成2-硝基-1,3-苯二乙醚
二 酚与 乙基 化试 剂 反 应合 成 ， 常用 的 乙基 化试 剂
有 硫酸 二 乙酯 、 酸二 乙酯 、 碳 卤乙烷等 ［ 。碳 酸二 ４ ］ 乙酯反 应 活 性较 低 ， 易 在 常 温 、 不 常压 下 反应 ； 而 氯 乙烷 、 乙烷 的 沸 点较 低 ， 易控 制 ； 乙烷价 溴 不 碘
固定 Ｔ ＡＢ用 量 ０ ８ｇ 考 察 不 同 反应 温度 Ｂ ． ， １ 实验 部分
１ １ 主要 原料 和仪 器 ．
对 ２硝 基一 ，一 一 １ ３苯二 乙 醚收率 的影 响 ， 果见表 ｌ 结 。
收 稿 日期 ： ０ １ ８—２ ； 改稿 收 到 日期 ： ０ １—１ ２ １ —０ ３修 ２１ ０—２ 。 ５
摘要 ： 实验 以 ２硝 基 一 ，－ 二 酚 为原 料 ， 酸 二 乙酯 为 乙 基 化 试 剂 ， 溴 化 四 丁 基 铵 催 化 下 合 成 了 ２硝 基 一 ， 一 １ ３苯 硫 在 一 １
３苯 二乙醚 。考察 了催化剂 、 一 烷基化试 剂用量 、 反应 温度等 因素 对烷基 化产 物的影 响 。结果 表明 ， （一 当 ２硝
中 图分 类 号 ： Ｓ ９ ． ９ Ｔ １５５ １
２硝 基 一 ，一 二 酚 一 １３苯
文献标识码 ： ． Ａ
相 转 移 催 化
２硝 基一 ，一 一 １ ３苯二 乙醚 可作 为二 苯 甲酮 类抗 紫 外线染 料 的合成 中间体 。研究 发现 ， 具有 邻 羟
８ ～８ ４ ５℃ ） 硫 酸 二 乙酯 ， 学 纯 ， ； 化 国药 集 团化 学 试 剂有 限公 司 ； 四丁 基 溴 化 铵 （ ＡＢ ， 析 纯 ， ＴＢ ） 分 天津 市科 密 欧化学 试剂有 限公 司 ； 氢氧化 钾 ， 析 分 纯， 天津 市德 恩化 学试剂 有 限公 司。
实验7 2-硝基-1,3-苯二酚的制备
实验7 2－硝基－1，3－苯二酚的制备 4学时 每组1瓶开水一、实验目的掌握2－硝基－1，3－苯二酚的制备原理和方法；掌握水蒸气蒸馏操作，巩固重结晶操作技能。
二、实验原理2－硝基－1，3－苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
它是通过间苯二酚先磺化、再硝化，最后去磺酸基而完成。
酚羟基为强的邻对位定位基，磺酸基为强的间位定位基，且是体积很大的基团，很容易通过水解而被除去。
间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入位阻较大的2位，将硝化后的产物水解，即可得到产物。
因此，在反应中磺酸基同时起了占位、定位和钝化的三重作用。
OH HO 2OH HO HO 3S SO 3H 324OHHO HO 3S H 2SO 4NO 2三、仪器及试剂 仪器：水蒸气蒸馏装置 减压抽滤装置 回流装置一套试剂 ：间苯二酚5.5g ，浓硫酸58g （31.6mL ），浓硝酸（d=1.42）3.9g （4mL ），乙醇，尿素1.250mL 烧杯中放5.5g 粉状间苯二酚[1]，充分搅拌下小心加入25mL 浓硫酸（千万不能误加浓硝酸，爆炸！），此时反应液发热，生成白色磺化产物[2]，（若无白色浑浊和自动升温，80℃水浴加热），表面皿盖住烧杯，室温放15min （充分磺化），然后在冰水浴中冷到0-10℃。
（防止后面硝化反应过快）2.锥形瓶中加入4mL 浓硝酸，摇荡下加5.6mL 浓硫酸，制成混酸并置冰浴中冷却到10度以下【可在冰水浴中配】。
用滴管将冷却好的混酸慢慢滴加到上述磺化后的产物中，并不停搅拌，控制反应温度不超过30℃（若超过，冰水冷之，防止氧化），滴完后继续搅拌5min ，室温放15min （充分硝化），期间密切关注温度不能超过30℃，（否则冰水冷却之），此时反应物呈亮黄色粘稠状（不应为棕色或紫色）【以上玻仪务必卷纸擦干，保证混酸浓度。
不要洗涤，直接擦干净，有点脏没关系，也可以先烘，后讲】。
03硝化过程
NHSO2Ph
H2N
作业答案-3
（3）将间甲基苯胺用乙酸酐进行N-酰化反应，形成 间甲基乙酰苯胺，然后在浓硫酸介质中，用理论量的 硝酸进行硝化，所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液 水解脱去乙酰基即得到目标分子
Me
NH2 Ac2O Me
NHAc Mixed acid
H2O
conc. H2SO4
Me
NHAc
4）在制备2-硝基-1,3-苯二酚时，将间苯二酚先溶解在约60℃的浓硫酸中， 然后用混酸硝化，最后水蒸气蒸馏；
5）在制备4,6-二硝基-1,3-苯二酚时，将间苯二酚先溶解在乙酸水溶液中， 滴加亚硝酸钠水溶液，同时加入少量亚硫酸氢钠；
6）将2-萘酚-NaOH-NaNO2按照1 : 1 : 1的摩尔比配成混合溶液，然后慢 慢加入到稀盐酸或稀硫酸中制备1-亚硝基-2-萘酚。
NH2 Ac2O
NHAc Mixed acid
Me
H2O Me
conc. H2SO4
NHAc
H2O
NH2
Me
NO2
NaOH or H2SO4
O2N
NO2
作业答案-5
（6）将邻硝基甲基在三氯化铁存在下，慢慢通入理 论量的氯气，会得到下面三种氯化混合物，将混合物 高效精馏、分布结晶即可得到目标分子
Cl
作业答案1mememenhnitrationreduction甲苯用混酸硝化经过高效精馏分离得到邻对以及少量间位的硝基甲苯它们分别催化还原得到相应的甲基苯胺1将邻甲基苯胺低温下溶解于浓硫酸中然后加入理论量的混酸浓硝酸或硝酸钠进行单硝化然后将反应物放入水中析出即得到目标分子nhmehno作业答案22将邻甲基苯胺在水介质中与苯磺酰氯反应形成磺酰胺然后在水苯混合介质中用硝酸氧化硝化最后在浓硫酸中温热水解脱去苯磺酰基再将反应物放入水中析出即得到目标分子nhmephsoclnhsophmehnophmewarmtemperatureme作业答案33将间甲基苯胺用乙酸酐进行n酰化反应形成间甲基乙酰苯胺然后在浓硫酸介质中用理论量的硝酸进行硝化所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液水解脱去乙酰基即得到目标分子nhnhacmixedacidnhacmememe作业答案4nhmememe4将对甲基苯胺低温下溶解于浓硫酸中然后加入理论量的混酸浓硝酸或硝酸钠进行单硝化然后将反应物放入水中析出即得到目标分子5将对甲基苯胺转变为对甲基乙酰苯胺然后在浓硫酸介质中用理论量的硝酸进行硝化所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液水解脱去乙酰基即得到目标分子nhnhacmixedacidnhacmememeclme6将邻硝基甲基在三氯化铁存在下慢慢通入理论量的氯气会得到下面三种氯化混合物将混合物高效精馏分布结晶即可得到目标分子作业答案67将粉状精萘于50时悬浮于上一批硝化废酸中然后加入混酸进行硝化然后分层经过水洗碱洗降温结晶得到1硝基萘催化氢化得到1萘胺在邻二氯苯中用理论量的浓硫酸在180进行烘焙磺化即得目标分子nh作业答案7811精萘于80时用过量浓硫酸磺化形成1萘磺酸接着向磺化液中加入发烟硝酸进行单硝化得到5和8硝基萘磺酸混合磺酸不用分离直接用铁粉还原或催化加氢得到周位酸与劳伦酸将还原溶液ph值调节45析出周位酸再将滤液ph值调节为35析出perigynousacidlorenzacid作业答案8910精萘于160时用过量浓硫酸磺化形成2萘磺酸接着向磺化液中滴加稍过量的发烟硝酸进行单硝化得到5和8硝基2萘磺酸混合磺酸不用分离直接用铁粉还原或催化加氢得到16与17克力夫1错误二硝基苯主要在第一个硝化器的酸相中形成因为第一锅酸相中硝酸浓度较高而且硫酸水之比较高其反应动力学属于快速传质瞬间型
2-硝基-13-苯二酚的制备
2-硝基-13-苯二酚的制备
2-硝基-13-苯二酚（2-Nitro-1,3-benzenediol）是一种有机化合物，其具有多个羟基和硝基基团，可用于合成其他重要化合物。
本文将介绍2-硝基-13-苯二酚的制备方法。
制备方法
2-硝基-13-苯二酚可以通过1-氯-2-硝基苯的还原反应制备得到。
其反应方程式为：
1-氯-2-硝基苯+ 2 NaOH + 2 H2O → 2-硝基-13-苯二酚 + 2 NaCl
具体步骤如下：
1. 在烧杯中加入1-氯-2-硝基苯（0.1 mol）和氢氧化钠（0.2 mol）。
2. 加入适量的水，使反应混合物的浓度达到1M。
3. 将反应混合物加热至80-90℃，在反应过程中不断搅拌，以使反应均匀进行。
4. 反应进行约2-3小时，反应液变为深色固体沉淀。
5. 将反应液离心分离沉淀，过滤，洗涤。
6. 用稀盐酸洗涤，重结晶，得到白色晶体。
注意事项
2. 在反应结束后，应立即过滤和洗涤沉淀，以防止反应产物降解。
3. 反应产物应在适当的条件下收集和储存，以防暴露于光和空气中导致质量损失。
总结
2-硝基-13-苯二酚的制备方法是通过还原反应制备得到，反应需要控制温度和时间，过程中需要注意安全措施。
应注意反应条件的控制和反应产物的储存，以保证反应的效率和产物的质量。
2-硝基-13-苯二酚具有多个羟基和硝基基团，可用于合成其他重要化合物。
2硝基1,3苯二酚的制备
2-硝基-1,3-苯二酚的制备一、实验步骤1.磺化在装有温度计、机械搅拌的250mL 三口瓶中加入5.50g(0.05mol)的研细的间苯二酚和15.00 g(0.15mol)浓硫酸，充分搅拌下水浴缓慢加热到60~65℃，保温反应3h 后，自然冷却至室温密闭放置3h ，磺化物无须分离直接用于下一步反应。
2.硝化将上一步反应的三口瓶安装温度计、机械搅拌、滴液漏斗并置于冰水浴中，待瓶内温度降至5℃时，搅拌下缓慢滴加预先冷却的13.00g 混酸（含HNO 3 0.07mol ，w(HNO 3):w(HAc):w(H 2SO 4) = 1g:0.5g:0.5g ）硝化，维持温度在5~10℃；滴完后(约需2h)，保温反应2h 再加入20g 碎冰和10.00g 尿素，继续搅拌1h 。
3.纯化将上一步三口瓶中的混合物转入250mL 烧瓶中进行水蒸汽蒸馏，收集冷凝管壁上和接收瓶内的馏分，得到桔红色固体2-硝基间苯二酚。
二、实验用品仪器：250mL 三口瓶、机械搅拌器、滴液漏斗、直型冷凝管、尾接管、锥形瓶、500mL 烧杯药品：间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、冰醋酸、尿素、冰块三、物性数据1. 间苯二酚： 分子式：C 6H 6O 2 分子量：110.1106 pH 值：5.2 熔点：110.7℃沸点：276.5℃溶解性：易溶于水、乙醇，微溶于氯仿2.2-硝基-1,3-苯二酚：性状：桔红色片状结晶分子量：155.11密度：0.7983熔点：84.85℃沸点：234℃溶解性：微溶于水3. 硫酸：分子式：H2SO4分子量：98.08密度：1.84g/cm34. 硝酸：分子式：HNO3分子量：63.0128 质量分数：69.2%（16mol/L）密度：1.4g/cm3沸点：83℃5. 冰醋酸：分子式：C2H4O2分子量：60.05熔点：16.6℃沸点：117.9℃6. 无水乙醇：分子式：C2H6O分子量：46.07熔点：-114.1℃沸点：78.5℃四、注意事项1．化反应的温度控制要严格，反应之前的冰浴冷却可控制在8～10℃，加混酸硝化时(仍需冰浴)，温度应控制在20～30 ℃，如硝化温度过高则易发生副反应，温度过低则会使反应过慢，造成混酸的积累。
有机化学试验试题填空判断
有机化学试验试题填空判断有机化学实验⼀、填空题：1、苯甲酸⼄酯的合成反应中通常加⼊苯或环⼰烷的⽬的是。
答：及时带⾛反应中⽣成的⽔分，使反应平衡右移。
2、若回流太快，会引起现象。
答：液泛。
3、浓硫酸在酯化反应中的作⽤是和。
答：催化剂和吸（脱）⽔剂。
4、通常在情况下⽤⽔浴加热回流。
答：反应温度较低；物质⾼温下易于分解时。
5、分⽔器通常可在情况下使⽤。
答：将低沸点物质移出反应体系。
6、减压蒸馏通常是⽤于的物质。
答：常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合（或沸点⾼、热稳定性差）。
7、减压蒸馏装置由、和三部分组成。
答：蒸馏、抽⽓（减压）、保护和测压8、当⽤油泵进⾏减压时，为了防⽌易挥发的有机溶剂、酸性物质和⽔汽进⼊油泵，降低油泵效率，必须在馏液接收器与油泵之间依次安装，，等吸收装置。
答：冷却肼、硅胶或CaCl2，NaOH，⽯蜡⽚。
9、⽔泵减压下所能达到的最低压⼒为。
答：当时室温下的⽔蒸⽓压。
10、减压⽑细管的作⽤是。
答：使少量空⽓进⼊，作为液体沸腾的⽓化中⼼，使蒸馏平稳进⾏。
11、减压蒸馏安全瓶的作⽤是。
答：调节系统压⼒及放⽓。
12、沸点与压⼒的关系是压⼒升⾼，沸点升⾼；压⼒降低，沸点降低。
答：压⼒升⾼，沸点升⾼；压⼒降低，沸点降低。
13、减压蒸馏时，往往需要⼀⽑细管插⼊烧瓶底部，它能冒出，成为液体的，同时⼜起搅拌作⽤，防⽌液体。
答：⽓泡、⽓化中⼼、暴沸。
14、减压蒸馏操作前，需要估计在⼀定压⼒下蒸馏物的，或在⼀定温度下蒸馏所需要的。
答：沸点、压⼒。
15、减压蒸馏前，应该将混合物中的在常压下⾸先除去，以防⽌⼤量进⼊吸收塔，甚⾄进⼊，降低的效率。
答：低沸点有机物、蒸馏、易挥发有机物、油泵、油泵。
16、减压蒸馏应选⽤壁厚耐压的或仪器，禁⽤底仪器，以防在受压⼒不均⽽引起爆炸，连接处亦需利⽤耐压像⽪管。
答：圆形、梨形、平。
17、苯甲醛发⽣Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛，可通过洗涤法除去。
答：饱和亚硫酸氢钠。
大学部分常见有机化学实验
实验一乙酰苯胺的制备二.实验原理 NH 2+CH 3COOH3+H 2O芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。
实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。
1.合成（1）.反应物量的确定：本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。
二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。
苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。
反应过程中加入少许锌粉。
锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。
在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。
但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。
（2）.合成反应装置的设计：水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。
本实验用分馏柱。
一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。
由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。
分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。
为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。
（3）.操作条件的控制保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即可稳定操作，要避免开始强烈加热。
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题1. 化学与生产、生活密切相关。
下列说法不正确的是A ．一般疫苗冷藏存放的目的是防止蛋白质变性B ．废弃的聚乙烯塑料属于白色垃圾，很难在自然环境中降解，能使溴水褪色C ．尼龙、涤纶、腈纶都是有机合成纤维D ．2022年冬奥会中，国家速滑馆“冰丝带”采用 超临界制冰，比氟利昂制冰更加环保2. 下列有机化合物的分类正确的是A ．AB ．BC ．CD ．D3. 下列有关化学用语表示正确的是A ．—CHO 的电子式：B ．聚丙烯的结构简式：C ．1-丁烯的键线式：D ．乙酸分子的空间填充模型为：4. 下列分离除杂实验操作能达到实验目的的是A．A B．B C．C D．D5.是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．14g乙烯和环丙烷混合气体中的氢原子数为B．1mol苯中含有的碳碳双键的数目为C．标准状况下，44.8 L乙二醇与足量金属钠反应，生成气体的分子数为D．与在光照下反应生成的分子数为6.立方烷的结构简式如右图所示。
下列有关立方烷的说法中正确的是A．立方烷属于烷烃B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体C．立方烷在通常情况下是气体D．常温下立方烷能使酸性KMnO 4溶液褪色7.利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率D．装置丁分离乙醇和水8.有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，下列说法正确的是A．苯乙烯与足量的反应得到A，A中所有原子一定共平面B．苯乙烯与水反应生成C的产物有2种C．1mol苯乙烯能和含的溶液发生加成反应D．苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为9.已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环已醇与乙醇互为同系物C．环己烷分子中所有碳原子共平面D．1mol已二酸与足量溶液反应生成10.利用、与合成的反应主要历程如图所示，下列说法正确的是A．没有参加化学反应B．分子的空间构型是正四面体C．若用替代，则可生成D．合成的总反应方程式为：11.从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
2-硝基-1,3-苯二酚的制备【实验目的】1. 熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2. 巩固水蒸气蒸馏操作。
【实验原理】2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下：++OHOHH 2SO 42OHOH SO 3H3SH 2O2++OHOH SO 3H HO 3SH 2OHNO 3OHOH SO 3HHO 3SNO 2++H 2SO 42H 2O2OHOH SO 3HHO 3SNO 2OHOHNO 2+【仪器和药品】仪器：烧杯（100mL ）、水蒸气蒸馏装置 药品：间苯二酚、浓硫酸、硝酸、尿素、乙醇【实验装置图】【实验步骤】将2.8 g（0.025mol）粉状间苯二酚[1]放入100 mL的烧杯中，在充分搅拌下小心地加入13 mL（0.24 mol，98%）浓硫酸，，此时反应放热，立即生成白色的磺化物，然后使反应无在60~65反应15 min，冰水冷却到室温，用滴管滴加2.8 mL （0.052 mol，98%）浓硫酸和2 mL（0.032 mol，65%~68%）硝酸配成泠却好的混酸。
边滴加边搅拌，控制温度于（30±5）℃，在此温度下继续搅拌15 min。
反应物转入圆底烧瓶，小心加入7 mL的水稀释[2]，控制反映温度在50以下，再加入约0.1 g尿素，然后进行水蒸气蒸馏，在冷凝管壁上和馏出液中立即有桔红色固体出现[4]。
当无油状物蒸出时，即可停止蒸馏。
馏出液经水浴冷却后，过滤得粗产品。
用少量乙醇-水（约需5 mL 50%乙醇）混合溶剂重结晶，得到0.5 g桔红色晶体。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
实验9 2-硝基-1,3-苯二酚的制备Preparation of 2-nitroresorcinol【实验目的】1.学习在苯环上进行亲电取代反应的定位规律以及磺化反应的应用。
2.学习2-硝基-1,3-苯二酚的合成方法。
3.进一步熟悉机械搅拌、水蒸气蒸馏和重结晶等基本操作。
【实验原理】由1,3-苯二酚(俗名:雷琐酚，间苯二酚)合成2-硝基-1,3-苯二酚(又名2-硝基雷琐酚)时，由于苯环上的4,6位很容易硝化,反应过程中为了使4,6位不被硝化，必须先把这两个部位保护起来，等硝化反应完成以后在去掉保护基。
本实验采取的合成路线如下：反应物先磺化，在4,6位引入磺酸基，然后硝化，在2号位引入硝基，最后水蒸气蒸馏二磺酸硝化物的酸性溶液，除去磺酸基，生成2-硝基1,3-苯二酚。
【试剂与仪器准备】1.仪器： 烧杯，滴液漏斗，150ml 三颈瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空水泵，机械搅拌器，500ml 圆底烧瓶，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶、药品匙、滤纸等。
2.试剂：雷琐酚（A.R ），浓硫酸（C.P ）,硝酸（C.P ，70~72%）,95%乙醇，尿素（C.P ）。
化合物的物理常数 【实验装置】1． 机械搅拌装置图参照下图稍作改动，因反应温度低于室温，反应混合物挥发度很小，可不用回流冷凝管。
即Y 型管也可不用，将温度计通过温度计套管插入反应瓶中即可。
OH OH 24OH SO 3H HO 3S 0~200C HNO 3OH OHSO 3HHO 3S NO 2水蒸气蒸馏OH OH NO 2图10-1 滴液控温的搅拌回流装置2．水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏除需常压蒸馏的的仪器以外，还需要有水蒸气发生器和导管，另外需一长颈的圆底烧瓶，其装置如图1-2所示。
(a) (b)a水蒸气发生器； b蒸馏装置图10-2 水蒸气蒸馏装置（1）水蒸气可由水蒸气发生器产生，水蒸气发生器是铁质或铜质的，也可以用圆底烧瓶代替，发生器内盛的水约占总容量的一半，从侧面的玻管可知器内水量的多少，中间的玻管称为安全管，管内水柱的高低反映内部蒸气的压力。