基础有机化学(邢其毅主编)01绪论
《邢其毅 基础有机化学 第3版 上册 笔记和课后习题 含考》读书笔记思维导图
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邢其毅
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01 第1章 绪论
目录
02 第2章 有机化合物的 分类 表示方式命名
13.1 复习笔记
13.3 名校考研真 题详解
读书笔记
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4.1 复习笔记
4.3 名校考研真题 详解
第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁 共振和质...
5.2 课后习题详解
5.1 复习笔记
5.3 名校考研真题 详解
第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲 核取代反应...
6.2 课后习题详解
6.1 复习笔记
6.3 名校考研真题 详解
第7章 卤代烃 有机金属化合物
10.1 复习笔记
10.3 名校考研真 题详解
第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取 代反应
11.2 课后习题详 解
11.1 复习笔记
11.3 名校考研真 题详解
第12章 醛和酮 亲核加成 共轭 加成
12.2 课后习题详 解
12.1 复习笔记
12.3 名校考研真 题详解
第13章 羧酸
13.2 课后习题详 解
目录
011 第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应
013 第13章 羧酸
012
第12章 醛和酮 亲核 加成 共轭加成
本书特别适用于参加研究生入学考试指定考研参考书目为邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的考 生。也可供各大院校学习邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的师生参考。《邢其毅主编的《基础有机化 学》（第3版）是我国高校化学类广泛采用的权威教材之一，也被众多高校（包括科研机构）指定为考研考博专业 课参考书目。为了帮助参加研究生入学考试指定参考书目为邢其毅主编的《基础有机化学》（第3版）的考生复习 专业课，我们根据该教材的教学大纲和名校考研真题的命题规律精心编写了邢其毅《基础有机化学》（第3版）辅 导用书（均提供免费下载，免费升级）：1．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）笔记和课后 习题（含考研真题）详解[免费下载]2．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）笔记和课后习题 （含考研真题）详解[免费下载]3．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）配套题库【名校考研 真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]4．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）配 套题库【名校考研真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]本书是邢其毅主编的《基础有机化学》（第3 版）的配套e书，主要包括以下内容：（1）梳理知识脉络，浓缩学科精华。本书每章的复习笔记均对该章的重难 点进行了整理，并参考了国内名校名师讲授该教材的课堂笔记。因此，本书的内容几乎浓缩了该教材的所有知识 精华。（2）详解课后习题，巩固重点难点。本书参考大量相关辅导资料，对邢其毅主编的《基础有机化学》（第 3版）的课后思考题进行了详细的分析和解答，并对相关重要知识点进行了延伸和归纳。（3）精编考研真题，培 养解题思路。本书精选详析了部分名校近年来的相关考研真题，这些高校均以该教材作为考研参考书目。所选考
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第1章绪论第2章有机化合物的分类表示方法命名第3章立体化学第4章烷烃自由基取代反应第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应第7章醇和醚第8章烯烃炔烃加成反应（一）第9章共轭烯烃周环反应第10章醛和酮加成反应（二）第11章羧酸第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应第13章缩合反应•试看部分内容考研真题精选一、选择题1下列不属于Lewi s酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．C H3C N【答案】C查看答案【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学20 10年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学20 10年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C查看答案【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学200 2年研]【答案】BC查看答案【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-章节题库(第1~4章)【圣才出品】
第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。
A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。
选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。
2．下列各酚中，酸性最强的是（）。
【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。
根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。
3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。
【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。
F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。
因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。
二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。
答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。
答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。
答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。
（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。
理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。
（2）OH－＞SH－。
理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。
有机化学-邢其毅课件(全)
供电子诱导效应（+ I）：
O
COO
(CH 3)3C
(CH 3)2CH
CH3CH2
CH3
H
§有机化学反应的类型和试剂的分类
一、共价键的断裂方式：
1、 均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子 团。均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基， 或游离基。
自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。 自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。
键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两 个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。
偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，
箭头表示从正电荷到负电荷的方向。
Cl
多原子分子的偶极矩是分子中各个 键的偶极矩的向量和。 H Br
μ = 2.60 × 10-30 C.m
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
6、 学习有机化学的要求
1）、认真听课，作好笔记。 2）、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。 3）、学完每章，应归纳、总结。掌握该章的重点、难 点和规律。 4）、按时独立的完成作业。 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。 6）、重视有机实验，以实验促进学习。
键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影 响它们的物理性质。
键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气 态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)配套题库【课后习题】第1章~第3章【圣才出品】
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（ii）哪些化合物分子中的原子都在一条直线上？ （iii）哪些化合物分子中的原子处在两个相互垂直的平面中？ （iv）哪些化合物分子中的碳原子都是 sp3 杂化轨道？ 解：（i）乙炔、乙烯、苯分子中的原子都在同一平面中。 （ii）乙炔分子中的原子都在同一直线上。 （iii）丙二烯分子中的原子处在两个相互垂直的平面中。 （iv）甲烷、环己烷分子中的原子都是 sp3 杂化。
；极性化合物为：
；非极性化合
物为：
。
习题 1-6 结合教材（P18）表 1-3 中的数据回答下列问题：
（i）甲烷、乙烯、乙炔中的Ｃ—Ｈ键键长为什么不同？
（ii）乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键键长为什么不同？
（iii）卤甲烷中的碳卤键的键长为什么不同？
解：（i）甲烷、乙烯、乙炔中，碳原子的杂化方式不同，甲烷中碳为 sp3 杂化，乙烯中
习题 1-8 将下列各组化合物按键解离能（只考虑下划线的键）由大到小排列成序。 （i）
（ii） （iii）
解：参考教材表（P19）1-5 中的一些常见键的解离能，可知：
（i）
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（ii）
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（iii） ＞ ＞
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习题 1-9 按酸碱的质子论，下列化合物哪些为酸？哪些为碱？哪些既能为酸，又能为 碱？
HI NH2OH SO42－ H2O HCO3－ NH4＋ HClO4 HS－ I－ CN－ 解：根据酸碱质子论，酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。根据该理论，所以：
邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题
邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题第1章绪论1.1 课后习题详解习题1-1 写出符合下列分子式的链形化合物的同分异构体。
（i）C4H10（ii）C5H10解：（i）分子式C4H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n＋2，为饱和烃。
若只考虑链形结构，则其对应的同分异构体共有2个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH（CH3）CH3（ii）分子式C5H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n，为不饱和烃。
若只考虑链形结构，仅需考虑烯烃类有机物，分析链形异构时也要考虑烯烃的顺反异构。
故其对应的同分异构体共有6个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH＝CH2（2）（3）（4）（5）（6）习题1-2 用伞形式表达下列化合物的两个立体异构体。
（i）（ii）（iii）解：题中每一个化合物分子中均含有一个手性碳原子，因此每个化合物均有两个立体异构体，分别是本身和其对映体。
（i）（ii）（iii）习题1-3 写出下列分子或离子的一个可能的Lewis结构式，如有孤对电子，请用黑点标明。
（i）H2SO4（ii）CH3CH3（iii）＋CH3（iv）NH3（v）（vi）（vii）H2NCH2COOH解：对于Lewis结构式，常用短线表示成键电子，孤电子对用黑点表示。
故各分子或离子的Lewis结构式如下所示：（i）（ii）（iii）（iv）（v）（vi）（vii）习题1-4 根据八隅规则，在下列结构式上用黑点标明所有的孤对电子。
（i）（ii）（iii）解：根据八隅规则，题中各化合物的孤对电子如下所示：（i）（ii）（iii）习题1-5 下列化合物中，哪些是离子化合物？哪些是极性化合物？哪些是非极性化合物？NaCl；Cl2；CH4；CH3Cl；CH3OH；CH3CH3；LiBr解：含有离子键的化合物称为离子化合物；具有偶极矩的共价化合物为极性化合物，正负电荷中心重叠的共价化合物为非极性化合物，如双原子分子、结构对称的分子等。
基础有机化学
硝基苯
NO2
腈
乙腈 CH3CN
§１．６ 有机化合物的物理性质与分子结构的关系
一、沸点 b.p. 1.分子的极性大，沸点高
CH3CH2CH3 -42℃
CH3OCH3 -23℃
2. 同系列中分子量大，沸点高
CH3Cl -22.7℃
CH3CH2Cl -12.5℃
3.异构体中直链沸点比支链高
CH3CH2CH2CH3
2P
SP 杂化
2P
SP 2S
一般含有叁键，发生SP杂化，几何形状为直线型。
SP杂化形成图
乙炔分子结构图
四、共价键的重要参数
1.键的离解能和键能 离解能含义：Ａ∶Ｂ→Ａ ·＋Ｂ· 键能含义：分子中同类键离解能的平均值叫做键能。
例如：CH4 键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。
C-C 348 KJmol-1
第一章 绪 论
学习要求：
1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性 2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容 3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系
本章重点：
1.杂化轨道理论 2.有机物的物理性质和分子结构的关系
§1.1 有机化合物和有机化学
一. 有机化学发展的历史 十七世纪中叶，人们根据 物质来源而将
• The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds.
• Although carbon is the principal element in organic compounds, most also contain hydrogen, and many contain nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, chlorine, or other elements.
基础有机化学(邢其毅、第三版)第一章PPT
NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2
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H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
ƒ上一内容
H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
键线式 （骨架式）
OH
C H2
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2005-10-11
八、 有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论 凡是能给出质子的分子或离子称为酸， 凡是能接收质子的分子或离子称为碱。 酸 ↔ 碱 ＋ 质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
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NaOH
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的 强 弱 取 决 于与氢 结 合 原 子 的 种类 （电 负 性、 大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子 容纳电子能力大） 酸的强度 碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
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2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。 共价键断裂容易顺序
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四、共价键的性质
4 、 键 的 极 性：取 决 于 成 键 原 子 电 负 性的差 值 。 差值越大极性越大；差值为零，是非极性共价键。 电负性： 性 元素的原子在分子中吸引电子的能力。
H F H H H Cl H H3C Br
碳原子的杂化类型总结
109o28/
120
o
180o
E = 0.25S + 0.75P
E = 0.33S + 0.67P
E = 0.5S + 0.5P
S电子离核近，S成分比例越高，吸引电子能力越强 所以：C原子电负性大小：Csp > Csp2 > Csp3
ƒ上一内容
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2005-10-11
3、基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大学出版社 4、利用网络资源学习
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2005-10-11
二、 共价键的形成
1、自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子云 密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键键轴
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2005-10-11
有机化学的学习方法
课前预习： 找出疑点、难点问题 做出标记。 课堂认真听讲： 做好笔记（标记重点、 增加内容） 课后复习： 多做练习（书后练习、 复习资料）
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2005-10-11
参考资料：
1、基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出 版社 2、有机化学（上、下） 莫里森等 编译 科学出版社 南京大学化学系
有机化学电子教案
Organic Chemistry
主讲教师：孙俊梅
ƒ上一内容
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2005-10-11
有机化学教学安排
01绪论 02饱和脂肪烃 03不饱和脂肪烃 04环烃 05旋光异构 06卤代烃 07醇酚醚 08醛酮醌 习题与讨论
ƒ上一内容 „下一内容
2 4 6 6 4 4 4 6 2
-CH > -NH 3 2
> -OH > -F
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
2、同一主族中，原子半径越大，酸性越大。（原 子半径越大、极化度） 酸的强度 碱的强度 酸的强度 碱的强度 H-OH ﹤H-SH ﹤H-SeH OH- > SH - > SeH H-F ﹤H-Cl ﹤H-Br ﹤H-I F > Cl > Br > I
六、有机反应的类型和试剂类型
C Y 均裂 C + Y 自由基反应
C Y C Y
异裂 异裂
_ C
+ Y+ _ 离子型反应
亲电反应 亲核反应
C+ + Y
试剂
自由基试剂 离子试剂 亲电试剂 亲核试剂
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2005-10-11
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七、有机化合物的分类和构造的表示
一、按骨架分类
（1）开链化合物 （2）脂环化合物 （3）芳香族化合物 （4）杂环化合物
共轭酸
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H+ + 共轭碱
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸的强度用Ka或pKa表示
NH4 NH3
+
NH3 + H NH 2
-
+ +
pKa = 9.24 pKa = 35
+ H
化合物 pKa
RCH2OH 16~18
HOH 14 HOH HO
－
RCOOH 4~5 RCOOH RCOO
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C
C
CH3
H3C
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C
O
H
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造式的表示
三、构造式的表示
蛛网式 （构造式） H H H H H C C C C H H H H H
HC HC H2 C CH OH CH2
缩写式 （结构简式） CH3CH2CH2CH3 H3C CH2 CH2 CH2
四、共价键的性质
1、键长：两个成键原子两核心的平均距离（nm） （1）成键类型的影响
C C 154pm C C 134pm C C 120pm
（2）碳原子的杂化方式的影响
H3C H
sp3-s 110pm
H2C
CH
H
HC
C
H
sp2-s 107pm
sp-s 106pm
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+
H
I
δ
δ
-
Cl
ƒ上一内容
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2005-10-11
四、共价键的性质
5、键的极化性：由于外电场的作用而引起键的 极性变化现象称为键的极化。
+
π键 σ键
H F
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H Cl
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H Br
H I
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2005-10-11
五、分子的极性
极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。 非极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。 1、双原子分子 H2、Cl2、O2分子中存在非极性键，为非极性分子。 HF、 HCl、HBr、HI分子中存在极性键，为极性分子。 2、多原子分子 分子的极性则由键的极性和空间构型决定。
ƒ上一内容
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2005-10-11
有机化学与生命科学
•在大分子和超分子水平上，生命科学与 有机化学将在更广阔范围和更深层次上 相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子→复杂分子→大分 子→超分子 •生命科学 生物个体→组织→细胞→ 亚细胞→超分子→大分子→结构单元分 子 •有机化学与生命科学的密切结合，是现 代科学发展的必然结果和需要。
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2005-10-11
五、分子的极性
例如：CO2 O=C是极性键 O=C=O分子呈现对称构型， 整个分子为非极性分子。 例如：CCl4 C-Cl 是极性键，分子的空间构型为正四面体， 为对称构型。分子为非极性分子。而CHCl3是极 性分子。 H Cl
Cl Cl
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2005-10-11
二、 共价键的形成
2、共价键有饱和性。一个原子有几个未成对的电 子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。 3、共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道 最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，叫着最大 重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会 越大，形成的共价键也就越稳定。
C Cl
Cl Cl
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C Cl
2005-10-11
分子极性大小的表示方法
电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电 荷重心或负电荷重心上的电量（ q）的乘积。 µ=q·d µ是矢量，方向由正到负，单位：C·m µ越大，分子极性越强 µ=0 分子是非极性分子
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2005-10-11
09羧酸及其衍生物 10取代羧酸 11含氮化合物 12碳水化合物 13氨基酸、多肽与蛋白质 14类脂化合物 15杂环化合物 习题与讨论 专题讨论
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成绩考核办法
总成绩： 平时成绩（30～40％）＋ 期末考试（70～60％） 平时成绩考核：