氨基甲酸酯类农药
氨基甲酸酯类农药
➢所用施药区距饮水源必须在30米以 上。
2020/4/21
2.灭多威 methomyl (万灵) [杜邦Co.( 66)]
⑴内吸 触杀 胃毒作用 ⑵高毒 LD50口服＝17-24mg/kg，
LD50兔经皮﹥5000mg/kg ⑶药害 棉花 （24%万灵水溶液） ⑷防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫
（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷 、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。
（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸 性。
（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性 经皮LD50 >2000mg/L。
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O
(CH2)3CH3
O C NS N
H3C O
CH3
(CH2)3CH3
• 国外四十年代中后期Gysin发现第 一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活 性，后开发异索威、敌蝇威。
• 1953后US联合碳化公司合成甲萘 威，57年命名为西维因并商品化生 产，1971年美国产量超过2700吨 /年。
• 60’s日本开发取代苯基类Carb（ 防飞虱、叶蝉）
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• 70’s后出现内吸性和肟类Carb， 如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维 因等。估计有20－40多个品种。
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茚虫威
美国杜邦公司于1992 年开发，并于 2019 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫 剂。
通用名为indoxacarb，商品名 :Ammate（全垒打），Avatar（安打 ）
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• 和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威 为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂 ，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害 虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协 调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害 虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食 ，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“ 降低风险产品”( reduced－risk product) 登记注册。
氨基甲酸酯类农药概述
氨基甲酸酯类农药概述氨基甲酸酯类农药是较早用法的含氮类农药。
在六六六禁用之后，氨基甲酸酯类农药已成为我国大量用法的一类农药。
按照《新编农药手册》收录，在我国记下的87个农药品种中，氨基甲酸酯类农药就占11种，且生产量较大，如叶蝉散和速灭威的年产量均已超千吨。
氨基甲酸酯类农药广泛用于杀虫、杀螨、杀线虫、杀菌和除草等方面。
作为杀虫剂的氨基甲酸酯类农药主要可分为：N-甲基氨基甲酸酯类、N，N-二甲基氨基甲酸酯类两大类。
因为前者杀虫谱广，作用强，以此类进展的农药品种尤多。
按照与氨基甲酰部分联结的基团的性质，N-甲基氨基甲酸酯类又可分为芳基氨基甲酸酯和肟基*甲基氨基甲酸酯，前者如甲萘威(西维因)、速灭威、害扑威、残杀威，后者如涕灭威等。
常用的氨基甲酸酯类农药有速灭威，化学名为甲氨基-3-甲苯酯；叶蝉散，又叫异丙威，化学名为甲氨基酸2一异丙基苯酯；残杀威，化学名为2-异丙氧基-苯基-N-甲基氨基甲酸酯；虫螨威又叫呋喃丹、卡巴呋喃，化学名为2，2-二甲基-2，3-氢苯并呋喃-7-氨基甲酸酯；甲萘威又称西维因，化学名为甲氨基-1-萘酯；抗蚜威，化学名为O-(2-二甲氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基氨基甲酸酯。
氨基甲酸酯类农药的毒性有以下特点：大多数品种速效性好，残效期短，挑选性强；多数品种对高等动物毒性低，除呋喃丹、涕灭威属剧毒，西维因、叶蝉散、速灭威属中毒外，其余常用品种均属低毒(在生物体和环境中易降解)。
氨基甲酸酯类农药是一种抑制胆碱酯酶的神经毒物，但氨基甲酸酯类和胆碱酯酶作用不形成氨基甲酰酯。
它是一种可逆性抑制剂，水解后可恢复成酯酶和氨基甲酸酯，因此它的中毒症状消逝快，并且没有迟发性神经毒性。
氨基甲酸酯类杀虫剂进入人体内，在胃中酸性条件下可与食物中的亚硝基化合物的前体物质亚硝酸盐和硝酸盐反应生成强致癌性的亚硝基化合物，因此认为氨基甲酸酯类杀虫剂可能具有致畸、致突变、致癌作用，并判断氨基甲酸酯类杀虫剂本身在环境中也能形成亚硝胺。
有机磷类和氨基甲酸酯类
有机磷类和氨基甲酸酯类是两种常见的农药。
它们主要通过干扰昆虫或其他害虫的生理过程来达到杀灭害虫的目的。
有机磷类农药是一类广谱、高效、低毒的杀虫剂。
它们主要通过抑制害虫体内酶的活性，破坏其神经系统的正常功能，导致害虫神经系统麻痹和死亡。
有机磷类农药具有杀效快、持效期长等优点，但它们也有较强的毒性，可能会对人类和其他生物造成危害。
氨基甲酸酯类农药是一类常见的有机磷酸酯类杀虫剂，也是一种常用的杀螨剂和杀蚊剂。
氨基甲酸酯类农药主要通过干扰害虫体内酶的活性，破坏其神经系统的正常功能，导致害虫神经系统麻痹和死亡。
氨基甲酸酯类农药具有高效、低毒、对环境污染较少等优点，但也存在较强的毒性和潜在的环境危害。
因此，在使用这些农药时，需要根据具体的情况合理选用，正确使用，并采取相应的防护措施来减少对人类和环境的危害。
生物化学与分子生物学-第十章第三节 氨基甲酸酯类农药
留期短及对人畜毒性比有机磷农药低。
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常见氨基甲酸酯类农药：甲萘威（西维因），克百威
(呋喃丹)，异丙威，涕灭威，灭多威，残杀威，苯
菌灵等。
苯菌灵
{1-[(丁氨基)甲酰]-1H-苯并咪唑-2基}氨基甲酸甲酯 {1[(Butylamino)carbonyl] -1H-benzimidazol-2-yl}carbamate
1-萘酚，甲胺
苯菌灵 多菌灵
多菌灵，2-氨基苯并咪唑，甲基（5-羟 基-1H-苯并咪唑-2-基）-氨基甲酸甲酯
同上
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• 毒性作用: 多数氨基甲酸酯类毒性低，但 呋喃丹，涕灭威属高毒，西维因，异丙 威，速灭威属中等毒性，虽氨基甲酸酯 类大多毒性低，但其具有致癌性，已被 国际组织定义为2A类致癌物。
ethylidenamino methylcarbamate
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二、理化特性
• 多为白色结晶，无特殊气味； • 易溶于有机溶剂，难溶于水； • 酸性溶液中稳定，遇碱分解失效，生成甲胺
和二氧化碳及相应的其他产物； • 高温下不稳定，受热易分解，随温度升高降
解速度加快。
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7min，50%B；流速0.25mL/min。 • 质谱： 采用多反应监测模式进行扫描。
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第三节氨基甲酸酯类农药 一、概述
氨基甲酸酯类农药(carbamate pesticides)：OPs和有机 氯农药之后的新型广谱杀虫、杀螨剂和除草剂。
O
R2：芳香烃基、脂肪烃基
• 结构通式 R1 NH C
O
R2
或其他环烷烃基 R1：甲基 杀虫剂 R1：芳香基 除草剂
各大类农药的结构分类情况新
各大类农药的结构分类情况新农药是指在农业生产中用来预防、消灭或抑制农作物病虫害的化学品。
根据其化学结构，农药可以分为有机磷农药、氨基甲酸酯类农药、拟除虫菊酯类农药、吡虫啉类农药、三唑类农药、草甘膦类农药以及其他类农药。
下面将详细介绍各大类农药的结构分类情况。
1.有机磷农药：有机磷农药是最早被广泛使用的农药之一、其分子结构中含有有机磷基团，该基团与农作物病虫害的神经系统相互作用，从而导致其死亡。
有机磷农药的共同结构特点是磷酸酯结构和磷酰胺结构。
常见的有机磷农药有马拉硫磷、乐果、敌敌畏等。
2.氨基甲酸酯类农药：氨基甲酸酯类农药是通过干扰昆虫的神经系统来达到杀虫效果的。
其分子结构中含有氨基甲酸酯基团，该基团在昆虫体内会分解成甲酸和氨，干扰昆虫神经传导。
氨基甲酸酯类农药的结构特点是氨基甲酸酯酯基的存在。
常见的氨基甲酸酯类农药有毒死蜱、乙酰甲胆碱等。
3.拟除虫菊酯类农药：拟除虫菊酯类农药特点是具有除虫菊酯结构，其分子结构中含有菊酯环。
拟除虫菊酯类农药干扰昆虫神经传导，从而导致其痉挛、麻痹、死亡。
常见的拟除虫菊酯类农药有马拉硫磷、敌百虫等。
4.吡虫啉类农药：吡虫啉类农药是一类新型的杀虫剂，其分子结构中含有吡虫啉环。
吡虫啉类农药的作用机理是与昆虫神经传导相关的靶标相互作用，从而杀死病虫害。
常见的吡虫啉类农药有久效吡虫啉、干扰素等。
5.三唑类农药：三唑类农药是一类广谱杀菌剂，其分子结构中含有三唑环。
三唑类农药通过抑制真菌的酶活性、细胞膜的合成或DNA的复制等机制来抑制真菌的生长。
常见的三唑类农药有三唑酮、三唑菌素等。
6.草甘膦类农药：草甘膦类农药是一类广谱除草剂，其分子结构中含有草甘膦基团。
草甘膦类农药的作用机理是抑制一氧化碳脱氢酶，从而导致植物细胞无法合成必需氨基酸，最终导致植物的死亡。
草甘膦是该类农药的代表。
7.其他类农药：此外，还有一些农药不属于以上几类，如吸气剂、抗生素类农药、激素类农药等。
这些农药具有各自特定的化学结构和作用机理。
氨基甲酸酯农药 ppt
氨基甲酸酯类农药•氨基甲酸酯类农药（carbamates）•一类为N-烷基的化合物（用作杀虫剂）•另一类为N-芳香基的化合物,(用作除草剂)•杀虫剂分为五大类：•①萘基氨基甲酸酯类，如西维因；•②苯基氨基甲酸酯类，如叶蝉散；•③氨基甲酸肟酯类，如涕灭威；•④杂环甲基氨基甲酸酯类，如呋喃丹；•⑤杂环二甲基氨基甲酸酯类，如异索威。
叶蝉散西维因涕灭威呋喃丹•氨基甲酸酯类农药有选择性强、作用迅速、毒性低、不伤害病虫害的天敌，对温血动物及鱼类的毒性较低易被土壤微生物分解，且不易在生物体内蓄积等优点。
•除少数品种如呋喃丹等毒性较高外，大多数属中、低毒性。
氨基甲酸酯类农药特点：。
氨基甲酸酯类农药中毒•急性氨基甲酸酯杀虫剂中毒，又称为氨基甲酸酯类农药中毒，是短时间密切接触氨基甲酸酯杀虫剂后，因体内胆碱酯酶活性下降而引起的以毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状为主的全身性疾病。
降解农药的微生物类别已报道的降解农药的微生物有细菌、真菌、放线菌、藻类等，大多数来自土壤微生物类群。
细菌由于其生化上的多种适用能力以及容易诱发突变菌株从而占了主要的位置，其中假单胞菌属是最活跃的菌株，对多种农药有分解作用。
下图列举了主要的降解农药的微生物类别。
微生物法降解农药中毒途径氨基甲酸酯类杀虫剂可经消化道、呼吸道和皮肤吸收，吸收后主要分布于肝、肾、脂肪和肌肉中。
主要在肝脏进行代谢，一部分经水解、氧化或与葡萄糖醛酸结合而解毒，一部分以原型或其代谢产物经肾脏排泄。
微生物降解农药的途径与机理目前，对于微生物降解农药的研究主要集中于细菌。
细菌降解农药的本质是酶促反应，即化合物通过一定的方式进入细菌体内，然后在各种酶作用下，经过一系列的生理生化反应，最终将农药完全降解或分解成分子量较小的无毒或毒性较小化合物的过程。
试验已经证明，编码合成这些酶系的基因多数在质粒上，如2，4-D的生物降解，即由质粒携带的基因所控制，通过质粒上的基因与染色体上的基因的共同作用，在微生物体内把农药降解。
有机磷和氨基甲酸酯类农药残留标准
有机磷和氨基甲酸酯类农药残留标准摘要：一、有机磷和氨基甲酸酯类农药概述二、有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的危害三、有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的检测方法四、我国相关标准及规定正文：一、有机磷和氨基甲酸酯类农药概述有机磷和氨基甲酸酯类农药是我国农业生产中大量使用的杀虫剂。
有机磷农药是含有有机磷的农药化合物，品种多、药效高、用途广，但部分品种对人、畜的急性毒性较强。
氨基甲酸酯类农药则是一类具有广泛应用的农药品种。
二、有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的危害有机磷和氨基甲酸酯类农药残留对人体健康造成危害，主要通过三条途径进入人体：一是偶然大量接触，如误食；二是长期接触一定量的农药，如农药厂的工人、周围居民和使用农药的农民；三是日常生活接触环境和食品、化妆品中的残留农药。
三、有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的检测方法有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的检测方法主要包括酶抑制法等。
如RP100型农药残毒速测仪，是按国家标准GB/T5009.199-2002所规定的有酶抑制率法测定蔬菜（水果）中有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的快速测定方法所开发的检测仪器。
四、我国相关标准及规定我国对于有机磷和氨基甲酸酯类农药残留的检测标准有GB/T5009.199-2002等，同时还规定了肉中有机磷及氨基甲酸酯农药残留量的简易检验方法、酶抑制法（GB/T 18626-2002）。
这些标准旨在保障农产品质量和人体健康，对于农业生产者和消费者都具有重要的指导意义。
总结：有机磷和氨基甲酸酯类农药在我国农业生产中占据重要地位，但其残留问题不容忽视。
了解农药残留的危害、掌握检测方法以及遵循国家相关标准，有助于保障农产品质量和人体健康。
什么是氨基甲酸酯类农药中毒？
什么是氨基甲酸酯类农药中毒？
氨基甲酸酯类农药是有机磷酸酯类农药后发展的合成农药，一般品种的毒性较有机磷农药低，其中涕灭威毒性剧烈且耐碱，生产或使用不当，误服或口服自杀可导致中毒，毒性作用与有机磷农药中毒相似，可致体内胆碱酯酶活性下降而引起的以毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状为主的全身性疾病。
氨基甲酸酯类杀虫剂常见的品种有萘基氨基甲酸酯类(西维因)，苯基氨基甲酸酯类(叶蝉散)，杂环二甲基氨基甲酸酯类(异索威)，杂环甲基氨基甲酸酯类(呋喃丹)等，由于本类农药在体内容易水解失活，故毒性较有机磷农药小，恢复也快。
基本知识
医保疾病：否
患病比例：农业工作人员发病率约为0.006%--0.009%
易感人群：无特定人群
传染方式：无传染性
并发症：肺水肿脑水肿昏迷
治疗常识就诊科室：急诊科
治疗方式：药物治疗支持性治疗
治疗周期：根据不同病情一般2-3个月
治愈率：80-85%
常用药品：布美他尼片十一味金色丸
治疗费用：根据不同病情，不同医院，收费标准不一致，市三甲医院约（2000——5000元）
温馨提示宜清淡为主，多吃蔬果，合理搭配膳食，注意营养充足。
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阿托品单 重复用药 阿托品单 重复用药 次用量 间隔 次用量 间隔 （mg） （min） （mg） （min）
轻度中毒 0.5-1.0 中度中毒 1-2
60 30-60
1-2 2-3
30 15-30
重度中毒
2-3
15-30
3-5
10-15
• 东莨菪碱对本类农药中毒的治疗效果可能 优于阿托品。因为前者对腺体、睫状肌等 的M受体阻滞作用强于阿托品，而且小剂量 时可兴奋呼吸中枢，防止呼吸衰竭；大剂 量时具有明显的催眠作用，故不易导致惊 厥，用法东莨菪碱0.01-0.05mg/kg。肌注或 静脉注射，每30min/次，至症状缓解以后 维持24h.
中毒机理： 与有机磷农药相似，主要是抑制胆碱酯酶 活性，使酶活性中心丝氨酸的羟基被氨基甲酰 化，因而失去酶对乙酰胆碱的水解能力。氨基 甲酸酯类农药不需经代谢活化，即可直接与胆 碱酯酶形成疏松的复合体。由于氨基甲酸酯类 农药与胆碱酯酶结合是可逆的，且在机体内很 快被水解，胆碱酯酶活性较易恢复，故其毒性 作用较有机磷农药中毒为轻。
• • • • • •
治疗 1.清除毒物： a.洗胃； b.保留胃管负压引流； c.导泻； d.对于重症病例可考虑血液灌流治疗。
• • • •
2.解毒治疗 应及早应用阿托品、长托宁等抗胆碱类药物。 禁用肟类复能剂； 由于氨基甲酸酯类农药在体内代谢迅速，胆碱酯酶 活性恢复很快，肟类胆碱酯酶复能剂需要性不大； • 有些氨基甲酸酯类农药如急性西维因中毒，使用肟 类胆碱酯酶复能剂反会增强毒性和抑制胆碱酯酶活 性，影响阿托品治疗效果，故氨基甲酸酯类农药中 毒一般不使用肟类胆碱酯酶复能剂治疗。
• 3.对症治疗 • a.激素应用：防止肺水肿、脑水肿、抑制应激 反应等。 • b.控制惊厥：安定静脉应用。不用巴比妥类， 为肝药酶诱导剂，可促进毒物氧化，对毒物 快速解毒不利。 • c.对重症病例可考虑血液净化。 • d.维持水电解质平衡。
临床表现 与轻度有机磷农药中毒相似，但一般较轻， 以毒蕈碱样症状为明显，可出现头昏、头痛、 乏力、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、流涎、多汗 及瞳孔缩小，血液胆碱酯酶活性轻度受抑制， 因此一般病情较轻，病程较短，复原较快。
大量经口中毒严重时可发生呼吸困难、肺水 肿、肌颤、抽搐、脑水肿、昏迷、惊厥、大 小便失禁、呼吸抑制和呼吸麻痹而死亡。死 亡多发生在中毒12h以内。中毒分级标准可 参考有机磷农药中毒标准。中毒后不发生迟 发性周围神经病。
• 但如本品与有机磷农药混合中毒，则往往先 有较短期的氨基甲酸酯类农药中毒阶段，继 之出现较长而严重的有机磷农药中毒过程， 可先用阿托品，在中毒一段时间以后可酌情 适量应用复能剂。
• 中毒初6-8h，阿托品的用量与用法见表。 • 轻度、中度患者不需要阿托品化， 6-8h后， 轻度和中度患者可用0.5-1mg，每4-6h重复维 持; • 重度中毒可考虑阿托品化至病情好转后减量维 持,每2-4h用阿托品1-2mg，全部用药时间24h 即可。
氨基甲酸酯类农药 中毒
岳阳市一人民医院急诊科 易峰
• 氨基甲酸酯类农药（carbamates）用作农 药的杀虫剂、除草剂、杀菌剂等。这类杀 虫剂分为五大类：①萘基氨基甲酸酯类， 如西维因；②苯基氨基甲酸酯类，如叶蝉 散；③氨基甲酸肟酯类，如涕灭威；④杂 环甲基氨基甲酸酯类，如呋喃丹；⑤杂环 二甲基氨基甲酸酯类，如异索威。除少数 品种如呋喃丹等毒性较高外，大多数属中、 低毒性。