食品中的丙烯酰胺及其形成机制_刘稷燕
食品中丙烯酰胺的含量及其形成机理
胺 。食品中丙烯酰胺 对人 体健康 的潜在危 害引起 了国内外 的普遍 关注。本文主要介 绍食 品 中丙烯酰胺 的含 量及 其
关键词 ：食 品；丙烯 酰胺 ；形成机理
丙烯酰胺 （ｃｙ ｍｉ ） ａｒｌ ｄ 是合成聚丙烯酰胺的原料。 ａ ｅ
较大 。世界卫生组织 （ Ｏ）２ ０ ＷＨ ００年公布的人均每 日
量相对较低 ， 占丙烯酰胺每 日摄入量的 比例也就相对 较 小 （ 咖啡 占７ ％，面包 占 ｌ％） ｌ 。土豆产 品在荷 兰的消费 量也很高 ，Ｋｏ ｉ ｓ ｎ ｇ 等人的报告 称 ，荷 兰人消费的法 式 ｎ 炸薯条和炸薯片中丙烯酰胺的含量 占丙烯酰胺总摄入量
癌物质 （Ａ类 ） ２ 。先前人们对 丙烯 酰胺毒性 的关注 主要
１ ６
中 国 食 物 与 营 养
（０ ２年）为每公斤体 重 ０２ ． ，法国 （０ ２ ）为 ２０ ． ｔ ８／ ｇ ２０ 年
烯酰胺单体残留。丙烯酰 胺单体对人体有明显的毒性 ， 可造成人体神经系 统的损 害。 动物实验证明其有致癌 作 用。１９ 年 ，国际癌症研 究机构 （ ｔ ａｏ ａＡ ｅｃ ９４ ｉｅ ｔ ｎｌ ｇｎｙ ｎｒ ｉ ｎ
聚 丙烯 酰胺被广 泛应 用于饮 用水净化和 污水处理 、纺 织、 造纸 和化妆 品制造等行业 ， 聚丙烯 酰胺 中有少量 丙
丙烯 酰胺摄入量为每公 斤体 重０３ ． ． ， ＿～０８／ 德国 （０ ２ ｔ ｇ ２ ０ 年 ）公布的 人均 日摄入量为每 公斤 体重 １１／ｇ ． ． ，瑞士 ｔ
ｆｒ ｅｅｒｈ ｎｃｎｅ，Ｉ Ｒ ｏ ｓａｃ ｃｒ Ａ Ｃ）将 丙烯 酰胺列 为可能致 Ｒ ｏ ａ
每公斤体重 ０ ． ，美国 Ｆ Ａ ２ ０ 年公布的 ２ 以上 ． ｔ ５／ ｇ Ｄ ０ ４ 岁 人均每 日丙烯酰胺 摄人 量为每公斤体重 ０ ３ ｇ…。 ． ４
烹饪过程中丙烯酰胺产生的机理及控制方法研究进展
烹饪过程中丙烯酰胺产生的机理及控制方法研究进展隋大鹏【摘要】绿色烹饪是现代餐饮模式的发展趋势,然而在不同的煎、炒、炸、蒸、烤、微波加热等烹饪方式中,可能会产生有毒物质.文章综述烹饪过程中丙烯酰胺形成的机理,以及不同烹饪方式及同一烹饪方式的不同阶段中丙烯酰胺形成的差异,并提出更为科学合理的烹饪技巧,进一步提高烹调食品的安全性.%Green food is development trend of the modern food and beverage pattern, However Chinese traditional cooking methods such as stir-frying, frying, steaming, grilling, as they often produce toxic substances. This paper first exploresthe formation mechanisms of acryl amide in the cooking process. Then it compares such formation mechanisms at different stages of the same cooking method, and a-mong different cooking methods. In the end, this paper presents some improved techniques to promote food safety in the cooking process.【期刊名称】《食品与机械》【年(卷),期】2013(029)001【总页数】3页(P247-249)【关键词】烹饪;丙烯酰胺;煎炸;烤制;微波【作者】隋大鹏【作者单位】青岛酒店管理职业技术学院,山东青岛266100【正文语种】中文随着“环保”和“绿色”的提出，以及生活质量的提升，人们对安全健康的要求越来越高，其中食品安全是影响健康的一个重要方面，而食品安全与烹饪制作科学性有着密切的联系［1］。
食品中的丙烯酰胺及生物解决方案
食品中的丙烯酰胺及生物解决方案
摘要：
本文主要讨论了食品中存在的丙烯酰胺物质及其对人体健康的影响，同时介绍了可能的生物解决方案以减少丙烯酰胺在食品中的存在。
丙烯酰胺作为一种广泛存在于食品中的致癌物质，其对人体健康的影响引起了关注。
为了保障公众的健康，研究人员正努力开发生物解决方案，以减少丙烯酰胺在食品中的含量。
一、引言（背景介绍）
丙烯酰胺（Acrylamide）是一种普遍存在于坚果、糊状食品、炸薯条和炸薯片等高热加工食品中的化合物。
由于其在烘烤、炸煮和烘干过程中的生成，丙烯酰胺已被证实是一种潜在的致癌物质。
二、丙烯酰胺对人体健康的影响
1.丙烯酰胺的形成机制及存在状况
2.丙烯酰胺的致癌性和毒性作用
3.丙烯酰胺对人体的慢性暴露与疾病的关联
1.丙烯酰胺的生成与物质成分相关性
2.生物解决方案一：发酵法
2.1发酵对丙烯酰胺生成的影响
2.2发酵食品中丙烯酰胺含量的研究案例
3.生物解决方案二：改进加工工艺
3.1温度、时间和湿度控制
3.2酶法处理
3.3选择合适的食材和食品组合
四、丙烯酰胺的监管和控制
1.食品安全法规及相关标准
2.丙烯酰胺的监测与检测方法
3.企业自身控制和监督体系
五、总结与展望
本文综述了食品中存在的致癌物质丙烯酰胺及其对人体健康的影响，同时介绍了一些可能的生物解决方案以减少丙烯酰胺在食品中的存在。
然而，目前研究还在初级阶段，需要进一步的深入研究来开发更有效的生物解决方案。
未来的研究还应关注在保持食品安全的同时，不降低食品的质量和口感。
丙烯酰胺的形成机理、危害及预防措施
子量 为７ ． ，熔 点８＂ Ｏ８ Ｏ ５ Ｃ，室温下稳 定，易溶 于水 、甲 醇、 乙醇 、二 甲醚 、丙酮 、氯仿等溶剂 。很容 易经消 化 道 、皮肤 、肌 肉或其他 途径吸收 ，并能通过胎 盘屏
食 品平均 含量为 ０３３ ／ｇ最 高含 量为 ７８４ ／ｇ ．１ｍｇ ， ｋ ．３ｍｇ ； ｋ
收稿 日期 ：２０－ １２ ０６ １－９
２ 丙烯酰胺的危害
２１ 危 害机理 ．
丙烯酰胺 是一种 中等毒性的亲神经 毒物 ，可通过 未破损 的皮肤 、粘膜 、肺和消化道 吸收入人体 ，分布
于体液 中 。丙烯酰胺 的神经毒性 已经为许 多学 者所公
２０年４ ０２ 月瑞典国家食品管理局 （ ａｏａ Ｆ ｏ Ｎ ｔ ｎｌ ｏｄ ｉ
Ａｄ ｎｓａｏ ，ＮＦ ｍｉｉｒｔ ｎ ｔ ｉ Ａ）和斯 德哥尔摩大 学研究人 员率
先报道， 在一些油炸和烧烤的淀粉类食品， 如炸薯条、 炸土豆 片、谷物 、面包等 中检 出丙烯酰 胺；之 后挪 威 、 英国、瑞士和美国等 国家也相继报道了类似结果。 在 ＪＣ Ａ 第 ６ Ｅ Ｆ ４次会议 上，从 ２ ４个 国家获得 的 ２ ０ － ０ ４年 间食 品中丙烯 酰胺 的检 测数 据共 ６ ５ ０２ ２０ ７２
高含 量 为 ３ ｌ ／ｇ ． ｍｇｋ ；谷 物 类 油 炸 食 品 平 均含 量 为 ２ ０１ｍｇｋ ，最高含量 为 ０ ６ ／ｇ ． ５ ／ｇ ． ｍｇｋ ：谷物类烘烤食 品 ６ 平均含量 为 Ｏ１ｍｇｋ ，最高含量 为 ０５ｍｇ ｇ ． ３ ／ｇ ．９ ／ ：其它 ｋ 食 品， 如速 溶咖啡 为 ０ ６ ／ｇ 大麦 茶为 ０５ｍｇ ｇ ． ｍｇｋ 、 ３ ．１ ／ 、 ｋ 玉米 茶为 ０２ｍｇ ｇ ． ７ ／ 。就这 些少数 样 品的结果来看 ， ｋ 我 国的食品 中的丙烯酰胺含量 与其他 国家 的相近 。
食品酸化过程中有害物质的生成与控制
食品酸化过程中有害物质的生成与控制食品的酸化过程是指食品在一定条件下，其酸度逐渐增加，pH值降低的一种化学反应。
在食品酸化过程中，有时会生成一些有害物质，对人体健康造成潜在的威胁。
因此，了解酸化过程中有害物质的生成机理以及控制方法，对于食品安全至关重要。
一、酸化过程中有害物质的生成机理在食品酸化过程中，可能会生成多种有害物质，如亚硝酸盐、丙烯酰胺、丙二醛等。
这些有害物质的生成机理主要包括以下几个方面。
1. 氧化反应：一些有机物质在酸性条件下易发生氧化反应，产生亚硝酸盐。
比如，含有亚硝酰胺前体物质的肉类制品，在酸性条件下容易生成亚硝酸盐。
而亚硝酸盐由于容易与氨基化合物反应，形成有致癌风险的亚硝基化合物。
2. Maillard反应：酸化过程中的高温加热条件下，含有氨基酸和还原糖的食物容易进行Maillard反应，产生丙烯酰胺。
丙烯酰胺是一种潜在的致癌物质，其摄入量过多可能对人体健康产生不良影响。
3. 加热反应：在酸化过程中，一些植物性食品中的多糖、脂肪等成分容易受到高温加热的影响，发生糖酵解、脂肪氧化等反应。
这些化学反应会生成一些有害物质，如丙二醛，丙二醛是一种致癌物质，过量摄入可能导致健康问题。
二、酸化过程中有害物质的控制方法为了控制酸化过程中有害物质的生成，保障食品的安全性，可以采取以下措施。
1. 选择合适的酸度：不同食品对酸度的要求不同，选用适宜的酸度可以减少有害物质的生成。
比如，含有亚硝酸盐前体物质的肉制品，在制作过程中可以调整pH值，避免亚硝酸盐的生成。
2. 控制加热温度和时间：酸化过程中的加热条件对有害物质的生成有很大影响。
适当降低加热温度和时间，可以减少酸化过程中的有害物质生成，保留更多的食品营养成分。
3. 添加抗氧化剂：一些食品中天然存在的抗氧化剂可以阻止食品在酸化过程中发生氧化反应，减少有害物质的生成。
如维生素C、维生素E等。
4. 加工工艺控制：合理使用食品加工技术，如真空包装、低温处理等，可以减缓食品酸化的速度，减少有害物质的生成。
食品中丙烯酰胺的研究进展(食品安全综述)
食品中丙烯酰胺的研究进展摘要：食品中的丙烯酰胺是由富含碳水化合物和氨基酸的食物经高温加热发生美拉德反应而产生，因其具有神经毒性、生殖毒性和致癌性，自2002年在食品中首次发现以来，已引起了食品研究人员的广泛关注。
本文就丙烯酰胺的性质、食品中丙烯酰胺的暴露、体内代谢途径、毒性、检测手段及含量控制途径等研究进展做一综述。
关键词：丙烯酰胺；食品；研究进展The Latest Reaserch Progress of Acrylamide in FoodLIU Shuang(Sichuan Agricultural University，Food science，S2*******)Abstract：The acrylamide in food results from maillard reaction which is made by heating food that rich in carbohydrates and amino acid. Because of its neurotoxicity, reproductive toxicity and carcinogenicity, great concerns have been raisen since it first rose to prominence as a contaminant in food in 2002. The character, exposure in food, metabolism way, the toxicity, the determination methods and the way to reduce the content of acrylamide are overviewed in this paper.Key words：Acrylamide; Food; Reaserch progress2002 年，瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学首次报道了在多种油炸、高温烹饪的食品中发现了丙烯酰胺，随后英国、挪威、美国、瑞士、加拿大等国家也公布了相近的检测结果，世界粮农组织（FAO）和世界卫生组织（WHO）发表的《食品中丙烯酰胺的健康影响》确认了这一事实。
高温加工食品中的丙烯酰胺
高温加工食品中的丙烯酰胺高温加工食品中的丙烯酰胺丙烯酰胺（Acrylamide）是一种有机化合物，常见于高温加工食品中。
它以无色结晶或白色颗粒的形式存在，无臭。
在高温下，淀粉与氨基酸等氮化合物反应生成丙烯酰胺，从而使食物产生致癌物质。
丙烯酰胺是一种潜在的食品安全危害物质，可能会对人体健康产生不良影响。
丙烯酰胺的生成与食品加工中的两个主要因素有关：温度和时间。
高温加工过程中，如油炸、烘烤、烤制或炸制，会促使淀粉和氨基酸的反应，产生丙烯酰胺。
温度越高，时间越长，丙烯酰胺含量越高。
此外，食物的pH值和含水量也会影响丙烯酰胺的形成。
碱性环境和较低的含水量会增加丙烯酰胺的生成。
丙烯酰胺的健康风险引起了广泛关注。
根据国际癌症研究机构（IARC）的评估，丙烯酰胺被认定为可能对人类致癌的物质，被列为2A类致癌物。
丙烯酰胺与多种癌症如肠癌、卵巢癌、膀胱癌等的发生有关。
此外，丙烯酰胺还与神经系统损伤、生殖系统异常和发育问题等健康问题有关。
为了减少高温加工食品中的丙烯酰胺含量，各国政府和食品监管机构采取了一系列措施。
欧盟已制定了关于限制丙烯酰胺含量的法规，并制定了食品安全准则，对食品行业进行监管。
在生产和加工过程中，可以采用一些措施来减少丙烯酰胺的生成，如控制加工温度、调整加工时间、改变pH值和添加抗氧化剂等。
此外，消费者在选择食品时应尽量选择低丙烯酰胺含量的食品，避免高温加工食品的过度摄入。
此外，科研人员也在进行丙烯酰胺风险评估和分析，以进一步了解其影响和规避风险。
他们正在研究丙烯酰胺的生成机理和相关破坏性反应，以便在食品加工过程中采取更有效的控制措施。
通过不断的科学研究，我们可以更好地认识到丙烯酰胺的风险，采取相应措施来保护消费者的健康。
总结起来，丙烯酰胺在高温加工食品中的形成是由淀粉和氨基酸的反应产生的。
高温和加工时间越长，丙烯酰胺的含量越高。
丙烯酰胺对人体健康有一定的危害，可能引发多种癌症和其他健康问题。
为了减少丙烯酰胺的风险，政府、食品监管机构和科学研究者采取了一系列的措施和研究工作。
油炸食品中丙烯酰胺的形成及减少措施
油炸食品中丙烯酰胺的形成及减少措施武丽荣 ,蒋新正 ,鲍元奇(国家粮食储备局西安油脂科学研究设计院 ,710082 西安市劳动路 118 号)摘要 :食品在加工过程中 ,特别是富含天门冬氨酸和还原糖的物质在高温 (120 ℃以上) 加工过程中会产生丙烯酰胺 。
试验表明 ,丙烯酰胺对动物有致癌性 、神经毒性 、生殖发育毒性的作用 ,但还 没有足够的证据表明 ,食品加工过程中产生的丙烯酰胺对人体有致癌性 。
然而丙烯酰胺作为食品 加工过程中产生的不受欢迎的物质 ,仍应尽量减少摄入 。
丙烯酰胺主要存在于油炸 、高温烘焙的食 品中 ,减少油炸食品中丙烯酰胺含量的途径主要有 :减少或消除形成丙烯酰胺的前体物质 ; 抑制加 工过程丙烯酰胺的生成 ;破坏或使食物中形成的丙烯酰胺重新反应 ;在食品消费前将形成的丙烯酰 胺去除 。
同时 ,改变以油炸和高脂肪食品为主的饮食习惯 ,尽量减少或防止丙烯酰胺可能对人体造 成的伤害 。
关键词 :油炸食品 ;丙烯酰胺 ;形成 ;减少措施丙烯酰胺含量会降低2 ,3。
由于丙烯酰胺的毒性 ,使得人们对丙烯酰胺的 形成机理给予了较多关注 。
然而由于食品中丙烯酰胺的发现较晚 , 对其形成机理的研究还不太透彻 。
根据已有研究结果 ,认为食品加工过程中其形成与 食物的非酶促褐变 ———美拉德反应( 即食物成分中 氨基与羰基的缩合反应) 有关 4 ,5 。
一般认为其形 成的机理有以下两种可能6 : ①丙烯酰胺是由丙烯 醛或丙烯酸与氨的反应而来。
氨主要来自于含氮化 合物的高温分解 ,而丙烯酰胺的前体化合物丙烯醛和丙烯酸则有以下几个来源 : 首先丙烯醛可能来自于食物中的单糖在加热过程中的非酶降解 ; 其次它有可能来自油脂在高温加热过程中释放的甘油三酸酯和丙三醇,油脂加热到冒烟后 ,分解成丙三醇和脂 肪酸,丙三醇的进一步脱水或脂肪酸的进一步氧化 均可产生丙烯醛 ; 再次是食物中蛋白质氨基酸如天门冬氨酸的降解 ; 最后是来自于氨基酸或蛋白质与糖之间发生的美拉德反应 ,蛋氨酸 、丙氨酸等多种氨基酸均可通过此反应产生丙烯醛 。
简述丙烯酰胺形成过程
简述丙烯酰胺形成过程
丙烯酰胺是一种重要的有机化合物，在现代学术和社会应用中都具有重要意义。
它可以用于制造涂料、染料、医药、农药和各种纤维素等。
丙烯酰胺可以通过多种方法制备，其中最常用的是由丙烯醛水解产物的氨基酸脱水缩合反应形成的。
丙烯酰胺的形成过程，首先要将丙烯醛和氨基酸混合溶解在一起，在室温下加入苯甲酸酐催化剂，催化剂可以促进氨基酸氨基脱水缩合反应，形成丙烯酰胺。
反应遵循如下反应式：
丙烯醛+2-氨基酸→丙烯酰胺+水
在反应过程中，丙烯醛中的羰基对氨基酸中的氨基进行活化，两个氨基结合产生脱水反应，最终形成丙烯酰胺。
为了促进反应，可以增加温度，增加苯甲酸酐的量。
苯甲酸酐的催化作用可以加速反应，减少反应时间，使反应更快、更清洁、更有效。
由于丙烯酰胺的制备是一种高温、高压、腐蚀性强的反应，因此丙烯酰胺的制备过程需要使用合适的反应釜和釜体装置，反应温度一般在60℃-80℃之间控制，压力为0.3MPa左右。
此外，合成期间还
需要注意，以免发生溢流或过放等问题，以及及时把握反应时间、温度、压力等因素，以保证反应的有效性和安全性。
另外，丙烯酰胺的制备过程有一定的污染，因此在反应废气排放前要先经过处理，才能确保废气排放不污染环境。
要加强污染物的处理措施，除了采用一系列有效的排放控制装置外，还必须严格控制反应时间、温度和压力，以减少污染物产生和排放。
总之，丙烯酰胺的制备过程经过多步调控，包括原料的混合溶解，催化剂的加入，温度和压力的控制，以及污染物的处理等。
只有通过有效控制反应过程，才能确保在更短的时间内获得更高品质的产品。
丙烯酰胺形成机理
丙烯酰胺的形成机理:一．丙烯酰胺形成的途径迄今为止，国内外大量研究认为，由天门冬酰胺和还原性糖在高温加热过程中发生美拉德( Maillardreaction) 反应生成丙烯酰胺的途径———天冬酰胺途径，是较为公认的形成途径［16-18］。
研究人员采用与水混合的马铃薯淀粉为基础，分别添加氨基酸、还原糖及其他组分，油炸后测定丙烯酰胺含量，结果表明，如果单独添加还原糖或天冬酰胺( 或其他氨基酸) ，则丙烯酰胺含量均很低，但如果同时添加还原糖和天冬酰胺，则丙烯酰胺含量高达9270μg/kg［6］。
但是，有研究表明，上述天冬酰胺途径并不是形成丙烯酰胺的唯一途径，丙烯酰胺还可以通过丙烯醛( Acrolein) 或丙烯酸( Acrylic acid) 而形成［19］。
Vattem 等［20］研究认为食品中单糖在加热过程中，产生大量的小分子醛( 甲醛、乙醛等) ，在适当条件下重新合成丙烯醛，进而生成丙烯酰胺。
吴克刚等［21］也认为在脂肪、蛋白质、碳水化合物的高温分解反应中，产生大量的小分子醛( 如乙醛、甲醛等) ，它们在适当条件下重新合成丙烯醛。
一些小分子的有机酸如苹果酸、乳酸、柠檬酸等经过脱水或去碳酸基的作用可形成丙烯酸，再与氨反应生成丙烯酰胺［11］，其中的氨主要来自含氮化合物的高温分解，在加热条件下，天冬酰胺酸、谷氨酸、半胱氨酸和天冬氨酸都是氨的来源。
而丙烯醛和丙烯酸的来源则有多种渠道: 食物中的单糖在加热过程中通过非酶降解可产生丙烯酸; 油脂在高温加热过程中释放的甘油三酸酯和丙三醇，均可反应产生丙烯醛; 氨基酸或蛋白质与糖之间发生美拉德反应产生丙烯醛。
由于食品中往往同时含有多种营养成分，如碳水化合物、蛋白质、脂肪及其他微量成分等，因此丙烯酰胺的形成机制也不会仅仅是某一种，有可能是多种途径并存。
二．食品中丙烯酰胺形成的影响因素高温加工食品中丙烯酰胺生成受多种因素的影响,如加工温度和时间、还原糖和游离氨基酸种类及含量、游离氨基酸与还原糖的摩尔比、褐变程度、pH值、食品含水量等。
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化 学 进展
PROGRESS IN CHEMISTRY
Vol. 16 No. 6 Nov. , 2004
食品中的丙烯酰胺及其形成机制*
刘稷燕 江桂斌* *
( 中国科学院生态环境研究中心 环境化学与生态毒理学重点实验室 北京 100085)
摘 要 2002 年瑞典国家食品管理局和一个科研小组共同指出淀粉性食品在高温烹调过程中会产生 有毒化合物 ) ) ) 丙烯酰胺, 并提出了几种可能的形成机制。围绕这个课题, 世界各国的科学家们进行了大量 的研究工作, 本文即对食品中的丙烯酰胺研究进行了综述。
环境中存在的丙烯酰胺均为人为引入, 主要来 自污水处理过程和上述的工业源, 尤其是塑料业, 可 释放大量的丙烯酰胺; 另外它作为水泥浆料制造各
种水管, 还会造成地下水的污染。由于丙烯酰胺具 有很强的水溶性和很低的蒸气压, 因此在环境中主 要分布于水体当中, 很难在大气和土壤中长期停留, 也不会在生物脂肪组织中积累, 因此在自然界中不 存在生物放大作用。丙烯酰胺可由生物作用降解, 根据区域环境中相应的微生物活性, 它在环境中的 停留时间从几天到数月不等。
Chinese Academy of Sciences, Beijing 100085, China)
Abstract In 2002, the Swedish National Food Administrat ion and a research group announced that a toxic compound, acrylamide, is formed in starch-rich foods during preparation procedure and cooking at high temperatures. Several possible mechanisms were suggested. Based on this, widely research has been carried out in different countries. The study on acylamide in foods is reviewed in this paper.
萃取, 回收实验也表明用水就可以达到完全萃取。 但对于 GC 分析, 用去离子水进行一步萃取是不够 的, 丙烯酰胺还需要再次转移至有机溶剂中。此时 可用丁酮对萃取后的水溶液再次进行萃取和浓缩, 也可以在水溶液中加入与之互溶的有机溶剂如丙醇
等, 降低萃取液的沸点, 经旋转蒸发至近干, 残留 物再用乙腈溶解, 得到适合气相色谱分析的含有丙 烯酰胺单体的有机相[ 17] 。
丙烯酰胺在欧洲的年产量为 80 000 到 100 000 吨[ 2] , 主要用于生产聚丙烯酰胺和其它的共聚化合 物以适应不同的需要, 聚丙烯酰胺可作为助凝剂处 理饮用水和污水。丙烯酰胺单体的主要工业用途是 染料的合成、塑胶的合 成和胶粘剂, 广泛用于 造纸 业、纺织业和塑料业。还可用作建造坝基、隧道和污 水管的浆料以及肥皂和化妆品的增稠剂。在生物化 学分析领域, 丙烯酰胺还被用于核酸和蛋白质的凝 胶电泳测定。
片状晶体; 可溶于水、醇、丙酮、醚和三氯甲烷, 微溶
于甲苯, 不溶于苯和庚烷。其它的物理性质如下:
相对分子质量 71108
分子式
C3H5NO
示性式
CH2 CHCONH2
熔点
8415 ? 013 e
沸点
125 e ( 3133 kPa)
密度
11122gPcm3( 30 e )
溶解度( 30 e ) 2 155gPL 水; 1 550gPL 甲醇;
收稿: 2003 年 9 月, 收修改稿: 2003 年 11 月 * 国家食品重大专项资助课题( 2001 BA804A19) * * 通讯联系人 e-mail: gbjiang@ mail. rcees. ac. cn
研究。 大量的食品调查表明, 淀粉性食品只在经过烘
烤、煎炸等烹调过程后才会形成大量的丙烯酰胺, 经 过煮沸烹调则不会形成丙烯酰胺。而肉、蛋类食品 含有大量蛋白质, 经过同样的高温烹调也未有明显 的丙烯酰胺含量的增加。根据这些实验结果与目前 人们对丙烯酰胺化学性质的认识, 瑞典科学家提出 了几种丙烯酰胺形成的可能途径, 认为其前体有可 能是食物中的碳氢化合物、蛋白质P氨基酸、油脂或 是其它成分, 可能性最大的前体化合物就是丙烯醛、 天冬酰胺酸和小分子糖类化合物。
862gPL 乙醇; 631gPL 丙酮
126gPL 乙酸乙酯; 2616gPL 氯仿
蒸气压
01009kPa( 25 e )
图 1 丙烯酰胺的结构式 Fig. 1 The structural formula of acrylamide
丙烯酰胺是相当活泼的化合物, 分子中含有胺 基和双键两个活性中心, 其中的胺基具有脂肪胺的 反应特点, 可以发生羟基化反应、水解反应和霍夫曼 反应; 双键则可以发生迈克尔型加成反应。丙烯酰 胺固体在室温下可以稳定存在, 但熔融时或暴露在 紫外光下以及与氧化剂接触时可以进行游离型聚合 反应, 产生高分子聚合物聚丙烯酰胺。它还可以与 丙烯酸、丙烯酸盐等化合物发生共聚反应。当丙烯 酰胺加热分解时, 会释放出辛辣刺激的烟雾和氮氧 化物 ( NOx ) , 以 P2O5 进 行 脱 水 反 应 时 会 生 成 丙 烯腈。
# 1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ02 #
化学进展
第 16 卷
三、丙烯酰胺的分析方法
11 经典方法 测定丙烯酰胺有多种方法可供选择, 经典的方 法是在样品中加入亚硝酸钠和适量的酸, 丙烯酰胺 即可与原位产生的亚硝酸反应, 从而生成丙烯酸和 氮气, 对反应产生的丙烯酸进行滴定以达到定量的 目的。此方法被用于聚丙烯酰胺中丙烯酰胺单体的 测定[ 9] 。 21 比色法 丙烯酰胺与重氮甲烷在甲醇-乙醚溶液 中反应 生成吡唑啉, 该衍生产物再与 4- 二甲基肉桂醛反应 生成亮紫色螯合物, 利用该反应可进行比色测定。 但此反应不是丙烯酰胺的特异反应, 其它一些有机 化合物的存在会干扰测定, 而且方法灵敏度较低, 不适合低浓度的环境样品的测定[ 10] 。 31 极谱法 直流极谱和差值脉冲极谱均可用于直接测定塑 料、尘土和大气样品中的丙烯酰胺单体。二者相较 而言, 差值脉冲极谱的灵敏度更高一些[11, 12] 。 41 色谱法 气相色谱 ( GC) 和高效液相色谱 ( HPLC) 是 测定各种环境样品、生物样品和食品中丙烯酰胺的 最常用的灵敏方法[ 13 ) 16] , 应用色谱方法检 测的目 标化合物既可以是丙烯酰胺单体也可以是其溴化衍 生产物。常用的检测手段, 对于气相色谱, 可以是 质谱 ( MS) 、串联质谱 ( MS-MS) 、电子捕获检测器 ( ECD) 和火焰离子化检测器 ( FID) ; 对于高 效液 相色谱则可以应用紫外检测器 ( UV, 波长 195nm) 和串联质谱 ( MS-MS) 进行检测。食物样品在进行 仪器分析之前, 还要经过萃取净化等前处理过程。 ¹ 食物样品的萃取和净化 含有高含量丙烯酰胺的食物样品均经过了高温 烹调过程, 很多是经过油炸的, 为减少油性样品萃 取和测定过程中其它有机化合 物特别是油脂 的干 扰, 可以利用 丙烯酰胺在烷烃 化合物中的低 溶解 性, 以正己烷、戊烷或庚烷等进行脱脂净化, 净化 过程既可以在样品萃取之前, 也可以在样品萃取之 后进行。应用液相色谱进行测定时, 为防止样品中 细小颗粒或胶体对色谱柱的堵塞, 对食物样品的萃 取液还要经过微孔滤膜处理。 丙烯酰 胺的 液相 萃取 ( liquid- liquid extraction, LLE) 和富集主要依据它极强的水溶性。食品中的 丙烯酰胺单体在样品匀浆后可直接用去离子水进行
关键词 丙烯酰胺 食品 形成机制 中图分类号: O62317; TS201. 6 文献标识码: A 文章编号: 1005- 281X( 2004) 06- 1000- 08
Acrylamide in Foodstuffs and Its Formation Mechanism
Liu Jiyan Jiang Guibin* * ( Key Laboratory of Environmental Chemistry and Ecotoxicology, Research Center for Eco-Environmental Sciences,
对小鼠细胞进行体内和体外的培养, 发现丙烯 酰胺会破坏生物体的遗传物质 DNA 和 RNA, 而且对 啮齿动物长期低剂量的暴露实验表明, 丙烯酰胺增 加了各种肿瘤患病小鼠的比例[ 5] , 因此有人认为丙 烯酰胺是一种致癌物。但对职业暴露人群进行的调
查表明, 暴露于丙烯酰胺环境中的人由于患癌症死 亡的比例相对于普通人群并无明显增加, 因此对丙 烯酰胺的致癌性还存在一定的争议, 因此国际癌症 研究机构( IARC) 将丙烯酰胺定为/ 人类可能的致癌 物0[ 2] 。
固相萃取 ( solid phase extraction, SPE) 是最常 用的样品前处理技术之一, 也被用于食品中丙烯酰 胺的富集, 全过程包括了匀浆样品的水萃取, 固液 两相的离心分离, 水性萃取液过固相萃取柱并以乙 腈等有机溶剂进行洗脱, 洗脱液再经微孔滤膜过滤 等步骤[ 15, 18] 。
二、丙烯酰胺
丙 烯 酰 胺 英 文 名 为 acrylamide, 别 名 propenamide, ethylene carboxamide, acrylic amide 和 vinyl
第 6期
刘稷燕等 食品中的丙烯酰胺及其形成 机制
# 1001 #
amide; CAS 登记号 79- 06-1, 为有毒的无色、无臭透明
Key words acrylamide; foodstuffs; formation mechanism
一、引 言
2002 年 4 月 24 日, 瑞典国家食品管理局( NFA) 和一个科研小组联合声明, 他们发现许多含淀粉的 食品在高温烹调过程中会产生丙烯酰胺, 如薯片、烤 菜、饼干、面包等多种食品中均发现了较高含量的丙 烯酰胺[1] 。而丙烯酰胺是一种有毒化合物, 可导致 细胞遗传物质 DNA 的损伤, 高剂量的暴露会影响人 和动物的神经系统与生殖系统, 并对啮齿动物具有 一定的致癌性。虽然还没有流行病学的数据表明丙 烯酰胺对人类也具有致癌性, 但并不能排除这种可 能性, 因此国际 癌症 机构 ( IARC) 将丙烯 酰胺列 为 / 人类可能的致癌物0( Group 2A) 。这一发现使更多 的国际同行和食品工业注意到问题的严重性, 从而 致力于食品中丙烯酰胺形成机 制及其消除过 程的