多环芳烃
16种多环芳烃
16种多环芳烃
多环芳烃是指以两个或以上的环结构构成的有机化合物，是有机过渡金属催化反应的重要
反应物，广泛应用于有机合成领域。
现有的常见的多环芳烃有十六种：氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，双环芳烃，三环芳烃，氮杂多环芳烃，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃。
氮杂双环芳烃通常指双环芳烃类有机化合物，其中每个环内含有一种以上的氮原子，如噻吩、尼罗米、吡唑、杂芳烃等。
这类化合物有一定的抗菌性，在药物合成过程中可以用来
制备抗病菌药物。
三联芳烃是一类介电液体，具有优异的介电性能。
它们是一类非极性芳烃，由三个烃基和
同一类确定的官能团构成，通常用作电解液和润滑剂。
四联芳烃是一类官能多环芳烃，其中的四个环充满着不同的核烷和环烷官能团，比如芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等。
它具有较高的稳定性，可以用来和其他分子的物质的组合构成活性聚合物或型聚合物。
五联芳烃是一种由五个环组成的多环芳烃，其中一环通常是芳香环，其他四环分别为芳香、烯烃、炔烃和硫烃。
五联芳烃具有复杂的化学结构，可以在自由基反应、氢离子交换反应、电子转移反应中发挥重要作用，这些反应有助于它的变性作用。
六联芳烃是一类由六个环组成的多环芳烃，其含有芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等不
同官能团。
它具有独特的热反应性质，可以用作有机合成反应的中间体，具有很多合成应
用价值，能够提高反应的选择性，高效率地制备有机杂环分子。
综上所述，多环芳烃是一类重要的有机合成反应及其衍生物，有着广泛的应用前景。
它们能够在多种反应中发挥复杂的作用。
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
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(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
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(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
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(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
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• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
多环芳烃是什么
多环芳烃是什么多环芳烃是一类化学物质，由若干个芳香环结构组成。
这些芳香环可以由碳和氢原子构成，但也可能含有其他元素，如氧、氮和硫。
多环芳烃（PAHs）是在自然界和人类活动中常见的物质，并被广泛用于许多工业过程中。
在环境中，多环芳烃通常作为有害的污染物存在。
多环芳烃的结构和性质使其有许多不同的应用。
例如，它们可以用作燃料添加剂、颜料和染料。
它们还可以用于制造药物、橡胶和塑料。
然而，多环芳烃也被认为是一种环境污染物，因为它们在燃烧和工业过程中释放到大气中，并可以通过大气沉降和水体沉积物进入环境。
多环芳烃的来源主要有两种：一种是天然的，例如在森林火灾和火山喷发中释放的烟雾中含有多环芳烃。
另一种来源是人工的，例如燃煤和石油的燃烧以及工业生产过程中产生的尾气和废物。
这些过程会释放大量的多环芳烃到空气中。
多环芳烃的毒性和环境影响仍在研究中得到深入了解。
一些多环芳烃被认为是致癌的，特别是对人类健康有潜在危害的。
长期暴露于多环芳烃可能导致肺癌、皮肤癌、肝癌和胃肠道癌等疾病。
此外，多环芳烃对生物多样性和生态系统的影响也是一个关注的问题。
它们可以累积在生物体内，影响它们的生长和繁殖能力。
为了减少多环芳烃的排放和环境影响，许多国家实施了严格的法规和标准。
例如，车辆尾气排放标准和工业废气排放控制。
此外，开展环境监测和建立污染物监测网络也是减少多环芳烃污染的重要措施。
通过监测和控制多环芳烃的排放，可以最大限度地减少其对人类健康和环境的影响。
除了减少多环芳烃的直接排放外，还可以通过生物修复和化学处理来减少其在环境中的浓度。
生物修复利用微生物和植物等生物体的活动来降解多环芳烃。
这些生物体可以通过代谢和降解作用将多环芳烃转化为无害物质。
化学处理则使用化学方法将多环芳烃转化为不太有害的物质。
总之，多环芳烃是一类广泛存在于环境中的化学物质。
它们具有不同的应用和来源，但也对人类健康和环境产生了负面影响。
通过执行严格的法规和标准，开展环境监测和采取控制措施，可以减少多环芳烃的排放和环境污染问题。
多环芳烃
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。
多环芳烃的降解ppt课件
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
不同的菌属对不同的PAHs的降解能力存在着很大的差别， 降解产物和途径也大不相同。
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影响因素
环境中PAHs的生物降解过程主要涉及到微生物、PAHs污 染物和环境，所以可将直接或间接影响PAHs生物降解性能的 因素分为三个大的方面，即基质的影响、微生物活性和环境 因子的影响。 1.基质的影响主要是指PAHs的生物可利用性。污染物的浓度 、化学结构、毒性、溶解性和吸附性能都影响PAHs的生物可 利用性。 2.影响PAHs生物降解的环境因子包括PAHs的存在状态、温度 、溶解氧、营养盐、pH、盐度等。 3.微生物的活性强烈地影响生物降解的效果。生物降解的成 功与否很大程度上取决于降解微生物群落在环境中的数量及 生长繁殖速率。
几种多环芳烃的结构
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二、来源
天然来源主要是陆地和水生生物的合成、森林和草原火灾、火山爆发等,在 这些过程中均会产生PAHs。
人为来源环境中多环芳烃的主要来源包括化学工业污染源、交通运输污染 源、生活污染源和其他人为源。主要是由各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原气氛下 热解形成的。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复多环芳烃是一类由多个芳香环组成的有机化合物。
它们通常由碳和氢原子构成，分子结构中形成了多个芳香环串联的关系。
这使得多环芳烃具有独特的化学性质和应用价值。
下面将介绍16种常见的多环芳烃结构，并解释它们的特点和用途。
1. 苯（C6H6）苯是最简单的多环芳烃化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。
苯具有强烈的芳香性质，广泛用于有机合成、溶剂和染料等领域。
2. 萘（C10H8）萘是一个由两个苯环组成的多环芳烃，具有典型的带有共轭烯烃的十元环结构。
它常用作颜料、杀菌剂和荧光染料。
3. 苊（C14H10）苊是一个由三个苯环组成的多环芳烃，是最简单的三环芳烃之一。
苊常被用作有机颜料的原料。
4. 菲（C14H10）菲是一个由四个苯环构成的多环芳烃，其结构与苊非常相似。
菲广泛应用于药物合成、有机材料和染料等方面。
5. 芘（C16H10）芘是一个由四个苯环和两个共轭烯烃构成的多环芳烃，分子结构较为复杂。
芘广泛用于染料、荧光探针和生物医学研究中。
6. 蒽（C14H10）蒽是一个由三个苯环构成的多环芳烃，由于它的共轭π电子体系具有很强的共轭作用，使得蒽的化学性质非常活泼。
蒽是许多染料、颜料的前体，在有机合成和医药化学中有重要应用。
7. 菲咯啉（C16H9N）菲咯啉是一个由四个苯环和一个氮原子构成的多环芳烃。
菲咯啉具有良好的光吸收性能，被广泛应用于溶剂染料、太阳能电池和有机光电材料等领域。
8. 蒽醌（C14H8O2）蒽醌是一种由两个蒽环和一个醌基团构成的多环芳烃。
蒽醌是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域。
9. 获得（C14H10O）获得是一个由一个蒽环和一个苯环构成的多环芳烃。
获得具有良好的荧光性能，被广泛应用于荧光标记、生物传感和有机电子等领域。
10. 燃料沥青多环芳烃燃料沥青中存在着大量的多环芳烃化合物，例如苯并[a]芘、苯并[c,d]苯并[a,h]蒽等。
这些多环芳烃是由石油加工过程中的蒸馏和催化裂化而形成的。
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。
这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。
在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。
下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。
1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。
它是一种无色液体，具有刺激性气味。
苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。
2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。
它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。
3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。
它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。
菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。
它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。
5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。
它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。
6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。
它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。
7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。
它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。
8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。
多环芳香烃(PAHs)
多环芳香烃(PAHs)：
孤立多环芳香烃和稠合多环芳香烃
稠合多环芳香烃是苯环间互相以两个以上碳原子结合而成的多 环芳香烃体系，其性质介于苯和烯烃之间。
芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连化 合物。
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来源、性质（PAHs）
萘(C10H8)是稠合多环芳香烃中最重要和最简单的一种。
蒽是分子式为C14H10的稠环烃。
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来源、性质（PAHs）
菲是分子式为C14H10的稠环烃，由三个苯环作品字形稠合而成。
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来源、性质（PAHs）
氮杂环多环芳烃是致癌性多环芳烃的另一种类，包括喹琳、苯 并(c)吖啶、二苯并(a，h) 吖啶、二苯并(c，h) 吖啶及它们的某些烷 基取代物。
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来源、性质（PAHs）
多环芳烃的天然来源
微生物和高等植物(如烟草、胡萝卜等)合成 。
多环芳烃的人为来源
环境中PAHs的主要来源为人为源，包括由煤、石油、木材及有机 高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输 、日常生活等方面。
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
化学工业污染源 焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等
交通运输污染源 飞机、汽车等机动车辆
生活污染源 燃煤
其他人为源 垃圾污染、吸烟
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多环芳烃
多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质：
16种常见多环芳香烃
1.NAP Naphthalene 萘
2 .ANY Acenaphthylene 苊烯
3.ANA Acenaphthene 苊
4.FLU Fluorene 芴
5.PHE Phenanthrene 菲
6.ANT Anthracene 蒽
7.FLT Fluoranthene 荧蒽
8.PYR Pyrene 芘
9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽
10.CHR Chrysene 屈
11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽
12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽
13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘
14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘
15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽
16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）
1. 多环芳烃的分布
人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类
物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.
前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都
有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs
的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因
而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.
2. 多环芳烃的毒性和致癌性
多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而
直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各
有差异.
苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.
随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化
下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.
鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.
德国政府最新规定：
多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场
的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！
来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。
PAHs多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物中等。
除了电动工具外，很多电器产品中都存在P AHs物质。
常见的是: 塑料粒子在挤塑的时候,和模具之间存在黏着,此时要加入脱模剂,而脱模剂中可能含有PAHs。
多环芳烃可能存在的材料: 木炭，原油，木馏油，焦油(天然),药物，染料，塑料，橡胶，农药(人为),润滑油，脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油(人为),杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂(人为)其它。
多环芳烃的危害: 强致癌物质, 损伤生殖系统, 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症。
多环芳烃(PAHs)的法规要求: 欧盟国家76/769/EEC / German: LMB
G / 美国US EPA, 中国GB, GB/T, GHZ。
可能含有多环芳烃的材料：塑料手柄/ 塑料包装箱/ 橡胶手柄/ 有异味塑料、橡胶产品。
限量标准：
各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求
到目前为止，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有：欧盟76/76 9/EEC；德国German：GS认证、LFGB；美国US：EPA；中国：GB，GB/ T，GHZ
德国经ALDI Süd 和ALDI Nord讨论，初步定出PAHs的限值如下：
A：一般消费品
接触30S以上（如把手、方向盘等）：苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs 总和<10mg/kg
接触30S以下的塑料，偶尔性接触的部件：苯并(a)芘<20mg/kg, 16种P AHs总和<200mg/kg
B：食物、接触食物、可能会放入口中的产品以及儿童用品
苯并(a)芘<0.1mg/kg, 16种PAHs总和<1mg/kg
C：其它产品
苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg
D：GS认证强制检测PAHs--多环芳径标准
来源说明：德国安全技术认证中心(ZLS)经验交流办公室(Central Experi ence Exchange Office, ZEK)AtAV委员会2007年11月20日通过诀议(参见ZLS官方网站上公告第ZEK 01-08号文件)，要求在GS标志认证中强制加入PAHs测试。
该规定已于2008年4月1生效，生效之日起不能通过PAHs测试的产品将无法获得GS认证标志而顺利进入德国。
根据新规定的要求，消费产品的材料中，PAHs的限值必须符合下表：一类: 与食物接触的材料或三岁以下孩童会放入口中的物品和玩具
BaP：不得检测到* (<0.2 mg/kg)，16项PAHs总和: 不得检测到* (< 0.2 mg/kg)
二类：塑料经常性和皮肤接触的部件，接触时间会超过30秒的部件，以及一类中未规范的玩具
BaP：1 mg/kg ，16项PAHs总和: 10 mg/kg
三类：塑料偶尔性接触的部件，即与皮肤接触时间少于30秒的部件，或与皮肤没有接触的部件
BaP：20mg/kg，16项PAHs总和：200 mg/kg
若测试结果大于一类但符合二类的限值，需再根据DIN EN1186及64 L FBG80.30-1的迁移性测试进行测试以确认测试结果。