确定有机化合物的一般步骤和方法
合集下载
第二节研究有机化合物的一般方法(一)
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【问题】 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料】 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色晶体，其结构可表示为，熔点122℃，沸点 249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.Байду номын сангаас4
0.85
2.2
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【实验】 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其 质量。
知识精讲
四、萃取
1. 原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相容的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2. 装置：
知识精讲
四、萃取
3. 萃取剂选择原则 ①萃取剂与原溶剂互不相溶。 ②萃取剂与溶质、原溶剂不反应。 ③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 4. 分液：将萃取后的两层液体分开的操作(下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出)。
知识精讲 五、重结晶
1. 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 2. 装置：
3. 适用对象：分离和提纯固态有机化合物的常用方法。 4. 溶剂的选择 ①要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
2、重结晶
选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 较大
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
实验：含有杂质的 工业乙醇的蒸馏
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
A 甲醇 C 丙烷
B 甲烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
ห้องสมุดไป่ตู้
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
有机化学分析
研究有机化合物的一般步骤和方法①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2一、分离、提纯1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2．重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
13级研究有机化合物的一般步骤和方法元素分析与相对分子质量的测定
？ 有机物分子式与结构式的确定
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
用实验的方法确定有机物中C、H、O各 元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
二、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析：
定性分析——用化学方法鉴定有机物的元素组 成；
如燃烧后C生成 CO2 ，H生成 H2O ，Cl生 成 HCl .
（2）直接法：1mol物质中各原子（元素） 的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量 →知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
[练习1] P21的“学与问”
[（➢解析部3]）分n特特(H殊2殊O方)＝组1法成81g：4·的.m4og实l－1＝验0式.8 m如ol，：CH3 当n=2时即达饱 n和(CO，2)在＝4不42g6知·.m4og相l－1对＝0分.6 m子ol质. 量时也可求得。 ➢部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物 有的机实物中验氧式元就素的是物分质子的量式为。：（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
的式子,表示物质的真实组成。
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱仪
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去 电子变成带正电荷（通常是1个电子） 的分子离子和碎片离子，在磁场的作 用下，由于它们的相对质量不同而使 其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。
如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，
乙醇的质谱图
质荷比最大
1相00对% 碎其丰片度电质离荷荷子比的：的相分比对子值质离．量子3、与1CH2=的知子O乙H醇数物质+ 据量A的表。相示对未分
60%
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
用实验的方法确定有机物中C、H、O各 元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
二、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析：
定性分析——用化学方法鉴定有机物的元素组 成；
如燃烧后C生成 CO2 ，H生成 H2O ，Cl生 成 HCl .
（2）直接法：1mol物质中各原子（元素） 的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量 →知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
[练习1] P21的“学与问”
[（➢解析部3]）分n特特(H殊2殊O方)＝组1法成81g：4·的.m4og实l－1＝验0式.8 m如ol，：CH3 当n=2时即达饱 n和(CO，2)在＝4不42g6知·.m4og相l－1对＝0分.6 m子ol质. 量时也可求得。 ➢部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物 有的机实物中验氧式元就素的是物分质子的量式为。：（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
的式子,表示物质的真实组成。
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱仪
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去 电子变成带正电荷（通常是1个电子） 的分子离子和碎片离子，在磁场的作 用下，由于它们的相对质量不同而使 其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。
如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，
乙醇的质谱图
质荷比最大
1相00对% 碎其丰片度电质离荷荷子比的：的相分比对子值质离．量子3、与1CH2=的知子O乙H醇数物质+ 据量A的表。相示对未分
60%
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机化合物的一般步骤和方法
少有关），则该有机物可能是（ B ）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
4 2 2 y z y
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质 析出，达不到提纯苯甲酸的目的；
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
将4个H原子和1个C原子替换为1个O 原子,故分子式还可为C3H6O或C2H2O2。
小 结
① 元素的质量
实 分 ①标况下密度 ② 元素的质量比 验 子 ②相对密度 ③ 元素的质量分数 式 量 ③化学反应
④ 产物的量
分子式
研究有机物的一般步骤和方法 （一）相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。
练习4.某饱和一卤代烃2.18克与足量的 NaOH溶液混合，然后加入HNO3至酸性， 再加足量AgNO3溶液, 得浅黄色沉淀3.76 克, 求该饱和一卤代烃的分子式。
分子式为C2H5Br
4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质 量求分子式的方法
(5) 讨论法 若烃的相对分子质量为M，则 除尽为: 烯或环烷烃 余 2 为 : 烷 M 缺 2 为 : 炔或二烯烃 14 缺6为: 苯及其同系物 替换关系: 1C～12H，1O～16H 4C～3O， 1O～1C+4H
2）固—液萃取：是用有机溶剂从 固体物质中溶解出有机物的过程 。 （专用仪器设备） 4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素……
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和 物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
CO2
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
1. 有机物组成元素的判断 一般讲有机物燃烧后,各元素对 应产物为: C→CO2，H→H2O。 若有机物A完全燃烧,产物只有CO2 和H2O,则有机物组成元素可能为C、 H或C、H、O.
若m(C)+m(H)=m(A),则A为烃 若m(C)+m(H)＜m(A), 则A为烃的含 氧衍生物
练习:
1. 取14.4g某有机物在O2中完全燃 烧，只生成CO2和H2O，且测得 生成的CO2为22.4L(标况)，H2O 为21.6g。试判断该有机物的元素 组成。
练习:
2. 取9.4g某有机物完全燃烧, 生成 的气体先通过浓硫酸，浓硫酸的 质量增加5.4g; 剩余气体再通过碱 石灰后全部被吸收, 碱石灰质量 增加26.4g。试判断该有机物的元 素组成。
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时 间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相 对分子质量）
相对分子质量 M x 最简式量 12m n 16p
例1. 有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪， 其余为氧,又知该有机物的相对分子 质量是60. 求该有机物的分子式。
解:
又 60(12+12+16)=2
=(4012):(6.671):(53.3316) =1:2:1 ∴实验式为CH O
质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具 有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测 器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
(3) 由相关数据得出: n有机物:nc:nH:no=1:2:6:1 即分子式为C2H6O
4. 已知有机物的相对分子质量或摩 尔质量求分子式的方法 (3) 质量分数法
摩尔质量 该元素质量分数 某元素原子个数 该元素原子的摩尔质量
M (C) n(C) 12 M (O ) n(O) 16
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 分离 提纯 定性 分析 定量分析
除 杂 质
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
确定 组成 元素
质 量 分 析
测 定 分 子 量
结 构 分 析
结构 式
实验式或最简式
分子式
一、分离提纯
1、混合物分离中常用的操作有哪些? 2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？
2. 实验式和分子式的区别 实验式(即最简式)表示化 合物分子所含元素的原子数目 最简单整数比的式子。分子式 表示化合物分子所含元素的原 子种类及数目的式子。
3. 化合物相对分子质量的确定
m M n
M=22.4
1 M1 d 2 M2
练习:
1. 某混合气体在标准状况下的密度为 0.821g/L, 该混合气体的平均相对分 18.4 子质量为______. 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下 甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩 188g/mol 尔质量为: ______________ 。 3. 如果ag某气体中含b个分子，则1摩 该气体的质量为_______________ 。 aNA/b g
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质，确定通过下列步骤回收乙 醇和乙酸。 丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后 再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 使乙酸转变成钠盐 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 乙醇 （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 示）______________________________________ （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中 Na2SO4 。 H2SO4 溶质的主要成份是
研究有机物的一般步骤和方法 有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
“李比希元素分析法”的原理：
H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 得前后 溶液吸收 质量差
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物
将12个H原子替换为1个C原子， 故分子式还可为C10H8。
例5. (1) 烃A的相对分子质量为42，求其 可能的分子式. (2) 烃B的相对分子质量 为128，求其可能的分子式。(3) 有机物 C完全燃烧只生成CO2和H2O，其相对 分子质量为58, 求其可能的分子式.
(3) 58/14=4……2 所以分子式为C4H10
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
3、萃取：
原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶
的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗
操作过程：
振 荡
静 置
分 液
萃取包括：
1）液—液萃取：是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
例5. (1) 烃A的相对分子质量为42，求其 可能的分子式. (2) 烃B的相对分子质量 为128，求其可能的分子式。(3) 有机物 C完全燃烧只生成CO2和H2O，其相对 分子质量为58, 求其可能的分子式. (1) 42/14=3……除尽 所以分子式为C3H6 (2) 128/14=9……2 所以分子式为C9H20
M (H) n(H) 1
例3: 吗啡是一种常见毒品，其相对分 子质量不超过300, 其中含C 71.58% 含H 6.67%、含N 4.91%、其余为氧。 285 则吗啡相对分子质量为_______, 分子 C17H19NO 式为___________ 。3
例3: 吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不 超过300, 其中含C 71.58% 含H 6.67%、 含N 4.91%、其余为氧。则吗啡相对分子 C17H19NO3 。 285 质量为_______, 分子式为___________
解: 先猜测吗啡中只含有1个N原子，则 14 M =285<300且2852>300, 猜测合理 4.91%
285 71.58% n(C) 17 12 285 16.84% n(O) 3 16
n(H)=285-1217-163-141=19
4. 已知有机物的相对分子质量或摩 尔质量求分子式的方法 (4) 利用有机物通式和化学反应方程 式确定分子式
2
nC:nH:nO
故有机物的分子式为C2H4O2 答: 有机物的分子式为C2H4O2。
4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔 质量求分子式的方法: (2) 连比法 n(有机物):n(C):n(H):n(O)
m(有) : n(C) : n( H) : n(O) M
= 1:m:n:p 则有机物的分子式为CmHnOp
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%(m /m)工业 乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
无水酒精的制取
普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点 混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃) 低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的， 即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制 得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰 (CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不 挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得 99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水， 可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒 精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一 定量的苯，再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇 和水的三元恒沸混合物，这样可将水全部蒸出。继续升 高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物，可将苯 全部蒸出。最后升高温度到78.5℃，蒸出的是无水乙醇 近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极 性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.